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AMPICILINA

DESCRIPCION
La ampicilina es un antibitico penicilnico semisinttico, de amplio espectrro y activo por va oral. Aunque es ms activo que las penicilinas naturales no estable frente a las beta-
lactamasa producidas por bacterias gram-postitivas o gram-negativas. La ampicilina se utiliza para el tratamiento de infecciones debidas a organismos susceptibles como la otitis
media, la sinusitis y las cistitis. Debido al aumento de resistencias ya no se recomienda la ampicilina para el tratamiento de la gonorrea.
Mecanismo de accin: los antibiticos beta-lactmicos como la ampicilina son bactericidas. Actan inhibiendo la ltima tapa de la sntesis de la pared celular bacteriana
unindose a unas protenas especficas llamadas PBPs (Penicillin-Binding Proteins) localizadas en la pared celular. Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la
ampicilina ocasiona, en ltimo trmino, la lisis de la bacteria y su muerte. La ampicilina no resiste la accin hidroltica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no
se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la ampicilina es activa frente a los estreptocos, muchas cepas se estn volviendo resistentes medante mecanismos diferentes de
la induccin de -lactamasas, por lo que la adicin de cido clavulnico no aumenta la actividad de la ampicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros grmenes
se estn volviendo resistentes a la ampicilina, se recomienda realizar un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con ampicilina, siempre que ello sea posible. La ampicilina,
junto con la amoxicilina, es el frmaco preferido para el tratamiento de infecciones urinarias producidas por enterococos sensibles. La Listeria monocytogenes es sensible a la
ampicilina. Otros grmenes sensibles son N. meningitidis, H. influenzae no productora de-lactamasa, Gardnerella vaginalis, Bordetella pertussis, y algunos bacilos entricos
como E. coli, Proteus mirabilis, Salmonella, y Shigella. Aunque inicialmente era sensible a la ampicilina, la N. gonorrhoeae se ha ido volviendo resistente.Otros grmenes resistentes
a la ampicilina son las Klebsiella, Serratia, Acinetobacter, Proteus indol-positivos, Pseudomonas, y Bacteroides fragilis.
Farmacocinetica: la ampicilina se puede administrar oral y parenteralmente. Aproximadamente el 30-55% de la dosis se absorbe, una cantidad mucho menor que la de la
amoxicilina. Las concentraciones mximas se obtienen a las 1-2 horas despus de una dosis i.m. Los alimentos inhiben la absorcin de la ampicilina, por lo que el antibitico se
debe administrar una horas antes o dos horas despus de las comidas. La ampicilina se une a las protenas del plasma en un 14-20%. Se distribuye ampliamente, encontrndose
concentraciones bactericidas en hgado, pulmones, orina, prstata, vegija, vescula biliar, efusiones del odo medio, secreciones bronquiales, etc. Es capaz de atravesar la barrera
hematoenceflica, obtenindose concentraciones terapeticas en lquido cefalorraqudeo cuando las meninges estn inflamadas.
La ampicilina no cruza la barrera placentaria.
Aproximadamente el 10% de la dosis de ampicilina es metabolizada a productos inactivos que son eliminados sobre todo en la orina, conjuntamente con el antibitico sin
metabolizar. En los pacientes con la funcin renal normal, la semi-vida de eliminacin es de 1-1.5 horas. En los pacientes con insuficiencia renal, las dosis de ampicilina deben ser
reajustadas convenientemente.
INDICACIONES Y POSOLOGIA
La ampicilina est indicada en el tratamiento de infecciones producidas por microorganismos sensibles. Los siguientes microorganismos son considerados sensibles a la ampicilina in
vitro: Actinomyces sp.; Bacillus anthracis; Bacteroides funduliformis; Bifidobacterium sp.; Bordetella pertussis; Borrelia burgdorferi; Brucella sp.; Calymmatobacterium
granulomatis; Clostridium perfringens; Clostridium sp.; Clostridium tetani; Corynebacterium diphtheriae; Corynebacterium xerosis; Eikenella corrodens; Enterococcus faecalis;
Erysipelothrix rhusiopathiae; Escherichia coli; Eubacterium sp.; Gardnerella vaginalis; Haemophilus influenzae (negativos a la -lactamasa);Helicobacter pylori; Lactobacillus sp.;
Leptospira sp.; Listeria monocytogenes; Moraxella catarrhalis; Neisseria meningitidis; Pasteurella multocida; Peptococcus sp.; Peptostreptococcus sp.; Propionibacterium sp.;
Proteus mirabilis; Salmonella sp.; Salmonella typhi; Shigella sp.; Streptococcus agalactiae (estreptococos del grupo B); Streptococcus dysgalactiae; Streptococcus pneumoniae;
Streptococcus pyogenes (grupo A-hemolticos); Treponema pallidum; Viridans streptococci.
