LABORATORIO DE

QUMICA ORGNICA II
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II







MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA II
LAPSO II-2013



COORDINADOR: INGA. MARIELYS LOAIZA

PROFESORES:
ING. ANDY COHEN
ING. WILLIAN FERNNDEZ
ING. FRANKLIN GARCA
INGA. MARIELYS LOAIZA



Punto Fijo, Noviembre de 2013
CONTENIDO


INTRODUCCIN

CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES

EVALUACIN

NORMAS DEL LABORATORIO

PRCTICA N 1: Propiedades y Reacciones de los Alcoholes y teres

PRCTICA N 2: Preparacin, Propiedades y Reacciones de los cidos Carboxlicos

PRCTICA N 3: Saponificacin de un ster (Obtencin de Jabn)

PRCTICA N 4: Obtencin de un aldehdo heterocclico (Furfural)

PRCTICA N 5: Identificacin de Grupos Funcionales Orgnicos


























INTRODUCCIN

El Laboratorio de Qumica Orgnica II es el componente prctico de la unidad
curricular Qumica Orgnica II, impartida en el programa de Ingeniera Qumica, que
tiene como objetivo que el estudiante compruebe experimentalmente algunas de las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos estudiados en la parte
terica de la unidad curricular, a travs de la aplicacin de tcnicas bsicas de
laboratorio.
La seleccin y el diseo de las prcticas que conforman este laboratorio se realizaron
de acuerdo a los contenidos del componente terico, con la finalidad de que el
estudiante genere su conocimiento, complementando lo aprendido en la parte terica
con la parte experimental. Cada experiencia prctica est basada en la realizacin de
procedimientos para identificar, sintetizar, purificar y hacer reaccionar compuestos
orgnicos en el laboratorio. Con la ejecucin de los experimentos planteados el
estudiante analizar los fundamentos tericos que sustentan el trabajo experimental,
adems adquirir habilidades y destrezas para trabajar con efectividad, eficiencia y
seguridad en el laboratorio.
El componente de laboratorio est conformado por seis prcticas. En la primera
prctica denominada Alcoholes, se analizar la solubilidad de alcoholes en ter y agua,
de acuerdo a su estructura; y se comprobarn algunas reacciones caractersticas de
los alcoholes. La segunda prctica, cidos Carboxlicos, involucra la sntesis de cido
acetilsalcilico, el anlisis de la variacin de la solubilidad de algunos cidos
carboxlicos en agua y ter, adems de la comprobacin de algunas reacciones tpicas
de los cidos carboxlicos. La prctica 3, Lpidos, Jabones y Detergentes, se orienta al
estudio de las propiedades de los lpidos, jabones y detergentes; a travs de la
obtencin de un jabn a partir de la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxido
de sodio e hidrxido de potasio y la verificacin de las propiedades del jabn obtenido
y un detergente en agua dulce y agua salada.
De esta misma forma, la prctica 4, Aldehdos y Cetonas, incluye las reacciones para la
diferenciacin e identificacin de compuestos con el grupo funcional carbonilo,
adems de la obtencin de una cetona a travs de la oxidacin de un alcohol
secundario.
Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, para que el estudiante sea
capaz de ejecutar los experimentos por si solo en el laboratorio, con asesora del
profesor y asistencia del personal tcnico. En este manual tambin se incluyen las
normas de seguridad que deben cumplirse para garantizar un buen trabajo y evitar
accidentes, adems se ofrece una introduccin para la elaboracin del informe que
debe entregarse como parte de la evaluacin de cada prctica, en esta se describen de
forma superficial algunas de las partes que lo conforman.





CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES
Semana Contenido Evaluacin
1
04/11 08/11/13

2
11/11 15/11/13
INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA II
Grupo A y B
Se seguir un mismo
patrn de evaluacin
para todas las
prcticas
Discusin de la
prctica al inicio de
la misma (Pre-
laboratorio: 20%)
Presentacin de
examen al finalizar
la prctica (Post-
laboratorio: 40%)
Entrega de informe
final a la semana
despus de realizar
la prctica (30%)
Desempeo del
alumno en el
laboratorio
(Apreciacin: 10%)
3
18/11 22/11/13
(jueves 21 feriado)
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y teres
Grupo A
4
25/11 29/11/13
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y teres
Grupo B
5
07/01 10/01/14

