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REACCIONES GENERALES DE ALDEHDOS Y CETONAS

Profesor Mario Alvarado. Grupo 1B 20-09-13


Laboratorio de Qumica orgnica II, Universidad del Atlntico, Barranquilla

Laboratorio de Qumica Orgnica II


RESUMEN

En esta experiencia, se realizaron diferentes pruebas para distinguir los aldehdos de las cetonas.
Para lograr esto, se llevaron a cabo reacciones caractersticas de cada uno de los compuestos
carbonlico, tales como la Prueba de Tollens y Fehling para los Aldehdos, la Prueba del
yodoformo para las cetonas, la prueba de Schiff que es positiva para ambos, entre otras. De esta
manera, se observ que la reactividad de los compuestos problema, depende del tipo de compuesto
carbonlico (los que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O)) al que pertenecen.


INTRODUCCIN

Los aldehdos y cetonas son la clase de
compuestos que ms se encuentran en estado
natural. En la naturaleza, muchas de las
sustancias que requieren los organismos
vivos son los aldehdos o cetonas. Por
ejemplo, el aldehdo fosfato de piridoxal es
una coenzima presente en un gran nmero de
reacciones metablicas; la cetona
hidrocortisona es una hormona esteroidal
que segregan las glndulas suprarrenales
para regular el metabolismo de las grasas.
En la industria qumica, las cetonas y los
aldehdos sencillos se producen en grandes
cantidades para utilizarse como disolventes y
materias primas para preparar una gran
cantidad de otros compuestos.
El grupo funcional caracterstico de los
aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo.
Para los aldehdos, el carbono carbonilo
siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras


Que en las cetonas nunca ser un carbono
terminal ya que debe estar enlazado a otros
dos tomos de carbono.
La presencia del grupo carbonilo convierte a
los aldehdos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgnicos.



Los aldehdos y cetonas se comportan como
cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones
tpicas de adicin nucleoflica.
Las reacciones qumicas de los aldehdos y
cetonas son funcin del grupo carbonilo. Por
su mayor electronegatividad, el oxgeno
atrae el par electrnico ms hacia l
alejndolo del carbono. En consecuencia, la
distribucin electrnica del enlace no resulta
simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo
y el carbono ligeramente positivo.




La reaccin global tanto para aldehdos como
para cetonas es:






Esta reaccin permite a los aldehdos y
cetonas adicionar agua para formar hidratos,
cido cianhdrico para formar cianhdricas,
alcoholes para formar hemiacetales o
hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.





REACCIONES GENERALES DE ALDEHDOS Y CETONAS

Profesor Mario Alvarado. Grupo 1B 20-09-13
Laboratorio de Qumica orgnica II, Universidad del Atlntico, Barranquilla

Laboratorio de Qumica Orgnica II
METODOS EXPERIMENTALES

Esta prctica de laboratorio const
principalmente de cinco pruebas. La primera,
fue la prueba de Tollens, para la cual se
colocaron 5 gotas del reactivo en 2 tubos de
ensayo, luego se le agrego a uno 2 gotas de
solucin acuosa de formaldehdo y a las otras
2 gotas de acetona, se dejaron reposar y se
anotaron los cambios ocurridos. La segunda,
fue la prueba de Fehling, para la cual se
adicionaron a 2 tubos de ensayo 5 gotas de
soluciones A y B de Fehling, luego se le
adicion a un tubo una gota de solucin
acuosa de formaldehdo y al otro una de
acetona. Finalmente, se calentaron los tubos
en agua caliente durante algunos minutos.
Despus, este procedimiento se repiti pero
con glucosa. La siguiente, fue la prueba de
Schiff, para la cual se tomaron 2 tubos de
ensayo y se adicionaron 5 gotas de este
reactivo, luego a uno de los tubos se le
agreg 1 gota de benzaldehdo y al otro 1
gota de acetona, se agitaron los tubos y se
dejaron en reposo, se observaron los cambios
y se anotaron. La cuarta prueba fue la del
yodoformo, para sta se agregaron 20 gotas
de una solucin al 2% de NaOH en un tubo
de ensayo, se agreg 1 gota de formaldehdo
y luego gota por gota una solucin de KI/I2,
se agit la mezcla hasta que qued
ligeramente amarilla; se repiti la experiencia
utilizando acetona en lugar de formaldehdo.
La ltima prueba fue la Preparacin de la
2,4-Dinitrofenil hidrazona de la acetona y del
formaldehdo, aqu se tom un tubo de
ensayo y se colocaron 5 gotas del reactivo
previamente preparado de la 2,4-Dinitrofenil
hidracina, se adicionaron 3 gotas de acetona
y se agit el tubo posteriormente dejarlo en
reposo durante 5 minutos. Se repiti el
mismo procedimiento, pero en este caso se
us formaldehido. Se notaron los cambios
ocurridos y se tomaron apuntes.

