PRACTICA CALIFICADA DE QUIMICA ORGANICA

1.-ELABORE DOS TABLAS CON LOS RESULTADOS DE LOS ENSAYOS REALIZADOS, UNA PARA
ALCOHOLES, OTRA PARA ALDEHIDOS Y CETONAS.
ALDEHIDOS Y CETONAS


ALCOHOLES


PRUEBA DE
YODOFORMO

PRUEBA DE
ESTERIFICACION

ACCION DEL
SODIO

PRUEBA POR
OXIDACION

PRUEBA DE LUCAS
TERC-BUTIL
(ALCOHOL
TERCIARIO)
SE OBSERVA LA
DECOLORACION
HASTA UN
COLOR
AMARILLO CON
CONSISTENCIA
GELATINOSA
GRACIAS A LA
ADICION DEL
NAOH
SE OBSERVA
UNA
COLORACION
ROSADA
DESPUES DEL
BAO MARIA Y
SE PERCIBIO UN
OLOR A
VINAGRE
SE OBSERVA
UNA
COLORACION
BLANQUECINA
Y CON UN
LIGERO
PRECIPITADO
NO SE
OBSERVA A
SIMPLE VISTA
UNA
OXIDACION
POR UN LIGERO
CAMBIO DE
COLOR
SE OBSERVA UNA
SEPARACION DE
FASES Y LUEGO SE
VOLVIO TURBIA
INMEDIATAMENTE
2-BUTANOL
(ALCOHOL
SECUNDARIO)
SE FORMA
PRECIPITADO
AMARILLO SIN
NECESIDAD DE
CALENTAR LA
MUESTRA
SE FORMA
PRECIPITADO
COLOR
AMARILLO Y
ROJO
REACCIONA
LENTAMENTE
FORMANDO
UN
PRECIPITADO
DE ASPECTO
LECHOSO
TIENE
UN
OLOR
DESAGRADABLE

NO HUBO
REACCIN
DURANTE DEL
TIEMPO DE
OBSERVACIN
ETANOL
(ALCOHOL
PRIMARIO)
SE OBSERVO
UNA REACCION
EN SU CAMBIO
DE COLOR A
AMARILLENTO
SI REACCIONA Y
SE VISUALIZA
CAMBIO DE
COLOR Y OLOR
A VINAGRE
SI REACCIONA
HASTA
CONSUMIRSE
TODO EL
SODIO
SE OBSERVO
QUE
REACCIONA
PERO
LENTAMENTE
SE OBSERVA UNA
TURBIEDAD
RAPIDAMENTE

TOLLENS FEHLING SHIFT
ACETONA NO REACCIONA NO REACCIONA COLOR LILA
BENZALDEHIDO ESPEJO DE PLATA VERDE
CARACTERISTICO
-
ACETALDEHIDO ESPEJO DE PLATA PRECIPITADO
MARRON
COLOR VIOLETA
2.-ANALICE SI LOS RESULTADOS OBTENIDOS ESTAN DE ACUERDO CON LO ESPERADO EN
CADA CASO.
ALCOHOL PRIMARIO
Se verifica reaccion con todas las pruebas ; salvo en el caso de prueba por oxidacion que el
alcohol primario reacciona lentamente en comparacion de el caso de prueba de lucas el
alcohol primario lo hace rapidamente.

ALCOHOL SECUNDARIO

Se observ reaccin con todas las pruebas salvo la de lucas, en la cual al parecer se debe
esperar un tiempo muy prolongado para notar dicho cambio signo de la reaccin.
Si cumple con lo esperado por el alcohol secundario es ms reactivo q el primario pero
No tanto como el terciario.

ALCOHOL TERCIARIO

Se verifica gracias a la teora de la reactividad de los alcoholes los cambios de color, la
presencia de olores y formaciones de precipitados en la experiencia realizada en el
laboratorio; a excepcin de la prueba por oxidacin ya que lo esperado era que no presentara
ningn cambio qumico ni fsico por lo contrario se visualiz un ligero cambio en el color de
naranja a naranja intenso.

ALDEHIDOS Y CETONAS


En las pruebas para diferenciar aldehdos de cetonas, se evaluaban las reacciones con el
reactivo de Fehling, Tollens y Schiff.

En la prueba de Fehling se obtuvo los resultados esperados: no reacciono con acetona,
se form un precipitado marrn con acetaldehdo y se form cido benzoico con el
benzaldehdo
En la prueba de Tollens se obtuvo el espejo de plata con el acetaldehdo, sin embargo,
la acetona se torn blanca y el benzaldehdo se volvi gris claro, por lo que no se
obtuvieron todos los resultados esperados.
En la prueba de Schiff, el acetaldehdo se torn violeta y la acetona, lila, por lo que se
obtuvo el resultado esperado


3.-ESCRIBA LAS REACCIONES (CON SU MECANISMO), QUE OCURRIERON EN CADA CASO.
ALCOHOL SECUNDARIO:

a. Prueba de Yodoformo



CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
3
+ I2/KI



b. Prueba de Lucas





c. Accion del sodio



2-butanol + Na---> sec butxido de sodio + H2
d. Reaccin de esterificacin ( con cido actico)


e. Reaccion de oxidacion









ALCOHOL TERCIARIO:

a) Accin del Sodio

b) Prueba de Lucas



Na
Na
H2CrO3 + H2CrO4 2HcrO3 + H2O
2HcrO3 + 2R CHOH C O +2H3CrO3
R
2H3CrO3 + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 6 H2O
pudiendo escribir entonces la ecuacin general como:
3R C HR + 2H2CrO4 + 3H2SO4 3RCR + Cr(SO4)3 + 8H2O
ALDEHIDOS Y CETONAS:

1. REACTIVO DE FEHLING:

1.1 ACETONA






1.2 BENZALDEHIDO








1.3 ACETALDEHIDO










2. REACTIVO DE TOLLENS:


2.1 ACETONA














CH
3
-CO-CH
3
+ Na
+
+ Cu
+2
NR.
CH3-CO-CH3 + Ag
+
+ OH
-
No reacciona

2.2 BENZALDEHIDO









2.3 ACETALDEHIDO






3. REACTIVO DE SHIFT:


4. CULES REACCIONES UTILIZARA COMO RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACIN ENTRE UN
ALCOHOL, UN ALDEHDO Y UNA CETONA? ESCRBALAS.

ALCOHOL

1) Adicin de alcoholes a alquenos


La adicin de alcoholes a dobles ligaduras puede ser catalizada por cidos. El mecanismo es
electroflico, en donde el enlace es atacado por el protn cido. Al formarse el carbocatin, el
alcohol se adiciona por el mecanismo de S
N
. La adicin sigue la Regla de Markovnikov. Los alcoholes
primarios dan mejores resultados que los secundarios y los alcoholes terciarios son muy inactivos.







2) Formacin de cetales
Los acetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehdo correspondiente y un alcohol,
en presencia de cido mineral. La reaccin est en equilibrio marcado, as que se utilizan
condiciones que favorezcan la formacin del producto acetlico, por ejemplo, haciendo uso de la
ley de accin de masas. El mecanismo de formacin de acetales se cataliza con medio cido. El
hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal otra vez por un mecanismo adicin-
eliminacin.



CETONAS Y ALDEHIDOS

1) Nucleoflica sobre el carbonilo.







Nuc:
+
C
R
R
O

H
C
R
R
O Nuc
C
R
R
OH Nuc
H
R
C
O
H
+ H CN
R
C
O
H
CN
R
C
OH
H
CN
cianhidrina
cianhidrina
R
C
OH
R
1
CN
R
C
O
R
1
CN
CN H +
R
C
O
R
1
H
H
3
C CH
2
C
O
H
1) HCN
2) H
3
O
H
3
C CH
2
C
OH
H
CN
H
R
C
O
H
+ H CN
R
C
O
H
CN
R
C
OH
H
CN
cianhidrina
cianhidrina
R
C
OH
R
1
CN
R
C
O
R
1
CN
CN H +
R
C
O
R
1
H
H
3
C CH
2
C
O
H
1) HCN
2) H
3
O
H
3
C CH
2
C
OH
H
CN
2) Reaccin con bisulfito: Esta reaccin la experimentan la mayora de los aldehdos y las
metilcetonas. El producto resultante es un producto de adicin que cristaliza por lo
cual se utiliza para separar aldehdos y cetonas, ya que por simple hidrlisis se
recupera el aldehdo o la cetona.







3) Formacin de acetales( cetales): Los aldehdos y las cetonas pueden reaccionar con
los alcoholes en presencia de cido (HCl) dando lugar a la formacin de acetales y
cetales respectivamente.





4) Reacciones de oxidacin:



Un caso especial de oxidacin de los aldehdos es la Reaccin de Tollens, tambin conocida
como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH
3
)
+
2
, siendo un
ensayo especfico de los aldehdos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehdo
en una muestra.
R
C
O
H
+
HSO
3
Na
R
C
O
H
SO
3
H
R
C
OH
H
SO
3
Na
Producto de adicin
Producto de adicin
Na
R
C
OH
CH
3
SO
3
R
C
O
CH
3
SO
3
H
Na HSO
3
+
R
C
O
CH
3
Na
Na
R
C
R
O
+ 2 R
1
OH
R C
OR
1
R
OR
1
R= H (acetal)
R= alquilo (cetal)
R C
O
H
H
2
CrO
4
KMnO
4
R C
O
OH
NaCr
2
O
7
5) Reaccin de halogenacin de las cetonas. Cuando se hace reaccionar una cetona con halgeno
en medio cido o bsico se procede a la halogenacin en el carbono .




5.-QUE REACCIONES UTILIZARIA PARA DIFERENCIAR UN ALCOHOL TERCIARIO DE UN
PRIMARIO ESCRIBELAS
Prueba por Oxidacion

El permanganato oxida a los alcoholes primarios a cidos carboxlicos.
La oxidacin de un alcohol primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un
cido carboxlico.
Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas.
Prueba de Lucas

Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para
producir turbidez mientras que los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el
reactivo de Lucas a temperatura ambiente.


6.- QU REACCIONES UTILIZARA PARA DIFERENCIAR UNA CETONA DE UN ALDEHDO?
ESCRBALAS.
Reactivo de Fehling

Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin cprico) con
Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un
complejo con el in cprico que es reducido por los mismos compuestos que reducan
al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un precipitado rojo de Cu20 .

a) Usando el reactivo de Fehling ya que solo oxida al aldehdo y no a la cetona, como
por ejemplo:
Con el aldehdo:



R C
O
C R
H
H
+ X
2
H
OH
R C
O
C R
H
X
+ HX
Con cetona: No reacciona.
Reactivo de Tollens

El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilizacin. Las
cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas
1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y
algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn
comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.