Qumica orgnica

Friedrich Whler estudiando lasntesis de la urea

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa
de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono ocarbono-
hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich
Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los padres de la qumica orgnica.
Historia[editar editar fuente]


Friedrich Whler. Su trabajo sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la qumica
orgnica, y en particular de la sntesis orgnica

La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos
mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de
disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias
orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica
se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la
sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se
encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que
para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza
vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que
contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms
comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica las
molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del
pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo
testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.
1

Cronologa[editar editar fuente]
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica.
1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen
en minerales, vegetales y animales
1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales estn
formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre
1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:
Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.
Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes
de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos
(o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos derivados de
productos naturales (grasas animales y vegetales).
1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de
laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente,
luego del oxalato de amonio.
Primeros compendios[editar editar fuente]
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una
publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906).
Su Handbuch der organischen Chemie(Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en
Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil
compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft(Sociedad Alemana
de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de
compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios
para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se
public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est
editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin
publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein
Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha
comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que
selecciona la informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada
informacin est disponible a travs de internet.
El alma de la Qumica orgnica: El Carbono[editar editar fuente]


Estructura tetrahdrica delMetano.
La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas
del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del
octetonecesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros
tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de
hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica).
Vase tambin: Hibridacin (qumica).
Vase tambin: Estructura de Lewis.
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono presenta
hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos
enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas
abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)
Clasificacin de compuestos orgnicos[editar editar fuente]
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a
su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a sus funcionalidad (p.
ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).
Clasificacin segn su origen[editar editar fuente]
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en muchos
casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que
la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se
sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa
Halle Bop.
Natural[editar editar fuente]
In-vivo[editar editar fuente]
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran
familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia, perfumera,
cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos[editar editar fuente]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno
(H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen
una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el
animal (glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:
Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)
Lpidos[editar editar fuente]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden
contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el
ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como la bencina,
el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas,
ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen
funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como
los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de lasbicapas) y la reguladora (como
las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
Protenas[editar editar fuente]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos
por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace
peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia importantsima de molculas en
los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno,
las fibroinas, o la seda de araa.
cidos nucleicos[editar editar fuente]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as,
largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares
gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por las partculas
de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la informacin
gentica de losorganismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos
tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos")
Molculas pequeas[editar editar fuente]


Estructura de la testosterona. Unahormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en el argot-qumico-
orgnico.
Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado (generalmente
se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en
pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas
pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u otros grupos como
losalcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su
relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar editar fuente]
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser vivo, en
ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos[editar editar fuente]


Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del benceno porFriedrich August Kekul en
1865
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de
compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual,
pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos
orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos[editar editar fuente]
Procesos de sntesis planetaria[editar editar fuente]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la cola
del cometa Hale-Bopp.
2

,3
Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las
condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi
anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.
3

Sinttico[editar editar fuente]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido
sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes,
perfumes,detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general,
o colorantes orgnicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura
en qumica orgnica[editar editar fuente]
Hidrocarburos[editar editar fuente]
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia =
1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya
que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas
son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.
Aromticos: estructura cclica.
Radicales y ramificaciones de cadena[editar editar fuente]


Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su
nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos
et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as
sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin
que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En
caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo,
el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificacin segn los grupos funcionales[editar editar fuente]
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos de
tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo
hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que
le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles
enlaces), teres,steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre
otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehido

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido


Monmero de la celulosa.
Oxigenados[editar editar fuente]
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:
Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por
el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua),
similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.
Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.