Las dosis recomendadas son:
Administracin parenteral
Adultos y adolescentes: 0.5-1 g i.v. o i.m. cada 6 horas. Las dosis pueden aumentarse hasta 14 g/da
Nios y bebs: 100-200 mg/kg/da i.v. o i.m. divididos en administraciones cada 4 a 6 horas
Neonatos > 7 das y > 2 kg: 100 mg/kg/da i.v. o i.m. divididos cada 6 horas
Prematuros > 7 days y de 1.2 a 2 kg: 75 mg/kg/da i.v. o i.m. divididos cada 8 horas.
Prematuros de < 1.2 kg: 50 mg/kg/da i.v. o i.m. divididos cada 12 horas
Administracion oral
Adultos y adolescentes: 0.25-1 g cada 6 horas. Las dosis de pueden aumentar hasta 14 g/da
Children: 50-100 mg/kg/da en dosis iguales cada 6 horas
CONTRAINDICACIONES
La ampicilina est contraindicada en pacientes con alergias conocidas las penicilinas, cefalosporinas o al imipenem. La incidencia de hipersensibilidad cruzada es del 3 al 5%. Los
pacientes con alergias, asma o fiebre del heno son ms susceptibles a reacciones alrgicas a las penicilinas. Los pacientes con alergia o condiciones alrgicas como asma, fiebre el
heno, eczema, etc., tienen un mayor riesgo de hipersensibilidad a las penicilinas.
La ampicilina est relativamente contraindicada en pacientes con infecciones virales o leucemia linftica ya que estos pacientes pueden desarrollar rash. Se ha comunicado una
mayor incidencia de esta reaccin adversa en pacientes con infecccin por citomegalovirus o con mononucleosis infecciosa.
Pueden producirse superinfecciones durante un tratamiento con ampicilina, en particular si es de larga duracin. Se han comunicado candidiasis orales y vaginales
Los pacientes deben ser monitorizados estrechamente si padecen alguna enfermedad gastrointestinal: las pencilinas puede exacerbar condiciones como la colitis que, en ocasiones,
puede llegar a ser pseudomembranosa.
Las penicilinas se excretan en la leche materna, y pueden ocasionar en los lactantes diarrea, candidiasis y rash. Deber ser considerado este riesgo si se decide mantener la
lactancia en madres tratadas con ampicilina.
INTERACCIONES
El probenecid inhibe la excrecin tubular de la ampicilina, aumentando los niveles plasmticos del antibitico. En la prctica clnica estos dos frmacos se suelen asociar para el
tratamiento de la gonorrea. Por regla general, esta interaccin no ocasiona problemas clnicos excepto en pacientes con insuficiencia renal.
En muchas ocasiones, los antibiticos aminoglucsidos de muestran sinrgicos con la ampicilina frente a enterococos y estreptococos del grupo B. Sin embargo, por existir una
incompatibilidad qumica, ambos antibiticos no se deben mezclar ni administrar al mismo tiempo. Algunas penicilinas inactivan los antibiticos aminoglucsidos cuando se mezclan
en infusiones intravenosas.
El uso concomitante de la ampicilina y el cido clavulnico mejora la actividad antibacteriana de la ampicilina frente a las bacterias que producen beta-lactamasas como la H.
influenzae. Esta interaccin es aprovechada y existen asociaciones de ampicilina + cido clavulnico.
La ampicilina en grandes dosis inhibe la excrecin tubular renal de metotrexato, aumentanto las concentraciones plasmticas de este ltimo y, por consiguiente, su potencial
toxicidad. De igual forma, se ha observado que la administracin concomitante de ampicilina y alopurinol aumenta la incidencia del rash inducido por este ltimo.
La ampicilina puede reducir la eficacia de los anticonceptivos orales que contienen estrgenos debido, bien a una estimulacin del metabolismo de estos, bien a un reduccin de su
circulacin enteroheptica al reducirse la flora gastrointestinal por accin del antibitico. Se han documentado casos de fracasos anticonceptivos en pacientes tratadas con
ampicilina, aunque se desconoce la naturaleza de esta interaccin. Por lo tanto, se recomienda advertir a las pacientes que se encuentre bajo anticonceptivos orales de la
posibilidad de un fallo anticonceptivos para que tomen medidas alternativas durante el tratamiento con ampicilina
Los inhibidores de la bomba de protones tienen efectos de larga duracin sobre la secrecin gstrica de cido. Como la absorcin gstrica de la ampicilina est influda por el pH
gstrico, la administracin concomitante de lansoprazol, rabeprazol, u omeprazol puede tener un efecto significativo sobre la biodisponibilidad de la ampicilina.
