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FORMULACIN Y NOMENCLATURA

ORGNICA
4 ESO Y 1 Y 2 BACHILLERATO
DEP. FSICA Y QUMICA
I.E.S. JUAN DE ARJULA
LUCENA (CRDOBA)

Pg. 2

INTRODUCCIN
Este documento recoge las enseanzas de formulacin y nomenclatura de
Qumica orgnica, impartidas por el Departamento de Fsica y Qumica del IES Juan
de Arjula en Lucena (Crdoba).
Con l se pretende que los alumnos dispongan de un material que les permita
seguir las explicaciones de esta materia en los niveles de 4 de ESO y en 1 y 2 de
Bachillerato.
Se ha hecho uso de colores para ayudar a comprender tanto la formulacin
como la nomenclatura. Adems se ha utilizado una simbologa especial para
representar las diferentes nomenclaturas, que esperamos sea de utilidad a nuestros
alumnos.
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 3
FORMULACIN Y NOMENCLATURA
ORGNICA
1 CONCEPTOS BSICOS
La Qumica Orgnica es la rama de la Qumica que estudia los compuestos
orgnicos. stos son los que constituyen los tejidos de todos los seres vivos. Su
variedad es enorme (actualmente se conocen millones de compuestos orgnicos), lo
que hace imprescindible una sistematizacin en su nomenclatura, que en general el
alumno agradece.
1.1 Compuestos orgnicos
Se considera que un compuesto orgnico es aquel cuyo componente
fundamental es el carbono. Adems de ste, los compuestos orgnicos suelen
contener otros elementos como hidrgeno, nitrgeno, oxgeno y otros.
El carbono es un tomo con una gran facilidad de combinacin, pues es capaz
de compartir sus cuatro electrones de valencia y de conseguir hasta tres tipos de
hibridacin de sus orbitales ms externos. Cuenta as, con la posibilidad de enlazarse
con otros elementos mediante tres tipos de enlace: simple (hibridacin sp
3
), doble
(hibridacin sp
2
) y triple (hibridacin sp), segn comparta uno, dos o tres pares de
electrones, respectivamente, con otro tomo de carbono. El primer tipo de enlace se
denomina saturado e insaturados a los dos ltimos. El resto de electrones de
valencia (hasta cuatro) forman enlace covalente con sendos tomos de hidrgeno.
Saturado Insaturados
Enlace simple
H
3
C CH
3

Enlace doble
C H
2
CH
2

Enlace triple C H CH

Tabla 1 Tipos de enlaces
Adems, el carbono puede unirse formando cadenas de tomos de carbono,
que pueden llegar a ser muy grandes (pinsese en la cadena de ADN), en las que
cada tomo est unido a uno, dos, tres o cuatro tomos ms. Segn esto en los
compuestos orgnicos existen cuatro tipos de tomos de carbono, segn el nmero
de tomos de carbono a los que se enlaza.
Primario: el carbono est ligado solamente a otro tomo de carbono, con el
resto de enlaces se une a tres tomos de hidrgeno (CH
3
)
Secundario: cuando el carbono se encuentra unido a otros dos tomos de
carbono y dos hidrgenos (CH
2
)
Terciario: cuando se encuentra ligado a tres tomos de carbono y un
hidrgeno (
CH
)
Cuaternario: est unido a otros cuatro tomos de carbono y ningn hidrgeno
(
C
)
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 4
1.2 Cadenas carbonadas
El conjunto de tomos de carbono que constituyen un compuesto orgnico
forman el esqueleto o cadena de la molcula. La cadena puede ser de varios tipos:
Acclicas o abiertas
Lineales: son aquellas en que no se sustituye ninguno de los hidrgenos, es
decir, no contienen ramificaciones.
C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

C C C C
H
H
H
H
H H
H
H

Ramificadas: Se sustituye uno o varios hidrgenos por otras cadenas
carbonadas llamadas ramificaciones.
C C C C
H
H
H
CH
2
H
H
H
H
H
H
CH
3
Ramificacin

Cclicas o cerradas
Homocclicas: en ellas todos los tomos del anillo son tomos de carbono.
C H
2
C H
2
CH
2
CH
2

C H
C H
CH
CH
CH
CH

Heterocclicas: alguno o algunos de los tomos de carbono del anillo se ha
sustituido por un tomo de otro elemento, N, O, S.
C H
2
C H
2
CH
2
CH
2
CH
2
N

Monocclicas: estn formadas por un nico anillo.
C H
2
C H
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

Policclicas: constituidas por dos o ms ciclos unidos.
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 5
C H
C H
CH
C
C
CH
CH
CH
CH
CH

1.3 Funcin orgnica o grupo funcional
Se denomina funcin orgnica o grupo funcional a todo agregado de uno o
ms tomos que forman parte de una molcula y que le confiere propiedades y
comportamiento qumico caractersticos.
Ejemplo de grupos funcionales son:
C
O
OH
Grupo carboxilo
Funcin cido carboxlico
NO
2
Grupo nitro
Funcin nitroderivado
OH
Grupo hidroxi
Funcin alcohol

1.4 Serie homloga
Todos los compuestos que poseen uno o ms grupos funcionales iguales y
slo se diferencian en el nmero de carbonos, constituyen una serie homloga.
Cada uno de estos compuestos se denomina homlogo, y responden a la misma
frmula general.
Ejemplos:
C H
3
OH
Metanol

C H
3
CH
2
OH
Etanol

C H
3
CH
2
CH
2
OH
Propanol

Tabla 2 Ejemplos de compuestos de una serie homloga
1.5 Nomenclatura
La nomenclatura es el conjunto de reglas que permiten asociar unvocamente
un nombre a cada compuesto orgnico.
1.5.1 Tipos de nomenclaturas
Existen dos tipos de nomenclatura en la Qumica Orgnica:
Sistemtica: utiliza prefijos, sufijos, nmeros y vocablos o slabas
especficos segn ciertas reglas.
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Butanol

C H
3
CH CH
2
propeno

Para designar los tomos de la cadena principal en los que existe un
sustituyente o un enlace mltiple, se utilizan caracteres denominados localizadores,
que son nmeros (1, 2, 3,...) para el carbono y la letra N para el nitrgeno. En los
compuestos derivados del benceno tambin se emplean las letras o (orto), p (para) y
m (meta), para determinar las posiciones relativas de dos sustituyentes.
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 6
C H
3
CH CH
2
CH
3
OH
2-butanol

C H
3
CH CH C
O
NH CH
3
N-metil-2-butenamida

CH
3
CH
2
CH
3
m-etilmetilbenceno

Cuando los sustituyentes contienen a su vez otros sustituyentes se emplean
nmeros o letras primados como localizadores, o bien dichos sustituyentes aparecen
entre parntesis.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
C CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Los prefijos de cantidad nos indican el nmero de sustituyentes
(ramificaciones) de un mismo tipo que contiene la cadena. Si los sustituyentes son
lineales se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,... y si son ramificados (tienen a su
vez sustituyentes) los prefijos bis, tris, tetraquis o tetrakis, pentaquis o pentakis,...
CH
2
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C
C
CH
3
CH
3
H
2
C
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C H
3
C H
3
5,5-bis(2,2-dimetilpropil)-decano

En cuanto a los sufijos, nos indicarn la funcin principal que caracteriza al
compuesto.

C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Butanol

C H
2
CH C
O
NH
2
2-propenamida

Vulgar o comn: utiliza nombres que no se ajustan a ninguna norma, sino que
estn arraigados en el lenguaje qumico convencional. En muchos casos estn
aceptados por la IUPAC.
5-(2,2-dimetilpropil)-4-propildecano
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C H
2
CH
2
Etileno

CH
3
Tolueno

1.5.2 Sistemas de nomenclatura
Los nombres sistemticos de un compuesto orgnico pueden obtenerse
mediante diferentes sistemas de nomenclatura, segn la complejidad del compuesto:
Sistema sustitutivo: Se considera al compuesto como derivado de un
hidrocarburo, con lo que se cambia la terminacin al nombre de ste por la
correspondiente a la funcin principal que contenga.

