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FAUC

QUMICA GERAL
BIOMEDICINA

Prof. Eline Mrcia
2013/1





QUMICA GERAL



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1.REVISO DE QUMICA ORGNICA BSICA.
4.1 Histrico da Qumica Orgnica.

O princpio do domnio da qumica o domnio do fogo pelo Homo
erectus. Na Civilizao Egpcia a utilizao de produtos e tcnicas cientficas era
amplamente difundida: utilizavam o ndigo (proveniente do anil) e a alizarina para
tingir txteis. Atualmente ainda se utiliza o ndigo para tingir tecidos na indstria
txtil.

A alizarina um corante vermelho derivado da raiz da Rubia tinctorum. A
palavra alizarina deriva do rabe al-usara que significa sumo. A alizarina
tambm o nome genrico de uma variedade de corantes, tais como o Verde
Alizarina Cianina G e o Azul Brilhante Alizarina R (Ferreira, Hulme, McNab, &
Quye,2004).









Por sua vez, os Fencios utilizam um corante de cor prpura, o qual era
obtido a partir das glndulas branquiais do molusco Murex trunculus, para tingir
tecidos. Todos estes corantes eram de origem orgnica, o que demonstra que o
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Homem possui um domnio da qumica orgnica desde o aparecimento da
civilizao (Ferreira, Hulme, McNab, & Quye, 2004). Na Bblia existem descries
relativas fermentao das uvas para produzir lcool etlico, assim como da
utilizao do vinho para produzir vinagre.


O alquimista islmico Jabir Ibn Hayyan descobriu, no Sculo VIII, o cido
ctrico (C6H8O7). Na Europa, em plena Idade Mdia tambm se conhecia as
propriedades cidas do limo. Para culminar a Qumica Tradicional do Sculo
XVIII, Torbern Olof BERGMANN (1735 -1784), dividiu, em 1777, a Qumica em:
QUMICA ORGNICA (Qumica dos compostos existentes nos
organismos vivos).
QUMICA INORGNICA (Qumica dos compostos existentes no
reino animal).
Deste modo surgiu a distino entre matria orgnica e matria
inorgnica.
No final do sculo XVIII e incio do sculo XIX, os qumicos comearam a
dedicar-se ao estudo das substncias encontradas em organismos vivos. Como
todas as substncias orgnicas conhecidas eram extradas de animais e vegetais,
os qumicos supunham que elas no poderiam ser produzidas (sintetizadas) em
laboratrio.




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4.2 Teoria do vitalismo

Foi uma teoria formulada por Jons Jacob Berzelius (1807), a qual descrevia que
a matria orgnica s podia ser produzida pelos seres vivos vis vitalis (fora ou
energia vital) inerente na prpria vida.A base desta teoria era a dificuldade de
obter matria orgnica a partir de substncias inorgnicas.Em 1828, Friedrich
Woler, discpulo de Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto
orgnico (uria) a partir de um composto inorgnico (cianato de amnio).


Como Woler sintetizou um composto orgnico a partir de um composto
inorgnico, ps em causa a Teoria do Vitalismo.
Com o desenvolvimento da cincia e com o contributo de Berzelius
percebeu-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era
adequada, ento o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova
definio aceite atualmente:
Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos
do carbono. Esta afirmao est correta, contudo, nem todos os compostos que
contm carbono so orgnicos, por exemplo, o dixido de carbono, o cido
carbnico, a grafite, o diamante, etc., mas todos os compostos orgnicos contm
carbono e hidrognio.

4.3 A qumica do carbono
O qumico alemo Friedrich Kekul (1829 1896) desenvolveu diversas
investigaes na rea da qumica orgnica, inclusivamente props a Teoria da
Tetravalncia do Carbono (ano 1858).
As principais caractersticas do tomo de carbono so:
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O nmero atmico do carbono 6 e a sua configurao eletrnica :
K = 2 e L = 4. Como possui quatro eltrons na ltima camada - eltrons
de valncia, os quais podem formar quatro ligaes covalentes.
Assim, o tomo de carbono poder estabelecer quatro ligaes qumicas de forma
a obedecer regra do octeto.
O tomo de carbono, porque tem quatro eltrons de valncia, tem a
capacidade de estabelecer quatro ligaes covalentes que podem ser
ligaes simples, duplas e triplas.


O tomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros tomos,
formando cadeias curtas (por exemplo, o etano) ou longas (por
exemplo, os polmeros) com as mais variadas disposies.
Surge um novo conceito: ismero dois compostos diferentes
possuem a mesma frmula molecular mas diferente frmula de
estrutura. Por exemplo, o lcool etlico e o ter dimetlico, so
substncias com propriedades qumicas diferentes, mas a sua frmula
molecular C2H6O.


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4.4 Cadeias e famlias carbnicas.

4.4.1 Caractersticas Qumicas dos compostos orgnicos Polaridade
Como a diferena de eletronegatividade entre os tomos de carbono e
hidrognio pequena, os compostos orgnicos formados apenas por carbono e
hidrognio so apolares. Se um composto orgnico contm outro elemento
qumico, para alm de carbono e do hidrognio, este composto apresentar
polaridade.
4.4.2 Solubilidade
Geralmente os compostos orgnicos so solveis noutros compostos
orgnicos. No entanto, alguns compostos orgnicos so solveis em gua devido
formao de ligaes de hidrognio entre a gua e as molculas orgnicas (por
exemplo a glicose e o cido actico).
4.4.3 Combustibilidade
egra geral os compostos orgnicos so bons combustveis, ou seja,
queimam-se com facilidade. Exemplos: gs butano e propano (utilizados nos
foges).
4.4.4 Ponto de fuso e de ebulio
Geralmente os compostos orgnicos apresentam pontos de fuso e de
ebulio baixos. Os principais fatores que influenciam o ponto de ebulio e de
fuso de uma substncia so o tamanho, a geometria da molcula e a polaridade
da molcula. Quanto mais forte forem as foras intermoleculares, maior ser o
ponto de ebulio.