6
13/01 -17/01/14
PRCTICA N2. Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos Carboxlicos y sus Derivados
Grupo A
7
20/01 24/01/14
PRCTICA N2. Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos Carboxlicos y sus Derivados
Grupo B
8
27/01 31/01/14
PRCTICA N3. Saponificacin de un
ster (Obtencin de Jabn)
Grupo A
9
03/02 07/02/14
PRCTICA N3. Saponificacin de un
ster (Obtencin de Jabn)
Grupo B
10
10/02 14/02/14
PRCTICA N4. Obtencin de un
aldehdo heterocclico (Furfural)
Grupo A
11
17/02 21/02/14
(jueves 20 feriado)
PRCTICA N4. Obtencin de un
aldehdo heterocclico (Furfural)
Grupo B
12
24/02 -28/02/14
(jueves 27 feriado)
PRCTICA N5. Identificacin de
Grupos Funcionales Orgnicos
Grupo A
13
03/03 -07/03/14
( lunes 03 y martes 04
feriados)

14
10/03 14/03/14
PRCTICA N5. Identificacin de
Grupos Funcionales Orgnicos
Grupo B

EVALUACIN

La evaluacin ser de tipo Formativa y Evaluativa.
La nota definitiva es el promedio aritmtico de las prcticas realizadas.
El componente prctico representa el 25% de la nota total de la unidad curricular.
El 75% restante corresponde al componente terico.
Cada prctica tendr las siguientes evaluaciones:
PRE-LABORATORIO: Es una evaluacin oral se realizar antes de iniciar la prctica y
tiene un valor de tres (4) puntos. En ste los estudiantes seleccionados, harn la
exposicin de los procedimientos experimentales, constituyendo esta evaluacin la de
todo el grupo. Con sta discusin se desea verificar la preparacin previa del
estudiante.
POST-LABORATORIO: Es una prueba escrita se realizar al finalizar la prctica, con
un valor de ocho (8) puntos y una duracin de veinte (20) minutos. En sta se
evaluar todo lo concerniente a la prctica realizada y con ello se verificar si los
conocimientos fueron fijados.
APRECIACIN EN EL LABORATORIO: Se tomarn en cuenta para esta evaluacin las
actitudes y aptitudes en el laboratorio, tales como la puntualidad, el cumplimiento de
lo requerido para las prcticas, como son la bata, la gua y los implementos de
seguridad, habilidad y destreza en el uso de materiales y equipos, inters en el trabajo,
cumplimiento de normas de seguridad y el orden y disciplina en el laboratorio. Para
efectos de nota, tiene un valor de dos (2) puntos para cada prctica.
INFORME: Consiste en plasmar de manera escrita todo lo referido a la prctica como
tal. Se realizar en grupos y constar de Cubierta, ndice, Introduccin, Hojas de
Seguridad, Procedimiento Experimental (en forma de diagrama de flujo), Resultados
Experimentales (tabulados), Discusin de Resultados, Conclusiones,
Recomendaciones, Apndices (clculos tpicos y anexos). Tiene un valor de siete (6)
puntos.





NORMAS DEL LABORATORIO

El estudiante para la realizacin de las prcticas debe disponer del siguiente
material personal, sin el cual no podr acceder al laboratorio: bata manga larga,
mscara para vapores orgnicos, lentes de seguridad, zapatos cerrados y pantaln.
Usar siempre dentro del laboratorio la bata abotonada, lentes de seguridad,
mscara, el cabello recogido (sin gorras) y guantes para la manipulacin de
reactivos txicos, corrosivos y lavado del material utilizado en la prctica.
No fumar, no consumir alimentos ni bebidas en el laboratorio.
No jugar, ni correr en el laboratorio.
No utilizar equipos de sonido ni celulares.
La entrada y salida se debe realizar por la puerta posterior, una vez que su
profesor (a) lo autorice.
A la entrada mostrar al profesor la carpeta con los formatos de recoleccin de
datos requeridos antes de iniciar la prctica y la hoja de evaluacin por equipo.
No se admitirn visitas ni interrupciones de compaeros durante la sesin de
laboratorio.
No colocar sobre los mesones morrales, bolsos, carteras, guas u otro material.
Solo debe disponerse de los materiales necesarios para la realizacin de la
evaluacin y los procedimientos experimentales elaborados previamente.
Dirigirse a su profesor (a) y personal tcnico con debido respeto.
Realizar exclusivamente los experimentos que indique su profesor (a).
Utilizar el espacio asignado para cada grupo en los mesones y los materiales y
reactivos indicados en la gua para la realizacin de cada experimento.
Leer la etiqueta de los recipientes de reactivos a utilizar, si se encuentran sin
identificacin o se ignora su contenido preguntar al tcnico o profesor (a) antes de
manipularlos.
No verter al lavadero residuos slidos o reactivos corrosivos.
Manipular las sustancias voltiles, inflamables y explosivas en la campana de
extraccin o en su defecto en un lugar ventilado.
No acercar disolventes orgnicos a los mecheros encendidos.
Investigar los riesgos y datos de seguridad de cada uno de los reactivos a utilizar
en cada prctica para minimizar los riesgos.
En caso de tener algn accidente en el laboratorio avisar rpidamente a su
profesor (a).
En caso de romper algn material no recoger los restos con las manos y notificar a
su profesor (a) de inmediato.
Utilizar un gotero o esptula para cada compuesto, a fin de evitar la contaminacin
de los reactivos.
Al final de la prctica dejar limpio el material y la mesa de trabajo.






