C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Pentano

C H
3
HC CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH
pentan-2-ol

Sistema funcin-radical (o radicofuncional): El nombre del compuesto se
forma mediante dos palabras, un vocablo genrico que indica la funcin de que se
trata, y otro especfico, que seala el radical ligado a esa funcin.

C H
3
CH
2
OH
Alcohol etlico

CH
2
Br C H
3
Bromuro de etilo

Sistema aditivo: Se usa cuando un tomo o grupo de tomos se considera
unido a un hidrocarburo.
C H
2
CH
2
O
xido de etileno

Sistema conjuntivo: Se usa preferentemente en el caso de que un grupo
funcional principal est ligado a un componente acclico unido directamente a un ciclo
o anillo. Se considera que se trata de un derivado del compuesto acclico.
CH
2
OH
Ciclohexanometanol

Sistema de reemplazamiento: Usado en las molculas heteroatmicas, en las
que el heterotomo sustituye a un grupo metileno (carbono de la cadena con sus
hidrgenos). Cuando el heterotomo es el oxgeno se usa el prefijo oxa, si es el
nitrgeno, aza, si es azufre, tia.
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 8
C H
3
O CH
2
O CH
2
OH
2,4-dioxapentan-1-ol

1.6 Tipos de frmulas
Por un lado, las frmulas se pueden clasificar (como ya dijimos en la
formulacin inorgnica) en empricas y moleculares:
Empricas: Indican la proporcin ms sencilla de los elementos que forman
parte del compuesto.
Moleculares: Expresan el nmero real de tomos de cada elemento que
forman parte del compuesto.
Compuesto Frmula molecular Frmula emprica
Benceno C
6
H
6
CH
cido actico C
2
H
4
O
2
CH
2
O
Tabla 3 Ejemplos de frmulas moleculares y empricas
Segn el grado de explicitacin de la estructura molecular, las frmulas
moleculares pueden ser:
Condensadas: C
2
H
4
O
2
, C
2
H
4

Semidesarrolladas: Son las ms utilizadas. Se especifican los enlaces entre
los carbonos y el resto de los tomos se agrupan en el carbono que le corresponde.
CH
3
-COOH, CH
2
-CH
2

Tambin se puede esquematizar la cadena utilizando lneas quebradas, cada
vrtice representa un carbono saturado (con los hidrgenos necesarios para
completar sus cuatro enlaces).
C H
3
CH
2

Desarrolladas: Se representan en el plano todos los enlaces de la molcula.
Cuando se emplea no se suelen indicar los enlaces de hidrgeno, convirtindose en
una mezcla entre este tipo de frmula y el anterior.

C C
O
O
H
H
H
H
cido actico

C C
H
H
H
H
Eteno

Geomtricas: Es una representacin tridimensional (o espacial) de la
molcula. Se utilizan tipos de lneas diferentes segn el enlace salga, est o
entre en el papel.
C
H
H
H
H

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1.7 Radicales
Son agrupaciones de tomos resultantes de la eliminacin de algn elemento
(normalmente un hidrgeno) de un compuesto orgnico, y que disponen, por tanto, de
un enlace libre (valencia libre) para sustituir a un tomo (normalmente otro hidrgeno)
de otro compuesto orgnico (o a veces inorgnico).

CH
3
Metilo

CH
3
CH
2
Etilo

CH
CH
3
CH
3
Isopropilo

1.8 Isomera
La isomera es un fenmeno propio de los compuestos orgnicos. Dos o ms
compuestos orgnicos se dice que son ismeros cuando poseen la misma frmula
emprica, el mismo peso molecular y la misma frmula condensada, pero diferente
frmula estructural o desarrollada, y en consecuencia, diferentes propiedades
qumicas.
1.8.1 Tipos de isomera
De esqueleto o cadena: Se presenta en compuestos que se diferencian en
la cadena.

C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Pentano

C H
3
CH CH
2
CH
3
C H
3
2-metilbutano

Frmula molecular: C
5
H
12
.
De posicin: Se da en compuestos con iguales grupos funcionales, pero
situados en diferente posicin en la cadena carbonada.

C H
3
CH CH
3
OH
2-propanol

CH
2
CH
2
CH
3
O H
1-propanol

Frmula molecular: C
3
H
8
O.
De funcin: Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen
diferentes grupos funcionales pero que coinciden en su frmula molecular. Se da
entre tipos de compuestos orgnicos como son los alcoholes y los teres o los
aldehidos y cetonas.

C H
3
CH
2
CH
2
OH
1-propanol
(funcin alcohol)

C H
3
O CH
2
CH
3
Etilmetil ter
(funcin ter)

Estereoisomera: Se da en compuestos que tienen igual frmula desarrollada
plana, pero distinta disposicin de los sustituyentes en el espacio tridimensional.
Formulacin y nomenclatura orgnica
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Puede ser geomtrica u ptica.
Geomtrica o cis-trans: Se produce cuando en un doble enlace
hay dos posibles disposiciones de los sustituyentes de los
carbonos, debido a la imposibilidad de rotacin de dicho enlace.

C C
Cl
Cl
H H
cis-1,2-dicloroeteno

C C
Cl
H
H
Cl
trans-1,2-dicloroeteno

ptica o enantiomera: Se produce cuando un tomo de carbono
tiene cuatro tomos o grupos de tomos diferentes en sus
cuatro enlaces (carbono asimtrico o quiral). Los enantimeros
disponen sus cuatro sustituyentes de manera que uno resulta ser
la imagen especular del otro, y no es posible, mediante ningn
giro, hacer que coincidan.
C
CH
3
HOOC
OH
H
C
CH
3
COOH
OH
H

Ilustracin 2 Isomera ptica
2 TIPOS DE COMPUESTOS ORGNICOS
2.1 Hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Son
ALIFTICOS
CCLICOS
SATURADOS INSATURADOS
SATURADOS
INSATURADOS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS
C H
3
CH
3
etano
C H
2
CH
2
eteno
C H CH
etino
ciclohexano
ciclohexeno ciclohexino
LINEALES
AROMTICOS
MONOCCLICOS POLICCLICOS
benceno naftaleno
HIDROCARBUROS
Ilustracin 1 Tipos de hidrocarburos
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compuestos constituidos por carbono e hidrgeno que forman cadenas de diverso
tamao y forma. El resto de compuestos orgnicos proceden de la sustitucin de
hidrgenos y carbonos de los hidrocarburos por otros tomos o grupos de tomos
(grupos funcionales).
Los hidrocarburos se pueden clasificar en:
Hidrocarburos aromticos: Contienen anillos bencnicos.
Hidrocarburos alifticos: No contienen anillos bencnicos.
A su vez, la clasificacin dentro de estos grupos es la que se muestra en el
esquema de la Ilustracin 1
2.2 Compuestos oxigenados
Los compuestos oxigenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin de
uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen oxgeno. La
clasificacin es la que se puede ver en la Ilustracin 3:

Ilustracin 3 Tipos de compuestos oxigenados
2.3 Compuestos nitrogenados
ALCOHOLES
Y FENOLES
CETONAS CIDOS STERES
C H
3
CH
2
OH
etanol
C H
3
O CH
3
dimetilter o
metoximetano
C H
3
C
O
H
etanal o
acetaldehdo
C H
3
C CH
3
O
propanona o
dimetilcetona
C H
O
OH
cido metanoico o
cido frmico
C H
O
O CH
3
metanoato de metilo
o formiato de metilo
COMPUESTOS
OXIGENADOS
TERES ALDEHDOS
NITRILOS NITRODERIVADOS
etanamina o
etilamina
C H
3
CH
2
NH
2
C H
3
C
O
NH
2
etanamida o
acetamida
C H N
metanonitrilo o
cido cianhdrico
C H
3
NO
2
nitrometano
COMPUESTOS
NITROGENADOS
AMINAS AMIDAS
Ilustracin 4 Tipos de compuestos nitrogenados
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 12
Los compuestos nitrogenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin
de uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen nitrgeno. La
clasificacin es la que se puede ver en el esquema de la Ilustracin 4
3 REGLAS GENERALES DE FORMULACIN Y
NOMENCLATURA
REGLA 1
La cadena principal da nombre al compuesto, y es la que cumple
las siguientes condiciones, por este orden:
Incluye al grupo funcional principal segn se indica en la Tabla
4 y si est repetido, la que lo contenga mayor nmero de veces.
Es la ms larga que contenga mayor nmero de grupos
funcionales no principales, siguiendo el orden de la misma
Tabla.
La que tenga mayor nmero de dobles y triples enlaces.
La que tenga mayor nmero de dobles enlaces.
La cadena principal se numera de forma que los localizadores
ms bajos correspondan al grupo funcional principal, y en
segundo trmino, a los grupos funcionales no principales, a los
enlaces mltiples en conjunto y a los dobles enlaces.
REGLA 2
Mediante prefijo se indica el nmero de tomos de carbono de la
cadena principal.
Mediante sufijo se indica el grupo funcional principal.
REGLA 3
Los grupos funcionales no principales y las ramificaciones se
nombran como sustituyentes, ordenados alfabticamente
1
.
Si hay varios iguales se usan prefijos numerales di, tri, tetra, etc.
separados por comas entre s y por un guin del nombre.
Preferencia Grupo funcional Frmula grupo funcional
1 cidos carboxlicos R COOH
2 steres
1 2
R COO R
3 Amidas
2
R CONH
4 Nitrilos R CN
5 Aldehdos R COH
6 Cetonas
1 2
R CO R
7 Alcoholes R OH


1
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta en la ordenacin alfabtica, excepto que la ramificacin est a su
vez ramificada, en cuyo caso se entiende que el nombre de aquella incluye los prefijos de cantidad de sus ramas.
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Preferencia Grupo funcional Frmula grupo funcional
8 Fenoles
OH

9 Aminas
2
R NH ;
1 2
R NH R ;
1 2 3
R NR R
10 teres
1 2
R O R
11 Derivados halogenados R X
12 Nitroderivados
2
R NO
Tabla 4 Orden de preferencia de los grupos funcionales
4 ALCANOS
Formados por cadenas de carbonos unidos entre s por enlaces covalentes
simples. Cada tomo completa su tetravalencia con 1 (carbono terciario), 2 (carbono
secundario) o 3 (carbono primario) tomos de hidrgeno.
Su frmula general es C
n
H
2n+2
.
4.1 Alcanos sin ramificar
4.1.1 Nomenclatura
De uno a cuatro carbonos:
N carbonos Nombre comn
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
Tabla 5 Nombres primeros alcanos
Para ms de 4 carbonos: [prefijo numeral]ano
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

Octano
N de carbonos
de la cadena
Se trata de un
alcano

N carbonos Prefijo N carbonos Prefijo N carbonos Prefijo
5 Pent- 15 Pentadec- 31 Hentriacont-
6 Hex- 16 Hexadec- 40 Tetracont-
7 Hept- 17 Heptadec- 50 Pentacont-
8 Oct- 18 Octadec- 60 Hexacont-
9 Non- 19 Nonadec- 70 Heptacont-
10 Dec- 20 Icos- 80 Octacont-
11 Undec- 21 Henicos- 90 Nonacont-
12 Dodec- 22 Docos- 100 Hect-
13 Tridec- 23 Tricos- 200 Dohect-
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 14
14 Tetradec- 30 Tricont-
Tabla 6 Prefijos numerales
4.1.2 Ejemplos
Frmula Nombre
CH
3
CH
3

Etano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Butano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

Hexano
Tabla 7 Ejemplos alcanos sin ramificar
4.2 Radicales sin ramificar
Cuando un alcano sin ramificar pierde un hidrgeno extremo se convierte en un
radical alquilo, con capacidad para sustituir a un hidrgeno en otro hidrocarburo y
formar as un alcano ramificado.
Para nombrar al radical: [raz alcano]ilo
Cuando forma parte del nombre de un alcano ramificado: [raz alcano]il
2

CH
3

CH
3
CH
2

Metilo

Etilo

4.3 Alcanos ramificados
Cuando en un alcano se sustituye un hidrgeno por un radical alquilo, el alcano
se denomina ramificado.
4.3.1 Nomenclatura
Se identifica la cadena principal, aquella que posee mayor
nmero de tomos de carbono (ms larga).
Se numeran los tomos de la cadena, empezando por el extremo
que proporcione localizadores menores a los carbonos con
ramificaciones.
Las ramificaciones se nombran por orden alfabtico (sin tener en
cuenta posibles prefijos numerales) antes del nombre de la cadena
principal, acompaadas de su localizador, del que quedan
separadas por un guin y con otro del siguiente localizador o
nombre de la cadena principal.
Si aparecen varias ramificaciones iguales, se expresa utilizando los
prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-,... con el nombre del radical, y
separando por comas los localizadores de las ramificaciones.


2 Entendemos por [raz alcano] la raz del alcano del que procede, no del alcano en el
que acta como sustituyente
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Pg. 15
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre radical]-...[nombre alcano]
C H
3
1
CH
2
CH
3
CH
2
4
CH
2
5
C
6
CH
2
7
CH
2
8
CH
9
CH
2
10
C
11
CH
2
12
CH
2
13
CH
14
CH
2
15
CH
3
16
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

6,11-dietil-2,3,9,14-tetrametil-6,11-dipropilhexadecano
En caso de existir dos o ms cadenas de igual longitud, se escoge
como principal la que posee mayor nmero de ramificaciones
mnimamente ramificadas.
C H
3
CH
4
CH
5
CH
2
6
CH
2
7
C
8
CH
2
9
CH
2
10
CH
11
CH
2
12
C
13
CH
2
14
CH
2
15
CH
16
CH CH
2
CH
3
CH
2
3
CH
2
2
CH
3
1
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
17
CH
2
18
CH
3
19
CH
3


C H
3
CH
16
CH
15
CH
2
14
CH
2
13
C
12
CH
2
11
CH
2
10
CH
9
CH
2
8
C
7
CH
2
6
CH
2
5
CH
4
CH
3
CH
2
2
CH
3
1
CH
2
17
CH
2
18
CH
3
19
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3

7,12-dietil-3,9,15,16-tetrametil-4,7,12-tripropilnonadecano
En algunos casos se utilizan nombres comunes:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
C H
3
CH CH
3
CH
3

Isobutano 2-metilpropano
C H
3
CH CH
2
CH
3
CH
3

Isopentano 2-metilbutano
C CH
3
C H
3
CH
3
CH
3

Neopentano 2,2-dimetilpropano
C H
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3

Isohexano 2-metilpentano
Tabla 8 Nombres comunes alcanos ramificados
Si una ramificacin est a su vez ramificada se nombrar como se
indica en el apartado 4.4. Aparecer entre parntesis y si hay dos
o ms ramificaciones iguales se indicar con los prefijos de
cantidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-,...
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 16
C H
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
C H
3
C CH
2
CH
3
CH
3
C H
3

4,7-bis(1,1-dimetilpropil)undecano

4.3.2 Ejemplos
Frmula Nombre
C H
3
CH
2
CH CH CH C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

5-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano
C H
3
CH
2
CH C CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C H
3

3-etil-2,2-dimetilpentano
Tabla 9 Ejemplos alcanos ramificados
4.4 Radicales ramificados
Los radicales ramificados son alcanos ramificados que han perdido un tomo
de hidrgeno de alguno de sus tomos de carbono.
4.4.1 Nomenclatura
La cadena principal del radical se empieza a numerar por el
carbono que contiene el enlace, es decir, por el carbono unido al
compuesto del que es ramificacin
Se cambia la terminacin del alcano por il.
[raz alcano]il
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
CH
3
CH C H
3
CH
3
CH
3
6-(1,1,2-trimetilpropil)undecano

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 17
En algunos casos los radicales ramificados cuentan con nombres comunes:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
CH
2
CH
2
CH
3

n-propilo Propilo
C H
CH
3
CH
3

Isopropilo Metiletilo
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

n-butilo Butilo
C H
CH
3
CH
3
CH
2

Isobutilo o i-butilo 2-metilpropilo
C H
3
CH
2
CH CH
3

Secbutilo o s-butilo 1-metilpropilo
C CH
3
CH
3
CH
3

Tercbutilo o t-butilo 1,1-dimetiletilo
C CH
2
C H
3
CH
3
CH
3

Neopentilo 2,2-dimetilpropilo
C H
3
CH
2
C
CH
3
CH
3

Tercpentilo 1,1-dimetilpropilo
C H
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
2