RESULTADOS Y DISCUSIN
Para esta experiencia, se estudiaron
diferentes reacciones caractersticas del
grupo carbonilo para aldehdos y cetonas,
con las que se obtuvieron los siguientes
resultados:

* Prueba de Tollens
Este reactivo contiene un in complejo de
plata amoniacal, que se reduce a plata
metlica en presencia de aldehdos que son
fcilmente oxidados. La plata se deposita y se
observa como un espejo sobre las paredes del
recipiente donde la reaccin que se lleva a
cabo es la siguiente:




R CHO + 2Ag(NH3)2
+
+ OH
-
R-COO
-
+ 2Ag + H2O + NH3
Aldehdo reactivo de Tollens acido espejo de plata


Tabla 1. Prueba del reactivo de Tollens.

Compuestos Observaciones al agregar el R. de Tollens
Formaldehido
Reacciono y precipito Ag, torno un color oscuro como
espejo de plata, reaccin exotrmica (lbero calor)
Acetona No reacciono ( no se presenci cambio de color)

De la tabla anterior, se puede ver que para el
formaldehido la prueba dio positiva, ya que el
reactivo de Tollens convierte al aldehdo en
una sal de un cido carboxlico y el ion
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complejo de plata con amoniaco es reducido a
plata metlica, formndose sobre la superficie
un espejo de plata (la reaccin fue lenta). Al
realizar la prueba con la acetona, esta dio
negativa debido a que el reactivo de Tollens
a estas condiciones no reacciona con esta
clase de compuestos.

* Prueba de Fehling
El reactivo de Fehling permite determinar la
presencia de aldehdos en una muestra
desconocida. Al ser un oxidante dbil no
reacciona con las cetonas pero si con los
aldehdos de la siguiente manera


Imagen 1. Prueba de tollens


Imagen 2. Prueba de fehling




R - CHO + 2 Cu
+2
+ 4 OH
-


R COO
-
+ Cu2O + 2 H2O
Aldehdo reactivo de Fehling acido cobre

:
Tabla 2. Prueba de Fehling para aldehdos y cetonas.

Compuesto Observaciones al agregar el R. de Fehling
Formaldehido
Reacciono, se torn un color azul. En presencia de calor
durante 5 min mostro color verde oscuro, y a los 9 min de
calentamiento en un bao mara tomo el color cobre.
Acetona No reacciono, la solucin se torn de color azul
Glucosa
Reacciono, la solucin se torn un color rojizo en
calentamiento (bao mara).

En la tabla 2 se puede apreciar los resultados
que se obtuvieron al mezclar el reactivo de
Fehling con el formaldehido, ya que este
ocasiona la reduccin del Cu
+2
a Cu
+1
,
formndose un precipitado oxido cuproso,
CuO2, de color como el rojizo plido. En el
caso de la acetona, la prueba dio negativa; ya
que este reactivo solo oxida nicamente a los
aldehdos. En el caso de la glucosa, la prueba
resulto positiva, esto es porque el reactivo de
Fehling tambin sirve para distinguir
distintos tipos de azucares que se pueden
oxidar, como la glucosa que es un
monosacrido que demuestra la presencia de
grupos aldehdos.
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* Prueba de Schiff
El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-
rosanilina que se decolora con cido
sulfuroso y reacciona con los aldehdos
produciendo una coloracin prpura. La
reaccin que se lleva a cabo es la siguiente:


Imagen 3.prueba de fehiling




Tabla 3. Prueba de Schiff para Aldehdos y Cetonas.

Compuesto Observaciones al agregar el R. de Schiff
Benzaldehdo
Reacciono y la solucin se torn color rosa claro y se visualiz 2 fases
la cual una de ella era un precipitado.
Acetona La solucin se torn color fucsia y solo de visualizo una fase.

La tabla anterior, muestra que la prueba de
Schiff con el benzaldehdo dio positiva, ya
que la solucin final fue de color rosa claro
como purpura, el cual es el color
caracterstico de la reaccin con este
reactivo, lo que comprueba que s es un
aldehdo. Con la acetona la prueba dio
ligeramente positiva,

Debido a que el color rosa es ms claro que
el caracterstico de la prueba.






Imagen 4. Prueba de schiff

* Prueba del Yodoformo
La reaccin con yodoformo se lleva a cabo de
la siguiente manera:

O
C
R H
+ Reactivo
Schiff
Coloracin magenta
NHSO
2
H)
2
Cl
-
( N
+
H
3
-
C
SO
3
H
H
2
N= =C
( NH-SO
2
-CH)
2
Cl
-
OH
R
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Tabla 4. Prueba del Yodoformo para Aldehdos y Cetonas.

Compuesto Observaciones
Formaldehido
No hubo precipitado, y la mezcla le cuesta reaccionar
(es lenta)
Acetona
Reacciono, cambio de color y se form precipitado el
color fue un blanco lechoso

Como se puede ver en la tabla 4, la prueba
del Yodoformo con el formaldehido dio
negativa, ya que al aadirle el Lugol y el
hidrxido de sodio la solucin se coloc
oscura, es decir, no se llev a cabo la
reaccin, debido a que la prueba solo da
positiva para las cetonas, el Lugol
permaneci constante y no se present el
precipitado de color amarillo con el cual se
identifica el yodoformo formado. Con la
acetona la prueba dio positiva identificndose
el precipitado de color amarillo del
yodoformo.



