I.

Tujuan
II. Teori Dasar :
Pada praktikum ini dilakukan sintesis benzil alcohol dan asam
benzoate dari benzaldehid dengan KOH. Sintesis ini didasarkan pada
reaksi cannizaro. Reaksi cannizaro terjadi jika suatu aldehida yang tak
memiliki atom-atom alfa-hidrogen yaitu atom hidrogen pada atom !
disebelah atom ! karbonil" bereaksi dengan basa kuat# maka senya$a itu
akan mengalami reaksi disproporsionasi reaksi reduksi dan oksidasi
terjadi bersamaan" menjadi alkohol dan asam karboksilat. Soetrisno#
%&&'"
(ambar ).
reaksi cannizaro
sumber*$$$. chem-is-try .org"
III. Alat dan Bahan :
-
+aterbath - benzaldehid
-
beaker glass - metil klorida
-
gelas ukur - ,a
%
SO
-
-
pengaduk - metanol
-
labu bulat
-
kertas saring
-
corong pisah
IV. Cara Kerja dan Data Pengamatan
!ara Kerja .ata Pengamatan
1. /emasukkan )0& mg benzaldehid dan &#-
ml methanol dalam labu bulat# kemudian
memanaskan selama ) jam diatas penangas
air dalam suhu 10
o
! 2 30
o
!
2. /endinginkan campuran dalam suhu
kamar# menambahkan % ml akuades dingin
kedalam corong pisah.
3. /engekstraksi larutan dengan &#0 ml metil
klorida sebanyak ' kali hingga terbentuk %
lapisan pada larutan untuk mendapatkan
benzil alkohol.
4. /engambil metilen klorida dan mencuci
dengan &#%0 ml ,a
%
!O
'
dan &#0 ml akudes
5. /engeringkan lapisan lainya dengan )0&
mg ,a
%
SO
-
anhidrat# kemudian menimbang
massa produk didapatkan.
V. Pengolahan Data
Perhitungan 4enzil alkohol
/ol benzaldehid 5 5 5 &#&&%6%3 mol
O
benzaldehyde
7
HO
benzyl alcohol
O
HO
benzoic acid
KOH
%
&#&&%6%3 mol - -
&#&&%6%3 mol &#&&)-)'0 mol &#&&)-)'0 mol
- &#&&)-)'0 mol &#&&)-)'0 mol
/assa benzil alkohol teoritis 5 mol 8 /r 5 &#&&)-)'0 mol 8 )&6 gr9mol 5 &#)0%11 gram
volume benzil alkohol yang didapat sekitar = 1.2 ml
/assa benzil alkohol percobaan" 5 benzil alkohol 8 : benzil alkohol
5 )#&-0 gr9ml 8 )#% ml 5 )#%0- gram
; Kesalahan relatif 5 < )&& ;
5
; yield 5 < )&& ; 5 < )&&; 5 ;
Perhitungan asam benzoat
/assa =sam benzoat teoritis" 5 mol 8 /r
5 &.&&)-)'0 mol < )%% gr9 mol
5 &.)3%-0 gr
/assa =sam benzoat percobaan" 5 )#1 gram
Kesalahan relatif 5 < )&& ;
5 < )&&; 5 ;
; yield 5 < )&& ; 5
VI. Pembahasan
Pada praktikum kali ini dilakukan sintesis benzil klorida dan asam
benzoate dengan KOH sesuai dengan reaksi cannizaro. Reaksi cannizaro
merupakan reaksi antara suatu aldehida yang tak memiliki atom-atom alfa-
hidrogen yaitu atom hidrogen pada atom ! disebelah atom ! karbonil" bereaksi
dengan basa kuat# maka senya$a itu akan mengalami reaksi disproporsionasi
reaksi reduksi dan oksidasi terjadi bersamaan" menjadi alkohol dan asam
karboksilat. Soetrisno# %&&'" Reaksi !annizaro melibatkan peralihan molekul
hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hydrogen a ke molekul kedua#
yaitu baik aldehida yang sama disproporsionasi" maupun terkadang ke molekul
aldehida yang lain cannizaro silang". =yu#%&&>" Reaksi !annizaro dia$ali oleh
serangan OH
-
pada karbon di karbonil yang disusul dengan serah terima elektron.
=bdillah#%&&>" mekanisme reaksi cannizaro secara umum dapat dilihat dari
gambar %.
(ambar %. /ekanisme reaksi cannizaro secara umum
sumber *$$$.eprints.uns.ac.id"
Reaksi cannizaro aldehida dia$ali dengan penyerangan nukleofil OH
-
ke
R!HO menghasilkan senya$a penyumbang hidrida yang potensial )"# dengan
kehilangan proton pada larutan basa untuk menghasilkan senya$a di-ion %"#
hidrida dapat berasal dari senya$a )" atau %"# jika hidrida berasal dari senya$a
)" maka diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul
R!HO kedua dihasilkan bentuk '" dan -"# jika hidrida berasal dari senya$a %"
akan menghasilkan senya$a 0" dan 1". Sophia#%&&>"
Percobaan kali ini dilakukan dengan % prosedur# hal yang pertama
dilakukan adalah memasukkan benzaldehid# methanol dan KOH ke dalam labu
bulat. /ethanol disini berguna untuk melarutkan benzaldehid dan KOH karena
methanol bersifat semipolar sehingga dapat melarutkan benzaldehid yang
nonpolar dan KOH yang polar. Kemudian larutan di ekstraksi dengan
menggunakan metilen klorida# metilen klorida disini berfungsi untuk menarik fasa
organic dari larutan sehingga terjadi dua fasa yaitu fasa air dan fasa organic.
