Pptido

Oligopptido (Tetrapptido)
Los pptidos son un tipo de molculas formadas por la unin de varios aminocidos
mediante enlaces peptdicos, o enlace triple con una conjugacion de ADN (cido
desoxirribonucleico)
Los pptidos, al igual que las protenas, estn presentes en la naturaleza y son
responsables por un gran nmero de funciones, muchas de las cuales todava no se
conocen.
La unin de un bajo nmero de aminocidos da lugar a un pptido:
Oligopptido: menos de 10 aminocidos.
Polipptido: ms de 10 aminocidos.
Protena: ms de 100 aminocidos. Las protenas con una sola cadena
polipeptdica se denominan protenas monomricas, mientras que las
compuestas de ms de una cadena polipeptdica se conocen como protenas
multimricas.
Los pptidos se diferencian de las protenas en que son ms pequeos (tienen menos de
diez mil o doce mil Daltons) y que las protenas pueden estr formadas por la nin de
varios polipptidos y a veces grupos prostticos. Un ejemplo de polipptido es la
insulina, compuesta de 55 aminocidos y conocida como una hormona de acuerdo a la
funcin que tiene en el organismo de los seres humanos.
El enlace peptdico es un enlace covalente entre el grupo amino (NH2) de un
aminocido y el grupo carboxilo (COOH) de otro aminocido. Los pptidos y las
protenas estn formados por la unin de aminocidos mediante enlaces peptdicos. El
enlace peptdico implica la prdida de una molcula de agua y la formacin de un
enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace amida sustituido. Podemos seguir
aadiendo aminocidos al pptido, pero siempre en el extremo COOH terminal. Para
nombrar el pptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si el primer
aminocido de nuestro pptido fuera alanina y el segundo serina tendramos el pptido
alanil-serina.
Contenido
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1 Comportamiento cido/base de los pptidos
2 Reacciones qumicas de los pptidos
3 Reacciones del grupo amino
4 Reacciones del grupo carboxilo
5 Reacciones de los grupos R
6 Vase tambin
[editar] Comportamiento cido/base de los pptidos
Puesto que tienen un grupo amino-terminal y un carboxilo-terminal; y pueden tener
grupos R ionizables, los pptidos tienen un comportamiento cido/bsico similar al de
los aminocidos.
Los pptidos, al igual que aminocidos y protenas son biomolculas con un caracter
anftero que permiten la regulacin homeosttica de los organismos.
Es de destacar este comportamiento en las enzimas, pptidos que funcionan como
catalizadores biolgicos de las reacciones metablicas, ya que tienen una valencia de
actuacin dentro de ciertos niveles de pH. En caso de superarse se produce una
descompensacin de cargas en la superficie de la enzima, que pierde su estructura y su
funcin
[editar] Reacciones qumicas de los pptidos
Son las mismas que para los aminocidos; es decir, las que d su grupo amino,
carboxilo y R. Estas reacciones (sobre todo las del los grupos amino y carboxilo) se han
empleado para secuenciar pptidos...
[editar] Reacciones del grupo amino
En cuanto a las reacciones del grupo amino, es muy interesante la reaccin con el
reactivo de Sanger para secuenciar, ya que si tenemos el 2,4-dinitrofenil-pptido y lo
hidrolizamos por hidrlisis cida, se hidrolizarn todos los enlaces peptdicos y
obtendremos el dinitrofenil del primer aminocido de la secuencia, el NH
2
terminal, ms
el resto de los aminocidos disgregados en el medio.
Con esta reaccin Sanger consigui secuenciar la insulina.
En esta reaccin, el ncleo coloreado de dinitrobenceno se une al tomo de nitrgeno
del aminocido para producir un derivado amarillo, el derivado 2,4-dinitrofenil o DNP-
aminocido. El compuesto DNFB reaccionara con el grupo amino libre del extremo
amino de un polipptido, as como tambin con los grupos amino de los aminocidos
libres. El enlace C N que se forma es por lo general mucho ms estable que un enlace
peptdico. De esta forma, haciendo reaccionar una protena nativa o un polipptido
intacto con el DNFB, hidrolizando la protena en cido y aislando los DNP-aminocidos
coloreados, puede identificarse el grupo amino terminal del aminocido en una cadena
polipeptdica. El grupo amino-terminal de la lisina y algunos otros grupos funcionales
de las cadenas laterales tambin reaccionaran con el DNFB.
Sin embargo, despus de la hidrlisis, solo el derivado del grupo amino terminal del
aminocido original tendr su grupo -amino bloqueado; asimismo, tales DNP--
aminocidos pueden separarse de otros derivados DNP mediante procedimientos de
extraccin simples. Con cualquiera de los variados mtodos cromatograficos se podr
identificar a los DNP--aminocidos