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PRCTICA N1. PROPIEDADES Y RECACIONS DE ALCOHOLES Y TERES
OBJETIVO GENERAL
Analizar la variacin de la solubilidad y algunas reacciones caractersticas de
los alcoholes de acuerdo a su estructura.

INTRODUCCIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se
conocen como fenoles. Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su
utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, sino tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol
hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente (McMurry, 2008).
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar, el cual tiene hidrgeno unido al
oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que permite la formacin de
puentes de hidrgeno. Tambin muestra un aumento del punto de ebullicin con
nmero creciente de carbonos y una disminucin del mismo con una mayor
ramificacin. El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad tambin
refleja la tendencia a formar puentes de hidrgeno (Morrison y Boyd, 1976).
Qumicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el
protn de hidrgeno del grupo OH, lo que los caracteriza como cidos; o el grupo OH
en s. En esta prctica se comprobar experimentalmente el comportamiento cido de
los alcoholes, al hacerlos reaccionar con sodio, adems se realizar la oxidacin con
permanganato de potasio y la prueba de Lucas para diferenciar la reactividad de los
tres tipos de alcoholes (primario, secundario y terciario). Como una prueba para
determinar una estructura especfica presente en los alcoholes se llevar a cabo la
prueba de yodoformo.

TRABAJO EXPERIMENTAL

Experimento N1: Ensayo de solubilidad
Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, goteros, 1 gradilla, alcohol etlico, alcohol
n-butlico, alcohol sec-butlico, alcoholterc-butlico, ter etlico (en su defecto algn
solvente orgnico no polar), agua destilada.
Procedimiento:
a) Solubilidad en agua
Organizar 4 tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo 1mL de agua destilada.
Agrega a un tubo alcohol etlico gota a gota hasta observar la formacin de dos
capas.
Anotar las gotas de alcohol etlico agregado.
Repetir el procedimiento con alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico y alcohol
terc-butlico.
Ordenar los alcoholes utilizados de acuerdo a su solubilidad en agua. Analizar
mediante el clculo de porcentajes en masa de solubilidad de cada uno de los
alcoholes.
b) Solubilidad en ter etlico o algn solvente orgnico no polar
Repetir el procedimiento anterior, utilizando ter etlico, como solvente, en
lugar de agua destilada. En caso de no utilizar ter etlico se puede llevar a cabo
la experiencia con cualquier solvente orgnico no polar.




Experimento N2: Reaccin con sodio
Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, 1 esptula, 1 cilindro graduado de 10 mL,
1 vidrio de reloj, 1 gradilla, alcohol n-butlico al 99%, alcohol sec-butlico al 99%,
alcohol terc-butlico al 99%, sodio metlico.
Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butlico.
Agregar un trocito de sodio.
Anotar las observaciones.
Repetir el procedimiento con alcohol sec-butlico y terc-butlico.
Ordenar los alcoholes en forma decreciente de acuerdo a su velocidad de
reaccin.
PRECAUCIN: NUNCA agregue sodio metlico en agua o en materiales que presenten
humedad, debido a que pueden generar reacciones explosivas.

Experimento N3: Oxidacin de alcoholes
Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, goteros, 1 gradilla, alcohol n-butlico,
alcohol sec-butlico, alcoholterc-butlico, solucin de permanganato de potasio, cido
sulfrico.
Procedimiento:
Organizar 3 tubos de ensayo.
Agregar en cada tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico, sec-butlico y terc-
butlico, respectivamente.
Agregar 10 gotas de KMnO4 y 1 gota de cido sulfrico a cada tubo, observar
un cambio
Anotar las observaciones.

Experimento N4: Ensayo de Lucas
Materiales y reactivos: 1 vaso de precipitado de 50mL, cilindro graduado de 10mL,
mechero, 1 aro, 1 soporte universal, 3 tubos de ensayo, reactivo de Lucas, alcohol n-
butlico, alcohol sec-butlico, alcohol terc-butlico.

Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico y 3 mL de reactivo de
Lucas.
Calentar la muestra.
Agitar.
Anotar las observaciones.
Repetir el procedimiento con los alcoholes sec-butlico y terc-butlico.
Ordenar los alcoholes utilizados en forma decreciente segn la velocidad de
reaccin.

