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Aula 00

Qumica p/ PC/BA (Perito Tcnico)


Professor: Wagner Bertolini
00000000000 - DEMO
Qumica para Perito Tcnico,
cargo: Perito da Polcia Civil da Bahia
Teoria e exerccios
Prof. WAGNER LUIZ Aula 00

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SUMRIO PGINA
1. Saudao

e

Apresentao

do

professor 01
2. Breve

apresentao

do

curso 02
3. Cronograma

das

Aulas 03
4. Algumas questes comentadas 04
5. Aula 00
:
Estudo dos Compostos Orgnicos 09
6. Questes resolvidas 70

1. Saudao

e

apresentao

do

professor

Ol

meus

novos

amigos(as),


com

grande

satisfao

que

apresento

a

vocs

este

curso

de

QUMICA,

projetado

especialmente

para

atender

s

necessidades

daqueles

que

se

preparam

para

o

concurso

de Perito Tcnico da Polcia Civil da Bahia.
Permitam-me

fazer

uma

breve

apresentao

de

minha

trajetria

acadmica

e

profissional:
-graduado

pela

Faculdade

de

Cincias

Farmacuticas

pela

USP-RP,

em

1990;
-

Mestre

em

sntese

de

complexos

bioinorgnicos

de

Rutnio,

com

liberao

de

xido

ntrico,

pela

Faculdade

de

Cincias

Farmacuticas

USP-RP;
-

Doutor

em

farmacotcnica,

estudando

o

efeito

de

promotores

de

absoro

cutnea

visando

a

terapia

fotodinmica

para

o

cncer

de

pele,

Faculdade

de

Cincias

Farmacuticas

pela

USP-RP;
-

Especialista

em

espectrometria

de

massas,

pela

Faculdade

de

Qumica,

USP-RP;
-

professor

de

Qumica

em

ensino

Mdio

e

pr-vestibulares

(Anglo,

Objetivo,

COC)

desde

1992.
-

professor

de

Qumica

(Orgnica,

Geral,

Analtica,

Fsico-Qumica

e

Inorgnica)

em

cursos

de

graduao;
-

Professor

de

Qumica

Farmacutica,

em

curso

de

graduao

em

Farmcia;
-

Professor

de

Ps-Graduao

em

Biotecnologia

(controle

de

produtos

e

processos

biotecnolgicos);
-

Analista

Qumico

em

indstria

farmacutica,

AKZO

do

Brasil,

em

So

Paulo-SP.
AULA 00: APRESENTAO DO CURSO
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-

Consultor

de

pesquisa

entre

empresa-Universidade,

em

Ribeiro

Preto,

onde

resido

atualmente.
Espero poder contribuir com a sua capacitao para este concurso


2. Apresentao

do

curso
Seguem

abaixo

comentrios

acerca

do

contedo

e

da

metodologia

do

nosso

curso:
Os

tpicos

so

de

abordagem

compatvel

com o que cobrado pela

banca.
Teremos aulas em pdf, apenas. Estou em vias de gravar video-aulas. Caso
isto ocorra antes de seu concurso pretendo disponibiliz-las gratuitamente no
site, para voc. Mas, inicialmente no teremos as vdeo-aulas. Esteja
consciente disto antes de sua compra. Mas, afirmo de antemo, que meus
cursos de Qumica para Perito Criminal de SP, Tocantins e outros foram
muito bem avaliados. Inclusive com ndice de aprovao de quase 70% dos
alunos que estudaram por ele.
O curso oferece tambm suporte via forum para tirar suas dvidas em
relao teoria e resoluo de exerccios.
Existe uma grande possibilidade de que venha a gravar vdeo-aulas, que
seriam disponibilizadas para melhorar seu aprendizado. So aulas muito
direcionadas aos principais tpicos e com vrias dicas e atalhos para se
resolver uma questo.


A

proposta

do

curso


facilitar

o

seu

trabalho

e

reunir

toda

a

teoria

e

inmeros

exerccios,

no

que

tange

aos

assuntos

do

edital,

em

um

s

material.

Nosso

curso

ser

completo

(teoria

detalhada

e

muitas questes por aula). Ao

mesmo tempo no

exigir

muitos

conhecimentos

prvios, na maioria do
curso.

Portanto,

se

voc

est

iniciando

seus

estudos

em

QUMICA,

fique

tranquilo,

pois,

nosso

curso

atender

aos

seus

anseios

perfeitamente.

Se

voc

j

estudou

os

temas,

e

apenas

quer

revis-los,

o

curso

tambm

ser

bastante

til,

pela

quantidade

de

exerccios

que

teremos

e

pelo

rigor

no

tratamento

da

matria,

o

que

lhe

permitir

uma

excelente

reviso

do

contedo.
Fiz um levantamento dos ltimos concursos da banca e colocarei vrias
questes para voce resolver e vrias resolvidas. Alm de questes de outras
bancas outras que julgo interessantes.
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Prepare-se para responder a vrias questes com clculos sem ter espao
de rascunho ou para resoluo. As provas so feitas em poucas pginas.
Sem espaos para clculos. Tudo muito apertadinho!!!!!
As

aulas

do

curso

tero

entre

40

(quarenta)

a

100

(cem)

pginas,

aproximadamente.

O

nmero

de

questes

em

cada

aula

ser

varivel,

pois

alguns

assuntos

so

rotineiramente

exigidos

nos

concursos

e

outros

aparecem

com

menor

frequncia,

porm,

com

um

mnimo

de

60

questes

por

aula.

PRESTE

SEMPRE

MUITA

ATENO

QUANDO

APARECER

A

CORUJINHA.

AO

LADO

APARECE

UMA

DELAS.

Estas

corujinhas

sero

empregadas

para

chamar

a

sua

ateno

para

vrios

aspectos

dentro

do

nosso

curso.
OLHO

NELAS!!!!!


Esperamos

contribuir

muito

para

que

voc

consiga

alcanar

seu

objetivo

(por

sinal

o

objetivo

de

milhares

de

brasileiros)

que


a

aprovao

em

um

concurso

pblico.



3 Cronograma do Curso
AULA CONTEDO DATA
Aula 00
Apresentao. Qumica orgnica: estrutura,
nomenclatura e propriedades fsicas e qumicas
de compostos orgnicos.
29 abril
Aula 01 Classificao peridica dos elementos
qumicos. Radioatividade.
06 maio
Aula 02 Interaes qumicas. Classificao dos materiais.
13 maio
Aula 03 Funes Inorgnicas: cidos, bases. Sais e xidos
17 maio
Aula 04
Teoria atmico-molecular. Clculos
estequiomtricos. Eletroqumica.
21 maio
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Aula 05 Misturas. Mtodos de separao de misturas.
Solues. Propriedades coligativas.
26 maio
Aula 06 Cintica Qumica e Equilbrios qumicos
30 maio
Aula 07
Termoqumica. Estudo dos Gases.
03 junho

*Provavelmente a maioria das aulas ter suas datas antecipadas. Mas, me
comprometo a cumprir as datas acima com a maior pontualidade. Ou seja: na pior
das hipteses as aulas sero postadas nas datas acima.


Observao importante: Este curso protegido por direitos
autorais (copyright), nos termos da Lei 9.610/98, que altera,
atualiza e consolida a legislao sobre direitos autorais e d
outras providncias.
Grupos de rateio e pirataria so clandestinos, violam a lei e
prejudicam os professores que elaboram os cursos. Valorize
o trabalho de nossa equipe adquirindo os cursos
honestamente atravs do site Estratgia Concursos ;-)




4. Algumas questes comentadas

Tenho boa experiencia neste campo. Em 2013 fui aprovado no concurso da PC-
SP e neste ano de 2014 fui aprovado na prova preeambular para o concurso de
Perito Criminal da PC-SP.
Colocarei dezenas de questes resolivdas e/ou comentadas. Parte destas
questes ser da FCC, a banca do concurso. Isto de extrema importncia
para que voc se familiarize com o estilo das questes da banca. Conhecer a
linguagem da banca traz maior segurana no momento da prova.
Abaixo, seguem algumas questes para voc conhecer como as questes
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sero/podero ser trabalhadas.

Acerca de qumica orgnica, julgue os itens subsequentes.
01. TCNICO DE LABORATRIO UNIPAMPA - CESPE 2013)
Considere que as estruturas 1 e 2 abaixo representam anestsicos locais com
diferentes funes qumicas em suas estruturas. Conforme essas
representaes, o composto 1 contm a funo qumica ster, e o composto
2 a funo qumica amida.

