Apunte Teorico Nomenclatura de Hidrocarburos

Apunte Terico Nomenclatura de Hidrocarburos Qumica 5 - C.D.B.
NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Alifticos:
Pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.
Alcanos:
Los nombres de os a!anos ineaes se dan en a "aba #.$. Las ra%!es son
mayoritariamente atinas o griegas e indi!an e n&mero de 'tomos de !arbono en a !adena. Por
e(empo, e nombre )eptade!ano est' *ormado por a vo+ griega )epta, siete y a paabra atina
de!ano, die+. Los !uatro primeros a!anos tienen nombres espe!iaes ,ue )an sido a!eptados en
e sistema de a IUPAC pero mantienen a termina!i-n .ano/.
TABLA 3.1.-
Todos los alcanos acclicos obedecen a la frmula general C
n
H
2n+2
.
Frmula esrucural !ombre Frmula condensada
C0
1
metano C0
1
C0
#
2C0
#
etano C
3
0
4
C0
#
2C0
3
2C0
#
propano C
#
0
5
C0
#
2C0
3
2C0
3
2C0
#
butano C
1
0
$6
C0
#
27C0
3
8
#
2C0
#
pentano C
9
0
$3
C0
#
27C0
3
8
1
2C0
#
)e:ano C
4
0
$1
C0
#
27C0
3
8
9
2C0
#
)eptano C
;
0
$4
C0
#
27C0
3
8
4
2C0
#
o!tano C
5
0
$5
C0
#
27C0
3
8
;
2C0
#
nonano C
<
0
36
C0
#
7C0
3
8
5
2C0
#
de!ano C
$6
0
33

La "aba #.$., debe ser estudiada !on aten!i-n ya ,ue sirve de base para a nomen!atura
de un gran n&mero de mo=!uas org'ni!as. Los nombres de os t=rminos superiores de a serie
son os siguientes:
$6 de!ano 36 ei!osano #6 tria!ontano
$$ unde!ano 3$ )enei!osano #$ )entria!ontano
$3 dode!ano 33 do!osano #3 dotri!ontano
$# tride!ano 3# tri!osano ## tritria!ontano
$1 tetrade!ano 31 tetra!osano #1 tetratria!ontano
$9 pentade!ano 39 penta!osano #9 pentatria!ontano
$4 )e:ade!ano 34 )e:a!osano #4 )e:atria!ontano
$; )eptade!ano 3; )epta!osano #; )eptatria!ontano
$5 o!tade!ano 35 o!ta!osano #5 o!tatria!ontano
$< nonade!ano 3< nona!osano #< nonatria!ontano

16 tatra!ontano 96 penta!ontano 46 )e:a!ontano
1$ )entetetra!ontano 9$ )enpenta!ontano 4$ )en)e:a!ontano
13 dodetetra!ontano 93 dopenta!ontano 43 do)e:a!ontano
1# tritetra!ontano 9# tripenta!ontano 4# tri)e:a!ontano
11 tetratetra!ontano 91 tetrapenta!ontano 41 tetra)e:a!ontano
et!=tera et!=tera et!=tera

;6 )epta!ontano 56 o!ta!ontano <6 nona!ontano
Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano $
$66 )e!tano 366 di)e!tano #66 tri)e!tano
Los sustituyentes de tipo a!ano, denominados grupos alquilo se nombran reempa+ando
a termina!i-n -ano por -ilo. Agunos )om-ogos in*eriores de os a!anos rami*i!ados tienen
nombres !omunes muy usados ,ue utii+an os pre*i(os -iso y -neo, !omo es isobutano,
isopentano, neo)e:ano.

C0
#
2 metio C0
#
2C0
3
2 etio C0
#
2C0
3
2C0
3
2 propio

isopropio

Es un isoa!ano
7e(. n ? $, isopentano8

Es un neoa!ano
7e(. n ? $, neo)e:ano8

Los a!anos ineaes sueen !orresponder a a *-rmua genera C
n
0
3n@3
, y s-amente en e
!aso de ser absoutamente inea 7no rami*i!ado8 re!iben e nombre de a "aba #.$. Los a!anos
rami*i!ados derivan de os sistemas de !adena inea por eimina!i-n de un 'tomo de )idr-geno
de un grupo metieno y sustitu!i-n por un grupo a,uio. "ienen a misma *-rmua emp%ri!a ,ue
os a!anos ineaes, C
n
0
3n@3.
E e(empo m's sen!io es e 32metipropano, C
1
0
$6
, !on a misma
*-rmua moe!uar ,ue e butano. Por o tanto ambos !ompuestos son ismeros.