Experimento N5: Ensayo de yodoformo
Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, goteros, 1 cilindro graduado de 10mL,
alcoholn-butlico, alcohol tercbutlico, alcohol etlico, alcohol isoproplico, solucin de
hidrxido de sodio al 10%, reactivoLugol.
Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo 0,5mL de alcohol etlico a un tubo de ensayo.
Agregar 10 gotas de NaOH al 10%.
Agregar 1mL de Lugol gota a gota, agitando hasta que aparezca el precipitado
amarillo (prueba positiva) o persista el color del yodo (prueba negativa).
Repetir el ensayo con alcohol n-butlico, terc-butlico e isoproplico.

CUESTIONARIO
1. Por qu disminuye la solubilidad de los alcoholes en agua a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono?
2. Cmo vara la solubilidad en agua de los alcoholes ismeros?
3. Por qu los teres tienen solubilidad en agua semejante a los alcoholes de
masa molar comparable?
4. Cul es orden de reactividad de los alcoholes ismeros con sodio metlico?
Explique y formule un ejemplo de esta reaccin.
5. Represente las ecuaciones de las reacciones de oxidacin de alcohol n-butlico
y secbutlico con permanganato de potasio.
6. Ordene segn la reactividad con el reactivo de Lucas los alcoholes ismeros de
4 carbonos. Justifique su respuesta.
7. Indique y justifique cul de estos alcoholes dara positiva la prueba de
yodoformo.
a) alcohol etlico. b) 2-pentanol c) 2-propanol.
8. Explique por qu los teres se utilizan principalmente como disolventes.



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PRCTICA N2. PREPARACIN, PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

OBJETIVOS GENERALES
Preparar cido acetilsaliclico (aspirina) a partir de cido saliclico y anhdrido
actico.
Verificar la solubilidad de cidos carboxlicos en agua y ter etlico.
Comprobar experimentalmente algunas reacciones de cidos carboxlicos.

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH CO2H (Morrison y Boyd, 1976).
Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con bases como el
hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes, es
decir tienen carcter cido, ya que los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica del enlace O-H liberndose el correspondiente protn, H
+
, con la
consecuente formacin del anin carboxilato, R-COO
-
.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms comunes es el
cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal
larga se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o
bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en
la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran
importancia industrial.
A partir de los cidos carboxlicos se pueden preparar derivados de estos como tales
como esteres (RCOOR), cloruros de acilo (RCOCl), amidas (RCONR2) y anhdridos de
cido (RCOOCOR). Los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo
de carbono del acilo (C=O), con este tipo de reacciones un derivado de acido
carboxlico se puede convertir en otro derivado (Durst y Gokel, 1985).
La aspirina (cido acetilsaliclico) se obtiene a partir del cido saliclico, el cual se
presenta en forma de polvo cristalino poco soluble en el agua fra, de punto de fusin
159C. El acido saliclico acta como agente antiptrido y antifermentescible, por cuya
razn se le utiliza para la conservacin de los alimentos, bebidas (cervezas), entre
otros.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Preparacin de cido acetilsaliclico
Materiales y reactivos: 1 erlenmeyer de 250mL, 1 agitador, 1 cilindro graduado de
50mL, 1 plancha de calentamiento, 1 embudo buchner, bomba de succin, papel de
filtro, 1 vidrio de reloj, cido saliclico al 99%, anhdrido actico al 99%, cido
sulfrico concentrado al 96%, cloruro de bario al 10%, hielo.
Procedimiento:
Colocar 4 g de cido saliclico y 5 g de anhdrido actico (4,62 mL) en un
erlenmeyer.
Agitar hasta obtener una mezcla homognea.
Aadir poco a poco 20 gotas de cido sulfrico concentrado (recuerde usar
guantes).
Agitar suavemente.
Esperar 15 minutos a fin de enfriar la solucin.
Aadir 50 mL de agua destilada y llevar a ebullicin durante 5 minutos para
eliminar el exceso de anhdrido actico. Asegrese de agitar constantemente
para que no queden slidos adheridos al Erlenmeyer.
Enfriar las paredes del erlenmeyer con agua de chorro.
Colocar en bao de hielo hasta observar la cristalizacin de la aspirina.
Filtrar los cristales por succin, lavndolos con agua fra hasta que las aguas
del lavado den prueba negativa a la reaccin con cloruro de bario al 10%.
Secar el producto.
Pesar el producto seco.

Experimento N2: Ensayo de Solubilidad de cidos Carboxlicos
Materiales y reactivos: 8 tubos de ensayo, 1 gradilla, 5 esptulas, balanza, 5 vidrio
reloj, cido actico al 99%, cido saliclico al 99%, cido benzoico al 99%, solucin de
hidrxido de sodio al 10%.
Procedimiento:
Agregar en tubos de ensayo 1 mL de cido ctrico, 1 mL de cido actico, 0,1 g
cido saliclico y 0,1 g cido benzoico, respectivamente.
Aadir a cada tubo 5mL de agua destilada, observar la solubilidad.
Aadir 2mL de la solucin de NaOH al 10%.
Anotar las observaciones.