La entacapona deber administrarse con precaucin junto con frmacos que, como es elcaso de la ampicilina, interfieren con la excrecin biliar o glucuronacin. Puede producirse
una reduccin de la excrecin biliar de la entacapona.
Se han observado falsos positivos en los tests de glucosa en orina de pacientes tratados con penicilinas, en las pruebas que usan solucin de Benedict o de Fehling o Clinitest. Sin
embargo, esta interaccin no se produce con las tiras reactivas basadas en la glucosa-oxidasa
REACCIONES ADVERSAS
Los efectos secundarios ms frecuentes son los asociados a reacciones de hipersensibilidad y pueden ir desde rash sin importancia a serias reacciones anafilcticas. Se ha descrito
eritema multiforme, dermatitis exfoliativa, rash maculopapular con eritema, necrolisis epidrmica txica, sndrome de Stevens-Johnson, vasculitis y urticaria. Estas reacciones
suelen ser ms frecuentes con las aminopenicilinas que con las otras penicilinas. La incidencia de rash con la ampicilina suele ser mayor en pacientes con enfermedades virales
tales como mononucleosis o en pacientes con leucemia linftica.
En alguna rara ocasin se observado nefritis intersticial con necrosis tubular renal y sndrome nefrtico
Los efectos secundarios ms comunes, asociados al tracto digestivo son similares a los de otros antibiticos y se deben a la reduccin de la flora: Nasea/vmitos, anorexia,
darrea, gastritis, y dolor abdominal. En algn caso puede producirse colitis pseudomembranosa durante el tratamiento o despus, si bien este efecto suele ser bastante raro
Los efectos adversos sobre el sistema nervioso central incluyen cefaleas, agitacin, insomnio, y confusin, aunque no son muy frecuentes. Se han comunicado convulsiones en
pacientes con insuficiencia renal a los que se administraron penicilinas en grandes dosis.
Los efectos hematolgicos son poco frecuentes y suelen ir asociados a reacciones de hipersensibilidad: se han descrito eosinofilia y hemolisis anemia (incluyendo anemia
hemoltica) trombocitopenia, prpura trombocitopnica, neutropenia, agranulocitosis, y leucopenia. Estas reacciones adversas son reversibles al discontinuar el tratamiento




Ampicilina
Ampicilina

Nombre (IUPAC) sistemtico
(2S,5R,6R)-cido 6-(2-amino-2-fenil-acetil)amino-3, 3-dimetil-7-oxo-4-tia-
1-azabiciclo
[3.2.0]heptano-2-carboxlico
Identificadores
Nmero CAS 69-53-4
Cdigo ATC J01CA01
PubChem 6249
DrugBank APRD00320
Datos qumicos
Frmula C
16
H
18
N
3
O
4
S


Peso mol. 349.406 g/mol
Farmacocintica
Biodisponibilidad 50% (oral)
Unin proteica 15 a 25%
Metabolismo Hgado
Vida media 1-1,8 horas
Excrecin Orina 75 a 85%
Datos clnicos
Cat. embarazo A (Au), B (U.S.)
Estado legal ?
Vas de adm. Oral, intravenosa
Aviso mdico
La ampicilina es un antibitico betalactmico que ha sido extensamente utilizado para
tratar infecciones bacterianas desde el ao 1961.
ndice
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1 Historia
2 Descripcin
3 Farmacocintica
4 Mecanismo de accin
5 Espectro antimicrobiano
6 Indicaciones
7 Efectos adversos
8 Contraindicaciones
9 Uso en investigacin
10 Vase tambin
11 Referencias
12 Bibliografa
Historia[editar]
La ampicilina es la primera penicilina semisinttica, desarrollada entre los aos 1959 y 1961
por F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham
(actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de
lapenicilina de mayor espectro, dada la aparicin de cepas resistentes. Junto con
la amoxicilina es una de las principalesaminopenicilinas.
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En 1959 se descubri que el epmero D() de la aminopenicilina con un grupo fenil era el ms
activo de los derivados sintetizados. Se le llam ampicilina.
En 1963 se sintetiz en laboratorios Beecham (aunque reclamada su patente por Bristol-Myers
Squibb) una molcula ms estable de ampicilina: el trihidrato de ampicilina.
