Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en unas 60 familias de plantas que
incluyen las Compuestas, Labiadas, Laurceas, Mirtceas, Pinceas, Rosceas, Rutceas,
Umbelferas, etc. Se les puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca, buch, cidrn, eucalipto, hierbabuena, limoncillo, mejorana, menta, pachul, quenopodio, romero, salvia, toronjil, etc.), en las races (anglica, asaro, azafrn, clamo, crcuma, galanga, jengibre, sndalo, sasafrs, valeriana, vetiver, etc.), en el pericarpio del fruto (limn, mandarina, naranja, etc.), en las semillas (ans, cardamomo, eneldo, hinojo, comino, etc.), en el tallo (canela, caparrap, etc.), en las flores (arnica, lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa, etc.) y en los frutos (alcaravea, cilantro, laurel, nuez moscada, perejil, pimienta, etc.). Los monoterpenoides se encuentran principalmente en plantas de los rdenes Ranunculales, Violales y Primulales, mientras que son escasos en Rutales, Cornales, Lamiales y Asterales. Por el contrario, los sesquiterpenoides abundan en Magnoliales, Rutales, Cornales y Asterales. Aunque en los aceites esenciales tanto los mono-, los sesquiterpenos y los fenilpropanos se les encuentra en forma libre, ms recientemente se han investigado los que estn ligados a carbohidratos, ya que se considera que son los precursores inmediatos del aceite como tal.
El aceite de albahaca se obtiene de Ocimum basilicum y ha sido utilizado en la medicina tradicional como un estimulante del sistema nervioso central y para el tratamiento de desrdenes nerviosos menores, dolor de cabeza y dolores musculares. Es de gran valor en estados de ansiedad, ya que se dice que clarifica y fortalece la mente. Es un repelente de insectos y suaviza las picaduras. Tiene actividad antimicrobiana a bajas diluciones. En ensayos realizados en la India mostr buenos resultados en el tratamiento antibacterial del acn. Tambin se usa como enjuague bucal contra el mal aliento. En las zonas rurales africanas se usa una infusin de las hojas para tratar las quemaduras causadas por el sol59. Dweck, A. C.; COSM. TOIL. 112 47 (1997) ANIS Las semillas de Pimpinella anisum L. contienen aceite esencial cuyo componente principal es el trans-anetol60 y presenta actividad insecticida61. Las semillas de ans se utilizan como condimento, en la preparacin de licor anisado, y en medicina como un estimulante y antiflatulento. El ans tambin tiene propiedades analgsicas y rubefacientes y se usa en el tratamiento de infecciones de la piel, en fiebres, resfriados y contra el dolor de cabeza. En Africa se usa contra infestaciones de nemtodos. Tambin se utiliza en perfumera62.
60Stashenko, E.E. y col., J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR. 8 501-503 (1995). 61Marcus, C., Lichtenstein, E. P., J.AGRIC. FOOD CHEM. 27 1217-1220 (1979). 62 Basaran, P., Espino, N., Basaran, N., CEREAL FOODS WORLD 175-177 (2002). BERGAMOTA Corresponde al aceite obtenido de Agathosma betulina que tiene no solo una fragancia agradable sino que es de importancia cosmtica para la piel64. 63Juchalka, D. y col., PHARMAZIE 51, 417-422 (1996). 64Dweck, A. C.; COSM. TOIL. 112 47 (1997). CANELA La droga corresponde a la corteza desecada de Cinnamomum zeylanicum, Laurcea, nativa de la India. El aceite esencial contiene cinamaldehdo y eugenol entre otros65, 66. La canela se ha usado para el tratamiento de dolores bucales y desrdenes periodontales. Se ha encontrado que contiene resinas cianognicas y cido hidrocinico, los cuales tienen propiedades antibacteriales, y taninos con accin hemosttica y astringente. Tambin se utiliza para el tratamiento de amenorrea, como emenagogo en India, Mexico y Europa. En las drogas abortivas utilizadas en la medicina china siempre se incluye la canela como uno de sus ingredientes67.