Pero este proceso consume mucha energa, ya que, teniendo el primer aminocido hay
que obtener los dems rompiendo por otras zonas. Esto se evita con el procedimiento
de Edman (tambin es una reaccin de aminocidos): Como la ciclacin se da en
condiciones cidas suaves, no se rompen los enlaces, y se da la feniltiohidantona del
aminocido NH
2
-terminal + el resto del pptido intacto.

Se separan ambos compuestos y por cromatografa se detecta. Con el resto del pptido
se sigue con el mismo procedimiento hasta tener la secuencia completa. ste mtodo se
conoce como Degradacin de Edman, y es la reaccin que usan los secuenciadores
automticos de protenas. Pero estos secuenciadores slo pueden secuenciar los 20-30
primeros aminocidos, por lo que tendremos que hidrolizar y segur despus. Esto es
porque el rendimiento no es del 100% y perdemos pptido poco a poco, y al final no nos
queda. Slo las enzimas consiguen un rendimiento al 100%.
[editar] Reacciones del grupo carboxilo
Tambin podemos secuenciar empezando por el extremo carboxilo-terminal, para lo que
se usan enzimas como la carboxipeptidasa. Es una proteasa que hidroliza los enlaces
peptdicos. sta en concreto es una exoproteasa (ataca a la protena por un extremo) que
ataca al extremo carboxilo-terminal. Se emplean 2 tipos, la carboxipeptidasa A y B.
Catalizan la misma reaccin, pero tienen especificidad distinta. La A slo rompe el
enlace peptdico si el aminocido carboxilo-terminal es hidrofbico. La B lo rompe si es
bsico. Hay que controlar muy bien el tiempo de reaccin, ya que cuando se libera un
carboxilo-terminal el siguiente aminocido se convierte en el carboxilo-terminal.
[editar] Reacciones de los grupos R
Respecto a las reacciones de los grupos R, existen muchos reactivos que reaccionan de
forma especfica con determinados grupos R (OH de la serina, tiol de la cistena...). Esto
se usa para ver qu aminocido es esencial para el funcionamiento de la protena.
Dentro de las reacciones de ls grupos R, una interesante desde el punto de vista de
aislamiento y purificacin de protenas es la del grupo tilico (-SH) de la cistena, que
es fuertemente reductor. En presencia de O2 tiene mucha tendencia a oxidarse. Si hay
dos molculas de cistena; en presencia de oxgeno, se oxidan para originar una
molcula de cistina:

Esto ocurre frecuentemente en una protena, cuando se pliega y dos molculas de
cistena quedan prximas en el espacio, generando un puente disulfuro. El puente
disulfuro ocurre de forma natura, y debe formarse para estabilizar la estructura
tridimensional de la protena. Sin embargo, puede que no deba ocurrir de forma natural,
por ejemplo, si hay cistenas esenciales expuestas (necesarias para la funcionalidad).
Cuando aislamos una protena de su entorno natural, ponemos a la protena en presencia
de oxgeno, con lo que esos grupos tilicos se pueden oxidar, y la protena perder su
funcionalidad. Para evitar esto, en los medios de aislamiento y purificacin de protenas
aadimos -mercapto-etanol, cuyo grupo tilico es ms reductor que el de la propia
cistena; tiene ms tendencia a oxidarse.

