Previo digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO

Cada hoja llena tiene valor cualquier parte faltante disminuye tu evaluacin
Para llenarla utiliza los espacios en gris
El previo esta formado por 8 partes una en cada ceja
NDICE:
1 Introduccin 5 Diagrama de flujo
2 Calculos 6 Cuestionario
3 Resultados previos 7 Tratamiento de residuos
4 Mecanismo 8 Bibliografa
NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO:
ALUMNIO: PROFESORES
CONTRERAS VARGAS MARLEN
Observaciones previas (si las hay) Planteamiento del problema
Es posible la obtencin del cido fenoxiactico,
por medio de la sintesis de Williamson,
empleando para este fin; fenoxido de sodio y c.
Monocloroactico ?
Son compuestos que tienen un tomo de oxigeno unido a dos radicales hidrocarbonados, la mayoria de
los eteres son liquidos volatiles, ligeros e infamables, solubles en alcoles y otros disolventes organicos. Los
eteres se llaman simetricos cuando los radicales son iguales y asimetricos si son distintos.

Sntesis de williamson:


Es una reaccin SN2 (Sustitucin nucleofilica bimolecular).

Se obtienen buenos rendimientos con haluros de alquilo 1.

cido fenoxiactico se utiliza como precursor en la fermentacin de antibiticos, especialmente a la
penicilina V.

Reguladores de crecimiento y herbicidas.

Reguladores de crecimiento y herbicidas.

Se utiliza como producto intermedio para la fabricacin de tintes, productos farmacuticos, plaguicidas,
fungicidas.

Obtencin de eteres
a)preparacion por deshidratacion de alcoholes
b)Apartir de alquenos
c)Preparacion mediante alcoholes y halogenuros de alquilo.

Sintesis de Williamson.
La sintesis de laboratorio mas importante para eteres no simetricos es la sintesis de Williamson. Este
metodo consta de 2 pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcoxido, en el segundo paso se
efectua un desplazamiento SN2 entre el alcoxido y un halogenuro de alquilo, se resume por medio de las
siguientes reaccuiones:



Debido a que el segundo paso es una reaccion SN2 procede mejor si R' del halogenuro de alquilo es
primario que si es terciario, con el cual no procede la reaccion. Usos:
Herbicida para despus de emergencias con
accin del tipo de hormona del crecimiento

Intento 1o
Acido fenoxi actico
Gilberto Jaime
Gonzlez Mondragn
Objetivos
HIPTESIS a probar
Si A (causa) entonces B (efecto)
1.- Obtener un ter: cido fenoxiacetico,
mediante una sntesis de Williamson, a partir
de fenxido de sodio y cido monocloroacetico.
Se obtendra un fenxido a partir del fenol, debido a
que el primero presenta un mejor caracter
nucleoflico y este a su vez se hace reaccionar con
el c. monocloroactico, entonces se dara un
mecanismo de reaccin del tipo SN2 para dar como
producto el cido fenoxiactico.
2.- Practicar las tcnicas de extraccin, para
purificar el producto de inters.
Son compuestos que tienen un tomo de oxigeno unido a dos radicales hidrocarbonados, la mayoria de
los eteres son liquidos volatiles, ligeros e infamables, solubles en alcoles y otros disolventes organicos. Los
eteres se llaman simetricos cuando los radicales son iguales y asimetricos si son distintos.
cido fenoxiactico se utiliza como precursor en la fermentacin de antibiticos, especialmente a la
Se utiliza como producto intermedio para la fabricacin de tintes, productos farmacuticos, plaguicidas,
La sintesis de laboratorio mas importante para eteres no simetricos es la sintesis de Williamson. Este
metodo consta de 2 pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcoxido, en el segundo paso se
efectua un desplazamiento SN2 entre el alcoxido y un halogenuro de alquilo, se resume por medio de las
Debido a que el segundo paso es una reaccion SN2 procede mejor si R' del halogenuro de alquilo es
primario que si es terciario, con el cual no procede la reaccion. Usos:
P.f. 40.7 C 318.4 C
P.eb. 181.7 C 1388 C
P.M. (g/mol) 94.11 40
m (g) 0.5
V (mL) 2.5 al 33%
d (g/mL)
1.07
n (mmol) 5.312 20.625
React. Lim. X
FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III

NaOH

P.f. 63 C 318.4 C
P.eb. 183 C 1388 C
P.M. (g/mol) 94.5 40
m (g) 0.75
V (mL) 2.5 al 33%
d (g/mL)
1.58
5.31E+00 n (mmol) 7.9 20.625
React. Lim. X
FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III

