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PREGUNTAS:

1. a) Calcular el rendimiento terico de la obtencin del ciclohexeno.


b) Calcular la cantidad terica de agua que puede ser obtenida en esta reaccin
c) Que factores intervienen para que su rendimiento real sea menor al 100%.

R/:
No se determino calcular el rendimiento del ciclohexeno, debido a la poca obtencin de
este.
b)














c) El rendimiento no resulta del 100% porque la reaccin a partir de la cual se
obtiene el ciclohexeno es reversible.


2. Realizar una tabla comparativa de los resultados obtenidos con las pruebas de
instauracin con los alquenos y los alcanos trabajados.

R/: Tabla 2: Tabla comparativa entre alcanos y alquenos.
REACTIVO


COMPUESTO
Br
2
/CCl
4
KMnO
4
H
2
SO
4

Alcanos No reacciona
Se forman dos
fases, la inferior
violeta y la superior
translcida
No reacciona
Alquenos
Desaparece el
color
inmediatamente
Aparece un
precipitado caf
Reaccin
exotrmica,
aparicin de un
precipitado negro

Segn esta tabla se tiene que los compuestos menos reactivos son los alcanos, debido
principalmente a que estos para su reaccin deben formar radicales libres, lo cual requiere
una gran energa, que en muchos casos es proporcionada por el calor o por una luz
ultravioleta, en cambio los alquenos al poseer un doble enlace rico en electrones permite
que las reacciones se presenten con una mayor facilidad.

3. Escribir el mecanismo de reaccin para la deshidratacin del 2-metilciclohexanol.




R/.
CH
3
OH
+
100 C
H
2
SO
4
CH
3
OH
H
H
H
O
+
H H
O
+
CH
3
H
CH
3
H
+
+
O H
2
CH
3
H H
+
CH
3
H
+
H H
H
O
+


4. Entre las reacciones colaterales en la sntesis del ciclohexeno se produce
ciclohexilter. Explicar mediante reacciones la formacin de este ter.

R/:

H H
H
OH
+
H
2
SO
4

H
H
O
+
H
H H
+
HSO
4
-
H
H H
+
+
H
H
O
+
H
H H
O



5. Donde y como fueron removidos cada uno de los siguientes contaminantes del
ciclohexeno:

a. Diciclohexil-eter
b. Acido sulfrico
c. Acido sulfuroso
d. Agua.

R/:

6. Plantear los pasos para una sntesis alterna del ciclohexeno a partir del ciclohexanol
va bromociclohexano.


R/: Mecanismo de eliminacin E2.

Br
+
KOH
CH
3
CH
2
OH

Br
H
OH
-



7. Indicar la estructura de todos los productos esperados de la deshidratacin de los
compuestos dados abajo, (resaltar el producto principal)

a. 1-metil-ciclohexanol
b. 3-metil-ciclohexanol
c. 4-metil-ciclohexanol

R/:


8. Establecer las diferencias y las semejanzas entre la eliminacin tipo Saytzeff y otra
tipo Hofmann.

R/: Diferencias: en la eliminacin Hofmann se forma el alqueno menos sustituido y en la
eliminacin Saytzeff se forma el alqueno ms sustituido es decir el ms estable. Otra
diferencia es que en la eliminacin Hofmann se utilizan bases voluminosas es decir de gran
impedimento estrico lo que hace que esta no abstraiga un protn que de lugar al alqueno
mas sustituido sino que por el contrario abstrae un protn menos impedido para formar as
el alqueno menos sustituido, mientras que la eliminacin Saytzeff se da con bases poco
voluminosas lo cual hace que el producto mayoritario sea el alqueno mas sustituido.


9. Escribir las reacciones del acetileno con cada uno de los reactivos empleados para
caracterizar el enlace triple.

R/:Lla reaccin con acido sulfrico no se da.

C H CH
+
Br Br
CCl
4
Br
Br


C H CH
+
KMnO
4
H
3
O
+
O
O H
+
CO
2


C H CH
+
Ag(NH
3
)
2
NO
3 Ag C H
+
NH
4
NO
3
NH
3
+


10. Caracterizar, mediante pruebas sencillas, el pentino, el penteno y el pentano.

R/: estas reacciones se presentan en la tabla 3

Tabla 3: caracterizacin del pentino, el pentano y el penteno.
COMPUESTO

REACCIONES
PENTANO PENTENO PENTINO
Br
2
/CCl
4
Negativo Positivo Positivo
Ag(NH
3
)
2
NO
3
Negativo Negativo Positivo

En la tabla 3 se tiene que en la reaccin con el bromo descartamos el alcano. Al tener
identificados los compuestos insaturados se realiza una prueba con el nitrato de plata con el
cual solo reacciona el alquino.

11. Como se puede diferenciar un alquino no terminal de un alquino terminal. Escribir
las reacciones respectivas.

R/: Con la prueba de nitrato de plata amoniacal, ya que los alquinos terminales al poseer un
hidrogeno cerca al triple enlace posee caractersticas acidas se desprende fcilmente
permitiendo que este precipite como acetiluro de plata, por medio de la siguiente reaccin.