32metipropano

butano

Para )om-ogos superiores 7n>18 de os a!anos son posibes m's de dos is-meros, )ay
tres C
9
0
$3
, )ay !in!o C
4
0
$1
, nueve C
;
0
$4
. En a "aba #.3, se observa e n&mero de posibes
a!anos is-meros C
n
0
3n@3
. E n&mero de posibiidades para !one!tar n 'tomos de !arbono entre si
y !on os 3n@3 'tomos de )idr-genos ,ue os envueven aumenta dram'ti!amente !on e vaor de
n.
TABLA 3.2

!"mero de #osibles alcanos ismeros C
n
H
2n+2
.
n ismeros
$ $
3 $
# $
1 3
9 #
4 9
; <
5 $5
< #9
$6 ;9
$9 1#1;
Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano 3
36 #44#$<

$eglas #ara nombrar a los alcanos remificados%

Para nombrar un )idro!arburo rami*i!ado ta !omo e siguiente:
se !onsidera ,ue )ay un grupo o radi!a metio 7C0
#
28 unido una !adena de )eptano. E
!ompuesto es as% un meti)eptano. 7Se pres!inde de a .o/ *ina de metio8 Sin embargo, )ay ,ue
indi!ar d-nde se en!uentra e metio, ya ,ue os !ompuestos,
son tambi=n meti)eptanos. Para determinar a posi!i-n de metio se numera a !adena m's arga
y se es!ribe y men!iona di!)o n&mero, amado localizador, deante de nombre, As%, os tres
!ompuestos anteriores se aman:

32meti)eptano

#2meti)eptano

12meti)eptano

Aega NB $:
La cadena m&s larga se numera de un e'remo a oro( de al forma )ue se asigne los
n"meros m&s ba*os a los carbonos con cadenas laerales( inde#endienemene de la
naurale+a de los susiu,enes.
Ceamos as siguientes mo=!uas:
Para a primera, a !adena m's arga es
de siete !arbonos, !on dos sustituyentes
metio en os !arbonos C# y C9, por o
tanto su nombre !orre!to es:
3,5-dimetilheptano.
En e segundo e(empo a !adena m's
arga es de !in!o !arbonos, !on tres
sustituyentes metio en os !arbonos C3 y C1,
por o ,ue su nombre !orre!to es: 2,2,4-
trimetilpentano

Aega NB 3:

-i en la cadena m&s larga un susiu,ene se re#ie m&s de una .e+( /sos se nombran con
los #refi*os de canidad di, tri, tetra, penta, hea( 0solamene son .alidos #ara susiu,enes
sencillos1.
Como !onse!uen!ia de segundo e(empo, na!e a siguiente rega.
Aega NB #:
Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano #
-i en un mismo carbono e'ise m&s de una .e+ el mismo susiu,ene( el numero
locali+ador se re#ie anas .eces como susiu,enes so#ore.

Anai!emos os siguientes !asos:
En este !aso a !adena m's arga es de
$$ !arbonos, por o ,ue e !ompuesto base
es e unde!ano, os sustituyentes son e
grupo etio y e grupo propio, a
numera!i-n !orre!ta )a de venir por e ado
de etio dado ,ue asigna vaores m's ba(os
7C1 y C98, si se numerase desde e ado de
propio tendr%amos 7C5 y C<8, o ,ue no
esta de a!uerdo !on a rega NB $.

Por o ,ue e nombre !orre!to es:
2-eil-3-#ro#ilundecano

La !adena base sigue siendo e unde!ano y
os sustituyentes e grupo etio y e grupo
propio, a numera!i-n viene dado a)ora por
e grupo propio dado ,ue asigna vaores m's
ba(os. La &ni!a di*eren!ia en e nombre va a
radi!ar en a posi!i-n de os sustituyentes.

Su nombre !orre!to ser%a:

3-eil-2-#ro#ilundecano

Aega NB 1:
Los susiu,enes en un com#ueso ramificado se nombran #or orden alfab/ico(
inde#endienemene de la numeracin de los mismos( en el caso de re#eirse uno de ellos
m&s de una .e+ los #refi*os de canidad no se 4an de considerar #ara el orden alfab/ico.