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4.5 ALCANOS
Os alcanos so compostos orgnicos com ligaes simples entre os
tomos de carbono e possuem a cadeia aberta. Os alcanos como no contm
ligaes mltiplas designam-se por hidrocarbonetos saturados. Em condies
ambientais, os alcanos apresentam-se nos estados slido, lquido ou gasoso,
dependendo do nmero de tomos de carbono da cadeia.
ALCANOS
Os alcanos de cadeia normal constitudos por um a quatro tomos de
carbono so gases, de cinco a quinze tomos de carbono so lquidos e de
dezesseis tomos de carbono em diante so slidos, nas condies normais de
temperatura e presso. Os alcanos so compostos apolares, deste modo, so
insolveis em solventes polares como a gua, porm so solveis em solventes
apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o lcool
etlico. Exemplos de alcanos.







4.5.1Nomenclatura dos alcanos
Os alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, apresentam
apenas ligaes simples entre os tomos de carbono. Os quatro primeiros
alcanos da srie so: metano, etano, propano e butano, sendo a frmula geral
dos alcanos so CnH2n + 2.
Os nomes oficiais dos compostos orgnicos so formados por:
1) Prefixo - indica o nmero de tomos de carbono da cadeia principal;
2) Sufixo - indica o tipo da ligao principal na cadeia principal, assim
como a funo principal do composto orgnico.

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Tabela 1-Nmero de tomos de carbono da cadeia principal e o respectivo prefixo.


Tabela 2 Hidrocarbonetos, grupos alquilo correspondentes e respectivas frmulas de estrutura.




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4.5.2 Regras de nomenclatura de alcanos

1. Identificar a cadeia de carbonos mais longa ou cadeia principal e dar-
lhe o nome do hidrocarboneto linear que contm esse nmero de carbonos.
2. Identificar os grupos alquila ligados cadeia principal.
3. Numerar os carbonos da cadeia mais longa, tendo o cuidado de iniciar
a numerao pela extremidade da cadeia em que os grupos alquila fiquem na
posio de numerao mais baixa possvel.
4. O nome do alcano forma-se do seguinte modo:
5. Indicar o nome dos substituintes por ordem alfabtica, sendo cada um
deles precedido do nmero do tomo de carbono ao qual se encontra ligado,
separado por um hfen;
6. Se existir mais do que um grupo alquilo idntico, o seu nome
precedido do prefixo numrico, di, tri, tetra, penta, etc.
7. Juntar ao anterior o nome do alcano principal.



Exemplos:

2,3 dimetilpentano 3,4,4 trimetilheptano
4.5.3 Classificao dos tomos de carbono de um composto orgnico
Vamos considerar o seguinte alcano.
Um carbono primrio aquele que apenas se encontra ligado a um outro
tomo de carbono. Por outro lado, um carbono secundrio um carbono que se
encontra ligado a dois outros tomos de carbono.
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Um carbono tercirio um carbono que se encontra ligado a trs tomos
de carbono e por ltimo, um carbono quaternrio um carbono que se encontra
ligado a quatro tomos de carbono.



4.5.4 Formas de representao dos compostos

Na qumica representa-se as molculas por frmulas qumicas, as quais
podem ser de diversos tipos:
- Frmula de estrutura indicam a natureza e o nmero de tomos que
constituem a molcula, assim como o arranjo dos tomos na molcula. Deste
modo, representa-se todas as ligaes entre os tomos que constituem a
molcula.
- Frmula molecular indicam a natureza e o nmero dos tomos que
constituem a molcula. No caso do butano: C
4
H
10
- Frmula emprica indicam a natureza e a proporo relativa dos
tomos que constituem a molcula.
Um composto orgnico pode ser representado pela frmula estrutural e
pela frmula estereoqumica.
Exemplo: representao do butano



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Frmula estrutural

Frmula estequiomtrica: representa, a duas dimenses, o arranjo
tridimensional dos tomos. Traos unem tomos considerados no plano do papel,
o tracejado aponta para o tomo de hidrognio para trs do plano do papel e o
trao em cunha indica o tomo de hidrognio para a frente do plano do papel.


Frmula de estrutura escrita em modo simplificado



4.6 CICLOALCANOS
Os Cicloalcanos so compostos de carbono e hidrognio em que os tomos de
carbono se ligam de modo a formar anis compostos cclicos.


Nos Cicloalcanos no existem carbonos primrios.
A frmula geral dos Cicloalcanos possui menos dois tomos de
hidrognio, os quais foram eliminados para que se estabelecesse a ligao entre
os dois tomos de carbono terminais. Deste modo, a frmula geral dos
Cicloalcanos CnH2n .

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O sistema de nomenclatura IUPAC utilizado para dar nome a um
Cicloalcanos o seguinte:
1 O nome do Cicloalcanos construdo a partir do nome do alcano de
cadeia aberta correspondente, precedido pelo prefixo ciclo.
2 Numerao dos tomos do anel: no caso dos alcanos mono
substitudos (apenas possuem um grupo substituinte), ao tomo de carbono com
o grupo substituinte ser atribudo o nmero 1; no caso de Cicloalcanos polis
substitudos (possuem mais de um grupo substituinte), a numerao atribuda
de modo que correspondam os nmeros mais baixos aos grupos substituintes
correspondentes; em caso de empate entre duas numeraes, opta-se pela que
segue a ordem alfabtica dos substituintes.

Exemplo:


4.7 ALCENOS

Nos hidrocarbonetos saturados, cada tomo de carbono estabelece
quatro ligaes covalentes simples. H, porm, uma classe de hidrocarbonetos
em que tomos de carbono estabelecem entre si ligaes mltiplas: C = C. Estes
compostos designam-se por hidrocarbonetos insaturados.
Designa-se por alceno o hidrocarboneto que possui, pelo menos, uma
ligao dupla entre dois tomos de carbono. Deste modo, um alceno um
composto insaturado, sendo constitudo por carbono e hidrognio e a sua frmula
geral CnH2n. O primeiro membro desta srie de compostos o eteno (C
2
H
4
), a
sua estrutura de cadeia carbonica acclica (aliftica). Os alcenos de cadeia
normal constitudos por dois a quatro tomos de carbono so gases, de cinco
a dezesseis tomos de carbono so lquidos e de dezessete tomos de
carbono em diante so slidos, temperatura ambiente.
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O alceno mais simples o eteno (ou etileno), este apresenta-se como um
gs incolor e insolvel na gua. O eteno obtido industrialmente atravs do
cracking de petrleo. O termo cracking originado do ingls (to crack = quebrar),
tem esta designao porque corresponde a um processo de quebra de molculas
grandes de alcanos, o que d origem a molculas de menores dimenses de
alcanos e de alcenos.