Isohexilo 4-metilpentilo
Tabla 10 Nombre comn radicales ramificados
5 CICLOALCANOS
5.1 Cicloalcanos sin ramificar
Son hidrocarburos en los que la cadena de carbonos es cerrada formando
un ciclo o anillo. Su frmula general es C
n
H
2n
.
5.1.1 Nomenclatura
Se nombran anteponiendo el vocablo ciclo al nombre del
hidrocarburo del que procede
Ciclo[nombre alcano]
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 18

Ciclopropano
Alcano cclico
Nombre alcano
de origen

5.2 Cicloalcanos ramificados
Un cicloalcano ramificado procede de la sustitucin de uno o ms hidrgenos
de un cicloalcano por uno o ms radicales.
5.2.1 Nomenclatura
Se numeran los carbonos de manera que se obtengan los mnimos
localizadores para las ramificaciones.
Se anteponen al nombre del cicloalcano la posicin, el nmero y el
tipo de ramificaciones.
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre radical]-...[nombre cicloalcano]
CH
1
CH
3
CH
2
2
C H
2
4
C H
3
5
CH
3
6

1,3-dimetilciclobutano

5.3 Radicales
Los cicloalcanos tambin pueden actuar como sustituyentes, son los
denominados radicales cicloalquilos.
Se nombran igual que el cicloalcano del que proceden pero
cambiando la terminacin ano por ilo. Para nombrarlo como
ramificacin se usa il.
[raz nombre cicloalcano]ilo
[raz nombre cicloalcano]il
C H
2
CH
2
CH
C H
2

ciclobutilo

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 19
5.4 Determinacin del nombre del hidrocarburo
Para saber quien da nombre a un compuesto formado por uno o varios ncleos
cclicos y una o varias cadenas acclicas seguiremos los siguientes criterios:
Si el hidrocarburo contiene varias cadenas ligadas a un ncleo
cclico, se considera derivado de un compuesto cclico.
C H
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1-etil-2-propilciclohexano

Si se trata de un pequeo grupo lineal ligado a un ncleo cclico
grande, se considera derivado de un compuesto cclico.
CH
3
metilciclohexano

Si el compuesto contiene varias cadenas laterales y/o radicales
cclicos ligados a una cadena, se considera derivado de un
compuesto lineal.
CH
2
CH
2
1,2-diciclohexiletano

CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
3
CH
3
3-metil-1-ciclobutilpentano

Si existe un pequeo ncleo cclico ligado a una larga cadena
acclica, se considera derivado de un compuesto lineal.
C H
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1-ciclopentildecano

Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 20
5.5 Ejemplos
Frmula Nombre
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

1,1-dimetil-2-propilciclopropano

Ciclopentano
C H
3
C H CH
2
CH CH
2
CH
3

2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano
Tabla 11. Ejemplos de cicloalcanos y radicales cicloalquilos
6 ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces.
6.1 Nomenclatura
Se utiliza la terminacin eno en lugar de la terminacin ano de
los alcanos.
Si hay ms de un enlace doble se especifica con los prefijos
numerales di-, tri-, tetra-,... delante de la terminacin eno.
Cuando posee ramificaciones, se elige como cadena principal
aquella que posee el mayor nmero de dobles enlaces,
nombrando a los sustituyentes como radicales, y numerando para
conseguir los menores localizadores para los dobles enlaces.
[localizadores]-[prefijo cantidad][ramificacin]-...[raz nombre alcano]-[localizadores
dobles enlaces]- [prefijo cantidad]eno
C H
3
CH CH
2
CH CH C CH
2
CH
3
CH
3

2 22 2, ,, ,6 66 6- -- -dimetil dimetil dimetil dimetilhepta hepta hepta hepta- -- -1 11 1, ,, ,3 33 3- -- -di di di dieno eno eno eno
Alcanode
origen.Nde
carbonos
Dobleenlace.
Alqueno
Ramificaciones
Localizadores
doblesenlaces
Nenlaces
dobles

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 21
Algunos tienen nombres comunes:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
C H
2
CH
2

Etileno Eteno
C H
2
CH CH
3

Propileno Propeno
C H
2
C CH
2

Aleno Propadieno
C H
2
C CH
3
CH
3

Isobutileno 2-metilpropeno
Tabla 12 Nombres comunes de algunos alquenos
6.2 Radicales alquenilos
Cuando un alqueno pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se
convierte en un radical alquenilo.
6.2.1 Nomenclatura
Para nombrarlos cambianos la terminacin eno del alqueno por la
terminacin enilo, si vamos a denominar al radical, o la
terminacin enil si lo nombramos como sustituyente en un
compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono
con la valencia libre.
[localizadores]-[raz alqueno]enilo
[localizadores]-[raz alqueno]enil
Algunos tienen nombres comunes
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
C H
2
CH

Vinilo Etenilo
C H
2
CH CH
2

Alilo 2-propenilo
C H
2
C
CH
3

Isopropenilo 1-metiletenilo
Tabla 13 Ejemplos radicales alquenilos
6.3 Ejemplos
Frmula Nombre sistemtico
C H
2
CH CH CH C CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
CH
3

5-etil-3-propilocta-1,4,6-trieno
C H
2
CH C CH
2
CH
3

2-metilbuta-1,3-dieno
Tabla 14 Ejemplos alquenos
7 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples.
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 22
7.1 Nomenclatura
Se utiliza la terminacin ino en el correspondiente alcano
Si hay varios triples enlaces se utilizan los prefijos de cantidad di-,
tri-, tetra-,... antes de la la terminacin ino
Cuando la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena
principal aquella que contiene mayor nmero de triples enlaces,
nombrando a los sustituyentes como radicales, y numerando para
conseguir los menores localizadores para los triples enlaces.
[localizadores]-[prefijo cantidad][ramificacin]-...[raz nombre alcano]-[localizadores
enlaces triples]-[prefijo cantidad]ino
C H C C C C C CH
CH
2
CH
3
CH
3

5 55 5- -- -etil etil etil etil- -- -5 55 5- -- -metil metil metil metilhepta hepta hepta hepta- -- -1 11 1, ,, ,3 33 3, ,, ,6 66 6- -- -tri tri tri triino ino ino ino
Alcanode
origen.Nde
carbonos
Tripleenlace.
Alquino
Ramificaciones
Localizadores
triplesenlaces
Nenlaces
triples

Tiene nombre comn:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
C H CH

Acetileno Etino
Tabla 15 Nombre comn de algunos alquinos
7.2 Radicales alquinilos
Cuando un alquino pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se
convierte en un radical alquinilo.
Para nombrarlos cambiamos la terminacin del alquino por la
terminacin ilo, si vamos a denominar al radical, o la terminacin
il si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los
carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia
libre.
[raz alquino]ilo
[raz alquino]il
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 23
Ejemplos:
Frmula Nombre
C H C

Etinilo
C H C CH
2

prop-2-inilo
Tabla 16 Ejemplos de radicales alquinilos
7.3 Ejemplos
Frmula Nombre
C H C CH CH
2
CH
3
CH
3

3-metilpent-1-ino
C H
3
CH
2
C C C CH
2
CH
3
C H
2
CH
2
CH
3
C H
2
CH
3

5,5-dietiloct-3-ino
C H
3
CH
2
C C C C CH CH
2
CH
3
CH
3

7-metilnona-3,5-diino
C H C CH C C C CH
C
CH

5-etinilhepta-1,3,6-triino
Tabla 17 Ejemplos alquinos
8 HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Un hidrocarburo puede contener a la vez enlaces dobles y triples.
8.1 Nomenclatura
Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se han de tener en cuenta los
siguientes criterios, por este orden, para elegir la cadena principal y numeracin de la
misma:
Cadena principal:
Mayor nmero de insaturaciones (enlaces mltiples) (la cadena
principal no tiene por qu coincidir con la ms larga).
Mayor nmero de carbonos (la ms larga).
Mayor nmero de enlaces dobles frente a triples.
Mayor nmero de ramificaciones.
Numeracin:
Menores localizadores de las insaturaciones
Menores localizadores de los enlaces dobles
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre ramificacin]-...[localizadores]-[raz
alcano][prefijo cantidad]en-[localizadores]-[prefijo cantidad]ino
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 24
C H
3
CH
2
CH CH CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
2
C
CH
CH
2
CH
2
CH
3

