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Qumica Bsica

Conceptos bsicos
Materia formada por atomos y elementos, asi como compuestos y moleculas; Los
elementos sustancia constituidos por atomos de la misma clase, un atomo es la
unidad mas pequea en la que se puede obtener la materia estable. El atomo esta
compuesto en el interior del nucleo por neutrones y protones, y en la corteza
alrededor del nucle por electrones.
El nmero atmico Z: es el numero de protones presente en el nucleo.
Nmero de masa A: Es el numero total de protones y neutrones en el nucleo.
Los compuestos qumicos son sustancias formadas por ms de un elemento
quimicamente unidos y estos posees una formula qumica. Un atomo esta formado
por moleculas todas iguales con enlaces estables. Las molculas es la union de
dos o ms atomos, de diferentes elementos de forma definida; estas pueden ser
diatomicas (dos o ms atomos del mismo elemento) y poliatomicas ( ms de dos
tomos de distinto elemento).
Generalidades
Mol: Es la cantidad de sustancias que contiene tantas entidades elementales
(tomos, molculas y cualquier otra sustancia existen en 12 g del C-12, esta
cantidad es igual a 6,02

unidades. (Nmero de Avogadro).


Avogadro propuso los mismos volmenes de gases diferentes a igual
temperatura contiene un nmero igual de molculas
Este valor permite convertir unidades de masa atmica a gramos y de gramos a
masa atmica.
Masa atmica relativa: La masa atmica es la masa total de protones y
neutrones, Existen tomos de un elemento con diferente nmero de neutrones por
ende se habla de una masa relativa.
Masa molar: es la masa de 1 mol de unidades de cierta sustancia. Captulo 23
GPSA, masa molar distintos componentes de los hidrocarburos.
Masa molecular relativa: masa de los elementos que componen las molculas,
se obtiene sumando las masas atmicas en una molcula.
2*(masa atmica del H) + 1*(masa atmica del O)
2*(1 uma) + 1*(16 uma) = 18 uma
Numero relativo
de atomos de
cada elemento
en el compuesto
Formula
molecular
Numero real de
atomos de cada
elemento en la
molecula
Formula
Empirica
Union de
atomos de la
molecula
formula
estructural
Composicin porcentual: Es el porcentaje en masa de cada elemento presente
en un compuesto


Mezclas: Grupo de dos o mas sustancias mezcladas fisicamente, no posee una
composicion fija. Hay dos tipos de mezlcas:
Homogneas: No hay fases observables, se mezclan los componentes.
Heterogneas: Tiene una o ms fases observables en sus componentes.
Procedimientos para serapar mezclas:

Filtracin
Separa los componentes, teniendo en cuenta el
tamao de la particulas
Destilacin
Diferencias de solubilidad.
Cromatografia
Se basa en las diferencias de solubilidad, La mezcla se
disuelve en una fase movil y los componentes se
separan a medida que esta fase se mueve sobre la
superfie de una fase estacionaria.
Valencias: Es igual al nmero de electrones presentes en la ltimo nivel de
energa de un tomo; conociendo las valencias se puede saber las distintas
combinaciones de un elemento con otro elemento.
Ismeros: Misma formula molecular pero distintas propiedades fisicas-quimicas.
Clasificacion
Estructurales:
De cadena: Distinta distribucion de los tomos de carbono en
la molecula.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
CH3

CH3-CH-CH2-CH3 2-Metilbuano (isopentano)
De posicin: La misma cadena carbonada, pero su grupo
funcional se situa en diferente posicin.
CH3-CH2-CH2-OH 1 Propanol
OH

CH3-CH2-CH3 2 Propanol
De funcin: Misma frmula molecular y distinto grupo
funcional.
CH3-CH2-OH Etanol
CH3-O-CH3 Metano-oxi-metano
Estero ismeros: tomos conectados en el mismo orden, pero
distinta disposicin espacial.
Cis: Los sustituyentes del carbono estn en el mismo lado del
enlace doble o ciclo alcanos
Trans: Los sustituyentes en estn en lados opuestos del
enlace doble o cicloalcanos




Isotopos: Componentes que poseen igual numero atomico (protones), distinto
nmero de neutrones. Son naturales o artificiales.

Qumica orgnica.

Introduccin a la qumica orgnica.

Importancia del ion carbono en la industria del petrleo.
La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono y sus reacciones. Para la
industria petrolera el tomo de carbono es de gran importancia porque es un
componente principal del petrleo, razn por la cual es importante estudiar y
conocer las propiedades fsicas y qumicas de este elemento y como interacta
con otros compuestos. En el estado natural del petrleo e incluso del carbn
mineral se debe tener en cuenta la presencia y el comportamiento del tomo de
carbono para procesar correctamente estos compuestos y obtener productos
deseados como la gasolina, los aceites lubricantes, entre otros.

El ingeniero de petrleos tiene como principales actividades la programacin,
ejecucin y direccin de los procesos de explotacin de hidrocarburos. Una vez
que se ubica un yacimiento de petrleo, se debe analizar la composicin qumica
del mismo. Por lo que el ingeniero debe interpretar adecuadamente los resultados
del anlisis, para elegir el mtodo apropiado de explotacin. Se debe monitorear
continuamente la composicin fsica y qumica del petrleo para que se
modifiquen las condiciones de operacin. El ingeniero debe ser capaz de
interpretar la concentracin, el grado de acidez, etc.

Orgenes de la qumica orgnica.
La definicin moderna de qumica orgnica es la qumica de los compuestos del
carbono. El nombre orgnico es una reliquia de los tiempos en que los
compuestos qumicos se dividan en dos clases: inorgnicos y orgnicos, segn su
procedencia. Los compuestos inorgnicos eran aquellos que procedan de los
minerales, y los orgnicos, los que se obtenan de fuentes vegetales y animales, o
sea, de minerales producidos por organismos vivos.

Qu tiene de especial el carbono que hay una rama de la qumica que se dedica
a su estudio? El carbono forma enlaces fuertes con otros tomos de carbono y con
una gran variedad de otros elementos, esto permite formar una variedad
interminable de molculas.

Whler fue el primero en sintetizar un producto orgnico el cual fue la urea.

Uno de los grandes impulsores de la qumica orgnica en el siglo XIX fue Kecul,
l fue el primero en definir la qumica orgnica como qumica del carbono o
qumica de los compuestos de carbono; determino que el carbono en estos
compuestos acta siempre con valencia 4. Posteriormente se establece la teora
de tipos, la cual dice que las molculas orgnicas estn constituidas por una
cadena (esqueleto hidrocarbonato) y a estas cadenas se le pueden colocar
distintos grupos funcionales.


Teora estructural y energas de enlace.

Teora de hibridacin de orbitales atmicos.
Esta teora permite justificar la geometra y propiedades de algunas molculas. La
hibridacin consiste en mezclar orbitales atmicos puros para formar unos
orbitales moleculares, que van a permitir despus enlazar un carbono con otro,
con orientaciones determinadas en el espacio, de esta forma se conocen los
ngulos de enlace en las molculas orgnicas. Generalmente estn separados
formando un ngulo lo ms grande posible. Un ngulo de 109.5 es la mayor
separacin posible de cuatro pares de electrones; 120 es la mayor separacin de
tres pares y 180 es la separacin mayor entre dos pares.

Existen tres tipos de hibridacin para el carbono:

Hibridacin : Promovemos uno de los
electrones 2s a un orbital p vaco. El resultado
de esta hibridacin es un par de orbitales
hbridos sp direccionales situados en
posiciones opuestas. Estos orbitales hbridos
proporcionan una densidad electrnica alta en
la regin de enlace, para un enlace sigma a la
izquierda del tomo y otro enlace sigma a la
derecha del mismo. Adems, estos orbitales
hbridos dan lugar a un ngulo de enlace de 180, disponiendo los electrones de
enlace lo ms separados que sea posible. En general, la hibridacin sp da lugar a
disposiciones de enlace lineales.