Experimento N3: Reacciones de cidos Carboxlicos
a) Reaccin con Sales de cidos Dbiles
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, 1 gotero, 1 cilindro graduado, solucin de
carbonato de sodio al 2,5%, cido actico al 95%.
Procedimiento Experimental:
Colocar 2 mL de solucin de carbonato de sodio al 2,5% en un tubo de ensayo.
Aadir 5 gotas de cido actico.
Anotar las observaciones.


b) Esterificacin
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, 1 gotero, 2 cilindros graduados, mechero,
pinza de madera, cido actico al 99%, alcohol amlico al 99%, cido sulfrico al 96%,
hidrxido de sodio al 1%.
Procedimiento:
Colocar 1mL de cido actico, 1mL de alcohol amlico y 5 gotas de cido
sulfrico en un tubo de ensayo.
Calentar la mezcla por 30 segundos.
Percibir el olor. Anotar.
Agregar 15 gotas de NaOH.
Anotar las observaciones.

C) Oxidacin: Reactivo de Tollens
Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, 1 gotero, 1 cilindro graduado, 1 esptula,
1 mechero, 1 pinza de madera, cido actico al 95%, cido frmico al 99%, reactivo de
Tollens.
Procedimiento:
Agregar 5mL de reactivo de Tollens en un tubo de ensayo.
Aadir 1mL de cido frmico.
Calentar suavemente.
Anotar las observaciones.
Repetir el ensayo con cido actico.

CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos que usar en la
prctica.
2. Explique los factores que afectan la acidez de los cidos carboxlicos.
3. Explique qu ocurre cuando se agrega hidrxido de sodio a una solucin
acuosa de cido carboxlico.
4. Explique con ejemplos por qu las reacciones de cidos carboxlicos y sus
derivados son reversibles.
5. Explique en qu consiste la esterificacin de Fischer.
6. Qu informacin suministra la constante de acidez (Ka) de los cidos?
7. Explique cmo calcular el rendimiento en la obtencin del cido
acetilsaliclico.


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PRCTICA N3. SAPONIFICACIN DE UN STER (OBTENCIN DE JABN)

OBJETIVOS GENERALES

Preparar jabn mediante la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxido
de sodio e hidrxido de potasio.
Comparar el rendimiento obtenido entre el jabn a base de NaOH e KOH.
Comprobar experimentalmente las propiedades de los jabones y detergentes
en agua potable y agua de mar.