C H CH
+
Ag(NH
3
)
2
NO
3 Ag C H
+
NH
4
NO
3
NH
3
+



12. Deducir y explicar el orden de acidez de los siguientes compuestos: etano, eteno y
etino.

R/: El orden de acidez se da en la tabla 4:

Tabla 4: orden de acides de los compuestos alifticos.

*En esta tabla l etano no se encuentra pero en vez tenemos al metano que es un alcano, an
as se cumplen los mismos principios, debido a que las constantes de los hidrocarburos
saturados son semejantes.

El orden de acidez se debe fundamentalmente a la hibridacin del tomo de carbono con
carga negativa; por ejemplo un in acetiluro posee un carbono con hibridacin sp, por lo
que la carga negativa reside en un orbital que tiene 50% de carcter s; un anin vinlico
tiene un carbono hibridado sp2, por lo que su carcter s es 33% y un anin alquilo (sp3)
solo posee 25% de carcter s. debido a que los orbitales s estn mas cercanos al ncleo
positivo y tienen menor energa que los orbitales p, la carga negativa se estabiliza en mayor
grado cuando esta en un orbital que posee mayor carcter s.

A mayor estabilidad del anin, mas fcilmente se libera el hidrogeno enlazado al carbono,
lo que le confiere, segn Bronsted- Lowry, mayor carcter cido.


13. Explicar algunos procedimientos para la obtencin de hidrocarburos insaturados a
nivel de laboratorio e industrial.

R/: Obtencin de compuestos insaturados:
Las olefinas son hidrocarburos acclicos insaturados. Los de mayor inters en cuanto a sus
aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco tomos de carbono: es decir, el etileno,
propileno, n-buteno, butadieno e isopreno.
En los pases en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y el propileno se
pueden obtener por medio del proceso llamado desintegracin trmica, usando como carga
el propano y butano contenidos en dicho gas.
Pero si no se dispone de grandes cantidades de propano y butano, porque se consume como
gas LP (que es el combustible usado en las ciudades que no tienen sistemas de distribucin
de gas por medio de ductos), entonces se usa el etano como carga en el proceso de
desintegracin. En este caso los productos principales de la reaccin son el etileno, el
metano y el hidrgeno.
Es bien conocido que el gas natural est compuesto sobre todo de gases no licuables. Por lo
tanto su transporte solamente resulta costeable cuando se cuenta con gasoductos que lo
conduzcan desde el lugar de produccin hasta el de consumo. Por esta razn, para obtener
olefinas, la mayor parte de los pases europeos han optado por alimentar con hidrocarburos
ms pesados a las desintegradoras trmicas.
La carga ms utilizada en las refineras de Europa es una fraccin denominada nafta o
gasolina pesada, que proviene de la destilacin primaria, y cuyas molculas contienen de
cinco a doce tomos de carbono. A veces se usan fracciones an ms pesadas como los
gasleos.
El aprovechamiento de fracciones lquidas como las que acabamos de mencionar, procura
toda una serie de olefinas como son el etileno, propileno, butenos e isopentenos. Tambin
se forman diolefinas como el butadieno y el isopreno.
Adems de los productos antes mencionados, se obtiene una cantidad no despreciable de
gasolina de alto octano rica en aromticos.
El hecho de poder producir gasolinas de alta calidad en el mismo proceso que se usa para
obtener petroqumicos, ha permitido que se unan ciertas empresas para aprovechar mejor
sus recursos.
Pero, cmo separar a las olefinas? Se hace fsicamente, sometiendo los gases que salen
del proceso de desintegracin a una serie de separaciones por medio de columnas de
destilacin.
Los gases provenientes de la desintegradora (parcialmente licuados) se introducen en una
primera columna de destilacin llamada demetanizadora, en donde se extrae el hidrgeno y
el metano por un domo o parte superior de la columna.
Los productos que salen del fondo se hacen pasar por una segunda columna llamada
deetanizadora, en donde se separa el etano y el etileno por el domo para separarlos entre s
en una tercera columna.
El etileno obtenido en esta ltima tiene una pureza de 98-99% que es suficiente para la
fabricacin de xido de etileno. Pero si se desea usar el etileno para hacer polietileno de
alta densidad lineal que requiere una pureza de 99.9%, entonces es necesario someter el
etileno a procesos de purificacin, lo que aumenta su precio.
Pero regresemos a la deetanizadora, a lo que se saca del fondo de la misma y se hace pasar
por una columna llamada depropanizadora, en donde se separa por el domo una mezcla de
propano-propileno.
Existen procesos petroqumicos en donde se puede aprovechar el propileno junto con el
propano, como en el caso de la fabricacin del tetrmero de propileno usado en los
detergentes sintticos. Pero en otros casos como el de la fabricacin de polipropileno es
necesario someter la mezcla a purificaciones posteriores.
Por el fondo de la depropanizadora se extrae la fraccin que contiene las olefinas con
cuatro tomos de carbono en adelante. Esta fraccin se somete a otras separaciones para
eliminar de la fraccin los productos ms pesados que fueron arrastrados por los gases de
la desintegradora, tales como pentanos, pentenos, benceno, tolueno etc. (todos ellos
lquidos).
Posteriormente, por medio de otros procesos de separacin, se obtienen los butenos,
isobutenos, butano, isobutano, butadieno e isopreno.