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Descripcin[editar]
La ampicilina es el epmero D() de la aminopenicilina, betalactmico con un grupo fenil. Es un
tipo de penicilina de amplio espectro que se obtiene a partir de la acilacin del cido 6-
aminopenicilnico. Es estable en medios cidos, gracias a su grupo amino protonado, lo cual
permite su uso va oral, pero no es resistente a las betalactamasas.
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Es para cardiacos
uno de los antibiticos ms comunes utilizados en medicina, siendo la principal alternativa de
la amoxicilina.
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Para su sntesis se establece una reaccin en medio ligeramente bsico, entre un derivado de
la fenilglicina que posee un grupo amino protegido y un grupo carboxilo activado, con cido 6-
aminopenicilnico, permitiendo la unin de ambos por el grupo carboxilo de la fenilglicina al
anillo betalactmico del penicilnico. Posteriormente el grupo amino protegido se libera
mediante hidrogenacin y descarboxilacin.
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Farmacocintica[editar]
Administrada por va oral, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a protenas
plasmticas (15 a 25%) y su biodisponibilidad vara entre un 30 a 55%, alcanzando su
concentracin srica mxima entre 1 a 2 horas desde la administracin.
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Se excreta
principalmente por el rin.
Mecanismo de accin[editar]
Como todos los antibiticos betalactmicos, la ampicilina es capaz de penetrar bacterias gram
positivas, algunas gram negativas y aerobias. Interfiere con la sntesis de la pared
celular durante la replicacin celular. Esto se debe a su efecto inhibidor de la sntesis de la
pared celular de la bacteria en sus ltimas dos etapas (3 y 4), unindose a las PBP (protenas
fijadoras de penicilinas), lo que lleva a la destruccin de la pared y la
consiguiente lisis celular.
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La ampicilina inhibe la formacin de puentes en la capa
depeptidoglicano (la que proporciona rigidez a la pared celular). La mayor efectividad ocurre
en la fase logartmica de crecimiento, cuando se estn formando los puentes de
pptidoglicano, y tiene menor efecto en clulas en la fase estacionaria de crecimiento.
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Espectro antimicrobiano[editar]
La ampicilina es bactericida tanto para bacterias Gram positivas como para bacterias Gram
negativas. El meningococo y la listeria son sensibles a la ampicilina. Algunas cepas
deneumococo, haemophilus y streptococcus viridans presentan resistencia variable a la
ampicilina. Los enterococos son altamente sensibles.
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Indicaciones[editar]
La ampicilina est muy relacionada con la amoxicilina, otro tipo de derivado de la penicilina,
por lo tanto son de indicaciones similares, sobre grmenes susceptibles como:
Escherichia coli.
Listeria.
Proteus mirabilis.
Enterococos.
Shigella.
Salmonella typhi y otras salmonelas.
N. gononhoeae.
H. influenzae.
Estafilococos.
Estreptococos.
que producen las siguientes enfermedades:
Infeccin del tracto urinario.
Otitis media.
Neumona adquirida en la comunidad.
Salmonelosis.
Listeriosis.
Meningitis.
Se ocupa en combinacin con cloxacilina para el tratamiento emprico de la celulitis
(infeccin), ya que proporciona cobertura sobre estreptococos del Grupo A, mientras que
la cloxacilina acta contra los estafilococos.
Es comn encontrar floras bacterianas resistentes a la ampicilina en la comunidad, lo cual
requiere el uso de una combinacin con otro agente o la eleccin de otro antibitico de
diferente mecanismo de accin o mayor potencia.
Efectos adversos[editar]
El uso de la ampicilina en el ser humano puede resultar en la aparicin de efectos adversos
cuya gravedad puede ir desde una urticaria hasta un choque anafilctico.
Dolor abdominal.
Diarrea.
Vmitos.
Urticaria.
Astenia.
Infeccin vaginal.
De mayor gravedad
Disnea.
Disfagia.
Obstruccin bronquial.
Contraindicaciones[editar]
Hipersensibilidad a derivados de la penicilina.
Uso en investigacin[editar]
La ampicilina es a menudo usada en biologa molecular como una prueba de captacin
de genes (por ejemplo, un plsmido) por bacterias (por ejemplo, Escherichia coli). Un gen que
desea insertarse en una bacteria se acopla a un gen que codifica la
enzima betalactamasa dndole resistencia al antibitico ampicilina. La bacteria tratada se
cultiva en un medio que contiene ampicilina. Slo las bacterias que adquirieron exitosamente
el plasmidio con los genes pueden susbsistir y reproducirse en dicho medio, por lo que de esta
forma se asegura que crezcan las que contienen el gen deseado.(en E. coli, el gen bla,
codifica para enzima -lactamasa).
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