Cardamomo Corresponde al aceite obtenido de las semillas de Elettaria cardamomum68, el cual ayuda a la digestin y estimula el apetito69. Se le atribuyen propiedades afrodisacas y de que ayuda a aclarar la mente de ruido y confusin70 Comino Corresponde a las semillas de Cuminum cyminum L., de la familia de las umbelferas. Su aceite esencial contiene a-pineno, -pineno, mirceno, a-felandreno, a-terpineno, limoneno, -felandreno, 1,8- cineol, p-cimeno, g-terpineno, 3-p-menten-7-al, mirtenal, cuminaldehdo, felandral, 1,3-p- mentadien-7-al, cis-sabineno hidrato, trans-sabineno hidrato, a-terpineol, alcohol cuminlico, - cariofileno, -farneseno y -bisaboleno74. La planta es nativa de la regin Mediterrnea y fue cultivada por los egipcios. Estos la usaron contra enfermedades de la piel y abscesos. Un emplasto de semillas de comino se aplica tpicamente en la piel irritada75. OREGANO Corresponde a Origanum vulgare, Labiatae, su aceite esencial contiene principalmente g- terpineno, p-cimeno, timol y carvacrol92. En Turqua se prepara un t para problemas estomacales. El organo tiene un aroma y sabor fuertes debido a que contiene sustancias voltiles como el timol, al que se atribuyen propiedades anti-envejecimiento. Es una hierba conocida por sus propiedades calmantes y como reductora de stress, y se utiliza como tnico para el sistema nervioso. El organo tambin se aplica tpicamente para inflamaciones menores de la piel y pequeas heridas. Las flores secas tienen propiedades antispticas, antimicrobianas y antimicticas. El efecto antibacterial es similar al del ajo y la cebolla93. guna huella ni mancha grasosa.
2.4.2 Funcin de los aceites esenciales:
En general, la funcin biolgica de los aceites esenciales sigue estando poco clara. Es probable que tengan un papel ecolgico; como apoyo a sta hiptesis se han establecido experimentalmente el papel de alguno de ellos como inhibidores de la germinacin, proteccin contra los depredadores y atraccin de polinizadores. 2.4.3 Localizacin de los aceites esenciales en la planta: Se pueden encontrar localizados en diferentes partes de la planta, por ejemplo: en las hojas (albahaca, menta, romero, etc.), en las races (valeriana, clamo, etc.), en la corteza (canela, sndalo, etc.), en las flores (jazmn, rosa, etc.), en la cscara del fruto (limn, mandarina, naranja, etc.), en los frutos (ans, cardamomo, hinojo, etc.). 2.4.4 Propiedades fsicas de los aceites esenciales: En general, son lquidos a temperatura ambiente, su densidad es inferior a la del agua. Poseen un ndice de refraccin elevado y la mayora desvan la luz polarizada. Arrastrables en vapor de agua, son muy poco solubles en ella.
Composicin qumica:
Actualmente se han identificado alrededor de cuatrocientos componentes qumicos constituyentes de los aceites esenciales. La mezcla compleja que integra los aceites esenciales pertenecen de manera casi exclusiva a grupos caractersticos distintos: el grupo de los terpenos, el grupo de los compuestos derivados del fenilpropano, los terpenos originarios del cido actico, los terpenos provenientes del cido chi qumico (aromticos) y otros como los compuestos procedentes de la degradacin de terpenos. Los monoterpenos y sesquiterpenos son terpenos de 10 y 15 tomos de carbonos. De acuerdo con su estructura se les clasifica segn el nmero de ciclos como acclicos, monocclicos, bicclicos, etc. Algunos ejemplos de monoterpenos y sesquiterpenos son: Monoterpenos acclicos: linalol, nerol, geraniol. Monoterpenos monocclicos: p-mentano, 1,4- Cineol, 1,8-Cineol, Ascaridol. Monoterpenoides bicclicos: carano, cis-carano y trans-carano. Sesquiterpenos: Farnesol, nerolidol. Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia, origen y naturaleza de los compuestos mayoritarios. Segn la consistencia se dividen en: Esencias fluidas: Lquidos muy voltiles a temperatura ambiente. Blsamos: Lquidos de consistencia espesa, poco voltiles y propensos a polimerizarse. Las esencias fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente. Los blsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol. Se caracterizan por tener un alto contenido de cido benzoico y cinmico, as como sus correspondientes steres. Son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y propensos a sufrir reacciones de polimerizacin, son ejemplos el blsamo de copaiba, el blsamo del Per, Benju, blsamo de Tol, Estoraque, etc. Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie de posibles combinaciones o mezclas: 1. Resinas, son productos amorfos slidos o semislidos de naturaleza qumica compleja. Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia, obtenida por separacin de la oleorresina trementina. Contiene cido abitico y derivados. 2. Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites esenciales. Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisin en los troncos de diversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial (esencia de trementina) que se separa por destilacin por arrastre de vapor. Tambin se utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractos vegetales obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente libres de dichos solventes. Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso alimenticio y farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad qumica y microbiolgica, facilidad de incorporar al producto terminado). stos tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son lquidos muy viscosos o sustancias semislidas (oleorresina de pimentn, pimienta negra, clavo, etc.). 3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta. Estn compuestos por mezclas de gomas y resinas. Segn su origen pueden ser: Naturales: Se obtienen directamente de la planta y no se somete a ninguna modificacin posterior. Artificiales: Se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de las esencias con uno de sus componentes. Sintticas: Mezcla de compuestos obtenidos sintticamente. Oleorresinas: Lquidos muy viscosos o sustancias semislidas. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmn, enriquecida con linalol, o la esencia de ans enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son los producidos por la combinacin de sus componentes los cuales son la mayora de las veces producidos por procesos de sntesis qumica. Estos son ms econmicos y por lo tanto son mucho ms utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limn, fresa, etc.).