Imagen 5. Prueba de yodoformo

* Preparacin de la 2,4-dinitrofenil hidracina para formar hidrazona de la acetona y del
formaldehido
.

Se identifican las siguientes reacciones:

Con cetonas
R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 RR-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados
Con aldehdos
R-CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 R-CH=NNC6H3(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados







CH
3
R
O
C C
O
R
O
-
I
2
/ OH
-
CHI
3
+
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Tabla 5. Resultado de la formacin de hidrazona.

Compuesto Observaciones al aadir el reactivo 2,4-dinitrofenil hidracina
Formaldehido Se form un precipitado con pequeos grnulos de color amarillo
Acetona Se formaron 2 fases: un precipitado anaranjado

Esta reaccin fue muy rpida, tanto para la
cetona como para el aldehdo fue positiva
formndose en ambos casos un slido
amarillo naranja, es decir, la 2,4-
dinitrofenilhidrazona de la acetona y del
formaldehido. Como se muestra en la tabla 5,
para el aldehdo los cristales fueron amarillo
claro indicando la presencia del compuesto
carbonilo y para la cetona sus cristales eran
de color anaranjado lo que indica la presencia
del compuesto carbonilo. Esta prueba no
diferencia a un aldehdo de una cetona, solo
identifica la presencia del grupo carbonilo.

Imagen 6. Formacin de hidrazona

CONCLUSIONES
Los aldehdos y las cetonas contienen el
grupo carbonilo (C=O). El carbono
carbonlico de un aldehdo est unido como
mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el
carbono carbonlico de una cetona no tiene
hidrgeno (R-CO-R).
Los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en agua. Los aldehdos y cetonas son
producidos por la oxidacin de alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente.
Por lo general, los aldehdos son ms
reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede
oxidarse al correspondiente cido
carboxlico; en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidacin posterior.
Las reacciones caractersticas para la
deteccin de grupos carboxlicos son la de
Brady y Schiff, para los aldehdos, la de
Tollens y Fehling, y para las cetonas, la del
yodoformo.
Se recomienda lavar los implementos de
laboratorio antes de usarlos; as se evita
posibles errores que puedan cambiar los
resultados.

BIBLIOGRAFIA
Qumica Orgnica, John McMurry, 7
a
edicin, 2008. Captulo 19: Aldehdos y
Cetonas, pgina 695.
Qumica Orgnica, Aulinger, Johnson and
Steven, 2da edicin, Aldehdos y Cetonas,
pgina 255



ANEXOS

1. Como diferenciara usted, justificando con ecuaciones qumicas apropiadas los siguientes
compuestos:
a. Propanona b. Ciclohexanona c. Propanal

Solucin: La Propanona se diferencia mediante la reaccin del yodoformo, en la cual se reconocen
las cetonas.
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Primero las cetonas se oxidan a metilcetonas, luego estas reaccionan con el yodo y el in hidrxido
para producir yodoformo.



La Ciclohexanona se diferencia mediante la reaccin del yodoformo.


El Propanal se diferencia mediante la prueba de Tollens.





2. El Propanal se oxida a acido carboxlico y en consecuencia forma un espejo de plata.
Un compuesto C5H10O reacciona con la 2,4-dinitrofenil hidracina, pero no reacciona con el reactivo
de Tollens, no da la prueba del Yodoformo. Cul es la estructura de este compuesto?

Solucin: como se dice que el compuesto reacciona con 2,4-dinitrofenil hidracina (prueba de
Brady), se deduce que debe ser un aldehdo o una cetona, luego como el compuesto no reacciona
con Tollens, entonces se descarta la idea de que sea un aldehdo, pues esta prueba verifica la
presencia de estos, por ltimo se sabe que el compuesto no da la prueba del yodoformo, entonces
no es una metilcetona o metilcarbinol. Por todo lo anterior, se deduce que el compuesto debe ser
una cetona, pero NO una metilcetona, entonces la nica estructura del compuesto que cumple las
anteriores condiciones es:
3-pentanona (C5H10O)

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Cules de los siguientes compuestos es de esperar que den positiva la prueba del yodoformo?


Solucin: la prueba del yodoformo es especfica para detectar las metilcetonas, los acetaldehdos o
los metilcarbinoles.Los. Los compuestos que contienen cualquiera de estos grupos reaccionan con
yodo en hidrxido de sodio produciendo precipitados de yodoformo, de color amarillo brillante; los
compuestos que contiene el grupo CHOHCH3 tambin dan una prueba del yodoformo positiva
porque primero se oxida a metilcetonas, luego stas reaccionan con el yodo y el Ion hidrxido para
producir yodoformo.
Entonces los compuestos que dan positivo a esta prueba son: B, C, F, G, H, I, J.






CH
3
-CH
2
-C-H
CH
3
-C-H
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
H-C-H
Ar-C-H
O
O
O
O
O
O
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
OH
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
H
CH
3
-CH
2
-OH
CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
OH
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
OH
H
a
b
c
d
e
f
g
h
i
j