INTRODUCCIN
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno, que tienen como
caracterstica principal el ser hidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes
orgnicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a
los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de
lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los
organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (triglicridos), la estructural
(fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (esteroides). Se encuentran en la madera
dentro de las sustancias extrables en disolventes poco polares (McMurry, 2008).
Entre los lpidos se encuentran diferentes tipos de compuestos orgnicos como son:
cidos de alta masa molecular (denominados cidos grasos),ceras, triglicridos,
fosfolpidos, glucolpidos, terpenos, terpenoides, esteroles y esteroides.
Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos
saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad de saponificacin
estn relacionadas con su estructura qumica. Estas propiedades se pueden
determinar mediante los siguientes ndices:
ndice de yodo:gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el
grado de saturacin de la grasa o aceite.
ndice de acidez:es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio que se
necesitan para neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los
lpidos simples.
ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para
saponificar 1 g de grasa o aceite.
La saponificacin es la reaccin de un ster con una base, dando como productos la sal
del cido graso o carboxilato (jabn) y el glicerol. En esta prctica se preparar jabn
a partir de una grasa o aceite. El jabn es una sal de un cido graso de cadena larga, el
cual se obtiene por la saponificacin de un triglicrido (grasa). Una molcula de jabn
contiene una cadena larga de hidrocarburos y un extremo inico, la porcin
hidrocarburo es hidrofbica y soluble en sustancias no polares, mientras que el
extremo inico es hidroflico y soluble en agua. Debido a esto, la molcula de jabn se
suspende en el agua, porque forma micelas (racimos de cadenas de hidrocarburos con
sus extremos inicos dirigidos hacia el agua). Una desventaja de los jabones es que a
diferencia de los detergentes, forman sales insolubles con iones calcio y magnesio
presentes en el agua dura, los cuales reducen la accin espumante y limpiadora.
Los jabones y detergentes pertenecen al grupo de compuestos conocidos como
surfactantes; los cuales pueden disminuir la tensin superficial del agua, pero deben
presentar una parte de la molcula hidrfoba (varias cadenas de hidrocarburos) y una
terminacin hidroflica, usualmente inica (Morrison y Boyd, 1976).
Una desventaja de los jabones es que a diferencia de los detergentes, forman sales
insolubles con iones calcio y magnesio presentes en el agua dura, los cuales reducen la
accin espumante y limpiadora.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1. Obtencin de jabn
Materiales y reactivos: 1 vaso de precipitado de 100mL, 1 vidrio de reloj, 1 vaso de
precipitado de 250mL, 1 plancha de calentamiento, 1 vaso de precipitado de 500mL, 1
agitador, 1 cilindro graduado de 50mL, 1 esptula, 1 vaso de precipitado de 400mL, 1
vaso de precipitado de 250mL, embudoBuchner, bomba de vaco, papel de filtro,
hidrxido de sodio, hidrxido de potasio, alcohol etlico al 99%, aceite o grasa (debe
proveerlo el estudiante), cloruro de sodio, hielo.
Procedimiento:
Con la finalidad de establecer la comparacin de rendimientos en la obtencin de
jabn a partir de la saponificacin con hidrxido de sodio y potasio, se dividirn los
equipos de la siguiente forma:
Equipos 1 y 3: usarn hidrxido de sodio.
Equipos 2 y 4: usarn hidrxido de potasio.
Preparar una solucin de 10g de NaOH KOH (dependiendo del equipo que
le corresponda) disueltos en una mezcla de 18mL de agua y 18mL de etanol
(95%).
Colocar 10g de grasa o aceite en un vaso de precipitado de 250mL.
Agregar al vaso de precipitado que contiene la grasa o aceite la solucin
anterior.
Calentar la mezcla en un bao de vapor por lo menos 30 minutos sin llegar
a ebullicin, agitando constantemente hasta disolver la grasa. En caso de
observar la formacin de espuma agregar solucin de etanol/agua,
previamente preparada por el tcnico.
Una vez saponificada la grasa, retirar el calentamiento.
Preparar con anterioridad una solucin de 25g de NaCl en 75mL de agua en
un vaso de precipitado de 400mL. Si es necesario caliente la solucin para
disolver la sal.
Dejar enfriar.
Agregar la solucin de sal enfriada en la mezcla saponificada.
Agitar la mezcla por 2 minutos y dejar reposar por 2 minutos ms.
Enfriar en bao de hielo.
Filtrar el jabn en un embudo Buchner, lavando el jabn con dos porciones
de agua helada.
Secar al aire.
Pesar el producto obtenido.

Experimento N2: Pruebas para jabones y detergentes

a) Propiedades del jabn preparado
Materiales y reactivos: 1 gotero, 1 erlenmeyer, agitador de vidrio, 0.2g de jabn
preparado, solucin de cloruro clcico al 4%, agua destilada, agua de mar (*)
(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
Procedimiento:
Preparar una solucin jabonosa con 0.2g del jabn obtenido y 10mL de agua
destilada en un erlenmeyer.
Tapar el erlenmeyer y agitar hasta observar la formacin espuma.
Dejar reposar por 30 segundos y anotar las observaciones.
Agregar 8 gotas de cloruro clcico.
Agitar vigorosamente por 15 segundos.
Dejar reposar por 30 segundos.
Anotar las observaciones.
Repetir el procedimiento utilizando agua de mar en lugar de agua destilada.




b) Propiedades de los detergentes
Materiales y reactivos: 1 gotero, 1 erlenmeyer, agitador de vidrio, 0.2g de detergente
comercial (debe proveerlo el estudiante), solucin de cloruro clcico al 4%, agua
destilada, agua de mar (debe proveerla el estudiante).
Procedimiento:
Repetir el procedimiento anterior utilizando detergente en lugar de jabn.

c) Efecto emulsionante
Materiales y reactivos: 2 tubos de ensayo, 1 gotero, jabn preparado, detergente (*),
aceite vegetal (*).
(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
Procedimiento
Colocar 10 gotas de aceite vegetal en 2 tubos de ensayo.
Preparar soluciones de jabn y detergente agregando a 2mL de agua 0,5g de
jabn o detergente respectivamente.
Agregar 2mL de solucin jabonosa y 2mL de solucin de detergente en los
tubos de ensayo.
Agitar vigorosamente los dos tubos y dejar reposar.
Anotar las observaciones.