0ay agunos !ompuestos ,ue tienen un nombre !om&n a!eptado. Estos son isobutano,
isopentano, neopentano e iso)e:ano. Di!)os !ompuestos pueden nombrarse, pues, de dos *ormas
distintas:

metipropano o isobutano

32metipentano o iso)e:ano

32metibutano o isopentano

dimetipropano o neopentano

Camos a !onsiderar a)ora otros radi!aes m's !ompe(os, radi!aes ,ue podemos suponer
,ue pro!eden de a!anos rami*i!ados. E modo de nombraros es ta !omo se indi!a en os
siguientes e(empos:

#2metibutio

32metibutio

$2metibutio

3,12dimetipentio

$2eti2$2metibutio

1,12dimeti232propi)e:io

0ay unos !uantos radi!aes ,ue tienen un .nombre propio/ admitido por a IUPAC, estos
deben usarse !uando !orresponda:
Isopropio Isopentio
Isobutio
terc2Pentio
sec2Eutio
Neopentio
terc2Eutio
Iso)e:io
E(empo:
12eti292isopropi2#2meti2;2propiunde!ano
7se!uen!ia: eti, isopropi, meti, propi8

927$,32dimetipropi8212eti2#2metinonano
7se!uen!ia: dimetipropi, eti, meti8
Aega NB 9:

-i en un com#ueso 4a, dos radicales sim#les , uno com#le*o( ese "limo se nombra
#rimero( , a coninuacin los sim#les en orden alfab/ico. 5n el caso de )ue e'isan dos
radicales com#le*os /sos se nombran en orden alfab/ico enre s( , si /sos u.iesen las
mismas #alabras se ciar& en #rimer lugar a)uel )ue enga el n"mero locali+ador m&s ba*o.

Pro!edamos a nombrar os siguientes !ompuestos:

52732meti2$2propipenti82427$,3,3,#2tetrametibuti82tetrade!ano

4,4,<2trietipentade!ano
7!on tres sustituyentes etio8

4,4,<2tris27$,$,32trimetibuti82pentade!ano
7!on tres sustituyentes !ompe(os 7$,$,32trimetibuti88
Aega NB 4:

Cuando 4a, dos o m&s radicales com#le*os iguales( #ara e.iar confusiones con los
#refi*os sencillos di, tri, tetra( ec.( se usan #ara /sos enonces los #refi*os bis, tris, tetraquis,
pentaquis( ec.

Finamente a rega NB ; !ontempa e !aso de ,ue )aya varias !adenas de igua ongitud.
GC-mo se eige enton!es a !adena prin!ipaH Se toma !omo prin!ipa:
Aega NB ;:

a1 La cadena )ue enga el ma,or n"mero de cadenas laerales
b1 La cadena cu,as cadenas laerales engan los locali+adores m&s ba*os
c1 La cadena )ue enga el m&'imo n"mero de &omos de carbonos en las cadenas
laerales m&s #e)ue6as.
d1 La cadena )ue enga cadenas laerales lo menos ramificadas #osible.
Alquenos:
Los )idro!arburos ,ue poseen un dobe ena!e, se nombran !ambiando a
termina!i-n -ano 7de a!ano de igua n&mero de 'tomos de !arbono8 por a termina!i-n -eno.

C0
3
?C0
3

eteno o etieno

C0
#
2C0?C0
3

propeno
$2buteno
32buteno

Los a,uenos sueen responder a a *-rmua genera C
n
0
3n
, siempre y !uando no sean
!%!i!os.
La posi!i-n de dobe ena!e o insatura!i-n se indi!a mediante e !orrespondiente
o!ai+ador. se pro!ura asignar a dobe ena!e un o!ai+ador tan ba(o !omo sea posibe. Si )ay
rami*i!a!iones se toma !omo !adena prin!ipa a !adena m's arga de as ,ue !ontenga e dobe
ena!eI es de!ir e dobe ena!e tiene prima!%a sobre as !adenas ateraes en e momento de
numerar y eegir a !adena prin!ipa.
E(empos:
1,92dimeti2$2)epteno
#2eti242meti232)epteno
92eti2#2)epteno
9,42dimeti2#2)epteno

7-895$7A !"# - $%A&# '( - )* 5! L8- AL:;5!8-

Cuando dos 'tomos de !arbonos se ena+an mediante un dobe ena!e, a estru!tura
resutante es r%gida y se generan dos panos di*erentes, en e espa!io. As% !uando uno es!ribe 32
buteno, )ay ,ue ser !auteoso dado ,ue e:isten dos !ompuestos distintos, aun,ue is-meros entre
s%, estru!turamente son:
Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano ;
cis232buteno
trans232buteno
Los dos )idr-genos a mismo ado de
espa!io.
Los dos )idr-genos a ados distintos en e
espa!io

Anai!emos os siguientes e(empos:

A8 E8
C8 D8

A y E no !abe duda ,ue son e cis y e trans2#,12dimeti2#2)epteno respe!tivamente,
obs=rvese ,ue en e cis, os dos grupos metios est'n a un mismo ado y en e trans os dos
grupos metios a ados distintos.