Hibridacin

: Para orientar tres


enlaces tal que estn tan lejos entre s
como sea posible, se requieren ngulos
de enlace de 120. Cuando un orbital s se
combina con dos orbitales p, se forman
tres orbitales hbridos orientados con
ngulos de 120 uno respecto a otro.
Estos orbitales reciben el nombre de
orbitales hbridos sp2 porque estn
formados por dos orbitales p y uno s. La
disposicin de 120 se conoce como
geometra trigonal.


Hibridacin

: Muchos compuestos orgnicos contienen tomos de carbono


que estn enlazados a cuatro tomos. Cuando cuatro enlaces se orientan de tal
forma que estn lo ms alejados que es posible, forman un tetraedro regular, esta
disposicin tetradrica se puede explicar a partir de la combinacin del orbital s
con los tres orbitales p, formndose cuatro orbitales que se conocen como
orbitales hbridos sp3. La geometra tetradrica separa estos enlaces con el mayor
ngulo posible, 109.5.



Estructura de los enlaces y geometra molecular.
La geometra molecular estudia la distribucin espacial de los tomos en una
molcula.

Por qu es importante el estudio de la geometra molecular?
Interpretar un modelo de una molcula nos revela bastante acerca del compuesto:
cmo proceder para hacerlo, que propiedades fsicas se pueden esperar de el
(punto de fusin, punto de ebullicin, densidad, tipo de disolventes en que se
disolver, color, que tipo de comportamiento qumico esperar), la clase de
reactivos con los que reaccionara, el tipo de productos que formara y si
reaccionara rpida o lentamente.


Enlace inico y covalente.
Qu es un enlace qumico?
El enlace se define como la fuerza que mantiene juntos a grupos de dos o ms
tomos y hace que funcionen como unidad.

Enlace inico: la formacin de un compuesto inico se debe a la reaccin entre
un metal y un no metal. El enlace inico se forma cuando un tomo que pierde
electrones relativamente fcil (metal) reacciona con otro que tiene una gran
tendencia a ganar electrones (no metal). Los compuestos unidos por enlaces
inicos forman redes cristalinas de iones, que denominamos cristal. La red
cristalina es una estructura gigante que contiene un nmero indefinido de iones
(las cargas positivas son iguales, en cantidad, a las negativas), de manera que el
conjunto sea elctricamente neutro. El enlace inico es muy frecuente en los
compuestos inorgnicos pero bastante inusuales en los orgnicos.

Enlace covalente: el enlace covalente es el intercambio simultneo de electrones.
Es la formacin ms habitual de enlaces en los compuestos orgnicos. El enlace
covalente resulta cuando los tomos comparten electrones, como en la formacin
de la molcula de hidrgeno. Cada tomo de hidrgeno tiene un solo electrn; de
esta forma, al compartir un par de electrones los dos tomos de hidrgeno pueden
completar sus rbitas de dos. De igual forma dos tomos de flor cada uno con
siete electrones en su rbita exterior pueden completar sus rbitas exteriores
compartiendo un par de electrones al igual que en el enlace inico, la fuerza del
enlace covalente se debe a la atraccin electrosttica. Sin embargo, en el enlace
covalente, la atraccin se efecta entre los electrones y el ncleo de los tomos
que forman el compuesto.




Enlace covalente entre dos tomos de hidrogeno (arriba),
enlace covalente entre dos tomos de flor (abajo).
Tomado de: Qumica orgnica L. G. WADE, JR . Quinta
edicin.
Enlaces en los componentes orgnicos.




Isoparafinas (alcanos): Son cadenas ramificadas de las
parafinas con enlace
sencillo carbono-carbono.







Olefinas (alquenos): Las olefinas son compuestos
qumicos que contienen por lo menos un doble enlace
carbono carbono.







Naftenos: Son ciclo alcanos que estn formados por
tomos de carbono unidos con enlaces simples en forma
de anillo.





Aromticos: Son una clasificacin de los hidrocarburos no
saturados con 3 enlaces dobles.



Parafinas normales: Hidrocarburo alcano que tiene un
enlace sencillo carbono-carbono.





Grupos funcionales y radicales.

Radicales.
De forma general los radicales son un grupo de tomos que se comportan como
una unidad e intervienen en la formacin de compuestos comunes.

-Radicales alquil. Las parafinas frecuentemente reaccionan reemplazando un
hidrgeno con algn otro radical o elemento. Este radical alquil tiene la frmula:

CnH2n+1. (CH3), (C2H5), (C3H7)
Metil Etil Propil

Los nombres de los radicales en el caso de los alcanos se forman cambiando el
sufijo ano del alcano por la terminacin ilo o il como se observa en las formulas
anteriores. El radical alquil se indica por el smbolo `R. La frmula del metanol es
CH3OH o ROH.

-Radical hidroxilo (OH). Este radical es muy comn encontrarlo en una gran
cantidad de compuestos. Cuando se combina el radical OH con hidrgeno se
forma agua (H2O); con sales metlicas como el sodio se forman hidrxidos
(bases); y con radicales alquil se forman alcoholes como el metanol. Los nombres
de los radicales hidroxilos en el caso de los alcanos se forman agregando al final
del sufijo ano del alcano una l, como butanol.

-(SO4), (CO3). Cuando radicales como estos se combinan con hidrgeno, forman
cidos. Cuando se combinan con sales metlicas como calcio se forman sales
que ocurren en sistemas de agua. Las escamas formadas en sistemas de agua
son causadas por la precipitacin de sales como stas. Los nombres comunes
para algunos radicales de este tipo son:
SO4 - sulfato
SO3 sulfito

Ejemplos:
Indicar el nombre del radical.
Radical Nombre
CH3- Metil
CH3-CH2-OH Etanol
CH3-CH2-CH2- Propil
CH3-OH Metanol
CH3-CH2-CH2-CH2- Butil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH Heptanol

Grupos funcionales ms importantes.

La reactividad de los compuestos orgnicos se puede atribuir a tomos o grupos
de tomos especficos dentro de las molculas. Un sitio de reactividad de una
molcula orgnica recibe el nombre de grupo funcional porque gobierna el
comportamiento o el funcionamiento de la molcula. Un grupo funcional es un
conjunto de tomos en una molcula, que tiene un comportamiento qumico
caracterstico. La qumica de una molcula orgnica est determinada en gran
medida por los grupos funcionales que contiene.

Grupos funcionales con enlaces C-C mltiples:
Los alquenos, alquinos y arenos (compuestos aromticos) contiene enlaces C-C
MULTIPLES. Los alquenos presentan un doble enlace, los alquinos un triple
enlace y los arenos enlaces dobles y sencillos alternados en un anillo de tomos
de carbono. Por sus semejanzas de estructura, esos compuestos tambin tienen
similitudes qumicas.

Ejemplos de enlaces C-C mltiples.

Tomado de: Qumica orgnica Mcmurry, quinta edicin.

Grupos funcionales con el carbono unido a un tomo electronegativo con un
enlace sencillo:
Los halogenuros de alquilo, alcoholes, teres, aminas, tioles y sulfuros tienen un
tomo de carbono unido con un enlace sencillo a un tomo electronegativo. Los
halogenuros de alquilo poseen un tomo de carbono enlazado con un halgeno;
las aminas, un tomo de carbono enlazado a un nitrgeno, entre otros. En todos
los casos, los enlaces son polares y el tomo de carbono tiene carga parcial
positiva, mientras que el tomo electronegativo tiene una carga parcial negativa.

Ejemplos de grupos funcionales con el carbono unido a un tomo electronegativo
con un enlace sencillo.

Tomado de: Qumica orgnica Mcmurry, quinta edicin.

Grupos funcionales con un doble enlace carbono-oxigeno (grupos
carbonilo):
Grupo carbonilo C=O. Los dobles enlaces C-O se encuentran en algunos de los
compuestos ms importantes de la qumica orgnica. Los aldehdos tienen,
cuando menos, un hidrogeno enlazado con el C=O; las cetonas, dos carbonos
enlazados con el C=O entre otros compuestos.