4.7.1 Aplicao dos alcenos

Utiliza-se o eteno como anestsico em intervenes cirrgicas e no
amadurecimento de frutas verdes (estas adquirem a cor natural das frutas
maduras). Tambm utiliza-se o eteno no processo de sntese do polietileno,
sendo este um dos plsticos (polmero) mais importantes na indstria, utilizado
como matria-prima na produo de diversos produtos para uso domstico (sacos
plsticos, eletrodomsticos, etc.). Na produo da borracha sinttica, corantes,
tecidos sintticos e de explosivos, tambm se usa eteno como matria-prima.
O nome do alceno forma-se do seguinte modo:
Indicar o nome dos grupos alquilo por ordem alfabtica, sendo cada
um deles precedido do nmero do carbono ao qual se encontra ligado,
separado por um hfen;
Se existir mais do que um grupo alquilo idntico, o seu nome
precedido do prefixo numrico, di, tri, tetra, penta, etc.
Indicar a localizao da dupla ligao usando o nmero do primeiro
carbono que nela participa;
O nome da cadeia constitudo com o prefixo indicativo do nmero
de tomos de carbono, seguido do nmero indicativo da posio da ligao
dupla e do sufixo eno. Os compostos orgnicos que contm duas ligaes
duplas so chamados dienos. Tambm existem cicloalcenos que so
alcenos de cadeia fechada. Na nomenclatura dos cicloalcenos, a
numerao da cadeia feita atribuindo aos tomos de carbono da ligao
dupla as posies 1 e 2 e aos carbonos com grupos substituintes a menor
numerao possvel.


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Exemplos de alcenos;



4.8 ALCINOS

Um hidrocarboneto com uma ligao tripla, CC, designa-se por alcino.
Nos alcinos, dois tomos de carbono partilham trs pares de eltrons,
constituindo deste modo uma ligao tripla. So conhecidos tambm como
hidrocarbonetos acetilnicos. A frmula geral dos alcinos : CnH
2
n2, e o alcino
mais simples o etino ou acetileno, C
2
H
2
, o qual utilizado na produo de cido
actico e de outros compostos de carbono.De um modo geral, podemos definir
alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbnica acclica, homognea,
insaturada com uma tripla ligao nica. Os alcinos apresentam pontos de fuso
e de ebulio crescentes com o aumento da cadeia carbnica. Os alcinos no
possuem cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em gua,
mas so solveis em solventes orgnicos como o lcool, o ter e outros.

4.8.1 Aplicao dos alcinos:
O etino, tambm conhecido como acetileno, utilizado na produo de
borrachas sintticas, plsticos e de fibras sintticas para a indstria txtil.

4.8.2 Regras de nomenclatura dos alcinos

O nome, de acordo com as regras IUPAC, dos alcinos construdo da
mesma forma que o dos alcenos. O nome da cadeia principal formado pelo
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prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono, seguido do nmero indicativo
da posio tripla ligao e do sufixo ino.

Exemplos de alcinos:




4.9 HIDROCARBONETOS AROMTICOS
4.9.1 A Qumica do Benzeno
O benzeno uma molcula cclica (de cadeia fechada), constituda por
seis tomos de carbono e possui trs ligaes duplas.
O benzeno (C6H6) um composto orgnico, lquido temperatura
ambiente, inflamvel, incolor e tem um aroma agradvel. Tambm um composto
txico e potencialmente cancergeno. Era muito utilizado nas escolas, mas devido
s suas caractersticas toxicolgicas foi proibida a sua utilizao em ambiente
escolar. A frmula de Kekul do Benzeno:


4.9.2 Um substituinte O Fenilo
Ao retirar-se um tomo de hidrognio a um anel benznico obtm-se uma
partcula de frmula molecular C6H5. Este anel benznico um grupo arilo (grupo
substituinte) que se chama fenilo (C6H5). O poliestireno expandido (a conhecida
esferovite) possui um substituinte fenilo na sua cadeia carbnica.
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4.9.3 Hidrocarbonetos Aromticos Policclicos (HAPs)
O benzeno o composto que est na origem da grande famlia dos
hidrocarbonetos aromticos. Pode-se obter um grande nmero de compostos por
substituio de um ou mais tomos de hidrognio por outro (s) tomo (s) ou grupo
(s) de tomos no anel benznico. As molculas do naftaleno e do antraceno
resultam da fuso de dois e trs anis benznicos, respectivamente, atravs de
duas posies adjacentes, formando hidrocarbonetos aromticos policclicos
(HAPs).
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4.10 Grupos funcionais
Existe uma grande variedade de compostos orgnicos, para alm dos
hidrocarbonetos. Uma das formas de os distinguir atravs da presena de um
grupo caracterstico designado por grupo funcional. Determinados grupos de
tomos ligados a cadeias carbnicas conferem, s molculas em que esto
inseridos, propriedades caractersticas (a funo). Estes grupos chamam-se
grupos funcionais. Neste curso de qumica orgnica os compostos orgnicos com
grupo caracterstico que vamos estudar so: os alcois, os cidos carboxlicos, os
aldedos, as cetonas, teres, steres e aminas.

4.10.1 Alcois

Um lcool um composto orgnico que contm um grupo hidrxido (-OH)
ligado a um tomo de carbono de uma cadeia carbnica (substituindo um
hidrognio de um alcano, p.ex.) e pode ser genericamente representado por R-
OH (R um radical alquilo). O lcool mais simples derivado do metano, e por
isso possui o nome de metanol: meta referente a um tomo de carbono e a
terminao ol, indica tratar-se de um lcool. O lcool seguinte, derivado do
etano, designa-se por etanol, e assim sucessivamente.



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4.10.1Classificao dos alcois

Conforme o tipo de carbono a que um grupo hidrxido se encontra ligado,
a classificao dos alcois a seguinte:
Um lcool diz-se primrio se o grupo caracterstico est ligado a um tomo
de carbono primrio.
Um lcool diz-se secundrio se o grupo caracterstico est ligado a um
tomo de carbono secundrio.
Um lcool tercirio possui o grupo caracterstico ligado a um carbono
tercirio.
Os alcois so muito reativos devido presena do grupo hidrxido. Devido
presena do grupo hidrxido, os alcois reagem com metais ativos, como os
metais alcalinos.Os principais alcois so:
Glicerol: um lcool no estado lquido, viscoso e incolor. utilizado na
produo de nitroglicerina (explosivo), tintas e cosmticos.
Metanol: utiliza-se como matria-prima na produo de polmeros.
Etanol (ou lcool etlico): um composto presente em diversas bebidas
alcolicas, mas tambm utilizado como solvente em diversas indstrias
qumicas. Encontra-se no comrcio sob a forma de lcool a 96%, mistura
de 96% de lcool e 4% de gua em volume.
O etano-1,2-diol utilizado como anticongelante para radiadores de automveis.