C y D sin embargo presentan un probema GCu' es e cisH y GCu' es e transH no )ay
grupos iguaes en torno a dobe ena!e. Los !asos !omo =ste )an obigado a introdu!ir una
nomen!atura m's genera 7 Z - E 8 , ,ue sirva para todos os a,uenos. Este sistema de
nomen!atura se basa en !omparar a posi!i-n reativa de os .grupos pre*erentes/ a uno y otro
ado de dobe ena!e. La pre*eren!ia se estabe!e por e n&mero at-mi!o: os 'tomos ,ue est'n
unidos a un !arbono determinado de dobe ena!e se !omparan entre s%I si di!)os 'tomos son
iguaes se !omparan os siguientes ,ue est'n unidos y as% respe!tivamente, )asta en!ontrar a
di*eren!ia.

E2$2bromo2$2!oro2propeno Z2$2bromo2$2!oro2propeno
Los 'tomos m's pesados a ados
!ontrarios de dobe ena!e
Los 'tomos m's pesados a un mismo
ado de dobe ena!e

Por o tanto en os e(empos anteriores os !ompuestos C y D se )an de nombrar:

7C8 Z2#2eti23,12dimeti2#2)epteno 7D8 E2#2eti23,12dimeti2#2)epteno


+")&,# - .,/")&,# :

Cuando un )idro!arburo !ontiene m's de un dobe ena!e se empea para nombraro a
termina!i-n -adieno, -atrieno, 2atetraeno, et!., en ugar de a termina!i-n -eno. Pro!eden a
nombre os n&meros o!ai+adores de di!)os dobe ena!es. Los )ay de distintos tipos de
poienos:

Casi*i!a!i-n E(empo $ E(empo 3

Con dobes ena!es
a!umuados
C0
3
?C?C0
3
Aeno
C0
3
?C?C02C0
3
C0
#
$,32pentadieno

Con dobes ena!es
!on(ugados
C0
3
?C02C0?C0
3
$,#2butadieno
C0
3
?C02C0?C02C0
#
$,#2pentadieno

Con dobes ena!es no
!on(ugados
$,12!i!o)e:adieno

C0
3
?C02C0
3
2C0?C0
3
$,12pentadieno

Alquinos:

Son )idro!arburos !on un ena!e !arbono2!arbono tripe, obede!en a a *-rmua
genera C
n
0
3n23
, os tripes ena!es son inea en su disposi!i-n espa!ia. Esta disposi!i-n inea
impide, ,ue pueda obtenerse en a pr'!ti!a un tripe ena!e sobre un anio pe,ueJo.

02CC20
etino o a!etieno
C0
#
2CC20 propino
C0
#
2C0
3
2CC20
$2butino
C0
#
2CC2C0
#
32butino
En e !aso de ,ue en un !ompuesto e:istan dos o m's ena!es tripes, estos se nombran
!on a termina!i-n -diino, -triino, et!.

#2propi2$,92)eptadiino

$62isopropi2<,<2dimeti2$,1,;,$$2dode!atetraino

Con estos e(empos ,ueda !aro ,ue a numera!i-n de a !adena prin!ipa a mandan os
tripes ena!es, a ,ue a su ve+ es a,uea ,ue !ontiene a a mayor !antidad de tripes ena!es.

Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano <

H7<$8CA$B;$8- C8! <8BL5- = T$7>L5- 5!LAC5-

Para nombraros )ay ,ue enun!iar tanto e n&mero de dobes ena!es !omo e de tripes:
si )ay dos ena!es dobes y uno tripe, ser' un dieno-inoI si )ay tres ena!es dobes y dos tripes
ser' un trieno-diinoI et!.

Para numerar a !adena prin!ipa se pro!ura ,ue re!aigan os n&meros m's ba(os en as
insatura!iones 7ena!es dobes y tripes8, pres!indiendo de !onsiderar si son dobes o tripes:

0CC2C0
3
2C0
3
2C0?C02CC20
#2o!teno2$,;2diino
Si se empie+a a numerar por a i+,uierda, as
insatura!iones est'n o!ai+adas en $,9,;I si
por a dere!)a, en $,#,; 7esta &tima posi!i-n
es a pre*erida8.