Resoluo:
O enunciado inverteu as funes. Talvez objetivando induzir ao erro o
candidato menos atento. Temos amida e ster.
Resposta Errada

02. TCNICO DE LABORATRIO UNIPAMPA - CESPE 2013) A reao entre
um cido carboxlico e um lcool, na presena de catalisador, formar um ter.
E
Resoluo:
A funo entre cido carboxlico e lcool produz ster e gua. denominada
de esterificao. Talvez pela semelhana entre os nomes das funes a banca
pode ter pretendido induzir o candidato ao erro.
Resposta Errada

03. PERITO CRIMINAL FORENSE CEAR - CESPE 2012.
As principais foras intermoleculares presentes na forma lquida de metano,
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fluoreto de metila e lcool metlico so, respectivamente: foras de disperso
de London, interaes dipolo-dipolo e interaes on-dipolo.
Resoluo:
Os hidrocarbonetos so molculas apolares e que apresentam foras
intermoleculares de dipolo induzido (London). No caso do H
3
C-F o flor
apresenta maior eletronegatividade e a ligao e o composto so polares, com
interao do tipo dipolo permanente. E no lcool metlico H
3
C-OH so pontes
de hidrognio, pois apresenta a ligao O-H.
Resposta Errado

04. CONSULPLAN. Considere os compostos: ciclo-hexanotiol, 2-mercapto-etanol e
1,2-etanoditiol. A caracterstica comum aos trs compostos relacionados
anteriormente :
A) Os trs so lcoois cclicos.
B) Os trs so lcoois alicclicos.
C) Os trs so altamente cancergenos.
D) Os trs tm tomos de enxofre substituindo o oxignio em ligaes como
carbono e hidrognio nos lcoois correspondentes.
E) Os trs tm tomos de enxofre substituindo o carbono em ligaes como
oxignio e hidrognio nos compostos correspondentes.
GAB D
RESOLUO: os compostos que possuem o elemento oxignio em sua
estrutura podem apresentar uma substituio deste por tomos de enxofre.
Caso isto ocorra, o nome do composto apresentar sufixo tiol.
COMENTRIO DO PROFESSOR:
Por que se faz esta troca? Qual finalidade? Bem caro amigo, em quimica
medicinal farmacutica esta troca muito relevante, pois, permite modificar
(pouco ou muito) vrias propriedades fisico-quimicas do composto inicial. E
isto modifica aspectos tais como: polaridade, solubilidade, absoro cutnea
(em alguns tipos de frmacos), permeao por barreiras celulares, velocidade
de metabolismo, potncia do frmaco, etc.
O nome desta troca na quimica farmacutica bioisosterismo. Repare
que o oxignio e o enxofre esto na mesma famlia da tabela peridica.
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Portanto, no teramos modificaes nos numeros de eletrons nas camadas
eletrnicas

05. CONSULPLAN. A cafena um dos alcaloides mais utilizados pelas pessoas.
Est presente nas sementes do caf, nas folhas de alguns tipos de ervas usadas na
preparao de chs, no cacau e na fruta do guaran.(cafena, texto 8, Qumica,
Ensino Mdio). Assinale as funes presentes na cafena:
A) Cetona e amina.
B) Cetona e fenol.
C) Amina e amida.
D) Cetona e amida.
E) Amida e fenol.
GAB C
RESOLUO: Basta identificar as funes. Uma dica para diferenciar amida e
amina que dou que amiDa (tem D de dupla, no caso dupla com oxigenio no
carbono imediatamente vizinho do Nitrognio). A amida aparece duas vezes .


06. CONSULPLAN. Os compostos isobutanol, 3-metilbutanal e propionato de alila
so, respectivamente:
A) Um lcool, um aldedo e um ster
B) Um lcool, um aldedo e um ter.
C) Uma cetona, um ster e um cido carboxlico.
D) Um ster, um ter e uma cetona.
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E) Um aromtico, uma cetona e um ster.
GAB A
Somente pelos sufixos (terminaes dos nomes seria possvel de responder).
Questo muito fcil, de resposta imediata.
Isobutanol: terminao ol de lcool
3-metilbutanal: terminao AL, de aldedo
propionato de alila: terminao ato pode ser sal (se o nome tiver depois um
metal, exemplo, propionato de sdio); pode ser um ster (se depois do sufixo
oato tiver o nome de um radical carbnico), como no caso em questo (metila,
etila, butila, alila)
OBS: a terminao ol tambem estar presente nas funes fenol e enol,
quando se emprega os nomes oficiais. Porm, no caso de fenol deve-se
observar a necessidade de ter uma cadeia aromtica (referente ao benzeno).
No caso do enol deve-se observar que a terminao ol precedida da
indicao de dupla ligao entre carbonos (en + ol = enOL).

07. CONSULPLAN. Sabe-se que a massa molar da gua de 18g/mol, bem mais
prxima do metano (16g/mol). O metano, no entanto, um gs temperatura
ambiente, enquanto a gua lquida. Sua temperatura de ebulio ( 161C)
muito inferior gua (100). Poderamos argumentar que a gua formada por
molculas polares, enquanto o metano, por molculas apolares. Como se explica
esse fato?
A) Fora de Van der Waals
B) Ligao dipolo-dipolo.
C) Ligao covalente.
D) Ligao inica.
E) Ponte de hidrognio.
GAB E
RESOLUO:
A molcula de gua polar e apresenta H ligado diretamente ao Oxignio,
caracterizando um dos tipos de ligao por pontes de Hidrognio (que ocorre
quando o H estiver ligado diretamente a F ou O ou N). Devido ao fato destes
tmos terem alta eletronegatividade e baixo raio atmico isto confere a estas
ligaes uma alta polaridade. E a polaridade reflete, entre outras propriedades,
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no ponto de ebulio.
No caso dos hidrocarbonetos (no caso o metano) a diferena de
eletronegatiividade entre o Carbono e o Hidrognio muito pequena. Isto
geralmente acarreta em molculas com apolaridade molecular. As interaes
entre estas molculas seriam do tipo Fora de Van der Waals.
Portanto, creio que dependendo da interpretao do candidato ele tambm
poderia marcar a alternativa A, se relacionasse ao metano a comparao do
enunciado. Esta questo, ao meu ver, poderia ser anulada.





5. AULA 00: ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGNICOS
Caros alunos:
Nesta aula trataremos de Qumica Orgnica. Na verdade veremos uma
pequena parcela da Qumica Orgnica. Veremos as principais caractersticas dos
compostos orgnicos, algumas de suas propriedades e empregos. Este assunto
muito simples, porm, exige uma preciso quanto aos termos e classificaes que
sero abordadas. Como so estruturas muitas vezes parecidas um pequeno
detalhe faz a diferena. O Edital no especifica as funes dos compostos
orgnicos. Por isto, estudaremos as mais comuns e mais importantes. Veremos a
nomenclatura oficial e usual, bem como as principais aplicaes dos compostos.
Teremos alguns exerccios simples, de fcil assimilao junto teoria. Aps a
discusso terica teremos exerccios da banca, comentados; exerccios propostos
comentados e, para finalizar, teremos exerccios propostos abertos, com respectivo
gabarito.
Bons estudos!!!!!!

A) INTRODUO QUIMICA ORGNICA
A Qumica Orgnica o ramo da qumica que estuda o comportamento dos
compostos do carbono. Estes compostos tm aplicaes extremamente variadas:
plsticos, petrleo, fibras, borracha, medicamentos, bioqumica, etc.

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1. ALGUNS EVENTOS DA HISTRIA DA QUMICA ORGNICA
Primeira reao orgnica: descoberta do fogo.
China antiga: materiais naturais para o tratamento das doenas.
Antigos Egpcios: compostos orgnicos (como o ndigo) para tingir tecidos.

Bblia: fermentao da uva para produo do vinho, e fermentao do vinho para
obteno do vinagre.
1675: Lemery - As substncias encontradas na natureza eram divididas,
em trs grandes reinos: Animal, Vegetal e Mineral. Tanto o reino vegetal como o
reino animal so constitudos por seres vivos ou orgnicos.
1769: Scheele - Conseguiu isolar compostos orgnicos de produtos
animais e vegetais:
uva cido tartrico
limo cido ctrico
leite cido ltico
gordura glicerina
urina uria
1777: Bergman - definiu:
-Compostos orgnicos: compostos extrados dos organismos vivos, vegetais e
animais.
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-Compostos Inorgnicos: compostos extrados do reino mineral.
1784: Lavoisier Verificou que a combusto de todo composto orgnico
originava sempre gs carbnico e gua, com isso deduziu que as plantas e os
animais continham o elemento carbono, e tambm poderiam ter hidrognio e
oxignio e, s vezes, nitrognio, enxofre e fsforo. Esses elementos foram
chamados de elementos organides ou organgenos (isto , geradores dos
seres vivos). Lavoisier estava interessado em saber como que estes elementos
poderiam originar os compostos orgnicos.
1807: Berzelius Vitalismo (Teoria da Fora Vital)

Compostos orgnicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de
organismos vivos. Uma fora vital era necessria para a sntese de um
composto orgnico.

Compostos inorgnicos: originados de fontes no-vivas, como minerais.

Considerava-se que um composto inorgnico no podia ser transformado em um
orgnico pelo homem.

Em 1808 Berzelius definiu Qumica Orgnica - parte da Qumica que estuda os
compostos orgnicos

Qumica Inorgnica - parte da Qumica que estuda os compostos inorgnicos.
1828: Whler em 1828 sintetizou a uria a partir do cianato de amnio:

Whler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes tem a mesma
composio. Criaram o termo isomerismo.
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1862: Berthelot sintetizou o acetileno e 1866 obteve, por aquecimento, a
polimerizao do acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da
Fora Vital.
1858: Teoria Estrutural proposta por Kekul.
(OBS: a parte histrica acima praticamente no cai em prova. Dos
postulados tambm no vejo aparecer nada nos concursos)

2. POSTULADOS DE KEKUL
1) Tetracovalncia constante: Nos compostos orgnicos, o carbono sempre
tetracovalente, exercendo 4 ligaes, podendo essas ligaes serem representadas
por pares eletrnicos ou traos.
2) As quatro valncias do carbono so iguais: Esse postulado explica por que
existe um s clorometano (H
3
CCl), pois, qualquer que seja a valncia que o carbono
troque com o cloro, ou qualquer que seja a posio do cloro, obtm-se um s
composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente da posio do cloro,
receber o nome de clorometano.