3 33 3- -- -etil etil etil etil- -- -4 44 4- -- -( (( (2 22 2- -- -propilpentil propilpentil propilpentil propilpentil) )) )hex hex hex hex- -- -1 11 1- -- -en en en en- -- -5 55 5- -- -ino ino ino ino
Alcanode
origen.Nde
carbonos
Triple
enlace
Ramificaciones
Localizador
enlacedoble
Localizador
enlacetriple
Enlace
doble

8.2 Ejemplos
Frmula Nombre
C H
2
CH C C CH CH CH
3

Hepta-1,5-dien-3-ino
C H C CH
2
C C CH CH
3
CH
CH
2

3-metiloct-1-en-4,7-diino
C H
2
C C CH CH C CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

5-etil-2,3-dimetilhepta-1,3-dien-6-ino
Tabla 18 Ejemplos hidrocarburos con dobles y triples enlaces
9 CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos cclicos en los que existen enlaces dobles o triples.
9.1 Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin del cicloalcano
correspondiente por las terminaciones eno o ino, precedidas
por un prefijo de cantidad que indica el tipo de enlaces de este tipo
que contiene. Le preceden los localizadores de los dobles o triples
enlaces.
[localizadores]-[raz cicloalcano][prefijo cantidad]eno
[localizadores]-[raz cicloalcano][prefijo cantidad]ino
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 25
CH
CH
CH
CH
C H
2
C H
2

ciclohexa-1,3-dieno
Cicloalcano de
origen. N de
carbonos
Localizadores
enlaces dobles
Enlaces
dobles
Prefijo cantidad
n enlaces
dobles

9.2 Radicales cicloalquenilos y cicloalquinilos
Los cicloalquenos y cicloalquinos pueden dar lugar a radicales cuando uno de
los hidrgenos se pierde y deja a un carbono con una valencia libre.
9.2.1 Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminacin eno o ino del
cicloalqueno o cicloalquino por la terminacin ilo o il cuando
acta como radical sustituyente.
[raz cicloalqueno]ilo
[raz cicloalqueno]il
[raz cicloalquino]ilo
[raz cicloalquino]il
Ejemplos:
Frmula Nombre sistemtico

2,5-ciclohexadienilo
Nombre comn
o

fenilo
ciclohexatrienilo
Tabla 19 Ejemplos y nombres comunes de radicales cicloalquenos
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 26
10 HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos constituyen un subgrupo de los hidrocarburos
no saturados, pero a consecuencia de sus especiales propiedades se les considera
como una clase aparte.
La denominacin de aromticos se debe al agradable olor de este tipo de
compuestos, y que son conocidos desde la primera mitad del siglo XIX.
Los hidrocarburos aromticos son los derivados del compuesto ciclohexatrieno,
denominado comnmente benceno, y que se representa por la siguiente estructura
resonante:
benceno

10.1 Hidrocarburos aromticos monocclicos
Son los constituidos por un nico ciclo bencnico en el que son sustituidos
tomos de hidrgeno por radicales. Se denominan genricamente como arenos.
10.1.1 Nomenclatura
Se nombran indicando la localizacin, nmero y nombre de los
sustituyentes seguidos de la palabra benceno.
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre ramificacin]-...benceno
C H
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3

1,5-dimetil-3-isopropilbenceno
Radicales Prefijo cantidad
radical
Localizadores
radicales
Procedencia

Si el anillo posee dos sustituyentes, puede indicarse sus posiciones mediante
los prefijos siguientes:
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 27
Prefijo Posiciones
Orto (o) 1,2
Meta (m) 1,3
Para (p) 1,4
Tabla 20 Prefijos localizacin radicales del benceno
Algunos compuestos tienen nombres comunes:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
CH
3

Tolueno Metilbenceno
CH
3
CH
3

o-xileno 1,2-dimetilbenceno
CH
3
C H
3
CH
3

Mesitileno 1,3,5-trimetilbenceno
C H CH
2

Estireno Vinilbenceno o Etenilbenceno
CH CH
3
C H
3

Cumeno Isopropilbenceno
CH
3
CH CH
3
C H
3

Cimeno 4-isopropil-1-metilbenceno
Tabla 21 Nombres comunes de algunos arenos
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 28
10.1.2 Radicales
Los radicales procedentes de los hidrocarburos aromticos monocclicos
proceden de la eliminacin de uno de los hidrgenos del anillo bencnico. Su nombre
genrico es arilos.
10.1.3 Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminacin ilo para denominar al
radical, y por la de il para denominarlo como sustituyente.
[raz nombre hidrocarburo aromtico]ilo
[raz nombre hidrocarburo aromtico]il
Algunos poseen nombres comunes:
Frmula Nombre Sistemtica

Fenilo Ciclohexatrienilo
C H
2

Bencilo Ciclohexatrienilmetilo
Tabla 22 Nombres comunes de arilos
10.1.4 Ejemplos
Frmula Nombre
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
C H
3

3-fenilhexano
C H
2
CH
3
CH
3

1-etil-3-metilbenceno
C H
2
CH
3
C H
2
CH
3

p-dietilbenceno
Tabla 23 Ejemplos arenos e hidrocarburo saturado con sustituyente aromtico
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 29
10.2 Hidrocarburos aromticos policclicos condensados
Son anillos aromticos que comparten un par de tomos de carbono. Los que
vamos a ver son los siguientes, que reciben nombres comunes:
Frmula Nombre comn

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno
Tabla 24 Primeros policclicos condensados
11 DERIVADOS HALOGENADOS
Los derivados halogenados son compuestos orgnicos en cuya cadena uno o
varios hidrgenos han sido sustituidos por elementos halgenos o adicionados
a un doble o triple enlace.
11.1 Nomenclatura
Sustitutiva:
Se antepone el prefijo fluoro-, cloro-, bromo- o yodo- al nombre
del hidrocarburo del que proviene, precedidos por los
localizadores y prefijos de cantidad necesarios.
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre halgeno][nombre hidrocarburo]
C H
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
Cl
Cl

2,4-diclorohexano
Halgenos
Localizadores
halgenos
N halgenos
Hidrocarburo

Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 30
Radicofuncional:
Se considera el compuesto como derivado de un haluro, es decir,
un haluro de alquilo o de arilo.
Se nombra anteponiendo con nombre del halgeno terminado en
uro, la palabra de y el nombre del alilo o arilo.
[raz halgeno]uro+de+[nombre alilo o arilo]
C H
3
CH
2
Cl

Cloruro de etilo
Halgeno Radical

Algunos reciben nombres comunes:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
CHF
3
Fluoroformo Trifluorometano
CHCl
3
Cloroformo Triclorometano
CHBr
3
Bromoformo Tribromometano
CHI
3
Yodoformo Triyodometano
Tabla 25 Nombres comunes halogenuros
11.2 Ejemplos
Frmula Nombre
C H
3
CH
2
CH CH CH
2
Cl

3-cloropent-1-eno
CHCl CCl
3

1,1,1,2-tetracloroetano
CH
CH
3
C H
3
Br

p-bromoisopropilbenceno
C H
2
C C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Cl

1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano
Tabla 26 Ejemplos halogenuros
12 ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes y fenoles constituyen un tipo de compuestos orgnicos
pertenecientes a la categora de compuestos oxigenados. Proceden de hidrocarburos
en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por un grupo hidroxilo, -OH.
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 31
Se denominan con el nombre genrico de alcoholes cuando proceden de un
hidrocarburo no aromtico y con el de fenoles cuando proceden de un hidrocarburo
aromtico
La estructura desarrollada de la unin del grupo hidroxilo al hidrocarburo es de
la forma:
C O H