CUESTIONARIO
1. Defina los siguientes trminos: lpidos, grasa, aceite, triglicridos,
saponificacin, jabn, detergente.
2. En cuanto a su estructura qumica, cmo se diferencia un jabn de un
detergente?
3. Mencione tres diferencias entre jabones y detergentes.
4. Explique la accin limpiadora de los jabones y detergentes.
5. Explique porque los jabones precipitan en agua dura.
6. Segn el procedimiento de la prctica, mencionelos factores que pueden influir
en el rendimiento del producto.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


PRCTICA N. 4: OBTENCIN DE UN ALDEHDO HETEROCCLICO (FURFURAL)

OBJETIVOS GENERALES

Obtener el Aldehdo Heterocclico llamado Furfural a partir de la Hidrlisis de
Pentosanas.
Caracterizar el aldehdo obtenido mediante anlisis qumicos conocidos.

INTRODUCCIN
Los compuestos carbonlicos se encuentran por doquier. Adems de su empleo como
reactivos y solventes, se emplean en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y
medicinas. Dentro de la clase de compuestos carbonlicos se encuentran los aldehdos,
sustancias simples que tienen un grupo alquilo (o arilo) y un tomo de hidrgeno
unido al tomo de carbono del carbonilo.
El Furfural es un aldehdo heterocclico que se obtiene por tratamiento de cscaras de
avena, salvado de trigo, entre otros residuos agrcolas, con cido clorhdrico
hirviendo. En esta seccin se hidrolizan las Pentosanas para formar pentosas o sea
azcares con cinco tomos de carbono.
Las Pentosanas son el polisacrido principal del salvado de trigo y las cscaras de
cacahuate (man), siendo todos estos desperdicios agrcolas, la materia prima para la
produccin industrial del Furfural.





TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N 1: Obtencin del Furfural
Materiales y Reactivos: 1 matraz de 100 mL para destilacin, 1 vaso de precipitado
de 500mL y 2 vasos de precipitado de 50mL, 2 cilindros graduados de 10mL y 25 mL,
esptula, salvado de trigo o cscaras de man, agua destilada, cido sulfrico
concentrado.
Procedimiento:
Pesar 10 g de muestra (salvado de trigo y/o cscaras de man), colocarla en un matraz
de destilacin de 100 mL; agregar 20 mL de agua destilada e introducir el matraz de
destilacin en un vaso de precipitado con hielo y aadir lentamente 5 mL de cido
sulfrico concentrado; luego montar el equipo de destilacin y proceder a destilar la
muestra hasta obtener un volumen de 4 mL, registrar el valor de la temperatura;
observar el color y notar el olor. Reportar los resultados obtenidos.

Experimento N 2: Prueba con Acetato de Anilina
Materiales y Reactivos: 1 tubo de ensayo, gotero, furfural (destilado), anilina, cido
clorhdrico concentrado.
Procedimiento:
Tomar un tubo de ensayo y agregar 1 mL de Furfural, aadir 6 gotas de anilina; luego
agregar una gota de cido clorhdrico. Observe lo que ocurre y reporte los resultados.

Experimento N 3: Reaccin de Oxidacin
Materiales y Reactivos: 1 tubo de ensayo, gotero, vaso de precipitado de 500 mL,
pinza, furfural (destilado), reactivo de Fehling, agua destilada.
Procedimiento:
Calentar 250 mL de agua en un vaso de precipitado de 500mL; una vez que est a
hirviendo, introducir un tubo de ensayo que contenga 1 mL de Furfural destilado y 2
mL de reactivo de Fehling, durante 10 minutos. Observar lo que ocurre y reportar los
resultados.


Experimento N 4: Reaccin de Condensacin
Materiales y Reactivos: 1 tubo de ensayo, esptula, 2 vasos de precipitado de 500
mL, agitador, embudo, tubo capilar, mechero, termmetro, matraz, papel filtro, vidrio
reloj, 2,4-dinitrofenilhidracina, alcohol etlico, furfural (destilado), cido clorhdrico
concentrado, agua.
Procedimiento:
Coloque 1 mL del furfural destilado en un tubo de ensayo, 1 mL de etanol y 1 mL de
solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina. Caliente el tubo de ensayo por 3 minutos,
agitando la mezcla. De no formarse el precipitado, adicione 1 gota de cido clorhdrico
concentrado. Observar lo que ocurre y reportar los resultados.

CUESTIONARIO

1. Por qu es necesario hidrolizar las pentosanas?
2. Cul es la finalidad de agregar cido sulfrico a la muestra?
3. Escriba la reaccin de oxidacin del furfural
4. Con qu finalidad se prepara el slido 2,4-dinitrofenilhidrazona?
5. Cules son los usos del furfural a nivel industrial?











UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


PRCTICA N5. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

OBJETIVO GENERAL
Identificar muestras desconocidas de compuestos orgnicos mediante pruebas
con diferentes reactivos.