Ejemplos de grupos carbonilo.

Tomado de: Qumica orgnica Mcmurry, quinta edicin.

Clasificacin de los compuestos orgnicos segn su grupo funcional.

Grupos funcionales comunes.
En la siguiente tabla
se muestran los
grupos funcionales
ms comunes.
Adems de los
dobles enlaces C=C,
hay muchos grupos
funcionales que
contienen otros
elementos adems
de C y H por
ejemplo no metales
como O y N. Las
molculas orgnicas
estn compuestas
de grupos
funcionales unidos a
uno o ms grupos
alquilo. Estos
grupos alquilo son
las partes menos
reactivas de las
molculas.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.



Alcoholes (R-OH):

Los alcoholes son derivados de hidrocarburos en los que uno o ms hidrgenos
de un hidrocarburo han sido reemplazados por un radical hidroxilo o alcohol: OH.

El nombre de un alcohol termina en -ol. Los alcoholes se nombran agregando la
letra l al final del nombre del alcano; por ejemplo, etano se convierte en etanol.

Algunos alcoholes con su descripcin.
En esta figura se muestran algunos alcoholes con
su frmula estructural, nombre y la ubicacin del
grupo OH mediante un prefijo numrico.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin,
modificado.

Los alcoholes tienen puntos de ebullicin mucho ms altos que los alcanos
correspondientes.

teres (R-O-R):
Los compuestos en los que hay dos grupos hidrocarburo enlazados a un oxgeno
se llaman teres. Los teres se forman a partir de dos molculas de alcohol por
separacin de una molcula de agua.

Los teres se emplean como disolventes comunes en las reacciones orgnicas:

ter dietlico y tetrahidrofurano.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Aldehdos y cetonas :
En los aldehdos el grupo carbonilo tiene al menos un tomo de hidrgeno unido
a l, como en los ejemplos que siguen:

Ejemplos de aldehdos y cetonas.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

En las cetonas el grupo carbonilo se halla en el interior de una cadena de carbono
y, por tanto, est flanqueada por tomos de carbono:


Las cetonas son menos reactivas que los aldehdos, y se usan como disolventes.
La acetona, que hierve a 56C, es la cetona de uso ms extendido. El grupo
funcional carbonilo imparte polaridad al disolvente.

cidos carboxlicos :
Los cidos carboxlicos contienen el grupo funcional carboxilo, que se suele
escribir como COOH.
Estos cidos dbiles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y
son de uso comn. Son importantes en la manufactura de polmeros.

Ejemplos de algunos cidos carboxlicos.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin, modificado.

La figura muestra la frmula estructural de varios cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se obtienen por oxidacin de alcoholes en los que el grupo
OH est unido a un grupo CH; por ejemplo, etanol o propanol.

steres :
Los cidos carboxlicos sufren reacciones de condensacin con los alcoholes para
formar steres:

Reaccin de formacin de un ster.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Los steres son compuestos en los que se ha sustituido el tomo de H de un cido
carboxlico por un grupo hidrocarburo. Los steres se nombran indicando primero
el cido y despus el grupo del cual se deriva el alcohol. Los steres son por lo
general de olor muy agradable.

Forma estructural de un ster.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Aminas y amidas:
Las aminas son bases orgnicas. Su frmula general es R3N, donde R puede ser
H o un grupo hidrocarburo, como en los ejemplos siguientes:

Ejemplos de aminas y amidas.


Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Las aminas que contienen un tomo de hidrgeno unido a nitrgeno sufren
reacciones de condensacin con los cidos carboxlicos para formar amidas:

Reaccin por condensacin de aminas para la formacin de amidas.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Forma estructural de una amida.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Ejemplos:
Identifique los grupos funcionales en cada una de las molculas.


Respuestas:
a) Amida.
b) Amina y acido carboxlico.
c) ster y cetona.
d) Alcohol.


Clasificacin de los compuestos orgnicos.

El tomo de carbono en los compuestos orgnicos.

La qumica orgnica estudia las sustancias compuestas casi en su totalidad por
carbono e hidrogeno y que pueden contener pequeas cantidades de otros
elementos como O, N, S y halgenos. La qumica orgnica es la qumica de los
compuestos del carbn.

Los compuestos orgnicos se definen como molculas que tienen un enlace
carbono-hidrogeno. Estos se obtienen del material producido por organismos vivos
y poseen unas cualidades que los hacen vitales para el sostenimiento de la vida.

Es importante destacar que una rama de la qumica est centrada alrededor de un
solo elemento llamado carbono. Unas de las razones son la fortaleza de los
enlaces carbono-carbono y que adems estos enlaces permanecen fuertes
cuando los tomos de carbono se enlazan con otros elementos adems de su
habilidad de formar cadenas muy estables y anillos. Estos enlaces que generan
compuestos son estables y qumicamente no reactivos.

Estructura de las molculas orgnicas.

La estructura tridimensional que poseen las molculas orgnicas desempea un
papel importante en la determinacin de su comportamiento fsico y qumico.

Casi todas las molculas orgnicas tienen enlaces C-H. Debido a que la capa de
valencia del H slo puede alojar dos electrones, el hidrgeno forma un solo enlace
covalente por lo que los tomos de hidrgeno siempre se encuentran en la
superficie de las molculas orgnicas; por ejemplo, en la molcula de propano:

Forma estructural del propano.
Los enlaces C-C forman la columna de la molcula y los tomos
de H se hallan en la superficie de esta. La disposicin de los
enlaces en torno a los tomos es importante para determinar la
forma molecular global la cual es importante para determinar
cmo habrn de reaccionar y con qu rapidez.
Tomado de: el autor.

Estabilidad de las sustancias orgnicas.

Como se mencion anteriormente el carbono forma enlaces fuertes con diversos
elementos como el H, O, N y los halgenos, adems de la excepcional capacidad
que tiene para enlazarse consigo mismo para formar una gran variedad de
molculas con cadenas o anillos de tomos de carbono.

Las regiones de gran densidad electrnica pueden deberse a la presencia de un
enlace mltiple o al tomo ms electronegativo de un enlace polar. Los enlaces

sencillos como el de C-C son pocos reactivos as como en los enlaces del C-H. No
es el caso del etanol que por su estructura y sus enlaces C-O y O-H que son muy
polares, participan en las reacciones qumicas de este compuesto:

Forma estructural del etanol.

Tomado de: es.wikiversity.org.

Al aumentar la fuerza de los enlaces disminuye la longitud de estos con lo que la
longitud de los enlaces C-C disminuye de la siguiente forma:
C-C > C=C > CC

Clasificacin general de los compuestos orgnicos.

Por ser tan numerosos los compuestos de carbono es conveniente organizarlos en
familias que presentan semejanzas estructurales. Por esta razn de forma general
se pueden dividir en:

-Compuestos hidrocarburos: alifticos y aromticos.
Los hidrocarburos son la clase ms sencilla de compuestos orgnicos que estn
formados solamente por tomos de carbono e hidrogeno. La caracterstica clave
de los hidrocarburos es la presencia de enlaces estables de C-C.
Forma estructural de un hidrocarburo aliftico y uno aromtico.

Alifticos Aromticos
Tomado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_alif%C3%A1tico

-Compuestos heterocclicos:
Los compuestos heterocclicos son compuestos orgnicos cclicos en los que al
menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono
como N, O y S; estos tomos se denominan heterotomos.

-Polmeros:
Los polmeros son macromolculas orgnicas formadas por la unin de molculas
ms pequeas llamadas monmeros.