Segn el grupo hidroxilo est enlazado a un carbono primario, secundario o
terciario, el alcohol se denominar de esa forma.
12.1 Nomenclatura
12.1.1 Sustitutiva
A la raz del nombre del hidrocarburo del que procede se le aade
la terminacin ol
Cuando el nmero de grupos es mayor de dos se antepone un
prefijo de cantidad.
Se indica, mediante localizadores, las posiciones de los grupos
hidroxilo.
[localizadores]-[raz hidrocarburo][prefijo cantidad]ol
O [raz hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]ol
C H
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH

Alcanode
origen.Nde
carbonos
Localizadorgrupo
hidroxilo
Grupoprincipal
alcohol

12.1.2 Funcin-radical
Se utiliza cuando slo existe un grupo hidroxilo como sustituyente
en un alcano (no se usa en los hidrocarburos aromticos).
Alcohol+[raz radical]ico
C H
3
CH
2
OH

Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 32

12.1.3 Como funcin no principal
Usada cuando el grupo hidroxilo entra en el compuesto como
funcin no principal o como sustituyente en un hidrocarburo
aromtico.
Se nombra con el prefijo hidroxi- precedido del prefijo de cantidad
correspondiente y de los localizadores necesarios.
[localizadores]-[prefijo cantidad]hidroxi[nombre compuesto]
C H
3
CH
2
CH CH
2
C
O
OH
OH

cido 3-hidroxipentanoico
Grupo
hidroxilo en
carbono 3

12.2 Ejemplos
Frmula Nombre
C H
3
CH CH CH
3
OH OH

Butano-2,3-diol
C H
3
CH C CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
OH

2-propilbuten-2-ol
C H
3
CH CH
2
CH
3
OH

Alcohol isobutlico
CH
2
CH
CH
CH
C H
2
C H
2
OH

Ciclohex-3-en-1-ol
o 1-hidroxiciclohex-3-eno
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 33
Frmula Nombre
OH

Fenol o hidroxibenceno
Tabla 27. Ejemplos de alcoholes y fenoles
13 TERES
Los teres se pueden considerar derivados de los alcoholes, en los que se
sustituye el hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical. Tambin se pueden ver
como la unin de dos radicales alquilo o arilos mediante un puente de oxgeno.
R
1
-O-R
2
.
13.1 Nomenclatura
13.1.1 Sustitutiva
Se utiliza la raz del nombre del hidrocarburo menos complejo seguido
del vocablo oxi y del nombre del hidrocarburo ms complejo.
[raz hidrocarburo menos complejo]oxi[nombre hidrocarburo ms complejo]
C H
3
CH
2
O CH
2
CH
2
CH
3


13.1.2 Funcin-radical
Se nombran los radicales unidos al oxgeno por orden alfabtico,
seguidos de la palabra ter
[nombre radical 1][nombre radical 2]+ter
ter+[nombre radical 1][nombre radical 2]ico

Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 34

13.1.3 Reemplazamiento
Se utiliza cuando no es la funcin principal y contamos con tomos de
oxgeno que sustituyen a uno o ms grupos metilo CH
2
-
(poliestireno)
[localizadores]-[prefijo de cantidad]oxa[nombre compuesto]
C H
3
O CH
2
O CH
2
O CH
2
CH
2
OH


13.1.4 Como funcin no principal (en cadena sustituyente)
Cuando el oxgeno sirve de enlace entre una ramificacin y una cadena
principal se nombra el radical seguido de la terminacin oxi.
[localizadores]-[raz hidrocarburo]oxi[nombre compuesto]

C H
3
CH C CH
2
CH
2
O CH
3
OH

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 35

14 ALDEHDOS
Tanto los aldehdos como las cetonas se caracterizan por poseer
en su molcula un enlace doble carbono-oxgeno, denominado grupo
carbonilo.En los aldehdos ese grupo est ligado a un solo tomo de
carbono, es decir es un grupo terminal.
14.1 Nomenclatura
14.1.1 Sustitutiva
Se hacer terminar el nombre del hidrocarburo con la terminacin al (un
grupo carbonilo) o dial (dos grupos carbonilos) o con la terminacin
carbaldehdo o simplemente aldehdo
[raz nombre hidrocarburo]al
o [raz nombre hidrocarburo]dial
o [nombre hidrocarburo][prefijo cantidad]carbaldehdo o aldehdo
C H
3
CH
2
C
O
H


14.1.2 Como funcin no principal
Cuando necesitamos considerar al grupo carbonilo como el sustituto de un
hidrgeno en algn hidrocarburo lo nombramos con el vocablo formil, por ejemplo,
cuando no es el grupo funcional principal.
C
O
Ilustracin 5
Estructura
grupo carbonilo
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 36
[localizadores]-[prefijo cantidad]formil[nombre compuesto]
C H
3
CH CH
2
CH C
C H
C H O
O
O
OH


Algunos aldehdos cuentan con nombres comunes:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
C H
O
H

Formaldehdo Metanal
C
O
H
C H
3

Acetaldehdo Etanal
Tabla 28. Nombres comunes de algunos aldehdos
14.2 Ejemplos
Frmula Nombre
CH
CH
2
CH
2
CH
2
C H
2
C H
2
CH O

Ciclohexanocarbaldehdo
CH CH
2
CH
2
CH CH CH O O

Hex-2-enodial
C H
3
CH CH
CH
3
O

Isobutanal o 2-metilpropanal
C H
3
C C CH
2
CH
2
CH O

Hex-4-inal
CH CH
2
CH CH
2
C
CH
O
O
C H
3
CH
O
OH

cido 3,5-diformilhexanoico
Tabla 29 Ejemplos de aldehdos
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 37
15 CETONAS
Al igual que los aldehdos, las cetonas poseen la funcin carbonilo, pero en
ste caso en un carbono central.
15.1 Nomenclatura
15.1.1 Sustitutiva
Cuenta con un localizador del
grupo carbonilo seguido del
nombre del hidrocarburo
terminado en ona.
[raz hidrocarburo]-[localizador]-ona
C H
3
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
O


15.1.2 Funcin-radical
Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la
terminacin -cetona.
[Nombre radical 1][nombre radical
2]cetona
C H
3
CH
2
C CH
3
O


15.1.3 Reemplazamiento
Se nombra como oxo al grupo carbonilo que sustituye a un metileno.
(Se utiliza cuando el grupo carbonilo no da lugar a la funcin principal).
[localizadores]-[prefijo de cantidad]oxo[nombre compuesto]

C H
3
C CH
2
C
O
O
H

etilmetilcetona
Radicales
Funcin
carbonilo
Hexan Hexan Hexan Hexan- -- -3 33 3- -- -ona ona ona ona
Alcanode
origen.Nde
carbonos
Localizadores
Funcin
carbonil
o
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 38

15.2 Ejemplos
Frmula Nombre
C H
3
C CH
3
O

Propanona
C H
3
C CH
2
CH
3
O

Butanona
C H
2
CH CH
2
C CH
3
O

pent-2-en-4-ona
C H
3
C CH C CH
3
C H
CH
3
CH
3
O O

3-isopropilpentano-2,4-diona
Tabla 30 Ejemplos de cetonas
16 CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos poseen el grupo carboxilo (de
carbonilo e hidroxilo).
La funcin carboxlica posee propiedades cidas, por lo que
estos compuestos se denominan con el nombre genrico de cidos
carboxlicos. Su frmula general es: R-COOH.
16.1 Nomenclatura
16.1.1 Sustitutiva
Se consideran derivados de un hidrocarburo en el que se ha sustituido
un hidrgeno por un grupo carboxlico.
El tomo de carbono del grupo carboxlico no se considera
perteneciente a la cadena del hidrocarburo.
Se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo y a los
localizadores de los grupos carboxlicos.
C
O
OH
Ilustracin 6
Grupo carboxilo
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 39
Se aade al nombre del hidrocarburo la terminacin carboxlico, o
dicarboxlico, segn el nmero de carboxilos existentes.
cido+ [nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]carboxlico
COOH
COOH