De modo que al aadir -mercapto-etanol, ste se oxida y protege as los grupos tilicos
de la cistena.
Cuando queremos estudiar la composicin de aminocidos de una protena tenemos que
hidrolizarla completamente, con lo que tenemos una mezcla de todo el conjunto de
aminocidos libres que consituyen dicha protena. Para evitar, en toda esta
manipulacin, que las Cys que tengamos en el medio se oxiden, tenemos que proteger
su grupo tilico aadiendo como reactivo iodoacetato:

As transformamos la cistena en carboximetilcistena.


Los pptidos y el enlace peptdico.
Los pptidos estn formados por la unin de aminocidos mediante un enlace peptdico.
Es un enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminocido y el
grupo amino del siguiente, dando lugar al desprendimiento de una molcula de agua.
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As pues, para formar pptidos los aminocidos se van enlazando entre s formando
cadenas de longitud y secuencia variable. Para denominar a estas cadenas se utilizan
prefijos convencionales como:
Clasificacin de los Pptidos que atiende al numero de aminocidos enlazados.
Oligopeptidos Menos de 10 aa
Dipeptidos 2 aa
Tripeptidos 3 aa
Tetrapeptidos 4 aa
Polipptidos o cadenas polipeptdicas.- si el n de aminocidos es mayor de 10.
Cada pptido o polipptido se suele escribir, convencionalmente, de izquierda a
derecha, empezando por el extremo N-terminal que posee un grupo amino libre y
finalizando por el extremo C-terminal en el que se encuentra un grupo carboxilo libre,
de tal manera que el eje o esqueleto del pptido, formado por una unidad de seis tomos
(-NH-CH-CO-), es idntico a todos ellos. Lo que vara de unos pptidos a otros, y por
extensin, de unas protenas a otras, es el nmero, la naturaleza y el orden o secuencia
de sus aminocidos.
Si la hidrlisis de una protena produce nicamente aminocidos, la protena se
denomina simple. Si, en cambio, produce otros compuestos orgnicos o inorgnicos,
denominados grupo prosttico, la protena se llama conjugada.
http://www.aula21.net/Nutriweb/proteinas.htm - arriba#arriba
ALGUNOS PPTIDOS NATURALES
a) Oxitocina.- es un pptido con funcin hormonal que produce la hipfisis
para provocar las contracciones uterinas durante el parto.
b) Encefalina.- es un pptido de 5 aminocidos producido por las clulas
nerviosas (neuronas) para inhibir el dolor; es decir, acta como la morfina.
c) Veneno de escorpiones y algunas serpientes. Son pptidos con accin
neurotxica. Y por tanto producen irritaciones, paralizaciones e incluso la
muerte de las presas.
Formacin de un pptido de dos aminocidos

Esta ilustracin muestra la reaccin de dos aminocidos. La R y R' representan los
grupos funcionales de aminocidos de la tabla anterior. El crculo azul muestra el agua
(H
2
O) que se libera, y el crculo rojo muestra el resultante enlace peptdico (-C(=O)NH-).
La reaccin inversa es la hidrlisis de los enlaces peptdicos para producir aminocidos.
Muchos productos alimenticios comerciales usan protenas vegetales hidrolizadas como
agentes saborizantes. La salsa de soja se produce hidrolizando la protena de soja y trigo
por fermentacin de hongos o por ebullicin con soluciones cidas. El glutamato
monosdico (MSG), un potenciador de sabor, es la sal de sodio del cido glutmico que
ocurre naturalmente en las algas marinas y productos de soja fermentados.
Nomenclatura de los pptidos
- Los pptidos reciben el nombre de manera que se va del amino terminal al carboxilo terminal.-
Los nombre de los distintos residuos se van acabando en -il, con excepcin del ltimo, donde se
nombra totalmente el resto.- Ejemplo:- Gly Ala Ser

Glicil alanil serina