4.10.2 Nomenclatura dos alcois
A nomenclatura dos alcois obtm-se acrescentando o sufixo ol ao nome
do hidrocarboneto do qual derivado.




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4.11 Fenis
Um grupo semelhante aos alcois so os fenis, que derivam dos
hidrocarbonetos aromticos por substituio de um tomo de hidrognio do anel
benznico por um grupo hidrxido (OH). O mais simples destes compostos o
fenol. O fenol encontra-se na matria orgnica em decomposio (por ex:
hortalias). utilizado em diversas indstrias, nomeadamente na produo de
desinfetantes, polmeros, resinas e na produo de diversos medicamentos.


Duas representaes do fenol: modelo molecular e frmula de estrutura.


4.12 Aldedos
Os aldedos possuem um grupo carbonila (C = O) numa posio terminal
da cadeia carbnica,isto , os aldedos so compostos do tipo R-CHO. Por este
motivo o aldedo mais simples possui apenas um tomo de carbono: o metanal,
CH2O (tambm designado por formaldedo).
O formol utilizado na preservao de espcimes biolgicos uma soluo
aquosa de formaldedo (metanal).
O fumo da lenha tambm contm metanal, sendo o seu efeito bactericida
preservando os alimentos que foram sujeitos ao fumeiro. Os aldedos tambm so
responsveis pelos aromas dos frutos e de flores. O etanal tem um cheiro ma,
o Benz aldedo, um aldedo aromtico de frmula C6H5CHO, contribui para o
cheiro das cerejas e das amndoas, o aldedo cinmico d o cheiro canela e a
vanilina baunilha.





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Benzoaldeido Metanal

Figura 6: O cheiro caracterstico das mas devido ao etanal.


Cinamaldedo

Figura7 -O cinamaldedo responsvel pelo aroma da canela.




4.12.1 Nomenclatura dos aldedos
A nomenclatura IUPAC dos aldedos obtm-se do nome do
hidrocarboneto correspondente substituindo o terminal pelo sufixo al, sendo o
carbono nmero um aquele a que est ligado o grupo carbonila.

4.13 Cetonas
Existe uma semelhana entre um aldedo e uma cetona: que ambos
possuem um grupo carbonila (C = O). A diferena entre os dois tipos de
compostos que os aldedos possuem o grupo carbonila numa posio terminal
da cadeia, enquanto nas cetonas o grupo carbonila encontra-se numa posio
intermdia, isto , os aldedos so compostos do tipo R-CHO, enquanto as
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cetonas so do tipo R-CO-R.A cetona mais simples a propanona, CH3-CO-CH3
(tambm designada por acetona). de salientar que a cetona mais simples tem
de ter trs tomos de carbono, porque o grupo carbonila encontra-se sempre
ligado a um tomo de carbono que no seja terminal.

Carvona (hortel-pimenta)


4.13.1 Nomenclatura
Para se atribuir o nome IUPAC a uma cetona obtm-se do nome do
hidrocarboneto correspondente substituindo o terminal pelo sufixo ona e
indicando a posio do grupo carbonila.
4.14 cidos carboxlicos
Os cidos carboxlicos so caracterizados pela existncia de um grupo
carboxila (- COOH). Estes compostos so cidos fracos, mas mesmo assim so
os compostos orgnicos mais cidos. O grupo carboxila constitudo por um
grupo hidrxido (-OH) e por um grupo carbonila (C=O).
Para se atribuir o nome a um cido carboxlico coloca-se a palavra cido
antes do nome do correspondente hidrocarboneto e substitui-se o final do nome
do correspondente hidrocarboneto pelo sufixo ico.



Aspirina (cido acetilsaliclico): analgsico e
antipirtico. Foi o primeiro medicamento a ser
sintetizado. Este composto derivado do cido
saliclico existente na casca do salgueiro o qual
tambm possui propriedades teraputicas.
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O cido seguinte, da srie de cidos orgnicos, o cido etanico,
CH3COOH, ou cido actico, responsvel pela acidez e cheiro caractersticos do
vinagre.
4.15 steres
Os steres so compostos derivados dos cidos carboxlicos. Assim, os
steres so compostos do tipo R-COO-R.
Algumas gorduras, ceras e leos tambm so steres, como o caso da
gordura animal triestearina, que um ster de glicerol e cido esterico.
As ceras so steres obtidos a partir da reao entre um lcool superior e
um cido gordo. A cera pura das abelhas (Apis mellifera) constituda por cido
palmtico, certico e o esterico. A cera de abelha constituda por steres,
cidos livres e hidrocarbonetos saturados. Muitos steres possuem aromas
agradveis e contribuem para o aroma de frutos: banana, maa, uvas, etc..

4.15.1 Nomenclatura
Os nomes IUPAC dos steres so compostos por duas partes: a primeira,
que indica o nmero de tomos de carbonos da cadeia que contm o grupo
carbonila (-C=O) e que se constri pela juno do respectivo prefixo com o sufixo
ato. A segunda parte do nome, que indica o nmero de tomos
de carbonos da cadeia ligada ao oxignio, constri-se pela juno do
respectivo prefixo com o sufixo ilo.





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4.16 Reao de esterificao
Os steres so obtidos a partir da reao entre um cido carboxlico e um
lcool, obtendo-se ainda uma molcula de gua (como resultado de um tomo de
hidrognio proveniente do lcool e um grupo hidrxido proveniente do cido
carboxlico):



4.17 teres
Um ter um composto no qual dois grupos alquilo (iguais ou diferentes)
esto ligados a um tomo de oxignio (R-O-R). Os teres tambm so
designados por xidos orgnicos e podem ser considerados como derivados da
gua (HOH), pela substituio dos dois tomos de hidrognio por dois grupos
alquilo.