3) Encadeamento constante. Os tomos de carbono podem unir-se entre si
formando cadeias carbnicas.

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4) Ligaes entre tomos de carbono: Os tomos de carbono podem se ligar por
uma, duas ou at trs valncias.

A partir de ento, Kekul definiu:
QUMICA ORGNICA A PARTE DA QUMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS
DO CARBONO.
Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm carbono
orgnico, mas todos os compostos orgnicos contm carbono.
Os principais exemplos so: grafita (C
(graf)
), diamante (C
(diam)
), monxido de carbono
(CO), dixido de carbono (CO
2
), cido ciandrico (HCN) e seus derivados (NaCN,
Ca(CN)
2
, etc.), cido carbnico (H
2
CO
3
) e seus derivados (Na
2
CO
3
, CaCO
3
, etc.).
Elas no so consideradas orgnicas pois suas caractersticas se assemelham mais
com os compostos inorgnicos
1874: A Forma Tetradrica do metano
Vant Hoff e Le Bel propuseram que os tomos de carbono do metano
esto arranjados de maneira a formar um tetraedro regular, onde os ngulos
formados entre as ligaes so de 10928'
Modelo anterior Modelo proposto
1916: Lewis - deu explicaes mais adequadas para as ligaes qumicas em
compostos orgnicos atravs do compartilhamento de um par de eltrons por dois
tomos.
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CH
4

Frmula eletrnica Frmula Estrutural Plana Frmula molecular:
MUITAS COMPARAES SO FEITAS SOBRE
OS TIPOS DE COMPOSTOS. ESTAS DIFERENAS ESTO MUITO
RELACIONADAS AO TIPO DE LIGAO QUIMICA E TAMANHO DA CADEIA ( e,
consequentemente, massa molar)

2.1. COMPARAO ENTRE COMPOSTOS ORGNICOS E INORGNICOS
PROPRIEDADES ORGNICOS INORGNICOS
Estado Fsico temperatura
Ambiente
Slido, Lquido e Gs Slido
Combusto Queimam No Queimam
PF e PE (P= 1 atm) Baixo Alto
Solubilidade
Insolveis em gua
(maioria)
Solveis em gua
(maioria)
Solveis em solventes
orgnicos (maioria)
Insolveis em solventes
orgnicos (maioria)
Condutividade Eltrica No Conduzem
Conduzem quando
fundidos ou dissolvidos em
gua
Reaes Lentas Rpidas

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2.2. OUTRAS PROPRIEDADES DO CARBONO
CARTER ANFTERO: o carbono combina-se a tomos eletropositivos e/ou
eletronegativos. (pouco importante)
Ex.: CH
4
- CH
3
Cl - CCl
4
, onde H = eletropositivo e Cl = eletronegativo

NOX VARIVEL: o nmero de oxidao do carbono (NOX) varia de -4 a +4.
Ex.: CH
4
NOX do C = -4; CH
3
Cl NOX do C = -2; CH
2
Cl
2
NOX do C = 0; CHCl
3
NOX do C = +2, CCl
4
NOX do C = -4, etc. (Onde: NOX do H = +1, NOX do Cl = -1 e
NOX dos elementos na molcula = 0) (pouco importante no momento. Mas em
redox ser interessante)

Representao de molculas orgnicas. Carbono tetradrico, trigonal e
digonal e ligaes simples e mltiplas. Frmulas estruturais - de Lewis, de
traos, condensadas e de linhas e tridimensionais.
Os compostos orgnicos podem ser representados de diversas formas, como por
meio de uma frmula estrutural plana, de uma frmula estrutural simplificada ou
condensada ou de uma frmula de traos. No entanto, a representao mais
simples por meio da frmula molecular.
A frmula molecular indica o nmero de atomos de cada elemento qumico em uma
molcula de uma dada substncia.
Desse modo, vejamos como determinar a frmula molecular dos compostos
orgnicos, baseando-nos nas outras frmulas citadas anteriormente.
Por meio da Frmula Estrutural Plana: essa frmula mostra a arrumao ou a
disposio dos tomos dentro da molcula. Por exemplo, abaixo temos a frmula
estrutural plana de um dos hidrocarbonetos presentes na gasolina.

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Veja que, nessa frmula, todos os tomos e todas as ligaes existentes entre eles
so mostrados.
Por meio da frmula estrutural simplificada ou condensada: nesse tipo de
frmula, a quantidade de hidrognios abreviada. Por exemplo, veja a mesma
frmula da molcula encontrada na gasolina, agora de forma condensada:

Por meio da frmula de traos: essa frmula simplifica ainda mais a forma de
representar os compostos orgnicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH
2
e
CH
3
.
Um exemplo a molcula de linoleico, veja como ela fica:

Vamos contar a quantidade de carbonos primeiro, lembrando que, nessa frmula,
cada ligao entre carbonos representada pelo trao. Assim, as pontas, bem
como os dois pontos da inflexo, correspondem a tomos de carbono.

Por meio de frmulas tridimensionais (3D), em que se mostra a localizao
espacial de cadda tomo do composto em questo.


2.3. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO
-QUANTO AO NMERO DE TOMOS DE CARBONO LIGADOS ENTRE SI
CARBONO PRIMRIO: Liga-se diretamente, no mximo, a 1 tomo de carbono.
CARBONO SECUNDRIO: Liga-se diretamente a apenas 2 tomos de carbono.
CARBONO TERCIRIO: Liga-se diretamente a apenas 3 tomos de carbono.
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CARBONO QUATERNRIO: Liga-se diretamente a 4 tomos de carbono.
Exemplo:


-QUANTO AO TIPO DE LIGAES QUMICAS
SATURADO: Carbono com 4 ligaes simples.

INSATURADO: Carbono com pelo menos 1 ligao dupla ou tripla.


2.4. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS
QUANDO VOC CLASSIFICA OS TOMOS DE
CARBONO VOC OS CLASSIFICA INDIVIDUALMENTE, ANALISANDO APENAS QUANTOS
CARBONOS ELE TEM COMO VIZINHO, NO DEPENDENDO DO TIPO DE LIGAO. QUANDO
VOC CLASSIFICA CADEIA CARBONICA VOC ANALISA TUDO O QUE ESTIVER ENTRE OS
TOMOS DE CARBONO (O QUE NO ESTIVER ENTRE CARBONOS NEM INTERESSA PARA A
CLASSIFICAO DA CADEIA)
a) CADEIA ABERTA, ACCLICA OU ALIFTICA
a) QUANTO NATUREZA
HOMOGNEA: possui uma seqncia formada apenas por tomos de carbono.

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HETEROGNEA: possui pelo menos um heterotomo (O, N, S e P) entre os
tomos de carbono. O heterotomo deve ser, ao menos, bivalente.


b) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS DE CARBONO
NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas extremidades.

Estas mesmas cadeias podem ser representadas de outras formas:

RAMIFICADA: apresenta, no mnimo, trs extremidades.


c) QUANTO SATURAO
SATURADA: os tomos de carbono se unem atravs de ligaes simples.

INSATURADA: existe pelo menos uma insaturao (ligao dupla ou tripla) entre
tomos de carbono.
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2) CADEIA FECHADA OU CCLICA
A- ALICCLICA OU NO-AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que no apresentam o ncleo benznico.

-QUANTO NATUREZA
HOMOCCLICA: possui uma seqncia formada apenas por tomos de carbono.

HETEROCCLICA: possui pelo menos um heterotomo (O, N, S e P) entre os
tomos de carbono do ciclo.

-QUANTO SATURAO
SATURADA: os tomos de carbono unem-se atravs de ligaes simples.

INSATURADA: existe pelo menos uma insaturao (ligao dupla) entre os tomos
de carbono do ciclo.
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-QUANTO AO NMERO DE CICLOS
MONOCCLICA:
Um nico ciclo na estrutura:

POLICCLICA:
Dois ou mais ciclos (que podem estar fundidos ou isolados) na estrutura:


B- AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que possuem, em sua estrutura, pelo menos um
ncleo benznico.


-QUANTO AO NMERO DE CICLOS
MONONUCLEAR:

POLINUCLEAR:
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RESUMINDO:


HIDROCARBONETOS
O petrleo a principal fonte natural de hidrocarbonetos.
1. INTRODUO
Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos exclusivamente de carbono
(C) e hidrognio (H). Em funo do tipo de ligao existente entre os carbonos, os
hidrocarbonetos so divididos em vrias classes.
Para a nomenclatura dos compostos orgnicos seguiremos alguns passos bsicos e
comuns maioria dos compostos. Veja a seguir:
Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
Geralmente o nome dos hidrocarbonetos apresentam ao menos 3 partes bsicas:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Cada qual indicando alguma caracterstica da estrutura do composto
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Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = ET 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = na duas duplas = dien
uma dupla = em trs duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= o
lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
etc....
Para que voc entenda a diviso presente nos hidrocarbonetos, devido s
caractersticas destes grupos, observe a figura abaixo:

a) ALCANOS OU PARAFINAS
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So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e saturada, ou seja, com ligaes
simples.
O termo parafinas vem do latim: parum=pequena + affinis=afinidade, o que significa
compostos pouco reativos.

NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: MET (1 tomo de carbono)

Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: MET+AN+O = METANO

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Prefixo: ET (2 tomos de carbono)

Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: ET+AN+O = ETANO


Prefixo: PENT (5 tomos de carbono)

Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: PENT+AN+O = PENTANO

Observe as frmulas dos seguintes alcanos:

Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (CH
2,
chamado
de grupo metileno), por isso constituem uma srie de compostos denominados de
homlogos. Homlogos porque pertencem mesma subfuno ou grupo.
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Nos exemplos citados acima observe na tabela abaixo a relao do nmero de
tomos de carbono em relao ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
METANO CH
4
1 4
ETANO C
2
H
6
2 6
PROPANO C
3
H
8
3 8
BUTANO C
4
H
10
4 10
PENTANO C
5
H
12
5 12
SE LIGA!
Esta regra geral muito importante porque permite a voc calcular
rapidamente as frmulas moleculares dos compostos sem precisar fazer a
estrutura e contar os tomos. Vou demonstrar um exemplo nos exerccios ao
final da aula.

Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do
nmero de tomos de carbono acrescido de duas unidades, ou seja, para n
carbonos, o nmero de hidrognios ser 2n + 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcanos C
n
H
2n + 2
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcano, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
Por exemplo: determine a frmula molecular de um alcano com 25 tomos de
carbono.
Dados:
Frmula Geral dos Alcanos: C
n
H
2n + 2

Nmero de tomos de carbono: n = 25
Resoluo:
para n = 25, teremos o nmero de tomos de hidrognio dado pela relao 2n + 2,
neste caso ficamos com:
2n + 2 = 2 . (25) + 2 = 50 + 2 = 52
Com isso a frmula molecular do alcano ficou: C
25
H
52


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b) ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada, ou seja, que
apresenta uma dupla ligao.
O termo olefinas vem do latim: oleum=leo + affinis=afinidade, o que significa
compostos com aspecto oleoso.

Etileno: responsvel pelo amadurecimento das frutas e produo de plsticos.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: ET (2 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: ET+EN+O = ETENO (etileno = nomenclatura usual)



Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: PROP+EN+O = PROPENO
Observe que a dupla ligao n poderia estar em outro lugar a no ser entre
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o primeiro e o segundo carbono. Por isto, no necessrio localizar a dupla
ligao. Porm, no caso abaixo existem duas possibilidades de localizao
da dupla ligao e, portanto, necessidade de localiz-la.


Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

localizao da insaturao: entre carbono 1 e 2

Nome: 1-BUT+EN+O = 1-BUTENO


Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Localizao da insaturao: entre carbono 2 e 3

Nome: 2-BUT+EN+O = 2-BUTENO
Nos dois exemplos acima descritos, note que o buteno pode apresentar-se com a
ligao dupla em duas posies. Neste caso h a necessidade de numerar a cadeia
principal a partir da extremidade mais prxima da ligao dupla. A posio da
ligao dupla indicada usando o nmero do primeiro tomo de carbono da dupla.
Na sua nomenclatura, o nmero que indica a posio da ligao dupla, precede o
nome, ento ficamos com: 1-buteno e2-buteno. A nomenclatura moderna (ainda
no pegou recomenda que se faa o nome deste composto assim: But-1-eno ou
But-2-eno. Mas, esta nomenclatura raramente aparece nos concursos.
Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao
ao nmero de tomos de hidrognio:
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NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
ETENO C
2
H
4
2 4
PROPENO C
3
H
6
3 6
1-BUTENO C
4
H
8
4 8
1-PENTENO C
5
H
10
5 10
1-HEXENO C
6
H
12
6 12
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do
nmero de tomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios
ser 2n.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcenos C
n
H
2n
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alceno, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ouhidrognio.

c) ALCINOS OU ALQUINOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada por uma tripla
ligao.

Acetileno: constitui a chama obtida nos maaricos que pode alcanar a temperatura
de 2800C.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: ET (2 tomos de carbono)

Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)
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Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: ET+IN+O = ETINO (acetileno = nomenclatura usual)



Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)

Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: PRO+IN+O = PROPINO



Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)

Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Localizao da insaturao: entre carbono 1 e 2

Nome: 1-BUT+IN+O = 1-BUTINO


Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)

Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Localizao da insaturao: entre carbono 2 e 3

Nome: 2-BUT+IN+O = 2-BUTINO
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Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em
relao ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
PROPINO C
3
H
4
3 4
1-BUTINO C
4
H
6
4 6
1-PENTINO C
5
H
8
5 8
1-HEXINO C
6
H
10
6 10
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do
nmero de tomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o
nmero de hidrognios ser 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcinos C
n
H
2n - 2
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcino, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
Observao

Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (H
2
), por isso
constituem uma srie de compostos denominados de islogos. Porque apresentam
o mesmo numero de carbonos (iso) e diferem no numero de hidrognios, aos pares.

d) ALCADIENOS OU DIENOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada por duas ligaes
duplas.
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Butadieno: constituinte de borrachas sintticas.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)

Intermedirio: DIEN (2 ligaes duplas entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: PROP+DIEN+O = PROPADIENO



Prefixo: BUTA (4 tomos de carbono)

Intermedirio: DIEN (2 ligaes duplas entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Localizao das insaturaes: entre carbono 1 e 2 - 2 e 3

Nome: 1,2-BUTA+DIEN+O = 1,2-BUTADIENO

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Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)

Intermedirio: DIEN (2 ligaes duplas entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Localizao das insaturaes: entre carbono 1 e 2 - 3 e 4

Nome: 1,3-BUT+DIEN+O = 1,3-BUTADIENO
Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao
ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
PROPADIENO C
3
H
4
3 4
1,2-BUTADIENO C
4
H
6
4 6
1,3-PENTADIENO C
5
H
8
5 8
1,5-HEXADIENO C
6
H
10
6 10
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do
nmero de tomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o
nmero de hidrognios ser 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcadienos C
n
H
2n - 2
. Esta
frmula utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcadieno,
desde que tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou
hidrognio. semelhante frmula geral dos alcinos.

e) CICLOALCANOS, CICLOPARAFINAS OU CICLANOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicclica saturada.
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Ciclopropano: anestsico potente.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)

Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: CICLO PROP+AN+O = CICLOPROPANO





Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)

Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: CICLO BUT+AN+O = CICLOBUTANO



Prefixo: PENT (5 tomos de carbono)
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Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: CICLO PENT+AN+O = CICLOPENTANO



Prefixo: HEX (6 tomos de carbono)

Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: CICLO HEX+AN+O = CICLOHEXANO
Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao
ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
CICLOPROPANO C
3
H
6
3 6
CICLOBUTANO C
4
H
8
4 8
CICLOPENTANO C
5
H
10
5 10
CICLOHEXANO C
6
H
12
6 12
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do
nmero de tomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios
ser 2n.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos cicloalcanos C
n
H
2n
. Esta
frmula utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer cicloalcano,
desde que tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou
hidrognio. semelhante frmula geral dos alcenos.
f) CICLOALCENOS, CICLOALQUENOS OU CICLENOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicclica insaturada por uma ligao
dupla.
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MCP (metil ciclopropeno): conservante de flores, pois, inibe a ao do etileno,
facilitando o transporte e comercializao.

NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: CICLO PROP+EN+O = CICLOPROPENO





Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
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Nome: CICLO BUT+EN+O = CICLOBUTENO



Prefixo: PENT (5 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: CICLO PENT+EN+O = CICLOPENTENO



Prefixo: HEX (6 tomos de carbono)

Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: CICLO HEX+EN+O = CICLOHEXENO
Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao
ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
CICLOPROPENO C
3
H
4
3 4
CICLOBUTENO C
4
H
6
4 6
CICLOPENTENO C
5
H
8
5 8
CICLOHEXENO C
6
H
10
6 10
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do
nmero de tomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o
nmero de hidrognios ser 2n - 2.
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Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos cicloalcenos C
n
H
2n - 2
. Esta
frmula utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer cicloalceno,
desde que tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou
hidrognio. semelhante frmula geral dos alcinos.

g) AROMTICOS (MUITA ATENO COM ESTES CAMARADINHAS)
So hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benznico em sua
estrutura.
1. NOMENCLATURA
No possuem frmula geral e sua nomenclatura no segue as regras utilizadas nos
outros hidrocarbonetos.

Fumaa do cigarro: rica em compostos aromticos cancergenos
tais como benzeno, benzopireno,antraceno, fenatreno, tolueno entre outros.
Veja alguns exemplos:


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2. Estrutura e estabilidade do benzeno
O mais comum dos compostos aromticos o benzeno. Sua estrutura, descrita
abaixo com as possveis representaes, um anel com seis tomos de carbono e
trs duplas ligaes conjugadas. Essa estrutura plana, pois s existem carbonos
sp
2
(geometria trigonal plana), e o ngulo de ligao entre eles de 120
o
. Alm
disso, as ligaes entre os carbonos no anel aromtico tm o mesmo tamanho,
sendo intermedirias entre uma ligao simples e uma ligao dupla. A
representao do anel aromtico com um crculo no meio indica a ocorrncia do
fenmeno da ressonncia, isto , os eltrons so deslocalizados. No anel isto ocorre
provavelmente pela ao das ligaes sigma, que, por estarem muito comprimidas,
foram as ligaes pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel, permitindo uma maior
distenso destas ligaes. Por ser um anel de duplas conjugadas, as nuvens pi no
benzeno assumem um aspecto contnuo.

