7 de junho de 2014

1


Relatrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS)

Objetivos:
Obter o cido acetilsaliclico (AAS), que um cristal de cor branca, a partir da
reao entre o cido saliclico e o anidrido actico. Sendo essa reao
catalisada por cido sulfrico.
Introduo:
O cido acetilsaliclico uma substncia ativa no medicamento conhecido como
aspirina, esta substncia pertence ao grupo de substncias antiinflamatrias no
esterides, sendo eficazes no alvio da dor, febre e inflamao, ou seja, tem
propriedades analgsicas, antitrmicas e antiinflamatrias.
um p branco, pouco solvel em gua e muito solvel em lcool e ter, tem
absoro rpida e com pleta por via oral e sua metabolizao heptica. O AAS o
medicamento mais conhecido e consumido no mundo, foi patenteado pela Bayer e
teve seu uso teraputico iniciado em 1899.
Para a sntese do cido acetilsaliclico (figura 1), necessrio que ocorra uma
acetillao do cido saliclico (I). A acetilao consiste na esterificao da funo fenol
do cido saliclico com anidrido actico (II), tendo a formao do cido actico (III)
como subproduto. Essa reao ocorre utilizando o cido sulfrico como catalisador
para acelerar a reao.
Na sntese dessa substncia e de outras percebemos a importncia do de produtos
petroqumicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que obtido industrialmente
atravs do benzeno, sendo ento o material de partida para a sntese do acido
saliclico.
O cido saliclico (cido hidrobenzoco) um composto bifuncional. Sendo tambm um
fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico,
forma-se cido acetilsaliclico (aspirina).




Fig. 1 - Sntese do cido acetilsaliclico


7 de junho de 2014
2

Procedi mento Experi mental
Materiais usados:
Os seguintes materiais foram utilizados para a realizao do experimento:
Mufla;
Garra;
Becher;
Vidro de relgio;
Esptula;
Balana;
Manta aquecedora;
Erlenmeyer;
Proveta;
Funil de Buncher;
Kitassato;
Papel de filtro;
Bomba de vcuo;
Capela;
Estufa;
Reagentes:
cido saliclico - 3,0 g ;
Anidrido actico - 6 mL;
H
2
SO
4
concentrado;
gua destilada gelada - 60 mL;
gua destilada quente - 22 mL;
lcool etlico quente - 10 mL;
Montagem Equipamentos


Montagem equipamento para separao


Fig. 1 - Montagem equipamento para filtrao Fig. 2 - Filtrao com bomba de vcuo




7 de junho de 2014
3



Fig. 3 - Procedimento de solubilizao em nova
fase do material desejado.



Tcnica de Execuo

O experimento segue conforme os quatro passos abaixo:

1 Passo: Criao mistura 1.

Primeiramente deve se pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos:
naftaleno, cido benzico e para-toluidina. Aps a pesagem adiciona-se as trs
substncias em um erlenmeyer e junta-se 50 mL de ter etlico para realizar a
diluio, em seguida transferimos a mistura para o funil de separao. Com o
funil em mos agita-se cuidadosamente o mesmo, com a tampa fechado, em
seguida vira-se o funil para cima e abre-se a torneira, conforme Fig. 3,
aliviando o excesso de presso causado pelo desprendimento de gases no
interior do funil afim de evitar a possibilidade da soluo se projetar no rosto de
quem est a manusear o funil. Fecha-se o funil e repete-se o procedimento por
algumas vezes (trs).


2 Passo: Primeira extrao (HCL 5% + para-toluidina + NaOH concentrado)

Nessa segunda etapa deve-se adicionar a mistura 1 duas pores de 15 mL de
HCL 5 %.
Assim criada uma fase aquosa que fica no inferior do funil, composta pela
para-toluidina e o HCl, e uma fase orgnica que fica na parte superior a fase
aquosa, composta pelas outras substancias. Na sequencia extrada a fase
aquosa para um becher, verifica-se o pH (normalmente abaixo de trs) e
adiciona-se o NaOH 3M verificando novamente o pH (provavelmente deve
estar maior do que 12). Aps, realiza-se a filtrao a vcuo utilizando o
kitassato, o slido recuperado deve ser levado a estufa pra secagem. Na
sequencia a para-toluidina deve ser pesada.


3 Passo: Segunda extrao (NaHCO
3
10% + cido benzico + HCl
concentrado)

O que resta no funil chamado de mistura 2, a essa mistura adicionamos duas
pores de 15 mL de NaHCO
3
10%. Essa adio promove a reao entre o
cido benzico e o bicarbonato, formando um precipitado incolor na fase
inferior. Realiza-se a extrao da fase inferior para outro erlenmeyer e
adiciona-se o HCl concentrado vagarosamente (procedimento que deve ser
7 de junho de 2014
4

realizado na capela). Verifica-se o pH e estando prximo da neutralidade
realiza-se a filtrao a vcuo, lavando com um pouco de gua gelada o
material a ser filtrado. Aps realiza-se o procedimento de secagem e pesagem
do slido obtido.





4 Passo: Fase orgnica final (Naftaleno + ter etlico)

Nesta etapa, lava-se a soluo com 15 ml de gua destilada e recolhe-se a
soluo etrea em um erlenmeyer. Adiciona-se sulfato de magnsio anidro
para secar a gua da soluo e em seguida realiza-se a filtrao comum para
outro erlenmeyer. Leva-se esse erlenmeyer para uma chapa de aquecimento e
realiza-se a evaporao do diclorometano, assim obtendo o naftaleno puro.


Resultados e discusso

Rendimentos:

Para-toluidina
1 g 100%
2,2 g X
X = 220%

cido Benzico
1g 100%
2 g X
X = 200%

Naftaleno
1 g 100%
0,66 g X
7 de junho de 2014
5

X = 66%




Reaes envolvidas no processo:

cido Benzico










Para-toluidina















7 de junho de 2014
6


Naftaleno

No reage em nenhuma etapa.




Concluso

O rendimento de nossa extrao foi acima de 100% para as duas primeiras
extraes, o que ns leva a concluir que houve algum erro durante a pesagem,
durante a adio do solvente ou durante a extrao, sendo possvel que tenha
existido a presena de impurezas. Na terceira extrao o rendimento est
dentro do esperado, mostrando que para o naftaleno todos os procedimentos
foram corretamente executados. De qualquer forma os produtos foram obtidos
com sucesso, demonstrando a eficincia desse mtodo de separao.

Referncias
- Nora, R.; Edilson, M. Prtica: Extrao com solventes ativos. Rio de Janeiro,
UFRRJ, 2014.
- REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Qumica: Princpios e Aplicaes.
Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian, 1997.
- ROBBINS, M.O., Chemical Engineering Progress. 1980.
- SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica Vol. 1, 7a Ed. Rio de Janeiro: Livros
Tcnicos e Cientficos, 2000.