Polmero: poliestireno.
Tomado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero

Nomenclatura de los hidrocarburos

Esencialmente los hidrocarburos son considerados como aquellos compuestos
orgnicos que contienen solamente hidrgeno y carbono.
Aunque se haga referencia al carbono y al hidrgeno como los nicos elementos
de los hidrocarburos, tambin es necesario considerar aquellos hidrocarburos o
compuestos orgnicos que tienen en su molcula otros elementos qumicos
(heterotomos) como ejemplo oxgeno, nitrgeno o algn de los grupo
funcionales ya mencionados, a estos se les denominan hidrocarburos sustituidos.

Clasificacin bsica de los hidrocarburos.



Serie aliftica
Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e
hidrgeno cuyo carcter no es aromtico (carecen de anillo aromtico).
Los compuestos alifticos acclicos ms sencillos son los alcanos, agrupaciones
hidrocarbonadas lineales de frmula CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
3
.
Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina
hidrocarburo alicclico o hidrocarburo aliftico cclico. De estos, los ms sencillos
son los ciclo alcanos.
En la serie aliftica a su vez se pueden encontrar:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con
hibridacin sp
3
).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquinos o acetilnico) en sus
enlaces de carbono.

Derivados halogenados de los hidrocarburos alifticos.
Son aquellos hidrocarburos en los cuales algn tomo del grupo de los halgenos
(flor, cloro, bromo o yodo) sustituye un hidrgeno en la molcula, tambin reciben
el nombre de haluros de alkilo; Las mejores halogenaciones se hacen con cloro y
bromo. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo,
yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el nmero que indica su posicin.

Alcanos (Parafinas)
Los alcanos o parafinas constituyen la clase ms simple de los compuestos
orgnicos La relacin C/H es de C
n
H
2n+2
siendo n el nmero de tomos de
carbono de la molcula.
Gracias a esto su reactividad es muy reducida en comparacin con otros
compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del
latn, poca afinidad)

Nomenclatura de los alcanos.
Los alcanos son nombrados a travs de la combinacin de un prefijo (el cual
denota el nmero de tomos de carbono) y el sufijo -ano (el cual clasifica el
compuesto como un alcano). Los primeros cuatro miembros de la serie homloga
de alcanos acclicos se denominan metano, etano, propano y butano.

Representacin estructura alcanos.



Los primeros 4 miembros del grupo (C1-C5) se encuentran en fase gaseosa a
presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios (C6-C15) se
encuentran como lquidos y los ms pesados (C18-C60) los podemos encontrar en
un estado semislido o slido (ceras).

Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales, comnmente se
conocen como las reglas IUPAC.
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma longitud se toma como principal la ms ramificada. En el
siguiente ejemplo el hidrocarburo sera un pentano.

CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por
ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen
en cuenta el resto de sustituyentes del alcano, numerando la cadena
principal por el extremo que le asigne el nmero ms bajo posible al primer
punto de referencia de modo que los sustituyentes reciben los menores
nmeros posibles.

CH3 CH3
CH3 CH C CH3
CH3
2,2,3 Trimetilbutano 2,3,3 Trimetilbutano.

3. Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal
(etil, metil, etc.). Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se
insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa
(6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del
sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben
usar guiones. Y si una ramificacin se repite se anotan las posiciones
separando los nmeros mediante comas.

4. Alfabetice los sustituyentes. Por convencin en los nombres comunes que
tienen un prefijo separado por un guin (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al
alfabetizar.

CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
4-eyil-3-metilheptano
Propiedades fsicas de los alcanos.

Los puntos de ebullicin y fusin de los alcanos son bastante bajos,
particularmente en el caso de los miembros ms pequeos de la familia. Esto se
debe a que las molculas son altamente simtricas, y por lo tanto las atracciones
entre las molculas, conocidas como fuerzas intermoleculares, son bastante
pequeas.

Propiedades qumicas de los alcanos.
Todos los hidrocarburos son atacados por el oxgeno a temperaturas elevadas. Si
hay suficiente oxgeno presente, ocurre combustin completa para producir
dixido de carbono y agua. Esto es particularmente importante ya que los alcanos
son los mayores constituyentes del gas natural, y el principal uso del gas natural
radica en la combustin.
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, esto debido
a la estabilidad de sus enlaces y al ser enlaces covalentes sigma no pueden ser
fcilmente rotos, por esto solamente reaccionan pobremente con sustancias
inicas o polares.

Importancia de los alcanos
El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados y los productos
del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la
parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan
de los lquidos ms ligeros a los slidos.

Alquenos (Oleofinas)
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es
ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el
nombre de cicloalquenos.
La frmula general del grupo es C
n
H
2n, donde n es el nmero de tomos de
carbono.
La caracterstica principal de la estructura de los alquenos es el doble enlace
carbono-carbono, lo que permite que sean compuestos ms reactivos
qumicamente que los compuestos saturados.
Otra diferencia notable con los saturados es que no se encuentran en productos
naturales, sin embargo abundan en la naturaleza.
Nomenclatura de los alquenos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen
todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin
-eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno.
Representacin alquenos conocidos.


Por el contrario al utilizar la nomenclatura sistemtica (IUPAC) es necesario seguir
algunas reglas.
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada
ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor
tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los
enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena
comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble.
CH2 CH CH CH CH CH3

CH2 CH2 CH3
3 propil -1,4-hexadieno
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de
carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en
el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc.
Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
CH2 CH3

CH3 C CH CH2

CH3 3,3- dimetil-1-buteno
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su
respectivo localizador.

4. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el
nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de
un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono
reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.
5. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin
de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se
escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un
prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -
trieno y as sucesivamente.

CH2 CH CH CH CH CH2
1,3,5-hexatrieno

Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos.

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que
menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como
la polaridad y la acidez.

Alquinos (Acetilenos)
Los alquinos son hidrocarburos insaturados con al menos un triple enlace -CC-
entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la
alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es C
n
H
2n-2,

donde n es el nmero de carbonos.
Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. El
primero y ms importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2.

Nomenclatura de los alquInos.
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquinos son las mismas que
consideramos para los alquenos excepto por el sufijo, no se usa el sufijo -eno,
este se reemplaza por el sufijo -ino.
Se torna interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces, situacin que no se haba considerado; En este caso hay que
indicar tanto los dobles enlaces como los triples enlaces presentes en su
molcula,pero con preferencia a los dobles enlaces que son los que dan el nombre
al hidrocarburo.
CH2 CH C CH
1-buten-3-ino
Propiedades fsicas y qumicas de los alquinos.
Las propiedades fsicas y qumicas de los alquinos son esencialmente similares a
las propiedades de los alcanos y alquenos. Adems se puede mencionar que son
compuestos insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con
el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida
que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el
punto de ebullicin.
Hidrocarburos ciclo alifticos.
Como ya se haba mencionado, si la cadena aliftica se cierra en forma de anillo
formar unos compuestos conocidos como hidrocarburos alifticos cclicos. Al
igual que con las cadenas lineales o ramificadas, encontramos compuestos
saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos).

Ciclo alcanos
Los ciclo alcanos o cicloparafinas son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es
formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces
simples en forma de anillo. Su frmula genrica es C
n
H
2n
. Por frmula son
ismeros de los alquenos.
Una de las caractersticas principales de estos compuestos es que sus estructuras
conforman figuras geomtricas, las cuales pueden ser identificadas por el nmero
de tomos de carbono presentes en la cadena principal.
Tambin se le conoce como serie naftnica en la industria del petrleo.
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual
nmero de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.


Cicloalquenos y cicloalquinos.
Los nombres de los hidrocarburos insaturados mono cclicos (sin cadenas
laterales) se forman mediante reemplazo de la terminacin "-ano" por los sufijos "-
eno" o -ino si slo contienen una doble o triple ligadura; para instauraciones
mltiples se utilizan los sufijos "-adieno", "-atrieno", "-adiino", etc. Los enlaces
dobles y triples se mencionan con los nmeros de posicin tan bajos como sea
posible.













CICLIPENTENO CICLOHEXENO TRANS-CICLODECENO



Cicloalcanoaromaticos.

