Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados

Los cidos carboxlicos son compuestos

caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o
arilo. Cuando la cadena carbonada presenta
un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les
denomina as ya que se obtienen por
hidrlisis de las grasas.








El primer miembro de la serie aliftica de los cidos
carboxlicos es el cido metanico o cido frmico, este
cido se encuentra en la naturaleza segregado por las
hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromtico es el
fenilmetanico o cido benzico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos,
siendo el primer miembro de la serie aliftica
el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.





Propiedades Fsicas:





Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter
polar a los cidos y permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la
molcula de agua. La presencia de dos tomos de
oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por puente de
hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos
monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono.
A partir del cido dodecanico o cido
lurico los cidos carboxlicos son slidos
blandos insolubles en agua.



En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que
la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.






Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan
puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara
segn el nmero de carbonos, siendo ms
elevado el de los cidos frmico y actico, al
compararlos con los cidos propinico,
butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Despus de 6 carbonos el
punto de fusin se eleva de manera
irregular.







Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos
de carbono interfiere en la asociacin entre las
molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son
slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a
los cidos alifticos.

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos)
son lquidos de olores irritantes. Los cidos
butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6
carbonos) presentan olores desagradables.
Los cidos con mayor cantidad de carbonos
presentan poco olor.





Nombre
Pto. de
fusin C
Pto. de
ebullicin C
Solubilidad gr en
100 gr de agua.
Ac. metanico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanico -22 141 Muy soluble
Ac. butanico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodiico 189 239 0,7
Ac. propanodiico 135,6 Soluble
Ac. fenilmetanico 122
Soluble

Ac. ftlico 231 250 O,34




Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -
COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el
que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H
+
) o reemplazo del grupo OH por otro
grupo.





Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

cidos alifticos Ka cidos aromticos Ka
Mtanoico 17,7 x 10
-5
Fenil-metanico 6,3 x 10
-5

Etanico 1,75 x 10
-5
Paranitrobenzico 36 x 10
-5

Propanico 1,3 x 10
-5
Metanitrobenzoico 32 x 10
-5

2-metilbutanoico 1,68 x 10
-5
Ortonitrobenzico 670 x 10
-5





PROPIEDADES FSICAS
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en
el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carboxlico.


Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrgeno.


PROPIEDADES QUMICAS
Son cidos dbiles que se hallan parcialmente disociados en solucin. El carcter cido disminuye
con el nmero de tomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos trreos para formar sales.
Con los alcoholes forman steres. Al combinarse con el amonaco forman amidas.
CIDEZ Y BASE DE CIDOS CARBOXILICOS
La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno situado
sobre el grupo hidroxilo. El pKa (fuerza que tienen las molculas para disociarse) de este
hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los cidos carboxlicos son cidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base
conjugada por resonancia.



Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos carboxlicos. Grupos
de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxlico,
produciendo un descenso en el pKa (la fuerza que tienen las molculas de disociarse) del
hidrgeno cido.
Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de
carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables.


USOS:
se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos,
debido a su estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para
combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno
y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran
la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de
calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como
los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de
aire hasta la tapicera.