C0
#
2CC2C0
3
2C0?C02C0?C02C0
3
2C0
#
9,;2de!adien232ino
Si se empie+a a numerar por a i+,uierda, as
insatura!iones est'n en 3,9,;, si por a dere!)a,
en #,9,5. La primera posi!i-n es a ,ue debe
empearse.

E probema se pantea !uando, tanto si se empie+a a numerar por a i+,uierda !omo por
a dere!)a, os o!ai+adores de as insatura!iones !oin!iden. En este !aso se da preferencia a los
dobles enlaces sobre los triples, en e sentido de ,ue se asigna a os dobes ena!es os
o!ai+adores m's ba(os.

C0
3
?C02CC0
$2buten2#2ino 7no #2buten2$2ino8

52eti2$,#,52nonatrien242ino
7no 32eti2$,4,52nonatrien2#2ino8

1,<,<2trimeti2#2de!eno29,;2diino
7no 3,3;2trimeti2;2de!eno2#,92diino8

$A<7CAL5- AL:;5!7L8 = AL:;7!7L8

Consideremos e siguiente !ompuesto:

Kunto a dos sustituyentes o radi!aes a,uio, )ay un grupo 72C0?C02C0
#
8 ,ue desempeJa una
*un!i-n an'oga pero ,ue !ontiene una insatura!i-n. Los grupos o radi!aes univaentes de este
tipo adoptan as termina!iones -enilo o -inilo 7en o in por e dobe o tripe ena!e, ilo por tratarse
de un radi!a8.

Obs=rvese e nombre de os siguientes radi!aes:

C0
3
?C02 vinio 7etenio8
C0C2
etinio
C0
#
C0?C02 $2propenio C0
#
2CC2 $2propinio
Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano $6
C0
3
?C02C0
3
2 aio 732propenio8
C0C2C0
3
2
32propinio

H7<$8CA$B;$8- AL7C?CL7C8- 8 C?CL7C8-%

Los )idro!arburos !%!i!os se nombran aJadiendo e pre*i(o !i!o2 a nombre de a!ano
e,uivaente de !adena abierta.

!i!opropano C
#
0
4

!i!obutano C
1
0
5

!i!opentano C
9
0
$6

!i!o)e:ano C
4
0
$3

Por e(empo:

A B C

Aesuta m's sen!io nombraro !omo derivados de un !i!oa!ano ,ue no !omo
derivados de un !ompuesto de !adena abierta:

A8 $2buti2$2ter!2buti21,12dimeti!i!o)e:ano
E8 $,$,32trimeti!i!opentano
C8 $2eti2$,3,32trimeti!i!opropano

En !ambio, os !ompuestos siguientes:

Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano $$

$,12di!i!o)e:i232metibutano #2!i!openti232!i!opropi242meti)eptano

Es me(or nombraros !omo derivados de un a!ano de !adena abierta.

Los anios son estru!turas ,ue generan panos, por o tanto dan ugar a a *orma!i-n de
is-meros espa!iaes 7cis - tras8, as% por e(empo, e $,32dimeti!i!opentano e:isten dos
!ompuestos di*erentes:

0ay ,ue indi!ar a di*eren!ia e:istente entre uno y otro. E de a i+,uierda tiene os dos
grupos metios por en!ima de pano de anioI e de a dere!)a, un metio por en!ima y otro por
deba(o 7se a!ostumbra en seJaar !on tro+o grueso os grupos ,ue est'n por en!ima de pano
te-ri!o de !i!o, y en %neas de puntos o rayas os ,ue est'n por deba(o8. A primer is-mero se e
aJade e pre*i(o cis, y a segundo e pre*i(o trans. As%, os !ompuestos se aman,
respe!tivamente:

cis2$,32dimeti!i!opentano
trans2$,32dimeti!i!opentano
Agunos !ompuestos !%!i!os parti!uares:

$,$L2bi!i!opropano 7bi!i!opropano8

$,$L2bi!i!o)e:ano 7bi!i!o)e:ano8

$,3L2dimeti2$,$L2bi!i!opropano
7$,3L2dimetibi!i!opropano8

H7<$8CA$B;$8- C?CL7C8- C8! CA$B8!8- >;5!T5-%

Los siguientes a!anos son e(empos de )idro!arburos !on !arbonos puente:

E primero es un pentano 7tiene 9 'tomos de !arbono8, e segundo un )eptano 7tiene ;
'tomos de !arbono8 y e ter!ero un o!tano 7tiene 5 'tomos de !arbono8. Para nombrar estos
)idro!arburos se aJade e pre*i(o bi!i!o antes de nombre de a!ano, y se indi!a entre !or!)etes
e n&mero de 'tomos de !arbono de mayor a menor ,ue )ay ente os !abe+a de puente.


bi!i!o[3,$,6]pentano

bi!i!o[3,3,$])eptano

bi!i!o[3,3,3]o!tano

La *orma de representaros !om&nmente es:

As% por e(empo:

bi!i!o[#,3,$]o!tano bi!i!o[1,#,6]nonano bi!i!o[#,#,$]nonano

En os sistemas bi!i!os !on sustituyentes o grupos *un!ionaes )ay ,ue indi!ar a
posi!i-n de =stos. Para numerar e sistema se empie+a por una !abe+a de puente y se !ontin&a
por a !adena m's arga )a!ia e otro !arbono !abe+a de puente, se vueve uego por a !adena
intermedia y se a!aba numerando a m's !orta. E(empo:

!adena arga: 3,#,1
!adena intermedia: 4,;
!adena !orta: 5

De a!uerdo !on o anterior, os nombres sistem'ti!os de os !ompuestos son os
siguientes:

$,5,52trimetibi!i!o[#,3,$]o!tano

92eti23,32dimetibi!i!o[3,3,3]o!tano

3,3,4,42tetrametibi!i!o[#,$,$])eptano

Obs=rvese ,ue, !omo siempre, se pro!ura ,ue os o!ai+adores, dentro de as imita!iones
impuestas por a rega anterior, sean o m's pe,ueJos posibe.

Edi!i-n 366< Pro*. Li!. Pabo Andr=s >an+ano $#
H7<$8CA$B;$8- A$89@T7C8-%

E ben!eno es un )idro!arburo pe!uiar ya ,ue, a pesar de ,ue pare!e un poieno, su
rea!tividad es menor ,ue a de os a,uenos. Se !ree ,ue a parti!uar disposi!i-n de os dobes
ena!es aternados o !on(ugados unos !on otros y en un !i!o, es a !ausa de esta estabiidad
inesperada de ben!eno y de sus derivados.

Een!eno 7C
4
0
4
8

Como mu!)os de os primitivos derivados de ben!eno aisados de as pantas ten%an
*uerte aroma, se utii+aba a e:presi-n .)idro!arburos arom'ti!os/ para distinguiros. Cuando os
,u%mi!os se dieron !uenta de o ,ue de*in%a me(or a os derivados y an'ogos de ben!eno era esa
estabiidad de a ,ue estamos )abando, se sigui- empeando e t=rmino aromaicidad( pero en
un dobe sentido. 0oy en d%a, sin embargo, !uando en Qu%mi!a se di!e .un !ompuesto es
arom'ti!o/, uno se est' re*iriendo a ,ue ese !ompuesto es m's estabe de o esperado, y a
e:presi-n no tiene nada ,ue ver !on su buen o ma oor.

&omenclatura:

Los sustituyentes ,ue pueda )aber sobre un anio ben!=ni!o se men!ionan !omo
radi!aes anteponi=ndoos a a paabra ben!eno.

etiben!eno sec2butiben!eno viniben!eno
Cuando )ay dos sustituyentes, su posi!i-n reativa puede indi!arse mediante os n&meros
o!ai+adores $,32I $,#2 o $,12, o mediante os pre*i(os o2 7orto8, m2 7meta8, o p2 7para8:

$2eti232metiben!eno
o2etimetiben!eno
$2eti2#2propiben!eno
m2etipropiben!eno
$,12dimetiben!eno
p2dimetiben!eno

Si )ay tres o m's sustituyentes, se pro!ura ,ue re!iban os n&meros m's ba(os posibes, y
en !aso de ,ue e:istan varias op!iones a de!isi-n se basar', !omo norma genera, en e orden de
pre*eren!ia de os distintos radi!aes.

32eti2$2meti212propiben!eno 92ai2$2isopropi23,#2dimetiben!eno
$2eti2#2732meti2#2buteni8ben!eno $2ter!2buti2127$2butini8232etiben!eno

$2buti292!i!openti232eti2127$2propeni8ben!eno

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Apunte Terico Nomenclatura de Hidrocarburos Qumica 5 - C.D.B.

NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS

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