Muchas de las molculas grandes encontradas en el petrleo son anillos
condensados consistentes de ciclo alcanos y saturados. Estos compuestos son
llamados Cicloalcanoaromaticos o nafteno-aromticos comprenden los
compuestos de menor peso molecular y son un lquido de color marrn anaranjado
en la composicin de los asfaltos. El peso molecular promedio de esta fraccin es
similar al de los saturados.

Serie aromtica.
Un hidrocarburo aromtico o tambin llamado areno es un compuesto orgnico
cclico que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en
enlaces .


El exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es el
benceno (C
6
H
6
),. La frmula de la serie aromtica es CnH2n-6, siendo n el
nmero de tomos de carbono en la molcula. La palabra aromtico se utiliza para
describir a una molcula de hidrocarburo no saturado donde los tomos de
carbono forman un anillo.
Los aromticos facilitan la formacin de espumas y otros problemas operacionales
en la produccin y manejo del petrleo y gas natural.
La mayora de los crudos contienen solamente una traza de aromticos. Algunos
pueden contener cantidades significativas. Cualquier anlisis de crudo o gas
natural debera incluir aromticos.
El benceno es uno de los compuestos qumicos ms utilizados y es tambin un
componente natural del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros
materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la
destilacin fraccionada del alquitrn de hulla.

La Nomenclatura de los componentes aromticos desafortunadamente no usa un
mtodo sistemtico completo. El mtodo usado es una combinacin entre
nombres triviales y el sistema IUPAC







Bipentil (Pentilbenceno)


Muchos otros compuestos se nombran por su nombre trivial.

CH3 CH3
CH3 CH3 CH

CH3





TOLUENO XILENO CUMENO
(Metilbenceno) (1,2-dimetilbenceno) (isopropilbenceno)
Tambin se usan los prefijos:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en
carbonos opuestos. Posiciones 1,4.


o-Diclorobenceno m-Bromoclorobenceno p-Nitrotolueno
(1,2-Diclorobenceno) (1-Bromo-3-clorobenceno) (4-Nitrotolueno)



Polciclicos (Polinucleares)
Un hidrocarburo aromtico poli cclico (HAP o PAH, por sus siglas en ingls) es un
compuesto orgnico que se compone de anillos aromticos simples que se han
unido, y no contiene heterotomos ni lleva sustituyentes.

Los HAPs se encuentran
en el petrleo, el carbn y en depsitos de alquitrn y tambin como productos de
la utilizacin de combustibles (ya sean fsiles o biomasa). Como contaminantes
han despertado preocupacin debido a que algunos compuestos han sido
identificados como carcingenos, mutgenos y teratgenos.
Propiedades fsicas de los compuestos aromticos.
Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto de
ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos,
como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas sustancias
de la industria qumica.

Otros compuestos importantes

Depsitos orgnicos.
Los depsitos orgnicos son precipitados de hidrocarburos pesados, normalmente
asfltenos y parafinas, y pueden ocurrir en la perforacin, en el tubing y en el
interior de la formacin.
La cantidad y tipo de depsitos formados depende de la composicin del crudo y
las condiciones termodinmicas presentes.
Los depsitos orgnicos estn formados por parafinas (ceras parafinicas, ceras
micro cristalinas y naftenos), material asfltico (asfltenos y resinas), crudo, agua,
arena y sedimentos.

Depsitos de parafinas.
Las parafinas generalmente se encuentran mezclados con otros compuestos
orgnicos e inorgnicos, los depsitos parafnicos no son solubles en muchos
crudos y son inertes al ataque de cidos, bases y agentes oxidantes.
Los depsitos de parafinas que se acumulan en lneas consisten en muy
pequeos cristales que tienden a aglomerarse y formar partculas granulares del
tamao de granos de sal. La parafina tambin contiene gomas, resinas, material
asfltico, crudo, arena-limo y en ocasiones agua.
Dependiendo del nmero de carbonos y de la configuracin de la estructura
molecular las parafinas se dividen en ceras parafnicas y ceras micro cristalinas.

Ceras parafnicas.
Las ceras parafnicas, o sencillamente parafinas en la industria del petrleo, son
una mezcla de hidrocarburos saturados (enlaces sencillos entre carbonos) de
cadena lineal, cuyo peso molecular oscila entre 320 y 560, presentan consistencia
slida a temperatura ambiente adems de ser blanco, inoloro, carente de sabor,
con un punto de fusin tpico entre 47 C y 64 C.
.Constituyen el 40% y 60% de los depsitos, se consideran los compuestos que
oscilan entre el C18 y C36. Se obtiene a partir de fracciones de la destilacin al
vaco de crudo reducido (fondos de la destilacin atmosfrica) con rango de
destilacin entre 350 y 650 C, las cuales se someten a procesos de dilucin con
solvente, enfriamiento regulado, cristalizacin y filtracin para separar las
parafinas de los aceites.
Pero cuando este tipo de parafinas se depositan en el yacimiento generan un tipo
de dao a la formacin por aumento de la viscosidad debido a la presencia de
grandes cristales que se aglomeran hasta formar el depsito.

Ceras micro cristalinas
Las Ceras micro cristalinas son un tipo de ceras producido por el desengrase del
petrleo, como parte del proceso de refinamiento del petrleo. En contraste con la
cera de parafina, que contiene sobre todo alcanos no ramificados, la cera micro
cristalina contiene un porcentaje ms alto de hidrocarburos (ramificados)
isoparafnicos y de hidrocarburos naftnicos. Es caracterizada por la fineza de sus
cristales en contraste con el cristal ms grande de la cera de parafina.
Estas ceras constituyen menos del 15% del depsito, como se mencion
anteriormente este tipo de parafinas contiene saturados de mayor peso molecular,
que sern los que estn comprendidos entre el C30 y C60, la estructura cristalina
es pequea e irregular por lo que tienden a permanecer dispersos en el fluido,
presentando poca tendencia a aglomerarse.
Caractersticas ceras parafnicas y micro cristalinas.
MACROCRISALINAS MICROCRISTALINAS
Ocurrencia En produccin En fondos de tanque
n-parafinas 80-95% 0-15%
i-parafinas 2-15% 15-30%
Cicloparafinas 2-8% 65-75%
Punto fusin 50-65 C 60-90 C
Peso Molecular 500-800 350-430
N carbono tpico 30-60 18-36

Componentes no hidrocarburos del petrleo.

Los componentes no-hidrocarburos ms comunes en el petrleo son el nitrgeno,
dixido de carbono y sulfuro de hidrogeno.

Compuestos Azufre

El crudo vara considerablemente segn la cantidad de compuestos de azufre que
contenga, por esto se busca tener contenidos de azufre que no superen el 0,1%
en peso, sin embargo podemos encontrar crudos con 5 o 7% de porcentaje en
peso, en general la cantidad de azufre incrementa la densidad del crudo, adems
encontramos lmites legales para la cantidad de azufre que puede contener un
crudo evitando los crudos agrios.

Sulfuro de Hidrogeno (H2S)

Es un gas incoloro con un fuerte olor, los gases naturales con muy pequeas
cantidades de H2S tienen un olor desagradable, normalmente se remueve de los
gases y aceites para evitar tener crudos cidos, este cido es un problema
potencial en la corrosin de tuberas.

Componentes gas natural tpico.
Hidrocarburo
Metano 70-98%
Etano 1-10%
Propano Rastros-5%
Butano Rastros-2%
Pentano Rastros-1%
Hexano Rastros-0,5%
C7 + Rastros-0,5%
No hidrocarburo
Nitrgeno Rastros-15%
Dixido Carbono Rastros-5%
cido Sulfrico Rastros-3%
Helio Hasta 5% usualmente rastros o nada.

Mercaptanos

Tambin son conocidos como alcoholes de azufre, ya que la frmula es la misma
si se reemplaza el tomo de oxgeno en el radical (OH) por un tomo de azufre;
Tienen como frmula general RSH.
Varios mercaptanos son encontrados en el crudo y por el olor producido por estos
compuestos (al ser compuestos de azufre) hacen que se les denominen crudos
agrios.