Essa estrutura foi proposta em 1865 pelo qumico alemo Friedrich August Kekul e
at hoje aceita pelos qumicos de todo o mundo. Chegou-se a essa estrutura a
partir de vrios experimentos, dentre os quais obteve-se trs ismeros de um
mesmo produto, quando se substituiu dois dos hidrognios do anel benznico. A
estrutura de Kekul, portanto, explica satisfatoriamente os fatos verificados. Veja
abaixo os ismeros obtidos na substituio de dois hidrognios por dois tomos de
bromo:

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Os calores de hidrogenao e combusto do benzeno so mais baixos do que seria
de esperar. Calor de hidrogenao a quantidade de calor que se liberta quando se
hidrogena um mol de um composto insaturado. Na maioria dos casos observa-se o
valor de 28-30 kcal/mol para cada ligao dupla do composto. Veja abaixo os
calores de hidrogenao de alguns compostos:

Perceba que a ruptura da dupla ligao no ciclohexeno forneceu 28,6 kcal/mol. No
ciclohexadieno o valor obtido foi bem prximo do esperado, ou seja, 2 x -28,6.
Deveramos supor ento que, no benzeno, seria liberado uma quantidade de calor
equivalente a trs duplas ligaes, ou seja, 85,8 kcal/mol. Mas no o que se
verifica na prtica. O benzeno fornece 49,8 kcal/mol, isto , um valor muito menor.
Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por
isso, mais estvel.
Os compostos insaturados geralmente sofrem reaes de adio, nas quais a dupla
ligao se rompe e duas ligaes sigma so formadas. J o benzeno e outros anis
aromticos do preferncia s reaes de substituio eletroflica, nas quais dois
ligantes so substitudos por outros e a o sistema aromtico de duplas ligaes
permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno.

3. A aromaticidade
Para que um composto seja classificado como aromtico, deve seguir
rigorosamente trs regras:
Deve ter estrutura cclica e plana e deve ter 4n + 2 eltrons pi, onde n
obrigatoriamente um nmero inteiro. Portanto, no anel aromtico no pode existir
carbonos sp
3
(exceto como radicais), que tm geometria tetradrica. Veja alguns
exemplos abaixo:
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As estruturas 1 e 4 no so aromticas porque possuem carbono sp
3
no anel,
portanto, o ciclo no plano. A estrutura 3, apesar de ter somente carbonos de
geometria trigonal, tem um nmero de eltrons pi que no condiz com a frmula 4n
+ 2, j que o n deve ser um nmero inteiro. As estruturas 2 e 5 so aromticas, pois
respeitam as trs regras (lembre-se que um carboction tem geometria trigonal
plana, pois sustenta somente trs ligaes).
OBS: Vale lembrar que no s os anis homocclicos possuem carter aromtico.
Muitos COMPOSTOS HETEROCCLICOS tambm apresentam propriedades
aromticas.

4. Propriedades fsicas
Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas
caractersticas dos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fuso dos aromticos
relativamente mais elevados que os equivalentes alicclicos, devido ao fato de as
molculas aromticas serem planas, o que permite uma melhor interao
intermolecular. Em um dialquil-benzeno, os ismeros apresentam pontos de fuso
diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos de fuso dos derivados
crescem na seguinte ordem: orto < meta < para. Esse fato constitui um caso
particular do efeito da simetria molecular sobre as foras cristalinas. Quanto mais
elevada for a simetria de um composto, tanto melhor ser a ordenao segundo
uma rede cristalina e por isso tanto mais alto ser o ponto de fuso e mais baixa
ser a solubilidade

5. Mtodos de obteno
O alcatro da hulha a melhor fonte natural de compostos aromticos. A hulha
uma variedade do carvo mineral, e pode ser destilada em retortas especiais,
produzindo trs fraes:
Frao gasosa - gs de iluminao (mistura de H
2
, CH
4
, CO e outros)
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Frao lquida - guas amoniacais e alcatro da hulha
Frao slida - carvo coque (praticamente carbono puro)
O alcatro da hulha a parte mais densa e contm grande nmero de compostos
aromticos:
leos leves (at 160
o
C) - benzeno, tolueno, xileno etc.
leos mdios (160 - 230
o
C) - fenol, piridina, naftaleno etc.
leos pesados (230 - 270
o
C) - cresis, naftis, anilina etc.
leos de antraceno (270 - 360
o
C) - antraceno, fenantreno,
Uma reao laboratorial interessante a trimerizao do acetileno, a alta
presso, que produz o benzeno. Outro mtodo eficaz a alquilao de Friedel-
Crafts, que produz hidrocarbonetos aromticos complexos a partir de outros
mais simples.



Hidrocarbonetos ramificados
RADICAIS
Considere uma molcula genrica do tipo XY, onde os tomos esto ligados entre si
por uma ligao covalente, isto , por um compartilhamento de eltrons, ligao
mais comum nos compostos orgnicos.

Se fornecermos uma determinada quantidade de energia ligao covalente, esta
poder ser quebrada (ciso) de duas formas diferentes:

1) CISO HOMOLTICA (HOMLISE)
Neste caso a quebra da ligao faz com que cada tomo fique com um dos eltrons
do par eletrnico que estava sendo compartilhado.

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Note que na ciso homoltica os tomos ficam com eltrons livres, isto , no
compartilhados, originando espcies qumicas muito reativas denominadas de
radicais livres, que podem ser representados por um trao (X- ou Y-).

2) CISO HETEROLTICA OU HETERLISE
Neste caso a quebra da ligao faz com que um dos tomos fique com o par
eletrnico que estava sendo compartilhado.

Observe que na ciso heteroltica o tomo X perdeu eltrons transformando-se no
on ction e o tomo Y ganhou um eltron transformando-se no on nion.


RADICAIS ORGNICOS
Os radicais orgnicos so obtidos atravs de uma ciso homoltica da ligao
entre carbono e hidrognio. A nomenclatura dos radicais orgnicos
caracterizada pelo sufixo IL ou ILA, precedidos do prefixo que indica a quantidade
de tomo de carbono. Os radicais provenientes dos alcanos so denominados de
alquilas e os provenientes dos aromticos so denominados de arila.
Exemplos: Exemplos: (os mais importantes: de 1 a 3 carbonos. Os demais,
aparecem de vez em quando. Ento, no se assuste muito com os outros)


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Daqui pra frente, quanto mais voc souber LUCRO!




MUITO CUIDADO COM OS DOIS ABAIXO. O radical do benzeno Fenil e do
metilbenzeno benzil (no v confundir benzeno originando benzil. O fenil um
radical importante. Ento, guarde bem a carinha dele: o anel aromtico)
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
a) HIDROCARBONETOS ALIFTICOS SATURADOS
REGRAS DE NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC
1) Determinar a cadeia principal.
Cadeia principal a maior seqncia de tomos de carbono, que no esto
necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas seqncias de
tomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior nmero de
ramificaes.
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2) Reconhecer os radicais orgnicos correspondentes s ramificaes e
nome-los.

3) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.
A numerao deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar s ramificaes
os menores nmeros possveis.

4) INDICAR A POSIO DOS RADICAIS
Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc, para indicar
a quantidade. Os nomes dos radicais so separados por hfen.
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Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser
escritos de duas maneiras:

Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais;

Pela ordem alfabtica (notao recomendada pela IUPAC).

5) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
CADEIA PRINCIPAL.
Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos acima:


Cadeia principal: octano (8 tomos de carbono)

Radicais: metil, n-propil, etil

Posies (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5

Nome do composto por ordem de complexidade: 3-metil-5-etil-4-n-propil-octano

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 5-etil-3-metil-4-n-propil-octano

b) HIDROCARBONETOS ALIFTICOS INSATURADOS
Quanto s regras de nomenclatura, a nica diferena em relao aos alcanos que
as insaturaes devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal e receber os
menores valores possveis.
ALCENOS
A cadeia principal deve conter a dupla ligao caracterstica dos alcenos e
apresentar o maior nmero de tomos de carbono possvel.
Exemplo:
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Cadeia principal: 1-hepteno (7 tomos de carbono)

Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil)

Posies (menores valores): iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6

Nome do composto por ordem de complexidade: 5.6-dimetil-4-etil-3-isopropil-1-
hepteno

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1-
hepteno

ALCINOS
A cadeia principal deve conter a tripla ligao caracterstica dos alcinos e apresentar
o maior nmero de tomos de carbono possvel.
Exemplo:


Cadeia principal: 2-octino (8 tomos de carbono)

Radicais: metil e terc-butil.

Posies: metil = 4, terc-butil = 5

Nome do composto por ordem de complexidade: 4-metil-5-terc-butil-2-octino

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 5-terc-butil-4-metil-2-octino
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ALCADIENOS
A cadeia principal deve conter as duas duplas ligaes caracterstica dos alcadienos
e apresentar o maior nmero de tomos de carbono possvel.
Exemplo:


Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 tomos de carbono)

Radicais: etil e n-propil.

Posies: etil = 2, n-propil = 4

Nome do composto por ordem de complexidade: 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno

HIDROCARBONETOS CCLICOS
Nos hidrocarbonetos cclicos, considerada cadeia principal aquela que apresenta
ciclo ou anel.
CICLOALCANOS
A nomenclatura da cadeia principal feita de acordo com as regras utilizadas para
os cicloalcanos.
a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posio
e o nome da cadeia.

b) Com mais de um radical: a numerao da cadeia se inicia a partir da
ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira
a se respeitar a regra dos menores nmeros. No nome do composto as ramificaes
devem ser citadas em ordem alfabtica.
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CICLOALCENOS
A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre por um dos carbonos
da dupla ligao, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2. O
sentido da numerao determinado pela regra dos menores nmeros. No nome do
composto as ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica.