INTRODUCCIN
En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere
reactividad a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos
de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos
alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R
(radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una
reactividad qumica especfica a las molculas en las que estn presentes. Un
compuesto orgnico puede tener en su estructura uno o ms grupos funcionales.
En orgnica los grupos funcionales orgnicos ms importantes son:
Hidroxilo (alcoholes): OH
Carbonilo (aldehdos y cetonas): COH (aldehdo) y CO (cetona)
Carboxilo (cidos carboxlicos): COOH
Metilo: CH3
ster: COO
ter: O
Amino (aminas): NH2
Amido (amidas): CONH2
Sulfhidrilo (tioles): SH
Disulfuro: SS
Fosforilo: PO3H2
Nitrilo (cianhidrinas): CN
Nitro (nitroderivados): NO2
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen
natural. El comportamiento fsico y qumico de una molcula sencilla est
determinado por la presencia de alguno de estos grupos, pero en las molculas ms
tiles, naturales o sintticas, existen varios de estos grupos, y sus propiedades son el
resultado de la combinacin de las funciones qumicas de los diferentes grupos
presentes en ella.
El procedimiento a desarrollar permitir identificar una muestra desconocida
mediante pruebas con diversos reactivos. Tales pruebas se basan en las propiedades
qumicas caractersticas del compuesto, as por ejemplo, los cidos carboxlicos
disueltos en agua generan un exceso de iones H3O
+
y las aminas un exceso de iones
OH
-
; estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o
usando un indicador universal, el cual exhibe un color que depende del pH de la
solucin(McMurry, 2008).
Con un cido, el indicador universal manifiesta un color rojo y con una base color
verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color, el
compuesto no es cido ni base. Con permanganato de potasio (KMnO4) se detectan
grupos funcionales fcilmente oxidables de la molcula. Cuando la oxidacin ocurre, la
disolucin de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna de color amarillo
claro o incoloro y se observa la precipitacin de dixido de manganeso. Algunos de los
compuestos orgnicos oxidables son los aldehdos, los alcoholes (primarios y
secundarios) y los alquenos.
Otra reaccin de oxidacin utilizada para identificar un compuesto orgnico, es la
prueba del reactivo de Tollens, que al reaccionar con un aldehdo, cido frmico o
hidroxicetonas provoca la reduccin de la plata, lo cual se detecta por la formacin de
una pelcula plateada (espejo de plata) en el recipiente donde se realiza la prueba.
Los grupos carbonilo reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar
compuestos cuya coloracin vara si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicacin de un compuesto carbonlico saturado;un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo es seal de una cetona
o aldehdo aromticos. Para distinguir los alcoholes se pueden hacer reaccionar con
sodio metlico, detectndose por el burbujeo generado.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos: 8 tubos de ensayo con tapn, 1 gradilla para tubos de ensayo,
1 esptula, 8 vasos de precipitado, goteros, agitador de vidrio, papel tornasol,
permanganato de potasio neutro (0,02 M), reactivo de Tollens, bicarbonato de sodio,
2,4-dinitrofenilhidrazina al 99%, indicador universal, sodio metlico, compuestos
orgnicos a identificar (alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos o cetonas, aminas).
Procedimiento Experimental:
Enumerar los tubos de ensayos del 1 al 5 (cantidad de muestras problemas), agregar 1
mL de los compuestos orgnicos a identificar y realizar la siguiente ruta para la
identificacin de los grupos funcionales.
NOTA: Debe ir descartando los compuestos a medida que se van identificando e ir
enumerando los tubos de ensayo restantes y colocando 1 mL de las muestras que
faltan por identificar, para las nuevas pruebas.


CUESTIONARIO
1. Represente la estructura de los grupos funcionales de los siguientes
compuestos: alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas y aminas
2. Explique una prueba de laboratorio utilizada para distinguir alcoholes de
aldehdos.
3. Represente una reaccin que ejemplifique una prueba para distinguir entre
cidos carboxlicos y alcoholes.
cido Carboxlico
(color rojo)
Compuesto
problema +
agua destilada
(10 gotas)
Burbujeo
Alcohol, Aldehdo
o Cetona
(color amarillo)
Aldehdo
(precipitado
marrn)
Espejo plateado
Alcohol o Cetona
(no hay reaccin)
Cetona
(no hay reaccin)
Amina
(verde o azul)
pH bsico
Alcohol
(precipitado
marrn)
Burbujeo
Indicador Universal (1 gota)
Na
2
CO
3
(2 mL) Medir pH
KMnO
4
neutro (5 gotas)
R. de Tollens
(2 mL)
H
2
SO
4
(1
Na metlico
Precipitado
amarillo-rojo
2,4-dinitrofenil-
hidracina (2 mL)
4. Cules son los indicadores de las siguientes pruebas: oxidacin con
permanganato de potasio, oxidacin con reactivo de Tollens y reaccin con 2,4-
dinitrofenilhidrazina.