4.17.1 Nomenclatura
A nomenclatura substitutiva IUPAC dos teres segue as seguintes regras:
1 - Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo oxi.
2 - Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa.
O ter de estrutura mais simples o metoximetano (ou ter dimetlico):
CH3 O CH3. Para o etoxietano (ou ter dimetlico), tem-se: CH3CH2O
CH2 CH3. O etoxietano o ter corrente.

4.18 Aminas
As aminas so compostos que podem ser considerados derivados do
amonaco, NH3, pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio,
designadamente por grupos alquilo (substituintes) e arilo, por exemplo, fenilo
(C
6
H
5
).Considerando uma molcula de amonaco, se substituir um tomo de
hidrognio por um grupo metil obtm-se a amina mais simples: a metilamina.
Como s se substitui um tomo de hidrognio, designa-se este composto
por amina primria. Substituindo dois tomos de hidrognio, numa molcula de
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amonaco, por dois grupos metil obtm-se uma amina: a dimetilamina. Como s
se substitui dois tomos de hidrognio, designa-se este composto por amina
secundria. Substituindo trs tomos de hidrognio, numa molcula de amonaco,
por trs grupos metil obtm-se uma amina: a trimetilamina. Como se substitui trs
tomos de hidrognio, designa-se este composto por amina terciria.
4.18.1 Aplicaes da qumica orgnica
Os compostos orgnicos so as substncias qumicas que contm
carbono e hidrognio, podendo tambm conter elementos tais como o oxignio, o
azoto, o enxofre, o fsforo, o boro e os halognios. Usualmente no se considera
molculas orgnicas os carbonatos e os xidos de carbono.
Os elementos qumicos acima referidos (C, H, O, N, S, P, B e halognios)
do origem a diversos compostos orgnicos que so classificados conforme as
suas cadeias e funes qumicas. Deste modo, a qumica orgnica est presente
em todas as situaes do quotidiano. A qumica orgnica est presente nas mais
diversas reas da Indstria, nomeadamente:
Indstria Petroqumica
Indstria Farmacutica
Indstria Txtil
Indstria de Polmeros
Indstria Alimentar
Ambiente

5. QUMICA INORGNICA.
Qumica inorgnica ou qumica mineral o ramo da qumica que
estuda os elementos qumicos e as substncias da natureza que no possuem o
carbono coordenados em cadeias, investigando as suas estruturas, propriedades
e a explicao do mecanismo de suas reaes e transformaes.Os materiais
inorgnicos compreendem cerca de 95% das substncias existentes no planeta
Terra. As chamadas "substncias inorgnicas" que servem de foco de estudo
para a qumica inorgnica, so divididos em 4 grupos denominados como
"funes inorgnicas".So eles:
cidos
QUMICA GERAL



QUMICA
25
Bases ou hidrxidos
Sais
xidos

cido todo composto molecular que, em soluo aquosa, se ioniza, produzindo
exclusivamente como ction o H
3
O
+
(hidroxnio), essa definio segundo
Arrhenius.
HCl + H
2
O H
3
O
+
+ Cl

HCN + H
2
O H
3
O
+
+ CN


No entanto, o ction Hidroxnio (H
3
O
+
) pode ser representado por H
+
:
HCl H
+
+ Cl

HCN H
+
+ CN


5.1 Classificao dos cidos
5.1.1 Quanto natureza do cido
Orgnicos - so compostos que contm em sua estrutura o grupamento
carboxila, composto por um tomo de carbono ligado a um tomo de oxignio por
ligao dupla e a um grupo de hidroxila, por ligao simples:

carboxila

Inorgnicos ou minerais - so de origem mineral e dividem-se em hidrcidos e
oxicidos.Ex.: HCl, HF, HCN, H
2
SO
4
, H
3
PO
4
, etc.
5.1.2 Quanto presena de oxignio na molcula
Hidrcidos no possuem oxignio:Exemplos: HCl, HCN, HF, HI, HBr, H
2
S, etc.
Oxicidos possuem oxignio:Exemplos: HNO
3
, HClO
3
, H
2
SO
4
, H
3
PO
4
, etc.
QUMICA GERAL



QUMICA
26
5.1.3 Quanto ao nmero de hidrognios ionizveis:
Monocidos (ou monoprticos) apresentam um hidrognio ionizvel.Exemplos:
HCl, HBr, HNO
3
, H
3
PO
2
(exceo).
Dicidos (ou diprticos) apresentam dois hidrognios ionizveis.Exemplos:
H
2
S, H
2
SO
4
, H
3
PO
3
(exceo).
Tricidos apresentam trs hidrognios ionizveis.Exemplos: H
3
PO
4
, H
3
BO
3.
Tetrcidos apresentam quatro hidrognios ionizveis.Exemplos: H
4
SiO
4
,
H
4
P
2
O
7
.
5.1.4 Quanto volatilidade (ponto de ebulio)
cidos volteis - cidos com baixo ponto de ebulio (PE).
Ex.: todos os hidrcidos (HCl, HF, HI, HBr, HCN, H
2
S), HNO
3
, HCOOH e
CH
3
COOH.
cidos fixos - cidos com elevado ponto de ebulio (PE).
Ex.: H
2
SO
4
(PE = 340C), H
3
PO
4
(PE = 213C) e H
3
BO
3
(PE = 185C).
5.1.5 Quanto ao grau de ionizao (fora de um cido)
cidos fortes: possuem > 50%

cidos moderados: 5% 50%

cidos fracos: < 5%
5.1.6 Regra Prtica para Determinao da Fora de um cido
I. Hidrcidos

cidos fortes: HI > HBr > HCl.

cido moderado: HF.

cidos fracos: demais.