AROMTICOS
Os aromticos so considerados como derivados do benzeno. Nos aromticos de
um nico anel benznico, havendo apenas um radical, no preciso numerao.
Havendo dois ou mais radicais no benzeno, a numerao deve seguir o sentido dos
menores nmeros.
Exemplos:

Quando existirem dois radicais no benzeno, s haver trs posies possveis: 1 e 2
(prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para).
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Quando uma molcula de naftaleno possui um radical, este pode ocupar duas
posies diferentes: alfa e beta. (cai pouco nas provas)


QUESTO COMENTADA
TCNICO(A) QUMICO(A) DE PETRLEO JNIOR - CESGRANRIO 2012. O
nmero de tomos de hidrognio presentes no hidrocarboneto 3,5-dimetil-5-etil-3-
octeno igual a:
(A) 23
(B) 24
(C) 25
(D) 26
(E) 27
UMA DICA MUITO IMPORTANTE: em um hidrocarboneto o nmero de
hidrognios no pode ser mpar. S com esta pobservao voc eliminaria 3
alternativas (A, C e E). Se voc no soubesse mais nada, teria 50% de chances
de acertar, chutando. Mas, no este o objetivo deste curso. Isto seria uma
ltima opo.

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Lembra do comentrio que fiz sobre as frmulas gerais dos grupos de
hidrocarbonetos? Vamos fazer um questo sem ter que fazer a frmula
estrutural (e perder muitos minutos durante a prova).
Veja o nome do composto: 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno
O que significa dimetil? Significa ter no composto 2 carbonos (duas vezes met)
O que significa etil? Significa ter no composto 2 carbonos.
O significa oct? Significa ter na cadeia principal 8 carbonos.
O significa o intermedirio ENO? Significa que o composto tem uma dupla ligao
ente os carbonos. Portanto, um alceno. E se voc memorizou, em alcenos o
nmero de hidrognios corresponde ao dobro do nmero de carbonos. Portanto,
temos 2 + 2 + 8 = 12 carbonos. Logo, teremos 24 tomos de hidrognio. Esta a
formula: C
12
H
24.
Alternativa B.

Ento, meu caro amigo. Estas dicas voc no encontra em materiais didticos
convencionais. Mas encontra aqui. Estas e outras dicas, no transcorrer do
curso.

Variaes na solubilidade e nas temperaturas de fuso e de ebulio de
substncias orgnicas causadas por: aumento da cadeia carbnica, presena
de ramificaes, introduo de substituintes polares
As propriedades fsicas dependem da polaridade da molcula, da massa
molecular e do tamanho e forma (normal, ramificada; aberta, fechada) da cadeia.
- PF e PE.
Na comparao entre molculas apolares, os pontos de fuso e ebulio
aumentam com a massa molecular. Se duas molculas apolares tm a mesma
massa molecular, quanto mais ramificada a cadeia menores as temperaturas de
fuso e de ebulio. Na comparao entre molculas polares de massas
moleculares iguais ou prximas, a mais polar entre elas se dissolve melhor na gua
e possui maiores PF e PE. As variaes dessas propriedades fsicas podem ser
explicadas atravs das foras intermoleculares.
possvel aumentar a fora de um cido carboxlico substituindo um ou mais
tomos de Hidrognio de carbonos vizinhos (alfa,beta,gama) do carboxila. A
substituio feita com tomos, ou grupos de tomos, que atraem eltrons (efeito
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mais pronunciado no carbono alfa, mais perto do carboxila) , tais como -Cl , -Br , -
OH etc.

Fatores que influenciam no Ponto de Ebulio
Massa molar
Maior massa
Maior temperatura de ebulio
Para molculas de mesma fora intermolecular

Superfcie de contato
Maior a cadeia carbnica
Maior superfcie
Maior nmero de interaes ao longo da cadeia
Maior temperatura de ebulio

Ramificaes
Maior nmero de ramificaes
Menor superfcie
Menor nmero de interaes ao longo da cadeia
Menor temperatura de ebulio
Para molculas de mesma interao intermolecular e massas molares
prximas.

Com isso temos....
1) Para molculas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE
depender da interao (fora) intermolecular.
2) Para molculas com o mesmo tipo de interao, o Ponto de Fuso e o
Ponto de Ebulio depender da massa molar.
3) Para molculas de mesma interao e massa molar iguais (ismeros), a TF
e TE depender do tipo da cadeia carbnica.

Solubilidade de compostos orgnicos
medida em que se aumenta o nmero de carbonos no grupo dos lcoois e cidos
carboxlicos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai diminuindo. por
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isso que quando misturamos gua com, por exemplo, butanol, constitudo de 4
carbonos, a solubilidade em gua diminui bastante, aparecendo claramente duas
fases distintas indicando que as substncias no so completamente miscveis,
mas sim parcialmente.
Exemplo
O etanol miscvel em qualquer proporo com a gua devido as pontes de
Hidrognio, j o decanol (lcool com 10 carbonos) pouco solvel, devido a sua
estrutura possuir uma parte hidrofbica, ou seja pouco polarizada.


Segue um esquema para se determinar geometria, hibridizao, ngulo
de ligao, etc. para compostos orgnicos.
Sou professor de qumica h 23 anos e creio que este assunto muito pouco
interessante para o aluno, porque ele tem que imaginar planos espaciais e muitas
vezes no entende a matria.
Como voc j estudou o assunto em algum momento da vida deve lembrar se
era chato ou interessante. Mas, vou resolver sem perder muito tempo com um
assunto que pode se facilmente aprendido com um esquema.
Vamos relembrar alguns pontos importantes:
Quantas ligaes deve fazer o tomo de carbono? Como estas eram
classificadas segundo os orbitais atmicos empregados na ligao? Veja abaixo,
sem mais teorias:
- entre 2 carbonos s ocorre UMA ligao simples. Caso tenham mais ligaes
(chamada de ligao sigma, ), as demais sero chamadas de pi, . Veja o
esquema abaixo:
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Exemplo:

Para saber o tipo de hibridizao do carbono (s
1
p
3
; s
1
p
2
ou s
1
p
1
. Acho que
voc nunca viu escrito assim), basta contar quantas ligaes sigmas existem ao
redor do carbono que voc est analisando e a soma dos nmeros tem que se
igualar a soma dos nmeros da hibridizao: s
1
p
x
. Veja que 1 + x deve ser igual
ao numero de ligaes simples.
Vou dar um exemplo. Depois, voc treina para os demais casos.

- Nos carbonos 1 e 2: temos 3 ligaes sigma. Portanto, os nmeros em
vermelho devem dar 3: logo, ambos tero hibridizao s
1
p
2
.
- Nos carbonos 3 e 4: temos 4 ligaes sigma (contar as duas com os
hidrognios, que esto escondidas). Portanto, os nmeros em vermelho devem
dar 4: logo, ambos tero hibridizao s
1
p
3
.

A tabela abaixo traz um resumo com importantes informaes que devem
ser bem analisadas porque ajudaro a entender vrios aspectos da qumica
orgnica.
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OUTRAS COMPOSTOS DE DIFERENTES FUNES ORGNICAS
lcool
lcoois so compostos orgnicos derivados dos hidroc arbonetos pela substituio
de Hidrognio de carbono saturado por OH, a hidroxila. obrigatrio que o
carbono em que se localiza a hidroxila seja saturado.



Exemplos


Classificao dos lcoois
Pode-se classificar os lcoois de acordo com o nmero de hidroxilas por molculas:
nmero de OH 1 OH 2 OH muitos OH
Classificao monolcool Dilcool polilcool
Exemplo


Os monolcoois podem ainda ser classificados em funo do tipo de carbono em
que a hidroxila est ligada:
OH ligado a C primrio C secundrio C tercirio
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Classificao Primrio Secundrio tercirio
Exemplo




Nomenclatura IUPAC
A Nomenclatura dos lcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os
hidrocarbonetos, com a diferena que agora o sufixo OL para indicar o grupo
funcional OH e a posio da hidroxila deve ser indicada. Quando houver alguma
ramificao ou insaturao as posies destas tambm devem ser indicadas, mas a
numerao da cadeia deve ser feita de forma a se obter o menor nmero para a
hidroxila. A hidroxila tambm deve estar sempre na cadeia principal.
Exemplos



Metanol
um lquido incolor, altamente polar, de perigoso manuseio por atacar
irreversivelmente o nervo ptico, causando cegueira. usado como combustvel
inclusive de avies e de carros da Frmula Indy, anticongelante, solvente e
desidratante do gs natural. conhecido por lcool da madeira (esprito da
madeira).