Y por la naturaleza de los compuestos mayoritarios: Monoterpenoides. Sesquiterpenoides Compuestos oxigenados Aceites aromticos ms frecuentemente utilizados CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES Los aceites esenciales son voltiles y son lquidos a temperatura ambiente. Recin destilados son incoloros o ligeramente amarillos. Su densidad es inferior a la del agua (la esencia de sasafrs o de clavo constituyen excepciones). Casi siempre dotados de poder rotatorio, tienen un ndice de refraccin elevado. Son solubles en alcoholes y en disolventes orgnicos habituales, como ter o cloroformo, y alcohol de alta gradacin. Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el vapor de agua. 7.4 CARACTERSTICAS QUMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES (Terpenoides) Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no terpenoides. i. No terpenoides. En este grupo tenemos sustancias alifticas de cadena corta, sustancias aromticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones. ii. Terpenoides. Son los ms importantes en cuanto a propiedades y comercialmente. Los terpenos derivan, como hemos visto en el Tema 10, de unidades de isopreno (C5) unidas en cadena. Los terpenos son una clase de sustancia qumica que se halla en los aceites esenciales, resinas y otras sustancias aromticas de muchas plantas, como los pinos y muchos ctricos. Principalmente encontramos en los aceites monoterpenos (C10), aunque tambin son comunes los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20). Pueden ser alifticos, cclicos o aromticos. Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser: Alcoholes (mentol, bisabolol, geraniol) Propiedades: Antimicrobiano, antisptico, tonificante, espasmoltico Fenoles (timol, carvacrol) Propiedades: Antimicrobiano Irritante Estimulante inmunolgico Aldehdos (geranial, citral, citronelal) Propiedades: Espasmoltico, sedante, antiviral Cetonas (alcanfor, thuyona) Propiedades: Mucoltico, regenerador celular, neurotxico steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo, compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina). Propiedades: Espasmoltico, sedativo, antifngico teres (1,8 cineol) Propiedades: Expectorante, estimulante, diurtico, carminativo, estomacal, expectorante Perxidos (ascaridol). Propiedades: Hidrocarburos (limoneno, y pineno) Propiedades: Estimulante descongestionante antivrico, antitumoral
Geranio, (hojas). Fragancia acre, picante. Se usa en vaporizaciones, baos, masajes y enjuagues bucales y de garganta; se le considera un aceite fundamental para tratar el estrs, el acn, el eccema y las heridas pequeas. Jazmn, (flores). Aroma floral tenue. Se usa en masajes faciales y baos, por sus propiedades relajantes. Lavanda, (flores). Fragancia floral, fuerte y dulce. Se usa en vaporizaciones, baos, compresas y masajes para tratar el estrs y las heridas cutneas; se dice que tiene propiedades antispticas y antiinflamatorias. Manzanilla,(flores secas). Aroma suave, dulce. Por sus efectos sedantes se usa en vaporizaciones, baos, compresas, mascarillas faciales o masaje; se dice que tambin alivia el eccema y mitiga el dolor muscular. Menta (hojas). Aroma fresco y tonificante. Se inhala o se usa en baos, grgaras y enjuagues bucales para malestares digestivos, garganta irritada, lceras bucales y comezn en la piel. Pino (resina) Tonificante, con olor a madera. Se usa en vaporizaciones, baos y masajes para aliviar dolores musculares y tratar la congestin nasal y del pecho. Rosa (flores) Duradera fragancia floral. Se usa en baos y masajes por sus cualidades tranquilizantes; tambin se usa para tratar problemas menstruales y otros trastornos femeninos de la reproduccin.