2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales
est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario,
se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente
a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que
lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos
dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H...
steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de
sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromticos como elacetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano.
Los aceites tambin son steres de cidos grasos con glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de
ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados[editar editar fuente]
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH
2
), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-
NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que
recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
amida (-NH-CO-) en su estructura. Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales
formadas por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante
la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos para
dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cclicos[editar editar fuente]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que
en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como
el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.
Aromticos[editar editar fuente]


El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube
electrnica de electrones .
Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro ejemplo
de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o el cido benzoico.
En general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla de
Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos
orgnicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se
denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos aromticos se suelen dividir
en:
Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas
aromticas, fulerenos, etc
Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc
Ismeros[editar editar fuente]


Ismeros del C6H12
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes
configuraciones de enlace dando lugar a los llamadosismeros, molculas tienen la misma frmula
qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el compuesto con
frmula C
6
H
12
puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de
isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos con frmula C
3
H
6
O.
Compuestos orgnicos[editar editar fuente]
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:
compuestos alifticos
compuestos aromticos
compuestos heterocclicos
compuestos organometlicos
Polmeros
Vase tambin[editar editar fuente]
Bioqumica
Qumica
Compuesto orgnico
Nomenclatura qumica
Nomenclatura qumica de los compuestos inorgnicos
Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos
Grupo funcional
Qumica inorgnica

Qumica Inorgnica Los inventos ms importantes para la qumica
inorgnica son la fotografa y la cerilla de fsforo. En 1827, John
Walker ide la primera cerilla de fsforo. El progreso ms
espectacular se oper en los metales, entre los cuales el acero es el
ms importante.
8. En 1855 un qumico francs elaboro un mtodo para preparar
aluminio mas o menos puro. Pero segua siendo mas caro que el
acero. En 1886 un estudiante de qumica americano descubri un
mtodo mas barato para producir aluminio, fundiendo criolita. Esto
puso el aluminio al alcance de otros usos como las cacerola de
cocina
9. El mximo valor del aluminio reside en su ligereza. Los metales
como el titanio constituyen una promesa. El titanio es un metal
comn, altamente resistente a los cidos y es el ms fuerte de los
metales. El circonio es semejante, pero abunda menos y es ms
pesado.
10. Con la llegada del siglo 20 comenz a revelarse una extensa
zona en la frontera entra la qumica orgnica y la inorgnica.
Frederick Stanley investig en 1899 sobre los compuestos orgnicos
que contienen el elemento silicio junto con oxigeno. En 1930
Thomas Midgley, jr. Prepar fren.
11. Durante la Segunda Guerra Mundial, el fluor y los compuestos
fluorados se utilizaron en los trabajos sobre el uranio y la bomba
atmica. En 1909 Alfred Stock comenz a estudiar los hidruros de
boro, se que usaron como aditivos del combustible de los cohetes.
12. Especialidades de la Qumica Moderna Qumica inorgnica
sntesis y estudio de la propiedades elctricas, magnticas y pticas
de los compuestos formados por tomos que no sean de carbono.
Qumica orgnica sntesis y estudio de los compuestos que se
basan en cadenas de carbono.
13. Bioqumica estudia las reacciones qumicas en los seres vivos,
estudia el organismo y los seres vivos. Qumica fsica estudia los
fundamentos y bases fsicas de los sistemas y procesos qumicos.
Qumica Analtica estudia los mtodos de identificacin y
determinacin de una sustancia en una muestra.
Sntesis de la urea (1828)
Friedrich Woehler accidentalmente sintetiza urea a partir de materiales
inorgnicos, lo que demuestra que sustancias producidas por seres vivos
pueden ser reproducidos con sustancias inertes. Hasta 1828, se crea que las
sustancias orgnicas slo pueden formar con la ayuda de la "fuerza vital"
presente en los animales y las plantas.

5. Estructura Qumica (1850)
Friedrich Kekul se da cuenta de la estructura qumica del benceno, con lo que
el estudio de la estructura molecular a la vanguardia de la qumica. l escribe
que despus de aos de estudio de la naturaleza de los enlaces carbono-
carbono, se le ocurri la forma del anillo de la molcula de benceno despus de
soar con una serpiente tomando su propia cola. La estructura inusual resuelve
el problema de cmo los tomos de carbono pueden unirse con hasta otros
cuatro tomos, al mismo tiempo.