Componentes Oxigeno y Nitrgeno

Poco se conoce de estos compuestos en el crudo, sin embargo largos compuestos
con muchos anillos como los naftenos aromticos contienen oxgeno y puede dar
origen a otros radicales como los alcoholes, dado a que son compuestos que
pueden cambiar la integridad del petrleo hay lmites en la cantidad de
compuestos no orgnicos en el crudo.

Productos qumicos en el petrleo

Resinas y asfltenos

Son molculas largas, principalmente de carbn e hidrogeno que contienen de 1 a
3 azufres, oxigeno o tomos de nitrgeno por molcula.
Las resinas tienen una estrecha relacin con los asfltenos debido a que el
comportamiento de estos ltimos depende de su presencia. Las resinas tienen
estructuras bsicas similares a las de los asfltenos pero con menos peso
molecular, ambas pueden ser formadas por oxidacin de hidrocarburos aromticos
poli-cclicos, ambos pueden ser reducidos de los hidrocarburos por hidrogenacin,
adems las resinas pueden ser convertidas en asfaltemos por oxidacin; Las
resinas al ser molculas con alta polaridad les permite ser absorbidas fcilmente
por los asfltenos.
Una de las principales diferencias es que las resinas pueden disolverse en el
petrleo mientras que los asfltenos no, los asfltenos puros son slidos, secos,
negros y no voltiles, mientras que las resinas son lquidos pesados o semi slidos
pegajosos voltiles.


CARACTERIZACIN DE LAS FRACIONES EN EL CRUDO MEDIANTE
ANLISIS SARA Y PNA

Existen tres grandes categoras de petrleo crudo: de tipo parafnico, de tipo
asfltico y de base mixta. Primero se har mencin a los compuestos de inters y
luego a dos de los anlisis ms importantes para el anlisis del crudo.

SATURADOS

Son hidrocarburos no polares, sin enlaces dobles, pero que incluyen cadenas
lineales, generalmente extensas, o cadenas cclicas y ramificaciones alqulicas.

La proporcin de saturados en un crudo normalmente decrece con el incremento
del peso molecular de las fracciones, as los saturados generalmente son la
fraccin ms liviana del aceite crudo y podemos encontrarlos desde el CH4 hasta
el C4H10 como gases; desde el C5H12 hasta el C17H36 como lquidos; y los
posteriores a C18H38 slidos.

AROMTICOS

El trmino aromticos hace referencia al benceno y sus derivados estructurales,
adems al olor agradable e intenso que expiden, sin embargo son bastante
txicos, algunos de ellos son cancergenos.
Los aromticos son comunes para todos los petrleos, y la gran mayora de los
aromticos contienen cadenas alqulicas y anillos cicloalquilicos.
Son polares y las molculas aromticas de alto peso molecular pueden
considerarse dentro de la fraccin de las resinas o los asfltenos.
Los aromticos son no saturados, pero actan como saturados. Son deseables en
la gasolina, pues tienen altas propiedades antidetonantes. Hoy en da se ha
limitado su concentracin en los derivados por ser dainos a la salud.
Adems El incremento de la cantidad de anillos aromticos condensados y la
presencia de carbonos cuaternarios muestra una clara tendencia de los asfltenos
a formar emulsiones estables
Igual como ocurre con los saturados, el anlisis de aromticos es necesario para
conocer el tipo de crudo y la relacin de estabilidad de asfltenos si tenemos en
cuenta que los asfltenos son generalmente hidrocarburos aromticos altamente
polares.

RESINAS

Esta fraccin est compuesta de molculas polares de gran tamao que
generalmente contienen diferentes tipos de tomos tales como Nitrgeno, Oxgeno
o Azufre en una proporcin de uno a tres tomos por molcula. Su estructura
bsica consiste en anillos, principalmente aromticos. Las resinas puras son
lquidos pesados oslidoss pegajosos y son tan voltiles como los hidrocarburos
del mismo tamao.
Cabe destacar que las resinas se disuelven fcilmente en petrleo y que
corresponde tambin a la fraccin soluble en alcanos livianos tales como pentano
y heptano, pero insoluble en propano lquido.
A pesar de que la fraccin de resinas es muy importante con respecto a las
propiedades del aceite crudo, se ha trabajado muy poco sobre las caractersticas
de stas, en comparacin con, por ejemplo, los asfltenos.
Las resinas son las responsables de mantener separados a los asfltenos
manteniendo al sistema en estabilidad.
ASFALTENOS

Molecularmente hablando los asfltenos se definen igual que las resinas, aunque
contienen mayor cantidad de tomos inorgnicos y constituyentes
organometlicos (Ni, V, fe). Adems, los asfltenos puros son slidos, secos,
polvos negros y no voltiles. No se disuelven en petrleo pero se encuentran
dispersos como coloides.

La presencia de asfltenos ha despertado el inters en el estudio del petrleo ya
que estos se encuentran relacionados con problemas durante su extraccin.
La precipitacin de asfltenos se refiere al fenmeno mediante el cual un crudo,
bajo ciertas condiciones de presin, temperatura, composicin y rgimen de flujo,
se separa en una o dos fases fluidas de grandes proporciones (gas y/o lquido) y
en una fase insoluble, de menor tamao, constituida principalmente por los
asfltenos.

Problemas asociados a la precipitacin de asfaltenos

El fenmeno de precipitacin de asfltenos se manifiesta en mayor o menor grado
en
prcticamente todas las facetas asociadas a la produccin, transporte y
procesamiento de petrleo y, en algunos casos, puede constituirse en un
verdadero problema, ya que pueden ocasionar daos a la formacin y
taponamiento en sitio, de pozos y equipos, y accesorios de superficie, bloqueo de
lneas de transporte, y taponamiento de columnas de separacin y desactivacin
de catalizadores.

AGREGACIN Y DEPOSICIN DE ASFALTENOS.

La agregacin es el proceso en el que las partculas individuales o cmulos de
partculas se adhieren a otras partculas de asfltenos o cmulos, haciendo que
los agregados crezcan.
Conforme el proceso de agregacin transcurre en el tiempo, el nmero de
partculas individuales y cmulos asfalticos disminuye, debido a que se juntan para
formar agregados ms grandes y pesados. Adems, elementos externos, tales
como la gravedad, adsorcin, etc., ocasionan que las partculas y agregados
asfaltnicos tiendan a precipitarse hacia al fondo y a pegarse a las paredes de las
tuberas. A este fenmeno se le conoce como deposicin orgnica.

Los parmetros que gobiernan la agregacin de asfltenos son la composicin del
petrleo, la temperatura y la presin en la que se encuentra el crudo. La alteracin
de alguno de estos parmetros provocar la inestabilidad del sistema, que se
traducir en agregacin de asfltenos y dar lugar a la formacin de un material
insoluble en el crudo lquido.

Efectos de la Temperatura

En ciertos crudos, un aumento de la temperatura parece favorecer la dispersin de
asfltenos, mientras que en otros, ocurre una disminucin de la solubilidad. Por lo
tanto, no se puede generalizar sobre el efecto de la temperatura en la floculacin
de asfltenos.

Efectos de la Presin

Inicialmente la cantidad de asfltenos solubles es mxima cuando la presin, de la
celda que simula el yacimiento, est por encima del punto de burbujeo (Pb) y se
aproxima a su equilibrio natural y original en el yacimiento.
A medida que la presin disminuye, ocurre lo mismo con la solubilidad de los
asfltenos como consecuencia de la expansin de los componentes livianos del
crudo, los cuales alteran el equilibrio original de la solucin.
La solubilidad de los asfltenos en el crudo tiene un valor mnimo a la presin de
burbuja, ya que se producen cambios en la composicin del crudo.
Por debajo del punto de burbujeo, aparece una capa de gas libre que constituyen
los componentes ms livianos, los cuales son los causantes directos de la
precipitacin; por lo que si la presin llegara hasta este punto, a nivel de la celda
de laboratorio, el crudo es capaz de redisolver en su seno al asfalteno que flocul,
es decir, el proceso de floculacin se revierte y parte del asfalteno precipitado es
redisuelto por el crudo.

