UNIVERSIDAD FRANCISCO DE

PAULA SANTANDER
DEPARTAMENTO DE QUMICA
PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO
GUERRERO
AO 2012
INTRODUCCIN
NOMENCLATURA
ESTRUCTURA Y ENLACE
PROPIEDADES FSICAS
PROPIEDADES QUMICAS
FENOLES
INTRODUCCIN
Compuestos que tienen un grupo funcional unido
directamente a un anillo al anillo de benceno.
Muchas de sus propiedades son anlogas a las de los
alcoholes.
Son compuestos bifuncionales; el grupo hidroxilo y el
anillo aromtico interaccionan con gran fuerza y afectan
su reactividad.
Son de gran importancia en la
industria.
NOMENCLATURA
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia
(hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromticos
hidroxisustituidos.
La numeracin del anillo comienza en el carbono con el
sustituyente hidroxilo, y contina en la direccin que asigna el
nmero menor al siguiente carbono sustituido. Los
sustituyentes se mencionan en orden alfabtico.
NOMENCLATURA
A los tres dihidroxi derivados del benceno se les puede
llamar 1,2-, 1,3-, 1,4bencenodiol, pero se le conoce ms
por sus nombres comunes , estos son nombres son
aceptados por la IUPAC.
NOMENCLATURA
Como la estructura de un fenol incluye al anillo
bencnico, con frecuencia se utilizan los trminos orto
(1,2-disustituido), meta (1,3-disustituido), para (1,4-
disustituido) en los nombres comunes.
NOMENCLATURA
Algunos ejemplos:
ESTRUCTURA Y ENLACE
El fenol es plano, con
un ngulo C-O-H de
109, casi igual que el
ngulo tetradrico y el
ngulo C-O-H de
108,5 del metanol.
Los enlaces de los
carbonos con hibridacin
sp2 son ms cortos que
los de los carbonos con
hibridacin sp3, los
fenoles no son la
excepcin. La distancia de
enlace C-O en el fenol es
un poco menor que en el
metanol.
ESTRUCTURA Y ENLACE
En trminos de
resonancia, la menor
distancia C-O en el
fenol se puede atribuir
al carcter parcial del
enlace doble causado
por la conjugacin del
par de e
-
no compartido
del oxgeno con el
anillo aromtico.
Muchas de las propiedades de los fenoles reflejan la polarizacin que
implica la descripcin con la resonancia. En los fenoles el oxgeno del
hidroxilo es menos bsico y el protn del hidroxilo es ms cido que
en los alcoholes. Los electrfilos atacan al anillo aromtico de los
fenoles con mayor rapidez que con la que atacan al benceno, lo que
indica que el anillo en las posiciones orto y para con respecto al grupo
hidroxilo, es relativamente rico en e
-
.
PROPIEDADES FSICAS
El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las
propiedades fsicas.
Forman puentes de hidrgeno con otras molculas de
fenol y con agua, debido a esto tienen puntos de fusin
y ebullicin ms elevados.
PROPIEDADES FSICAS
Son ms solubles en agua que los arenos y los
halogenuros de arilo de peso molecular semejante.
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque
presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de
carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy
baja.
Para que los compuestos que contienen grupos OH
sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos
OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro
ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de
carbono y slo uno de -OH.
PROPIEDADES FSICAS
Los dems monofenoles poseen mayor nmero de
carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles
en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un
grupo OH presentan mayor solubilidad en el agua.
PROPIEDADES FSICAS
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos
blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo
que se encuentran coloreados. En presencia de
impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y
ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el
fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.
PROPIEDADES QUMICAS
Aparte de su acidez la propiedad qumica ms notable
de un fenol es la reactividad extremadamente elevada
de su anillo en la sustitucin electroflica. La acidez
desempea un papel importante incluso en la
sustitucin anular ya que la ionizacin de un fenol
genera el grupo
-
O, aun mas liberador de e
-
que el
-
OH,
debido a su carga negativa.
Los fenoles no solo dan las reacciones de sustitucin
electroflica tpicas en la mayora de los compuestos
aromticos, sino tambin muchas otras, que son
posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo.
PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTRFILICA
AROMTICA DE LOS FENOLES.
HALOGENACIN: La bromacin y cloracin de fenoles
se lleva a acabo con facilidad, aun en ausencia de un
catalizador. La sustitucin se hace principalmente en la
posicin para, respecto al grupo hidroxilo. Cuando se
bloquea la posicin para, se observa la sustitucin orto.
PROPIEDADES QUMICAS
NITRACIN: Los fenoles se nitran al tratarlos con
una solucin diluida de cido ntrico en agua o cido
actico. No es necesario usar mezclas de cido
sulfrico y ntrico por la gran reactividad de los
fenoles.
PROPIEDADES QUMICAS
SULFONACIN: Al calentar un fenol con cido
sulfrico se provoca la sulfonacin del anillo.
PROPIEDADES QUMICAS
ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS: Los alcoholes,
en combinacin con cidos, son una fuente de
carbocationes. El ataque de un carbocatin en el anillo
de un fenol, rico en electrones, favorece su alquilacin.
PROPIEDADES QUMICAS
ACILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS: En presencia del
cloruro de aluminio, los cloruros de acilo y los anhdridos
de cido carboxlico acilan el anillo aromtico de los
fenoles.
PROPIEDADES QUMICAS
OXIDACIN DE FENOLES
BIBLIOGRAFA:
CAREY, Francis A., Qumica Orgnica, sexta edicin,
2006. Pginas 1005-1008, 1015-1019, 1024-1027.
WADE, L.G.; "Qumica Orgnica", quinta edicin, 2004.
Pginas 410-411, 4117-418.
http://www.uam.
es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fen
ol0.html (2012-Marzo-15)