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27
II. Oxicidos
Sendo H
x
E
z
O
y
a frmula de um cido de um elemento E qualquer, temos: O
nmero de oxignio menos nmero de hidrognio na molcula. Se o resultado
for:
3= muito forte;
2= forte;
1= moderado;
0= a fraco;
5.2 Bases:Segundo Arrhenius base toda susbstncia que libera OH
-
Ex.: NaOH Na
+
(aq) + OH
-
(aq)
Ca(OH)
2
Ca
2+
(aq) + 2 OH
-
(aq)
Como pudemos observar, a principal caracterstica das bases a presena do on
OH
-
(hidroxila) ligado ao ction que um metal, sendo sua frmula representada
por:

Onde: C ction (metal)
X n de hidroxilas que invertido de baixo para cima esquerda,
corresponder carga do metal. Com isso na dissociao da base genrica
C(OH)
x
ficaremos com:
C(OH)
x
C
x+
+ X OH
-

Exemplos:
NaOH Na
+
(aq) + OH
-
(aq)
Ca(OH)
2
Ca
2+
(aq) + 2 OH
-
(aq)
QUMICA GERAL



QUMICA
28
Observao:
O hidrxido de amnio (NH
4
OH) a nica base que no apresenta metal em sua
frmula sendo
proveniente do
borbulhamento da amnia
(NH
3
) em gua:


5.2.1 Classificao das bases
Quanto ao nmero de hidroxilas na frmula da base
Monobase uma hidroxila na frmula da base.
Ex.: NaOH, KOH, AgOH, etc.
Dibase duas hidroxilas na frmula da base.
Ex.: Ca(OH)
2
, Mg(OH)
2
, Zn(OH)
2
, etc.
Tribase trs hidroxilas na frmula da base.
Ex.: Al(OH)
3
, Fe(OH)
3
, Mn(OH)
3
, etc.
Tetrabase quatro hidroxilas na frmula da base.
Ex.: Mn(OH)
4
, Sn(OH)
4
, Pb(OH)
24
, etc.
Quanto a solubilidade das bases em gua
Totalmente solveis bases de metais alcalinos (1A) e o hidrxido de amnio
(NH
4
OH).
Parcialmente solveis bases de metais alcalinos terrosos (2A).
Praticamente insolveis bases dos demais metais.
Exceo: O Be(OH)
2
e Mg(OH)
2
(bases da famlia 2A) so praticamente insolveis.
Quanto ao grau de dissociao (fora das bases)
Para que uma base se dissocie necessrio que esta base esteja dissolvida gua,
com isso teremos:

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Base parcialmente insolvel: possuem um baixo grau de dissociao: Base fraca
Exceo: O hidrxido de amnio (NH
4
OH) uma base solvel, mas que
apresenta um pequeno grau de ionizao, desta forma, esta base classificada
como solvel e fraca.
Resumindo teremos:
Bases fortes bases dos metais da famlia 1A e 2A.
Bases fracas bases dos demais metais, Be(OH)
2
, Mg(OH)
2
e NH
4
OH.
5.2.3. Quanto a volatilidade das bases
Base voltil o hidrxido de amnio (NH
4
OH) a nica base voltil (baixo
ponto de ebulio).
Bases fixas todas as demais bases so consideradas no volteis ou fixas
(alto ponto de ebulio).
5.2.4 Nomenclatura das bases
Para ctions que formam uma nica base:

Os ctions que formam uma nica base so: metais da famlia 1A e 2A, Ag
+
,
Zn
2+
, Al
3+
e NH
4
+
(amnio).
Exemplos:
NaOH hidrxido de sdio
AgOH hidrxido de prata
Para montar a frmula da base a partir dos nomes, necessrio sabermos que na
formulao das base C(OH)
x
, o nmero de hidroxilas da base (X) depender da
carga do ction (C). Desta forma, teremos: ctions com carga +1 1 OH na
Bases solveis ou parcialmente solveis:possuem um alto grau de dissociao:
Base forte

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QUMICA
30
frmula; ctions com carga +2 2 OH na frmula e ctions com carga +3 3 OH
na frmula.
Exemplos:
Hidrxido de potssio K
+
= KOH
Hidrxido de magnsio Mg
2+
= Mg(OH)
2

5.2.5 Aplicaes das principais bases do cotidiano
Hidrxido de sdio NaOH.
Base conhecida como soda custica ou lixvia ou "diabo verde". a base mais
importante da indstria e do laboratrio. fabricado e consumido em grandes
quantidades;
Hidrxido de clcio Ca(OH)
2

Conhecido como cal hidratada ou cal extinta ou cal apagada;
utilizado na construo civil no preparo da argamassa, usada na alvenaria, e na
caiao (pintura a cal) o que fazem os pedreiros ao preparar a argamassa.


Hidrxido de alumnio Al(OH)
3

um slido gelatinoso insolvel na gua.Utilizado no tratamento da gua. O
hidrxido de alumnio formado na superfcie, como um precipitado gelatinoso,
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QUMICA
31
arrasta as impurezas slidas para o fundo do tanque, no processo denominado
decantao;
Al
2
(SO
4
)
3
+ 3 Ca(HCO
3
)
2
2 Al(OH)
3
+ 3 CaSO
4
+ 6 CO
2





Tanques de decantao onde os flocos (hidrxido de alumnio + impureza
5.3 Sal :Segundo o conceito de Arrhenius todo composto que possue um ction
diferente de H
+
e um nion diferente de OH
-
. Ou seja o sal um produto da
reao entre cido e base. Exemplo:

HCl + NaOH NaCl + H
2
O
cido Base Sal gua

5.3.1 Nomenclatura dos sais
A nomenclatura dos sais obtida a partir da troca do sufixo do cido mais o nome
do ction proveniente da base.
Sufixo do cido Sufixo do nion
DRICO ETO
OSO ITO
ICO ATO

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QUMICA
32
Exemplo:
HCl + NaOH NaCl + H
2
O
cido clordrico hidrxido de sdio cloreto de sdio gua
5.3.2 Formulao de um sal
Para entendermos com um sal formulado, vamos fazer a reao de
neutralizao entre um cido genrico H
Y
A e uma base genrica C(OH)
X
, onde A
o nion do cido e C o ction da base.Antes de fazer a reao de
neutralizao, vamos rever como as cargas dos ons constituintes do cido e da
base esto dispostas:
Para o cido genrico H
Y
A, invertendo-se o ndice y, teremos a carga do
nion: A
Y-

Para a base genrica C(OH)
X
, invertendo-se o ndice X, teremos a carga
do ction: C
X+

Desta forma, a reao de neutralizao entre o cido H
Y
A e a base C(OH)
X
ficar:

Com isso, o sal ser representado genericamente assim:

Para que a soma das cargas dos ons seja igual a zero, necessrio inverter as
cargas dos ons e com isso obteremos o ndice do ction e do nion, de modo que
ao multiplicar o ndice pela carga do respectivo on, teremos soma igual a zero.