Etanol
um lquido incolor, voltil, inflamvel e possui toxidez moderada. usado como
solvente, combustvel, em bebidas alcolicas, na indstria farmacutica e
cosmtica. Forma-se na fermentao alcolica de acares, sendo obtido atravs
da destilao fracionada (esprito do vinho).
Para os lcoois de cadeias carbnicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a
posio da hidroxila, numerando a cadeia carbnica a partir da extremidade mais
prxima do grupo funcional.
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Exemplo


Observaes
Para a numerao das cadeias carbnicas dos lcoois deve-se iniciar pela
extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos, na
ordem:
Grupo Funcional > Insaturao > Radical
Exemplo:



Nomenclatura Usual
Iniciamos com a palavra lcool seguida do nome do radical ligado hidroxila com a
terminao ico.
Exemplos




teres
So compostos em que o oxignio est ligado a dois radicais orgnicos. Podem ser
considerados como derivados da gua, pela substituio dos dois tomos de
Hidrognio por dois radicais orgnicos. Porm, uma possibilidade de sntese a
partir da desidratao intermolecular de lcool. Seu grupo funcional uma ponte de
oxignio (oxi-ponte), ligando duas cadeias carbnicas; por isso, tambm so
chamados xidos orgnicos.
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Tem frmula geral R O R ou R O Ar ou Ar O Ar, podendo os radicais
serem ou no iguais entre si.



Se os dois radicais ligados ao oxignio forem iguais, teremos teres simtricos;
caso contrrio, teres assimtricos. Os teres so obtidos a partir da desidratao
intermolecular dos lcoois.
Exemplos


Nomenclatura IUPAC
O menor grupo acompanhado da terminao xi, seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.
Exemplo




Nomenclatura Usual
A palavra ter seguida do radical menor, radical maior acompanhado da
terminao lico.

Exemplos
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Aldedos
Os aldedos entram na composio de perfumes, so responsveis pela ressaca de
quem exagera na ingesto de bebidas alcolicas e at podem ser utilizados na
conservao de peas anatmicas.
So compostos que apresentam o grupo funcional:


O grupo funcional C = O chamado de carbonila.
Exemplos:


Nomenclatura IUPAC
A terminao al. A cadeia principal deve ser a mais longa possvel que apresentar
o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade
que contenha o grupo funcional. Este ser sempre posio 1. E no precisa ser
mencionado no nome.
Exemplos


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Nomenclatura usual
Os aldedos recebem o nome dos cidos carboxlicos que eles do origem.


Principais aldedos



Cetonas
So compostos que apresentam o grupo carbonila entre dois grupos orgnicos.


Exemplos


Nomenclatura IUPAC
A terminao ona. A cadeia principal a mais longa que possui a carbonila e a
numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carbonila.



Exemplos
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Nomenclatura Usual
Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido
da terminao cetona.
Exemplos


Principais cetonas


cidos carboxlicos
So compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila +
hidroxila)


Exemplos


Nomenclatura IUPAC
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Inicia-se com a palavra cido e a terminao utilizada ico. A cadeia principal a
mais longa que possui a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a
partir do carbono da carboxila.
Exemplos


Observao Podem ser usadas tambm as letras gregas ao invs dos nmeros;
o primeiro carbono aps a carboxila recebe a letra .
Exemplo

Nomenclatura Usual
O nome usual para os cidos associado sua origem ou a suas propriedades.
Exemplo 1:


cido frmico. Este cido frmico encontrado em certas espcies de formiga (da
o nome), pinheiros e em certos frutos, como tambm, no suor e na urina, porm em
dosagem mnima. Tem aplicao nas indstrias de couro, l e algodo.

Exemplo 2


cido actico. O cido actico ou cido glacial um lquido muito txico, de cheiro
penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 C forma cristais com o aspecto
de gelo (de onde vem o nome glacial). usado na preparao de perfumes, seda
artificial e vinagre.
Exemplo 3:
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Observao cidos carboxlicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na
cadeia principal, so denominados de cidos graxos. So constituintes de leos e
gorduras animais e vegetais.



steres
So compostos derivados dos cidos carboxlicos. Apresentam frmula geral:

em que R e R so radicais alquil, alquenil, arila, etc., iguais ou diferentes.
Os steres possuem aroma bastante agradvel. So usados como essncia de
frutas e aromatizantes nas indstrias alimentcia, farmacutica e cosmtica.
Constituem tambm leos vegetais e animais, ceras e gordura.

Nomenclatura IUPAC
Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o nome em duas
partes:


metanoato de metila (formiato de metila)

etanoato de metila (acetato de metila)
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propanoato de fenila

metanoato de etila,
(usado como essncia artificial de rum e groselha)

acetato de etila,
(usado como essncia de ma, pssego e framboesa)

Aplicaes dos steres
Os steres so encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e frmacos
que temos em casa. Confira o odor e as aplicaes de alguns steres.

Aminas
Podem ser consideradas como sendo derivadas da amnia, NH
3,
pela substituio
de um, dois ou trs Hidrognios por radicais alquila ou arila (aromticos). Dessa
forma, surge a classificao de amina primria, secundria e terciria.
Classificao geral:


Nomenclatura IUPAC
So citados os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabtica, seguidos da
terminao amina.
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As aminas aromticas nas quais o nitrognio se liga diretamente ao anel benznico
ArNH
2
so, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromtica
mais simples:
a fenilamina (Anilina)

Outro exemplo:


Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH
2
como sendo uma
ramificao, chamada de amino.



Amidas
As amidas entram na composio das protenas.
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Podem ser consideradas como derivadas do NH
3
pela substituio de um, dois ou
trs Hidrognios pelos radicais acila
Grupo Funcional

Classificao
Nomenclatura IUPAC
Prefixo + saturao + amida
Exemplo


Fenol
So compostos que apresentam pelo menos um OH ligado diretamente ao ncleo
benznico.
Exemplo

Nomenclatura IUPAC
utilizado o prefixo hidrxi, seguido da terminao benzeno. Caso existam
ramificaes no ncleo benznico, a numerao inicia-se na hidroxila e segue o
sentido dos menores nmeros.
Exemplos

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Observao

Este composto no fenol e sim lcool, pois o grupo OH encontra-se ligado a
carbono fora do anel benznico. O composto denominado fenilmetanol ou lcool
benzlico.


NITRILAS
DICA ( chamo brincando de NiTRIPLA, para fixar que neste caso o nitrognio
faz tripla ligao com o Carbono))

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Gs ciandrico utilizado em cmaras de execues nos EUA e tambm foi utilizado
no campo de extermnio Auschwitz-Birkenau.
Apresentam o grupo funcional:



Nomenclatura IUPAC
dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminao nitrila.

Nomenclatura Usual
Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo C N.

A nitrila mais importante o propenonitrila, empregada na obteno de borracha
sinttica e de outros plsticos:

Outros Exemplos



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NITROCOMPOSTOS

Nitrocompostos entram na composio de explosivos como TNT (trinitrotolueno)
Podem se considerados como derivados do cido ntrico pela
substituio do OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem frmula geral
ou .
O grupo funcional o grupo Nitro ou NO
2

Nomenclatura Oficial IUPAC
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o
nitro composto.
Exemplo
H
3
C NO
2

nitrometano

2-nitro-pentano

2,4,6-trinitro-fenol (cido pcrico)
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2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
Outros Exemplos



6. QUESTES RESOLVIDAS
Questo 01) O medicamento dissulfiram, cuja frmula estrutural est representada
abaixo, tem grande importncia teraputica e social, pois usado no tratamento do
alcoolismo. A administrao de dosagem adequada provoca no indivduo grande
intolerncia a bebidas que contenham etanol.
H
3
C
H
2
C
N
C H
2
H
3
C
C
S
S
S
C
S
N
H
2
C
C H
3
C
H
2
C H
3


D i s s u l f i r a m

a) Escreva a frmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de eltrons no compartilhados existem nessa molcula?
c) Seria possvel preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram,
no qual os tomos de nitrognio fossem substitudos por tomos de oxignio?
Responda sim ou no e justifique.
Gab:
a) C
10
H
20
S
4
N
2

b) 10 pares
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c) No, porque os tomos de nitrognio so trivalentes (trs ligaes) e os
tomos de oxignio, como os de enxofre da estrutura, so bivalentes (duas
ligaes).

Questo 02) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando
Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal
base da substncia efedrina (considerada como dopping), cuja frmula estrutural
representada por:
3
_ _ _
_ _
_
_
_
C H C H C
H H
H
O H N

Com relao a esta molcula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes
correspondem quais funes orgnicas?
Gab:
lcool e amina

Questo 03) Abaixo apresentada uma reao qumica onde compostos de
diferentes funes orgnicas tomam parte. Os compostos orgnicos I, II, III
pertencem, respectivamente , s seguintes funes orgnicas:
H C CH C + C H CH OH H C C H C + H O
2 2
2 3
2 3 2 3 3
_ _
_
_ _
_
_ _
_ _ _ _
__
O O
OH O C H C H
I I I I I I
Gab: cido carboxlico, lcool, ster

Questo 04) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o
controle da concentrao de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o
ciprofibrato:
O
HO
Cl
O
Cl
Ciprofibrato

D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
Gab::
cido Carboxlico
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ter

Questo 05) D o nome do hidrocarboneto:

Gab: Naftaleno

Questo 06) A seguir esto representados cidos carboxlicos com at quatro
tomos de carbono que apresentam cadeias normais. D o nome IUPAC de cada
um deles:
H H C
O
O
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
O
O
O
O
O
O
O
O
3
2
2 2
3
3
I -
I I -
I I I-
I V -