Produk yang didapatkan dalam percobaan yaitu benzil alkohol dan ion benzoate.
4enzil alkohol bersifat nonpolar sedangkan ion benzoate bersifat polar# benzil
alkohol akan tertarik ke dalam fasa organic sedangkan ion benzoate akan tertarik
ke dalam fasa air.
?ntuk fasa organic dicuci dengan akuades dan ditambahkan dengan
,a
%
!O
'
. =kuades berfungsi untuk melarutkan pengotor polar yang masih terdapat
pada fasa nonpolar# sedangkan ,a
%
!O
'
berguna untuk menetralisir asam dari
larutan metilen klorida sehingga terbentuk larutan benzil alcohol yang murni.
=rfin#%&)'" pada fasa air ditambahkan ,a
%
SO
-
anhidrat dan sedikit H!l pekat.
,a
%
SO
-
anhidrat ditambahkan untuk menarik air pada campuran# sedangkan
penambahan H!l berguna untuk mengubah bentuk garam benzoate menjadi
bentuk asamnya. =rfin#%&)'" sehingga diperoleh endapan murni asam benzoate.
Pada praktikum kali ini didapatkan benzil alcohol sebanyak &.%&> gram
dan asam benzoate sebanyak ).1 gram# sedangkan menurut perhitungan seharunya
hasil benzil alcohol yang didapatkan sebanyak &.)0%11 gram dan asam benzoate
sebanyak &.)3-%0 gram. Kesalahan relati@e untuk benzyl alcohol yang didapatkan
pada praktikum kali ini adalah sebesar ; dengan ; yield ;. .an kesalahan
relati@e untuk asam benzoate yang didapatkan sebesar ; dengan ; yield ;.
,ilai kesalahan relati@e yang sangat besar ini dimungkinkan karena kekurang
telitian praktikan dalam membersihkan alat sehingga di dalam alat masih ada
kotoran yang belum terbuang# masih ada pengotor yang terdapat dalam hasil
sehingga kemurniannya berkurang# kesalahan praktikan dalam membaca skala
saat menimbang endapan.
VII. Kesimpulan
). Sintesis benzil alcohol dan asam benzoate sesuai dengan reaksi cannizaro
%. Reaksi cannizaro terjadi jika suatu aldehida yang tak memiliki atom-atom
alfa-hidrogen yaitu atom hidrogen pada atom ! disebelah atom !
karbonil" bereaksi dengan basa kuat# maka senya$a itu akan mengalami
reaksi disproporsionasi reaksi reduksi dan oksidasi terjadi bersamaan"
menjadi alkohol dan asam karboksilat.
'. Pemisahan antara benzil alcohol dan asam benzoate sesuai dengan prinsip
ekstraksi yaitu perbedaan kelarutan larutan yang satu dengan yang lainnya
-. :olume benzil alcohol yang didapatkan sebanyak ml# dengan kesalahan
relati@e 5 ; dan ; yield ;
0. Andapan asam benzoate yang didapatkan sebanyak gram# dengan keslahan
relati@e 5 ; dan ; yield ;
Daftar Pustaka
Bessenden C Bessenden. )>61. Kimia Organik jilid 2. Dakarta * Arlangga
Branisal# ,ur.%&&-. Kimia Organik. Dakarta * PE 4ina Sumber .aya /FP=
Ris$iyanto.%&&>. Kimia Organik. Dakarta * Arlangga
Eim K4F Organik. %&)-. Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik. .epok *
.epartemen Kimia
www.chem-is-try.org
http*99eprints.uns.ac.id911619)9)&&10&6&>%&&>&6&-).pdf
http*99fullerena.blogspot.com9%&&>9&>9reaksi-cannizaro.html
/S.S
). 4enzaldehid
Rumus Kimia * !
3
H
1
O
4entuk Bisik * liGuid
/r * )&1#)' gr9mol
E
d
* )3>
o
!
E
l
* -%1
o
!
Kelarutan * larut dalam air dingin
Stabilitas * stabil
4ahaya * Fritasi# Korosif
%. KOH
,ama * Potasium Hidroksida
4entuk fisik * solid# putih
/r * 01#)) gr9mol
E
d
* )'6-
o
!
E
l
* '6&
o
!
Stabilitas * stabil
4ahaya * Fritasi# Korosif
'. /etanol
Rumus Kimia * !H
'
OH
4entuk fisik * liGuid
/r * '% gr9mol
E
d
*
o
!
E
l
*
Stabilitas * stabil
4ahaya * Fritasi# permeator
-. =sam 4enzoat
Rumus Kimia * !
1
H
0
!OOH
4entuk fisik * solid# putih
/r * )%% gr9mol
E
d
*
o
!
E
l
* '%'
o
!
Stabilitas * stabil
4ahaya * Fritasi# permeator# korosif