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QUMICA
33
Resumindo temos:

Onde:
C = ction proveniente da base
A = nion proveniente do cido

Exemplos:
1) Qual a frmula do sal proveniente da reao entre o cido fosfrico (H
3
PO
4
) e
o hidrxido de clcio (Ca(OH)
2
).
Primeiro vamos determinar as cargas dos ons:
Para o cido H
3
PO
4
, invertendo-se o ndice 3, teremos a carga do nion:
PO
4
3-

Para a base Ca(OH)
2
, invertendo-se o ndice 2, teremos a carga do ction:
Ca
2+

Agora vamos juntar o ction da base com o nion do cido:
Ca
2+
PO
4
3
-

Observe que a soma das cargas no igual a zero, para que isto seja possvel,
vamos inverter as cargas e depois multiplicar o ndice pela carga para cada on:

Multiplicando-se o ndice pela carga do ction temos +6 e multiplicando-se o
ndice pela carga do nion temos -6, de modo que a soma das cargas ficou igual
a zero. Desta forma, a frmula do sal ficou assim representada:
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34

2) Qual a frmula do sal proveniente da reao entre o cido sulfrico (H
2
SO
4
) e
o hidrxido de magnsio (Mg(OH)
2
).
Primeiro vamos determinar as cargas dos ons:
Para o cido H
2
SO
4
, invertendo-se o ndice 2, teremos a carga do nion:
SO
4
2-

Para a base Mg(OH)
2
, invertendo-se o ndice 2, teremos a carga do ction:
Mg
2+

Agora vamos juntar o ction da base com o nion do cido:
Mg
2+
SO
4
2
-

Observe que a soma das cargas ficou igual a zero, e por isso, no se faz
necessrio inverter as cargas dos ons, e desta forma a frmula do sal ficou assim
representada:

Dentro desse contexto temos sais cidos e sais bsicos.
5.3.3 Aplicaes dos principais sais do cotidiano
Cloreto de sdio NaCl
conhecido como sal marinho, quando o mesmo extrado, por
evaporao, a partir da gua do mar, armazenada em grandes tanques, cavados
na areia, chamados de salinas
Carbonato de sdio Na
2
CO
3

conhecido como barrilha ou soda.
Utilizado na fabricao do papel, de sabes e do vidro, e tambm
aplicado no tratamento da gua de piscina.
Fluoreto de sdio NaF
QUMICA GERAL



QUMICA
35
Anticrie que entra na composio do creme dental, pois inibe o
processo de desmineralizao dos dentes, conferindo proteo contra a ao das
cries.
5.4 xidos

De acordo com tal definio, os xidos so formulados da seguinte forma:

Onde: E representa o elemento ligado ao oxignio que pode ser um metal ou
um ametal;
O representa o elemento oxignio com carga 2;
X indica o nmero de tomos do elemento ligado ao oxignio;
Y indica o nmero de tomos de oxignio da frmula do xido.
5.4 Nomenclatura
1) Para xidos do tipo: E
X
O
Y
, onde o elemento E um ametal.
Prefixo que indica a
quantidade de oxignio (Y)
Mono, di, tri, tetra, penta, etc.

xido
de
Prefixo que indica a
quantidade do outro
elemento (X)
Di, tri, tetra
Nome do
elemento
Exemplos:
CO monxido de carbono
NO
2
dixido de nitrognio
N
2
O
3
trixido de dinitrognio
5.4.1 xidos cidos ou anidridos
So xidos moleculares que reagem com a gua, produzindo um cido, ou
reagem com uma base, produzindo sal e gua.
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36
Os xidos cidos, como so obtidos a partir dos cidos, pela retirada de gua,
so denominados de anidridos de cidos.
Exemplos: H
2
SO
4
- H
2
O = SO
3
(anidrido sulfrico)
H
2
SO
3
- H
2
O = SO
2
(anidrido sulfuroso)
5.4.2 xidos bsicos
So xidos inicos de metais alcalinos e metais alcalinos terrosos, que reagem
com gua, produzindo uma base, ou reagem com um cido, produzindo sal e
gua.
3 CaO + 3 H
2
O 3 Ca(OH)
2

5.4.4 xidos anfteros
So xidos que podem se comportar ora como xido bsico, ora como xido
cido.
Exemplos: ZnO, Al
2
O
3
, SnO, SnO
2
, PbO e PbO
2
.
ZnO + 2HCl ZnCl
2
+ H
2
O
ZnO + 2NaOH Na
2
ZnO
2
+ H
2
O

5.4.5 xidos neutros ou indiferentes
So xidos que no reagem com gua, base ou cido.So basicamente trs
xidos: CO, NO, N
2
O.
5.4.6 xidos duplos ou mistos
xidos que se comportam como se fossem formados por dois outros xidos, do
mesmo elemento qumico.
Exemplos:
Fe
3
O
4
FeO . Fe
2
O
3

Pb
3
O
4
2PbO . PbO
2



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QUMICA
37
5.6 Perxidos
Os perxidos so formados pelos elementos hidrognio, metais alcalinos e
alcalino-terrosos, sendo apenas o H
2
O
2
molecular e os demais inicos.
A nomenclatura de um perxido semelhante dos xidos, bastando substituir a
palavra xido por perxido:
H
2
O
2
perxido de hidrognio (gua oxigenada)
Na
2
O
2
perxido de sdio
CaO
2
perxido de clcio
Os perxidos que reagem com:
gua, produzindo base e perxido de hidrognio;
cido, produzindo sal e perxido de hidrognio.
5.7 Superxidos
Os superxidos so xidos inicos que possuem valncia -1/2. So formados
pelos metais alcalinos e alcalino-terrosos.
A nomenclatura de um superxido semelhante dos xidos, bastando substituir
a palavra xido por superxido:
Na
2
O
4
ou NaO
2
superxido de sdio
CaO
4
superxido de clcio
Os superxidos que reagem com:
gua, produzindo base, perxido de hidrognio e oxignio;
cido, produzindo sal, perxido de hidrognio e oxignio.
5.7.1 Aplicaes de alguns xidos no cotidiano
Perxido de hidrognio H
2
O
2

Conhecido comercialmente como gua oxigenada (soluo aquosa);
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38

gua oxigenada (soluo aquosa de perxido de hidrognio)
A soluo aquosa de perxido de hidrognio (gua oxigenada) possui
concentrao de oxignio liberado por unidade de volume da soluo. Assim, se 1
mL (ou 1 litro) de uma soluo de gua oxigenada capaz de liberar 10 mL (ou
10 litros) de oxignio nas condies normais de temperatura e presso (CNTP),
diz-se que se trata de gua oxigenada 10 volumes.
Utilizado na desinfeces de feridas (gua oxigenada 5 ou 10 volumes),
como alvejante de cabelos (gua oxigenada 20 volumes), agente de
branqueamento e desodorizao de tecidos, etc.
Quando se faz a limpeza (desinfeco) de um ferimento com gua
oxigenada, no local surgem bolhas, provenientes da decomposio do H
2
O
2
:
H
2
O
2(aq)
H
2
O
(l)
+ O
2(g)