Gab:
I cido metanico
II cido etanico
III cido propanico
IV cido butanico

Questo 07) D o nome oficial para o lcool a seguir:
CH
2
CH CH
2
CH
2 OH

Gab: 3-BUTENOL-1 ou
But-3-en-1-ol

Questo 08) D a nomenclatura oficial dos seguintes hidrocarbonetos:
a) H
3
C CH = CH CH
3

b) H
3
C CH = CH CH = CH CH
3

c) H
3
C C C CH
2
CH
3

d) H
2
C = CH
2

RESOLUO:
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Os nomes oficiais dos compostos so:
a) 2-buteno ou but-2-eno
b) 2,4-hexadieno ou hexa-2,4-dieno
c) 2-pentino ou pent-2-ino
d) eteno ou etileno

Questo 09). (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Um composto A
apresenta frmula molecular C
8
H
6
e reage com bromo em tetracloreto de carbono.
A seguir, so apresentadas algumas afirmativas a respeito deste composto. Analise-
as:
I. O valor do ndice de Deficincia de Hidrognio (IDH) para o composto A igual a
4.
II. O valor de IDH igual a 4 pode ser interpretado como a presena de um anel
aromtico na molcula.
III. O composto A saturado ou contm anel aromtico, pois reage por adio com
bromo em tetracloreto de carbono.
Est(o) correta(s) apenas a(s) afirmativa(s):
a) II
b) III
c) I, II
d) II, III
e) I, II, III
Resoluo:
O clculo do IDH pode se feito por mais de um mtodo, destacando-se a
aplicao da expresso:
IDH = (C - M/2) + T/2 + 1, onde:
C = nmero de tomos de carbono;
M = nmero de tomos monovalentes e
T = nmero de tomos trivalentes.
Logo, para o composto em questo:
IDH = (C - M/2) + (T/2) + 1
C
8
H
6

C = 8
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M = 6H
T = 0

IDH = (8 - 6/2) + (0) + 1
IDH = (8 - 3) + 1
IDH = 5 + 1
IDH = 6
A afirmativa III est incorrreta, porque se o composto tem menos hidrognios
que carbonos ou ele insaturado ou cclico. Observe que para 8C o limite de
H seria (2x8 + 2). Logo, deveria ter 18 hidrognios. Quando se tem um anel
aromtico a quantidade de hidrogenios diminui muito devido aos atomos de
carbono no anel aromtico fazerem 3 ligaes entre si.
Resposta A

Questo 10). TCNICO OPERAES JUNIOR PETROBRS -
CESGRANRIO 2013. O gs liquefeito de petrleo, conhecido como GLP,
constitudo basicamente de C
3
H
8
e C
4
H
10
, respectivamente com as
seguintes frmulas estruturais planas:

Esses dois compostos
(A) so exemplos de alcenos.
(B) so exemplos de alcinos.
(C) apresentam as ligaes entre os tomos de natureza inica.
(D) apresentam ligaes covalentes entre os seus tomos.
(E) apresentam carbonos quaternrios.
RESOLUO:
Observa-se que todas as ligaes entre os tomos de carbono so
simples. Portanto, trata-se de alcanos. E entre estes elementos so
formadas ligaes covalentes
Resposta: D

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Questo 11) TCNICO OPERAES JUNIOR TRANSPETRO CESGRANRIO
2012. Uma substncia orgnica tem as seguintes caractersticas:
constituda somente por tomos de carbono e hidrognio;
possui cadeia carbnica linear;
um gs incolor e altamente inflamvel e
a combusto completa de 2 mol produz 8 mol de CO
2
.
Tal substncia o
(A) metano
(B) propano
(C) butano
(D) metilpropano
(E) metilbutano
Resoluo:
Se a substancia constituida somente por carbono e hidrogenio um
hidrocarboneto. Todas as alternativas trazem hidrocarbonetos. Possuir cadeia
linear significa no ser ramificada. Excluimos as alternativas D e E. A
combusto de 2 mol produz 8 mol de CO
2
. Logo, cada mol produzir 4 mol de
CO
2.
Ento, o hidrocarboneto precisa ter 4 carbonos. Logo, ser o butano.
Resposta C

Questo 12) TCNICO(A) QUMICO(A) DE PETRLEO JNIOR - CESGRANRIO
2011. As substncias representadas a seguir so todas hidrocarbonetos.

Sobre essas substncias, IMPROCEDENTE a informao de que
(A) pentano possui frmula molecular C
5
H
12
.
(B) ciclopenteno um hidrocarboneto aromtico.
(C) butano possui cadeia carbnica linear.
(D) 2,2,4-trimetilpentano possui cadeia carbnica ramificada.
(E) propino um hidrocarboneto insaturado.
Resoluo:
A substancia ciclopenteno um hidrocarboneto de cadeia fechada,
insaturada. Porm, no aromtica. Observe que nem existem 6 tomos ou
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repetio de duplas ligaes (que caracterizam cadeia aromtica).
Resposta B

Questo 13) ESET - Qumico SABESP - VUNESP 2013. Pesquisa realizada em
dosagem de contaminantes em esgoto domstico revelou a presena de hormnios
e antibiticos decorrentes de urina e fezes de indivduos que fazem uso dessa
medicao. O levofloxacin um exemplo de substncia usada como antibitico e
sua estrutura molecular

Na molcula de levofloxacin, so encontrados grupos funcionais caractersticos de:
(A) ster, lcool e amina.
(B) ster, cetona e amida.
(C) ter, cetona e amina.
(D) ter, cetona e amida.
(E) ter, lcool e amina.
Resoluo:
Os grupos funcionais presentes so:
cido carboxlico, cetona, amina, haleto, ter.
Logo, a resposta correta a alternativa C


Questo 14) TCNICO QUMICO CELESC FEPESE 2012
Entre as diversas funes orgnicas oxigenadas,
podemos citar:
1. lcoois
2. fenis
3. teres
4. aldedos
5. cetonas
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6. cidos carboxlicos
So exemplos de cada uma destas funes, respectivamente:
a) 1. metanol ; 2. orto-cresol ; 3. metoxi-metano ; 4. etanal ; 5. propanona ; 6. cido
butanoico
b) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. cido actico ; 6.
butanona
c) 1. acetato de etila ; 2. orto-cresol ; 3. carbonato de sdio ; 4. etanol ; 5. cido
actico ; 6. butanol
d) 1. fenol ; 2. benzeno ; 3. etoxi-etano ; 4. etanol ; 5. cido actico ; 6. butanona
e) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. cido actico ; 6.
ciclohexano
Resoluo:
Alcoois terminam em ol; fenol aqui esta representado por cresol (nome
comercial); ter tem nomenclatura com infixo xi; aldeidos terminam em al;
cetonas terminam em ona. cidos terminam em ico.
Logo, este conjunto de informaes aparecem na alternativa A.
Resposta A

Questo 15) TCNICO QUMICO CELESC FEPESE 2012
Considere os compostos abaixo
I C
4
H
10

2. CH
3
CH
2
OH

3. C
2
H
5
-O-C
2
H
5

4. CH
3
COOH
As funes orgnicas desses composto so, respectivamente:
a) 1. amina primria ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. cido carboxlico
b) 1. cido carboxlico ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. lcool
c) 1. amina primria ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. cido carboxlico
d) 1. hidrocarboneto ; 2. lcool ; 3. ter ; 4. cido carboxlico
e) 1. ter ; 2. ester ; 3. cido carboxlico ; 4. Fenol
Resoluo:
As funes apresentadas so, respectivamente: hidrocarboneto (j daria para
acertar a questo); lcool, ter e cido carboxlico
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Resposta D

Questo 16) PERITO CRIMINAL FORENSE CEAR - CESPE 2012.
A morfina apresenta cinco centros estereognicos em carbonos
com hibridizao sp
3
.
Resoluo:
Os carbonos esto assinalados em vermelho na estrutura abaixo. Correto, e a
hibridizao tem que ser sp
3
, devido ao fato de necessitar de quatro
ligaes simples.


Questo 17) Perito criminal PCSP Vunesp 2014. A vitamina A, tambm chamada
de retinol, encontrada em alimentos de origem animal e vegetal. Sua estrutura
est representada a seguir:

A funo orgnica presente na estrutura do retinol
(A) lcool.
(B) amina.
(C) cetona.
(D) cido carboxlico.
(E) aldedo.
Resoluo:
A funo deste composto alcool, que se caracteriza por apesentar o grupo
funcional hidroxila (-OH) ligado a caarbono saturado.
Resposta A

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Qumica para Perito Tcnico,
cargo: Perito da Polcia Civil da Bahia
Teoria e exerccios
Prof. WAGNER LUIZ Aula 00

Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Pgina 79 de 79
Questo 18) PROFESSOR I DE QUIMICA CEPERJ - 2013. A rotenona uma
substncia natural utilizada como piscicida e inseticida. Essa substncia isolada
das razes de algumas plantas e pode ser representada pela frmula abaixo:

As funes orgnicas presentes na estrutura da rotenona so:
A) lcool e ster
B) ter e cetona
C) ter e aldedo
D) ster e aldedo
E) lcool e cetona
Resoluo:
As funes organicas presentes na rotenona so ter e cetona.
B
Ficamos por aqui como um aperitivo. Geralmente teremos umas 50 questes
gabaritadas, comentadas ou resolvidas, por aula.

Caro concursando:
Habitue-se a reconhecer e aplicar as principais regras bsicas de
nomenclatura;
Observe as principais diferenas entre os grupos funcionais
Espero que voc tenha gostado da aula. E seja muito benvindo ao meu
curso. Estou sempre sua disposio.

At a prxima aula !!!!!!!!!!



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