16.1.2 Funcin-radical
Dado que se trata de la funcin principal segn se indica en la Tabla 4,
siempre se empieza a numerar por el carbono del grupo carboxilo.
Se nombran con la palabra cido seguida de la raz del nombre del
hidrocarburo del que procede terminado en -oico o -dioico.
cido+[raz hidrocarburo]oico o dioico
C CH
2
CH
2
CH
2
C
O
O H
O
OH


Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 40
16.1.3 Cuando acta como sustituyente
Cuando el grupo carboxilo no se encuentra en la cadena principal, es
decir, est ligado a un sustituyente de sta, o cuando existe en la
molcula otro grupo que se ha de nombrar como principal, se usa el
prefijo carboxi-
[localizadores]-[prefijo cantidad]carboxi[nombre radical]-[nombre compuesto]
COOH COOH
C H
3
CH
2
CH C H CH CH
2
CH
2
CH C H
C H
2
CH
2
COOH COOH
COOH
COOH


Algunos nombres comunes son:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
Nombre comn
radical
Saturados monocarboxlicos
C H OOH

cido frmico cido metanoico Formil
COOH C H
3

cido actico cido etanoico Acetil
COOH CH
2
C H
3

cido propinico cido propanoico Propionil
COOH CH
2
CH
2
C H
3

cido butrico cido butanoico Butiril
COOH CH C H
3
CH
3

cido isobutrico cido 2-metilpropanoico Isobutiril
COOH CH
2
CH
2
CH
2
C H
3

cido valrico cido pentanoico Valeril
COOH CH
2
CH CH
3
CH
3

cido isovalrico cido 3-metilbutanoico Isovarelil
COOH C
CH
3
CH
3
C H
3

cido pivlico cido 2,2-dimetilpropanoico Pivaloil
CH
3
-(CH
2
)
10
-COOH cido lurico cido dodecanoico Lauroil
CH
3
-(CH
2
)
12
-COOH cido mirstico cido tetradecanoico Miristoil
CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH cido palmtico cido hexadecanoico Palmitoil
CH
3
-(CH
2
)
16
-COOH cido esterico cido octadecanoico Estearoil
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 41
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
Nombre comn
radical
Saturados dicarboxlicos
HOOC-COOH cido oxlico cido etanodioico
Oxalil
HOOC-CH
2
-COOH cido malnico cido propanodioico
Malonil
HOOC-(CH
2
)
2
-COOH cido succnico cido butanodioico
Succinil
HOOC-(CH
2
)
3
-COOH cido glutrico cido pentanodioico
Glutaril
HOOC-(CH
2
)
4
-COOH cido adpico cido hexanodioico
Adipoil
HOOC-(CH
2
)
5
-COOH cido pimlico cido heptanodioico
Pimeloil
HOOC-(CH
2
)
6
-COOH cido subrico cido octanodioico
Subroil
HOOC-(CH
2
)
7
-COOH cido azelaico cido nonanodioico
Azelaoil
HOOC-(CH
2
)
8
-COOH cido sebcico cido decanodioico
Sebacoil
Insaturados
C H
2
CH COOH

cido acrlico cido propenoico Acriloil
C H C COOH

cido propilico cido propinoico Propioloil
C H
2
C COOH
CH
3

cido metacrlico cido 2-metilpropenoico Matecriloil
CH C O O H CH COOH

cido maleico/fumrico cido cis/trans-butenodioico Maleoil/fumaroil
C H
3
(CH
2
)
7
CH CH (CH
2
)
7

cido oleico/eladico
cido cis/transoctadec-9-
enoico
Oleoil/elaidoil
Cclicos
COOH

cido benzoico cido bencenocarboxlico Benzoil
COOH
COOH

cido ftlico
cido 1,2-
bencenodicarboxlico
Ftaloil
Tabla 31 Nombres comunes cidos carboxlicos
16.2 Radicales
Los radicales se obtienen de la perdida del grupo hidroxilo de la funcin
carboxilo. Se denominan genricamente como radicales acilo y su frmula general
es: R-CO-.
16.2.1 Nomenclatura
Sustitutiva: para nombrarlos se sustituye la terminacin carboxilo por la
terminacin -carbonilo.
Funcin-radical: para nombrarlos se sustituye la terminacin -oico por la
terminacin oilo.
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 42
16.3 Ejemplos
Frmula Nombre
CH
2
CH
2
CH
COOH
COOH C O O H

cido 2-carboxibutanodioico
C H
2
CH CH
CH
2
CH
3
COOH

cido 2-etilbut-3-enoico
C H
3
CH CH
3
C H
CH
2
CH
3
C
O
H

cido 2-etilpentano-3-carboxlico
C H
2
CH
2
CH CH
2
CO
CH
2
CH
3
COOH C O O H

cido 3-etanocarbonilhexanodioico
o cido 3-pronanoilhexanodioico
Tabla 32 Ejemplos de cidos carboxlicos
17 STERES
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos donde el hidrgeno del
grupo hidroxilo ha sido sustituido por algn radical alquilo o arilo. Su frmula general
es R
1
-COO-R
2
.
17.1 Nomenclatura
17.1.1 Funcin-radical
Para nombrarlos se utiliza la raz del cido del que procede terminada
en -ato, seguida de la palabra de y el nombre del radical R
2
.
[raz nombre cido]ato+de+[nombre radical]
C H
3
COO CH
2
CH
3


Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 43
17.1.2 Como grupo no principal o radical
Se utilizan el vocablo oxicarbonil cuando el grupo principal est
unido al tomo de carbono (radical R
1
) (alcoxicarbonil o ariloxicarbonil)
C H
3
COO CH
2
CH
2
COOH

cido 3-metiloxicarbonilpropanoico
Se utiliza el vocablo oiloxi cuando el grupo principal est unido al
tomo de oxgeno (radical R
2
) (aciloxi)
C CH
2
O O C H
3
CH
2
COOH

cido 3-etanoiloxipropanoico
17.2 Ejemplos
Frmula Nombre
COO CH CH
3
CH
3

Benzoato de isopropilo
C H
3
CH
2
CH
CH
3
COO CH
2
CH
3

2-metilbutanoato de etilo
Tabla 33 Ejemplos de steres
18 AMINAS
Son compuestos que resultan de sustituir uno, dos o los tres hidrgenos de
una molcula de amonaco por radicales.
Sus frmulas generales son:
Frmula Tipo de compuesto
N
H
H
R

Amina primaria
N
H
R
2
R
1

Amina secundaria
N
R
3
R
2
R
1

Amina terciaria
Tabla 34 Tipos de aminas
18.1 Nomenclatura
18.1.1 Sustitutiva
PRIMERA FORMA
Se indican los radicales unidos al nitrgeno, bien nombrndolos con el
nombre del radical o del hidrocarburo del que proceden.
Se puede utilizar el orden alfabtico para nombrar a los radicales o
bien el orden creciente de complejidad de los mismos.
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 44
Se termina con el sujijo -amina, que se aade en caso de considerar
radicales unidos al nitrgeno, o se cambia por la o final en caso de usar
nombres de hidrocarburos.
En el caso de aminas secundarias y terciarias pueden utilizarse los
prefijos de cantidad di o tri cuando los sustituyentes se repitan
(aminas simtricas)
[Nombre radical][nombre radical][Nombre radical]amina
O [Nombre hidrocarburo][nombre hidrocarburo][raz nombre hidrocarburo]amina
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
N
C H
2
CH
3
CH
3

Radicales
Funcin
amina

SEGUNDA FORMA
Se considera el compuesto derivado del hidrocarburo ms grande.
El resto de los radicales se consideran sustituyentes de los hidrgenos
del amonaco, por lo que se indican como tales precedidos del
localizador N
[localizador N]-[nombre radical]-[localizador N]-[nombre radical][nombre radical]amina
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
N
C H
2
CH
3
CH
3


Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 45
18.1.2 Reemplazamiento
En el caso de poliaminas complejas, en las que pueden coexistir
primarias, secundarias y terciarias en la misma molcula, se usa el
vocablo aza para designar a cada tomo de nitrgeno que ocupa la
posicin de un grupo metileno.
[Otros sustituyentes]-[localizadores]-[prefijo de cantidad]aza[nombre compuesto]
C H
3
N CH
2
CH
3
NH CH
2
NH CH
2
CH
3