Hirschberg y colaboradores demostraron que para una temperatura y composicin
constante, existe un valor de presin a partir del cual se inicia la floculacin de
asfltenos, el cual es conocido como Onset o Umbral de Floculacin. y/o
precipitacin de asfltenos para una composicin y temperatura definida.

Efecto de la Viscosidad


Estudios previos de depositacin de asfaltenos en tuberas de produccin
demostraron que la depositacin ocurre alrededor del punto de burbuja del crudo
(segn Hirschberg), por lo que se espera que la mxima precipitacin de
asfltenos debe ocurrir a viscosidades cercanas a la presin de burbuja. Por otra
parte, se tiene que en crudos pesados en comparacin con los medianos y
livianos, la alta viscosidad impide la formacin de depsitos, por ser menos
probable la agrupacin de los flculos, la cual es atribuida a la alta resistencia
molecular que debe ser vencida, siendo ms probable la deposicin de asfltenos
en crudos medianos y livianos.

Inyeccin de Fluidos

Con frecuencia, los yacimientos se encuentran sometidos a procesos de
recuperacin secundaria, como la inyeccin de un fluido miscible (etano, dixido
de carbono, gas natural, etc.), para el desplazamiento del petrleo residual.
La mayora de los solventes miscibles tienen el potencial de causar la floculacin
de asfltenos. Como cada vez ms los solventes se disuelven dentro del crudo, el
problema de asfltenos generalmente tiende a aumentar a medida que avanza el
proceso de inyeccin en el tiempo.

Efectos Electrocinticos

El potencial generado durante el flujo de petrleo a travs de los poros del
yacimiento o por la tubera de produccin puede ayudar a la floculacin de
asfltenos por electro-deposicin. Los problemas de asfltenos sern mayores en
las vecindades del pozo donde la velocidad es ms alta. Para reducir la deposicin
por efectos eletrocinticos, la velocidad de los fluidos en el yacimiento debe ser
llevada a un mnimo

Otros factores

Hay evidencia de que cualquier slido suspendido en el crudo (finos de arcilla o
minerales, limaduras de metales, sedimentos, grava, etc.) a menudo favorecen la
precipitacin de asfltenos.

Mtodos de Remocin de Asfltenos

Los pozos parcial o completamente tapados con depsitos de asfltenos pueden
ser limpiados usando diversos mtodos:

Mtodos Mecnicos

Estos mtodos involucran raspados mecnicos y limpieza de los depsitos dentro
del pozo.

Limpieza Qumica

Cuando las tcnicas de remocin mecnica son insuficientes o no realizables,
pueden usarse mtodos de limpieza con qumicos. Numerosos solventes, aditivos
y qumicos comerciales estn disponibles por muchas compaas para disolver
depsitos de asfltenos. Tratamientos con solventes, en circulacin normal o
inversa con crudos calientes han sido probados con resultados mixtos. Los
hidrocarburos solventes, como por ejemplo tolueno, xileno y otros solventes como
la piridina y el disulfuro de carbono son efectivos en la disolucin de asfltenos
pero tienen valores lmites por sus costos, consideraciones de seguridad, etc.
En cualquier caso, la limpieza de depsitos de asfltenos es invariablemente
costosa e involucra resolver numerosos problemas.

Manipulacin de Presin, Temperatura y Tasa de Flujo

Una de las vas para prevenir o reducir la depositacin de asfltenos en los pozos
es la de supervisar la presin de operacin, temperatura y/o tasa de produccin,
para evitar las condiciones en las que tenga lugar la precipitacin de asfltenos.
Un mtodo es usar aislante de los fluidos en el anular para evitar las prdidas
excesivas de calor y mantener la temperatura de los fluidos.

Aditivos Resinosos

En algunos casos, el aadir aditivos resinosos ha prevenido o reducido la
precipitacin de asfltenos. Sin embargo, este mtodo no ha sido muy comn, ya
que necesitan que se realicen muchos preparativos para que la aplicacin exitosa
pueda ser hecha.

NAFTENOS

Se denominan naftenos a los hidrocarburos saturados constituidos por uno o ms
anillos de tomos de carbono. Tambin se denominan cicloparafinas o parafinas
de cadena cerrada.
El petrleo crudo contiene toda una gama de naftenos, desde los ms ligeros
hasta los ms pesados, los cuales confiere buenas propiedades a los productos
comerciales ms usados; En efecto, los naftenos presentes en la gasolina poseen
generalmente un nmero de octano bastante alto; adems, tienen un buen nmero
de etano en el gas-oil y un punto de fluidificacin (escurrimiento) bajo, lo cual
permite su empleo incluso a bajas temperaturas. Finalmente, los naftenos
confieren buenas caractersticas de viscosidad a los aceites lubricantes.

PARAFINAS

Las parafinas son hidrocarburos con frmulas C18H38 a C71H144, usualmente de
cadena recta (normales) aunque tambin de cadena ramificada separables de la
matriz del crudo por enfriamiento. Sus depsitos estn usualmente asociados a
asfltenos, arena, xidos, sulfuros e incrustaciones (Tuttle).La localizacin de los
depsitos depende del punto de enturbiamiento del crudo, la superficie de
adherencia y la magnitud de la prdida de extremos livianos por cada de presin

Uno de los problemas a menudo encontrados con crudos de base parafnica y
mixta que contiene alto % de ceras (waxes) es la acumulacin de estos
HC,genricamente parafinas en las instalaciones y oleoductos. Las causas
principales son dos:
a) La temperatura.
b) La evaporacin del crudo (perdida de voltiles)

Aunque impreciso, el trmino "petrleo parafinoso" ha sido empleado
histricamente para designar a un crudo cuya composicin abunda en normal
parafinas al punto que su presencia lo distingue de otros crudos por su
comportamiento.

El primer anlisis de inters es el anlisis SARA y para poder hablar de ello es
necesario hacer referencia a algunos trminos.


ADSORCIN: Proceso de atraccin de
las molculas o iones de una sustancia
en la superficie de otra, siendo el tipo
ms frecuente el de la adhesin de
lquidos y gases en la superficie de los
slidos, podemos ver un ejemplo en la
siguiente figura:



Tomado de: www.nitromatic.com.


ELUCIN: proceso por el cual todos los solutos
terminan por abandonar la columna, la elucin hace
referencia a que una solucin no se quede atrapada,
sino contine fluyendo.



Tomado de: www.cultek.com.


DESORCIN: la desorcin es la
capacidad para que un producto
qumico se mueva con la fase mvil.



Tomado de: www.cienciaaldia.com.


El petrleo en su estado natural es una mezcla de compuestos orgnicos de
estructura variada y de pesos moleculares diferentes, lo cual lleva al diseo de
mtodos de anlisis y procesamiento acorde con la complejidad del crudo y
considerando los productos que se desea obtener.
En general, es posible agrupar los constituyentes del petrleo en cuatro grupos
orgnicos bien definidos: saturados, aromticos, resinas y asfltenos; este
conjunto es conocido como SARA. El estudio de la fraccin pesada del crudo
(asfltenos) se ha incrementado en los ltimos aos debido a los problemas que
estos representan en los procesos produccin y conversin

ANLISIS S.A.R.A

El anlisis SARA es una prueba composicional, que se desarrolla en base a la
polaridad y solubilidad del crudo y normalmente sobre fracciones pesadas,
mediante la cual es posible conocer el porcentaje en peso de la cantidad de los
compuestos saturados, aromticos, resinas y asfltenos presentes en la muestra.