NaOH

P.f.
P.eb.
P.M. (g/mol)
m (g)
V (mL)
d (g/mL)
7.90E+00 n (mmol) 5.312 7.9
React. Lim. X
FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III

98 C
285 C
152.15
5.31E+00
FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III
En el primer intento no lo hay despues hay que acumularlos
Reporte digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO v 3 c
Cada celda llena tiene valor de un punto cualquier valor faltante disminuye tu evaluacin
si algn dato no aplica pon la clave correspondiente:
La entrega de todos los datos permite que tu calificacin final sea multiplicada por el factor 1.0 o lo proprocional, la entrega de la mitad implica un factor de 0.5
Celdas obligatorias en rojo
NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO: Epxido de Menadiona
ALUMNIO: Hidalgo y PROFESORES
Costilla
Miguel
GG
Clase * Sem
Iniciales
Carrera
QO
1, 2,
3 o 4
Horario
Lu a Vi- A(8-
12), B(12-
16) o C(16-
20)
Fecha
ao /
mes /
da # Intento
# Equipo
mesa
derecha o
izquierda Jefe
"12-2 F QO3 Vi C
* permite jerarquizar el experimento lo propone el profesor escala 10 al mejor 0 al peor
Identificador
En el primer intento no lo hay despues hay que acumularlos
Cada celda llena tiene valor de un punto cualquier valor faltante disminuye tu evaluacin
No aplica = NA
No lo determine = ND
Sin dato = SD
La entrega de todos los datos permite que tu calificacin final sea multiplicada por el factor 1.0 o lo proprocional, la entrega de la mitad implica un factor de 0.5
Gilberto Olivia
Gonzlez Noguez
Villanueva
Pf reportado
+/ -
Apariencia
producto
edo fisico,
forma
cristalina y/o
color
Pf obtenido
+/ -
Pf mixto
vs std
si o no
%
Rendimiento HIPOTESIS
Diseo experimental Resultados globales
Hiptesis
probada si
o no Disolvente
Mecanismo
probable
inico o por
radicales
Reactivos y orden de adicin
a)
b)
c)
d)
Cantidad
de reactivo
g o ml
$ de cada
reactivo
REACTIVOS Diseo experimental
Observaciones
de calida de
reactivo
Tamao de
proceso en
moles de
reactivo
limitante a),
b), c) o d)
Temperatura
de proceso
pH de
proceso
tiempos de:
a) reflujo,
b)ebullicin
c) reposo en
min
Disolvente
de CCF y
Rf
$
proceso Otros
REACTIVOS Control de proceso Varios
Tips
Cita protocolo:
Pag web Secc QO,
Ruben S, Avila
otro
(modificacin personal)
Imgenes
Si o No
Puntaje
max Califica
25 10
25 10
25 10
25 10
25 10
25 10
Evaluacin Varios
MECANISMO
Inserta imgenes de cada paso de la prctica que tengas.
PASO
1)Reaccion acido base,formacion del fenoxido. El OH- capura el proton
del alcohol y asi se genera el ion fenoxido.
2)Formacion del cloroacetato de sodio via reaccion acido base
3)SN2 En esta reaccin el el cloro es desplazado y en su lugar se une
el oxigeno del fenol en medio acido
4) Obtencion de acido fenoxiacetico
IMAGEN
Inserta la imagen de tu diagrama de flujo
Pregunta Rspuesta
1
2
3
4
5
Residuo Tipo Tratamiento
1 D1 Fase acuosa Acida
Neutralizar con ayuda de tiras reactivas de
pH, ajustar a pH 7, verter en la tarja.
2 D2 Fase Organica
R-9 segn lo establecido en el laboratorio
de organica
3 D3
Aguas madres acidas 2
Extraccion,
Neutralizar con ayuda de tiras reactivas de
pH, ajustar a pH 7, verter en la tarja.
Apellido del autor, iniciales del Nombre propio. (ao). Ttulo de la obra. Edicin (si es primera no se pone). Nombre de la editorial ( no su razn social, paginas consultadas.
Autores (ao) Ttulo Edicin
1 Salomons T.W. 1994 Fundamentos de Quimica Organica 2ad
2 Morrison R.T. 1992 Quimica Organica
3 AVILA, Z. 2001 Quimica organica:experimentos con enfoque ecologico 1a
4
BIBLIOGRAFA
Apellido del autor, iniciales del Nombre propio. (ao). Ttulo de la obra. Edicin (si es primera no se pone). Nombre de la editorial ( no su razn social, paginas consultadas.
Editorial Ciudad Pas Paginas Tema
Graham EU 413-414
Prentice Hall EU 241, 242, 309
UNAM D.F Mxico 304-307