O O
2(g)
produzido o responsvel pelas bolhas produzidas que mata as
bactrias anaerbicas, ou seja, que no sobrevivem na presena do oxignio.
5.7.2 xido de clcio CaO
Conhecido comercialmente como cal viva ou cal virgem;
Obtido a partir da decomposio por aquecimento do calcrio:
CaCO
3(s)
CaO
(s)
+ CO
2(g)

O xido de clcio possui propriedades alcalinas, pois ao ser
adicionado em gua, produz uma base (hidrxido de clcio):
CaO
(s)
+ H
2
O
(l)
Ca(OH)
2(aq)

Utilizado na construo civil no preparo da argamassa e tambm
adicionado ao solo para diminuir a acidez.
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QUMICA
39

Calagem: adio de cal ao solo para reduzir a acidez.

5.7.2 xido de magnsio MgO
Conhecido comercialmente como mgnesia;
Obtido por queima do magnsio ao ar. Reao do princpio de funcionamento do
flash fotogrfico:
Mg
(s)
+ O
2(g)
MgO
(s)

6. QUMICA ANALTICA
A qumica analtica ela pode ser quantitativa ou qualitativa um
ramificao da qumica que trata de intensificar e quantificar uma determinada
sustncia. Veja a baixo o fluxograma de algumas tcnicas utilizadas na qumica
analtica.
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QUMICA
40


6.1 Metodologia adequada as diferentes substancias conhecidas.
A Escolha entre diferentes possibilidades analiticas, dentro das
disponveis no laboratrio de trabalho sempre importante pois garante a
credibilidade dos resiltados.Um outro fator e a preocupao com irrefutabilidade
do achado laboratorial ou seja a qualidade das amostras que seram analisadas.
Como principio geral cientifico e forense, a deteccao ou identificacao inicial de
drogas ou outras toxinas deve ser confirmada, sempre que possivel, por uma
segunda tcnica baseada em princpio qumico diferente. Quando possivel, o
teste confirmatrio (segundo) deve ser mais especifico que o primeiro para o
analito testado. O uso de espectrometria de massas e recomendado como
tcnica confirmatria, onde possivel e factivel (...).

QUMICA GERAL



QUMICA
41

Quando uma tcnica analtica validada de categoria A e utilizada, s mais
uma tcnica de outra categoria (A, B ou C) precisa ser utilizada. Quando uma
tcnica categoria A no estiver disponvel, pelo menos trs diferentes tcnicas
validadas precisam ser empregadas, sendo pelo menos duas da categoria B.
No uso de tcnicas hifenadas [p.ex. cromatografia gasosa-espectrometria
de massas (GC-MS) ou cromatografia liquida deteco por arranjo de diodos
(HPLC-DAD)], as tcnicas devem ser consideradas separadamente.
Uma boa aplicao das tcnicas analticas deve seguir o esquema abaixo
do fluxograma.


Categoria A Categoria B Categoria C
Espectroscopia
infravermelha (IR)
Eletroforese capilar Teste colorimtrico
Espectrometria de
massas (MS)
Cromatografia gasosa
Espectroscopia de
fluorescncia
Espectroscopia de
ressonncia
magntica nuclear
(RMN)
Cromatografia em camada
delgada
Espectroscopia
ultravioleta
Espectroscopia
Raman
Cromatografia liquida Ponto de fuso
Difratometria
de Raio-X
Espectrometria de mobilidade
inica

Caractersticas farmacuticas
Testes de microcristalino
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7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Mtodo para deteco de envenenamento por arsnico: qumica forense, 3 de
maro de 2010.By LonelySpooky.

Faculdade de Medicina da Universidade do Porto. MEDICINA LEGAL -
2003/2004-NOES GERAIS SOBRE OUTRAS CINCIAS FORENSES.

Calabuig JA. Medicina Legal y Toxicologia. 5 edicin. Barcelona: Masson, S.A.,
1998: 911-1102.
CHEMELLO, E. Qumica Virtual, Dezembro (2006). Impresses digitais.
CHEMELLO, E. Qumica Virtual, janeiro (2007) Manchas de Sangue.
Oliveira, Marcelo Firmino; Qumica forense: A utilizao da Qumica na pesquisa
de vestgios de Crime. Qumica na Escola n24, Novembro de 2006.
Qumica forense: A qumica a servio da investigao; revista da federao dos
profissionais da qumica. N 09.; ago/set/out/2007.
Novas drogas sintticas: desafios para os laboratrios de qumica e toxicologia
forense. Dr. Jose Luiz dia Costa. Ncleo de Exames de Entorpecentes
Instituto de Criminalstica So Paulo; 2005.
Assumpo, J.C. Manipulao e estocagem de Produtos Qumicos e Materiais
Radioativos. In: Oda, L.M. & Avila, S.M. (orgs.). Biossegurana em
Laboratrios de Sade Pblica. Ed. M.S., 1998. p. 77-103. ISBN: 85-
85471-11-5
Manual e Regras Bsicas de Segurana para Laboratrios. UFSC. Coordenadoria
de Gesto Ambiental. Florianpolis, 1998. SAVARIZ, M. C. Manual de
Produtos Perigosos - Emergncia e Transporte. 2a Edio. Sagra - DC
Luzzatto - Porto Alegre - RS - 1994. Dux, J. P., Stalzer, R.F.,1988.
Managing Safety in the Chemical Laboratory. Van Nostrand Reinhold,
New York.
Lya Christina da Costa Brito*, Eloah da Paixo Marciano, Glauce Michelle Bezerra
Carneiro, Regis Marcus de Sousa, Simara Maria Tavares Nunes (PQ1.A Qumica
Forense como unidade temtica para o desenvolvimento de uma abordagem de
Ensino CTS em Qumica Orgnica

Site:Consultado
WWW.periciacrininal.com
WWW.wikipdia.com.br
WWW.anvisa.gov.br
WWW.inmetro.gov.br
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