Hidrocarburos Monoterpnicos
Son los compuestos ms abundantes en los aceites esenciales, y precursores de los ms complejos, que son los terpenos oxidados. Se denominan terminando en eno. Por ejemplo el limoneno (en la figura) es el precursor de los principales componentes de la esencia de las mentas (Mentha spp., F. Lamiaceae), como carvona y mentol. El limoneno se encuentra tambin en ctricos y en el eneldo, Anethum graveolens (F. Apiaceae). Tambin los compuestos y - pineno se encuentran muy ampliamente distribuidos en la naturaleza, especialmente en la esencia de trementina, del gnero Pinus (F. Pinaceae).
Alcoholes Los alcoholes llevan el grupo hidroxilo (- OH) unido al esqueleto C10. Se denominan terminados en (- ol). Son muy apreciados por su aroma. Por ejemplo, el linalol, que tiene dos formas, el R-linalol se encuentra en la rosa y la lavanda y es el componente mayoritario de la Mentha arvensis. La forma S-linalol en el aceite de lavanda con un contenido > 5% indica adulteracin. El linalol le da el sabor a las hojas de t, el tomillo y el cardamomo. Otro compuesto de este grupo, el mentol, es uno de los responsables del sabor y el olor de la menta, cuya esencia puede tener hasta un 50% de este componente. Tambin el geraniol, del geranio de olor (Pelargonium spp), el citronelol de la rosa (Rosa gallica), en borneol del romero, y el santalol del sndalo (Santalum album, F. Santalaceae). Aldehdos
Los aldehdos son compuestos muy reactivos. Se nombran acabados en ( al). Muchos de ellos, por ejemplo los encontrados en los ctricos, se corresponden con su respectivo alcohol, por ejemplo, geraniol geranial o citronelol citronelal. Son abundantes en los ctricos, responsables del olor caracterstico, principalmente los ismeros geranial ( citral) y neral ( citral) juntos conocidos como citral (en la figura). Este compuesto, adems de su aroma caracterstico, tiene propiedades antivirales, antimicrobianas y sedantes. Pero muchos de ellos, incluido el citral, son irritantes para la piel por lo que no se puede hacer uso tpico de ellos.
Fenoles Slo se encuentran en unas pocas especies pero son muy potentes e irritantes. Los ms importantes son el timol y el carvacrol, que se encuentran en los tomillos (g. Thymus) y organos (g. Origanum), ambos de la Fam. Labiatae. Otro fenol muy importante es el eugenol, que se encuentra en muchas especies, por ejemplo en la esencia de clavo. Es un potente bactericida, as como anestsico, y se emplea en odontologa. teres fenlicos Son los componentes principales de especias como el apio y el perejil (apiol), ans (anetol), albahaca (metilchavicol) y estragn (estragol). El safrol es un componente muy empleado en perfumera que se encuentra en la corteza del rbol del sasafrs (Sassafras albidum, F. Lauraceae)
Cetonas Se producen por la oxidacin de alcoholes y son molculas bastante estables. Terminan en ona. La carvona est presente en la Mentha spicata. La tuyona (aislada por primera vez en la Tuya, Thuja occidentalis, F. Cupressaceae) y pulegona son bastante txicas y nunca deben usarse en el embarazo. La tuyona se encuentra en plantas como el gnero Artemisia (Artemisia absinthium, con la cual se hace el vermouth y la absenta), y en la salvia (S. officinalis). La pulegona se aisl por primera vez en el poleo (Mentha pulegium).
teres Los teres u xidos monoterpnicos son reactivos e inestables. Un ejemplo es el xido de bisabolol presente en la manzanilla (Matricaria chamomilla). Otro muy comn es el 1,8 cineol (tambin llamado eucaliptol), que es el componente principal del aceite de eucalipto. Es expectorante y mucoltico y el componente principal de medicamentos para la tos. El aceite de eucalipto vara en aroma segn el contenido en 1,8 cineol. El aceite rico en este componente (Eucaliptus globulus, F. Myrtaceae) se emplea ms para uso medicinal, mientras que el de contenido ms bajo (por ejemplo E. radiata) se emplea para aromaterapia. steres La mayora de los teres se forman por reaccin de un alcohol terpnico con cido actico. Su aroma caracteriza a los aceites en los que se encuentran. Por ejemplo, el aceite de lavanda contiene linalol y su ster, acetato de linalilo. La abundancia relativa de estos dos compuestos es un indicador de buena calidad. El salicilato de metilo, derivado del cido saliclico y metanol, es un compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina que se encuentra en un tipo de brezo (Gaultheria procumbens, F. Ericaceae), y se emplea tpicamente en linimentos.