18.1.3 Como funcin no principal o radical
Cuando el grupo amina no es la funcin principal o acta como
sustituyente, se emplea el prefijo amino- para indicarlo.
[Otros sustituyentes]-[localizadores]-[prefijo cantidad]-amino[nombre compuesto]
C H
3
CH
2
CH
NH
2
COOH


Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
NH
2

Anilina Fenilamina
Tabla 35 Nombres comunes aminas
Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 46
18.2 Ejemplos
Frmula Nombre
N C H
3
CH
3

N,N-dimetilfenilamina
CH
2
CH CH CH
2
CH
2
N H
2
NH
2
NH
2
CH
2
NH
2

2-amino-3-aminometilpentano-1,5-diamina
C H
3
NH CH
2
CH CH
2
CHO
OH

5-aza-3-hidroxihexanal
Tabla 36 Ejemplos de aminas

19 AMIDAS
Son compuestos que resultan de una sustitucin de tomos de
hidrgeno del amonaco por radicales acilo, es decir, de la sustitucin de
un hidrgeno de un compuesto orgnico por el grupo carboxamido (de
carboxilo y amida).
Su frmula general es:
Frmula Tipo de compuesto
C
O
NH
2
R

Amida primaria
NH C C
O O
R
1
R
2

Amida secundaria
N C C
O O
R
1
R
2
C O
R
3

Amida terciaria
Tabla 37 Tipos de amidas
19.1 Nomenclatura
19.1.1 Sustitutiva
Se nombran a partir del nombre del cido del que proceden, cambiando
la terminacin -oico por la terminacin amida o la terminacin
carboxlico por carboxamida.
Si el grupo amido posee sustituyentes de los hidrgenos unidos al
nitrgeno se indicarn con el localizador N.
El nmero de grupos amido en el compuesto se indica con los prefijos
de cantidad di, tri,
[localizadores N]-[prefijo cantidad][nombre radicales][raz nombre compuesto][prefijo
cantidad]amida
C
O
NH
2
Grupo carboxamido
Funcin amida
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 47
C H
3
CH
2
CONH
2

C H
3
CH
2
CON
CH
3
CH
3

CH
2
C O NH
2
CONH
2





19.1.2 Como funcin no principal o radical
Cuando en la cadena figura una funcin que priva sobre el grupo amido,
entonces la amida acta como radical y se nombra con la palabra
carbamoil.
[localizador]-[prefijo cantidad]carbamoil[nombre compuesto]
C H
3
CH
2
CH
CONH
2
COOH

cido 2-carbamoilbutanoico
Amida como
sustituyente
Localizador

19.2 Ejemplos
Frmula Nombre
CONH
2

Bencenocarboxamida
C H
2
CH CONH
2

Propenamida
Tabla 38 Ejemplos de amidas
20 NITRILOS
Son compuestos en los que est presente el grupo funcional
carbonitrilo
C N
, y su frmula general es de la forma:
C N R

Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 48
20.1 Nomenclatura
20.1.1 Sustitutiva
Se nombran aadiendo a la raz del hidrocarburo del que proceden la
terminacin nitrilo o carbonitrilo. (En este ltimo caso la terminacin
incluye al carbono del grupo funcional).
[Nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]nitrilo
O [Nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]carbonitrilo
C H
3
CH
2
C N


20.1.2 Funcin-radical
Mediante la palabra cianuro seguida de la palabra de y del nombre del
radical.
Cianuro+de+[nombre radical]
C H
3
CH
2
C N


20.1.3 Como funcin no principal o
radical
El radical se nombra con la
palabra ciano, que antecede al
nombre del compuesto.
[localizador]-ciano[nombre compuesto]
C H
3
CH
2
CH CH CH
2
C N
COOH
CH
3



cido 3-ciano-4-metilhexanoico
Funcin no
principal
nitrilo
Localizador
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
Pg. 49
20.2 Ejemplos
Frmula Nombre
C H
3
CH
CH
3
C N

Cianuro de isopropilo
C H C CH
2
C N

But-3-inonitrilo
C N

Ciclopentanocarbonitrilo
C CH
2
CH CH
2
C
C
N N
N

Propano-1,2,3-tricarbonitrilo
Tabla 39 Ejemplos de nitrilos
21 NITROCOMPUESTOS
Son compuestos derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen en ellos
uno o ms hidrgenos por el grupo nitro NO
2
.
21.1 Nomenclatura
El grupo nitro siempre acta como sustituyente
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo los localizadores
y prefijos de cantidad necesarios, junto con el prefijo nitro-.
[localizadores]-[prefijo cantidad]nitro[nombre hidrocarburo]
C H
3
CH CH CH
3
NO
2
NO
2

2,3-dinitrobutano
Alcano de
origen. N de
carbonos
N de
sustituyentes
Sustituyente
Localizadores

Formulacin y nomenclatura orgnica
Pg. 50
21.2 Ejemplos
Frmula Nombre
NO
2

Nitrobenceno
C H
3
CH
2
CH
2
NO
2

Nitropropano
CH
3
NO
2
O
2
N
NO
2

2,4,6-trinitrotolueno
Tabla 40 Ejemplos de nitroderivados
22 BIBLIOGRAFA
ASTOR VIGNAU, J. Y VARA DEL CAMPO, A. Nomenclatura y formulacin
qumica. Inorgnica y orgnica. SM. Madrid 1986
AAVV Fsica y Qumica. Cuaderno de formulacin inorgnica y orgnica.
Ediciones Akal S.A. Madrid 2001
RODRGUEZ MORALES, M. Formulacin y nomenclatura. Qumica orgnica.
Oxford University Press Espaa, S.A. Madrid 2004
MARTNEZ L., ANTONIO; GARAU MARQUS, S. Y PEIDRO MARTNEZ, J., M.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Inorgnica y Orgnica. Bruo, S.A.
Madrid 1990

Pg. 51
APNDICE

Pg. 52
TABLA RESUMEN
(Funciones por orden de prioridad)

Nomenclaturas
Funcin Grupo
Frmula
general
Nombre genrico
(Nombre genrico radical) Sustitutiva Funcin-radical Reemp. Como sustituyente
cido Carboxilo R-COOH
cido carboxlico
(radical acilo)
cido-carboxlico cido -oico carboxi- (IC)
3

ster Carboxilo R
1
-COOR
2
Alcanoato de alquilo -ato de-ilo
-oxicarbonil- (IC)
(alcoxicarbonil o ariloxicarbonil, unin
por carbono)
-oiloxi-
(aciloxi, unin por oxgeno)
Amida Carboxamido R-CONH
2
Acilamina o alcanamida -amida
-amido (IC)
(carboxamido, unin por nitrgeno)
carbamoil- (IC)
(unin por carbono)
Nitrilo Ciano R-CN
Alcanonitrilo o cianuro de
alquilo
-nitrilo Cianuro de-ilo (IC)
-carbonitrilo (IC)
ciano- (IC)
Aldehido Carbonilo R-CHO Alcanal o alcanaldehdo
-al
-carbaldehdo (IC)
formil- (IC)
Cetona Carbonilo R
1
-CO-R
2
Cetona o alcanona -ona -cetona -oxo-
Alcohol Hidroxilo R-OH Alcohol o alcanol -ol Alcohol-ico hidroxi-
Amina Amino R-NH
2
Alquilamina -amina -aza- amino-
ter ter R
1
-O-R
2
ter -ter ter -ico -oxa- -oxi
Derivado
halogenado
Halgeno R-X
fluoro-
cloro-
bromo-
yodo-
Nitroderivado Nitro R-NO
2
Nitroalcano nitro-
Hidrocarburo
insaturado

R
1
=R
2

R
1
R
2

Alqueno o cicloalqueno
(Alquenilo o cicloalquenilo)
Alquino o cicloalquino
(Alquinilo o cicloalquinilo)
-eno
-ino

-enil (de enilo)
-inil (de inilo)
Hidrocarburo
saturado
R
1
-R
2

Alcano o cicloalcano
(Alquilo o cicloalquilo)
-ano -il (de ilo)



3
IC significa que la terminacin ya incluye al carbono del grupo al que hace alusin.