Con los resultados obtenidos se puede determinar en cierta forma la naturaleza de
la materia orgnica de la roca madre, el grado de madurez del crudo y diferentes
procesos posteriores a la expulsin.

Otra de las aplicaciones del crudo es poder inferir si el crudo presenta problemas
de inestabilidad de asfltenos mediante el uso de los datos obtenidos y
correlaciones y tcnicas desarrolladas por diferentes autores.

Hay muchos mtodos para realizar un anlisis SARA, algunos procesos
estandarizados son:
-El ASTM D 2007-03: mtodo de adsorcin cromatogrfico.
-HPLC cromatografa liquida de alta presin.
-TLC cromatografa de capa delgada.

Mtodo de adsorcin cromatogrfica por arcilla-gel (claygel) ASTM 2007-03.

La cromatografa es usada para separar mezclas de sustancias en sus
componentes. Tienen una fase estacionaria (un slido, o un lquido soportado
sobre un slido) y Una fase mvil (un lquido o un gas). La fase mvil fluye a
travs de la fase estacionaria y lleva los componentes de la mezcla con l.
Diferentes compuestos viajan a diferentes ratas de flujo.

Para el caso de la cromatografa de adsorcin por arcilla-gel la fase mvil
corresponde al crudo y la fase estacionaria arcilla-gel. Se obtendrn las fracciones
S.A.R.A

Este mtodo requiere una muestra bastante grande de crudo, consumo de tiempo
y dificultad de automatizar, y adems demanda grandes cantidades de solventes

Resumen del Mtodo de Prueba
La muestra es diluida con solvente y cargada a la columna de filtracin que
contiene arcilla en la seccin superior y gel de slice con arcilla en la seccin
inferior. El n-pentano es entonces cargado a la columna doble hasta que una
cantidad definida de agua haya sido recogida. La seccin superior es removida de
la seccin inferior y lavada despus con n-pentano. Una mezcla tolueno-acetona
en volumen 50-50 es luego cargada a la seccin de arcilla para desorcin y un
volumen especfico de agua es recogido. La columna inferior se le debe retirar lo
adsorbido para la recirculacin de tolueno.

Los solventes son completamente removidos del n-pentano recuperado y las
fracciones tolueno-acetona y los residuos son pesados y calculados como
saturados y compuestos polares. Los aromticos deben ser calculados por
diferencia, o medidos despus de la evaporacin del tolueno usado para la
desorcin de la columna de gel.

Cuando la muestra tiene ms de 0.1 % masa de componentes insolubles en
pentano (asfaltenos), ste mtodo no puede ser usado directamente. La materia
insoluble debe ser removida de la muestra antes de que la columna sea cargada.

Cromatografa de capa delgada (TLC)

TLC (por sus siglas en ingls) es un procedimiento simple, rpido y poco costoso
que da a la persona que lo aplica una respuesta rpida de cuantos componentes
estn en una mezcla; para nuestro caso proporciona las cantidades
correspondientes a las fracciones SARA presentes en una muestra de
hidrocarburos. Su principio es la interaccin entre la muestra a analizar y la fase
estacionaria. Este mtodo permite:

-Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as, por
ejemplo, la efectividad de una etapa de purificacin.
-Comparar muestras. Si dos muestras se mueven a la misma velocidad en la placa
podran ser idnticas. Si sucede lo contrario entonces no son la misma sustancia.
-Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible estudiar cmo desaparecen
los reactivos y cmo aparecen los productos finales o, lo que es lo mismo, saber
cundo la reaccin ha acabado.
-La muestra a analizar se deposita cerca de un extremo de una lmina de plstico
o aluminio que previamente ha sido recubierta de una fina capa de adsorbente
(fase estacionaria). Entonces, la lmina se coloca en una cubeta cerrada que
contiene uno o varios disolventes mezclados (efluente o fase mvil).

Un plato de TLC es una lmina de vidrio, metal, o plstico que est recubierta con
una capa delgada de un slido adsorbente (usualmente Slice, SiO
2
, o Al
2
O
3
). Una
cantidad pequea de la mezcla a ser analizada es aplicada cerca del fondo del
plato. Luego el plato es sumergido en un bao que contiene solvente (fase mvil),
el cual empieza a subir lentamente, por accin capilar, a travs del plato
reaccionando con la muestra y solubilizando ciertos componentes de ella que de la
misma forma irn subiendo a travs del plato.

Como el solvente deja atrs la muestra que fue aplicada, se establece un equilibrio
para cada componente de la mezcla entre las molculas del componente, el cual
es adsorbido sobre el slido, y las molculas que estn en solucin. El principio
que gobierna el mtodo es la diferencia en el grado de solubilidad y en la fuerza
de su adsorcin al adsorbente y, por ello algunos componentes sern llevados
ms arriba que los otros, esto es fluirn a distintas ratas a travs del plato. Lo que
acontece mientras el solvente sube por el plato es una interaccin dipolo-dipolo, lo
que permite que los componentes ms polares interacten ms fuertemente con la
fase fija quedndose atada a la capa delgada que recubre el plato.

El proceso de cromatografa culmina cuando el solvente ha alcanzado el tope del
plato o cuando ha transcurrido el tiempo especificado para el proceso. En este
punto el plato se retira del bao, se seca, y se visualizan los componentes de la
mezcla. Si los componentes estn coloreados, la visualizacin es sencilla.
Usualmente los compuestos no estn coloreados, por tanto una lmpara de UV se
usa para visualizar los platos, previamente impregnados con flor.


Tomado de: PPT anlisis SARA lab. Fluidos.

Cromatografa lquida de alto desempeo o de alta presin (HPLC).

La cromatografa lquida de alto desempeo (HPLC) ha demostrado ser una
alternativa muy eficiente al procedimiento estndar ASTM para la separacin
SARA.
Para aceites crudos, la remocin de los asfaltenos de la muestra es usualmente el
primer paso. Esto es hecho por precipitacin estndar de asfaltenos por alcanos.
El primer paso del procedimiento es remover los asfaltenos por precipitacin con
n-hexano. Luego, el resto del aceite es diluido en n-hexano e inyectado al sistema
a travs de la vlvula de inyeccin antes de las columnas de separacin. El
hexano tambin es usado como fase mvil.

Como los saturados no se retienen en el material de la columna, eluye primero y
son detectados en el detector RI(ndices de refraccin). A esta fraccin le sigue los
aromticos los cuales son detectados en los detectores UV y detectores RI.
Ambas fracciones se colectan en frascos separados despus de los detectores.
Las resinas deben ser eluidas con una fase mvil ms polar. Esto se lleva a cabo
por la inversin del flujo a travs de las columnas gracias a unas vlvulas de flujo
inverso o backflush valve, y por el uso de triclorometano como fase mvil. El
solvente es evaporado de las tres fracciones colectadas, y la fraccin restante de
asfltenos para la distribucin SARA puede ser calculada.


Tomado de: PPT anlisis SARA lab. Fluidos.


Anlisis PNA
Para conocer las bases de crudo, en este caso parafinas, naftenos y aromticos,
se realiza una prueba composicional o un anlisis de PNA; El principal objetivo es
caracterizar el crudo y conocer las caractersticas de refinacin.
Mtodos
Cromatografa de gas multilateral: el crudo pasa por un sistema de cromatografa
donde se van separando los distintos compuestos, en el primer paso se separan
los aromticos de las parafinas y naftenos. El procedimiento final es obtener un
cromatograma de las composiciones del crudo presentes. Equipo utilizado
reformulyzer M4.
Saturados
Aromticos
Aromticos



Mtodo de destilacin TBP: Este mtodo permite la evaluacin del crudo,
determinar datos de composicin, los cuales se obtienen de la medida de la
temperatura de ebullicin de los componentes.
El objetivo es conseguir una curva de destilacin del porcentaje destilado en
funcin de la temperatura a la cual fue destilado.



Aromticos
Saturados
Aromticos
Curvas TBP para la muestra de crudo