4 Teorc3ada Estructural

Teora Estructural 25/06/2012
Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas ITESM, campus Qro. 1

La Qumica Orgnica est a punto de enloquecerme. Se me
figura como un bosque tropical primigenio, lleno de las cosas
ms notables, una selva infinita y terrible en la que uno no se
atreve a penetrar porque parece que no hay salida

F. Whler (1800-1882)

Destacar la importancia de la Teora Estructural en qumica orgnica.

Identificar las diferentes formas de representar la estructura bidimensional y tridimensional de los
compuestos orgnicos. Escribir frmulas moleculares o condensadas, frmulas semidesarrolladas y
desarrolladas, e identificar modelos de varillas, varillas-esferas y de esferas (space-filling).

Conocer la clasificacin de los compuestos orgnicos y distinguir entre hidrocarburos alifticos y
aromticos e hidrocarburos derivados.

Familiarizarse con los principales grupos funcionales.

Describir la isomera estructural (o constitucional) y escribir los ismeros estructurales de algunos
hidrocarburos.

Distinguir entre radical o grupo alquilo, familia, homlogo y serie homloga.

Conocer y aplicar las reglas bsicas de nomenclatura IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada) de los hidrocarburos alifticos acclicos y cclicos, de algunos compuestos aromticos y de los
halogenuros de alquilo.

La interpretacin de la estructura nos
permite entender las propiedades fsicas
y qumicas de los compuestos orgnicos
Bidimensional:
Frmula condensada o molecular: Indica el nmero y tipo de
tomos del compuesto.
Frmula semidesarrollada: Muestra la conectividad de los
tomos entre s. Incluye la representacin de esqueleto (o de
lneas)
Frmula desarrollada o expandida: Muestra la conectividad de
los tomos y su distribucin electrnica precisa en la molcula.
Tridimensional:
Modelo de varillas: Los enlaces se sustituyen por varillas y con
colores se distingue los disferentes tomos.
Modelo de esferas y varillas: Los tomos se representan con
esferas y los enlaces con varillas. Es muy comn que los tomos
C sean negros o grises, los O en rojo, el N en azul y el en
blanco.
Modelo de semiesferas (space-filling): Transmite una idea ms
real del tamao y forma tridimensional ya que considera el
radio de van Der Waals.
Modelos de cuas: Para que el observador tenga una idea
espacial de la distribucin de los tomos
La forma de representar un
compuesto dependen de lo que se desea
transmitir.
Sugerencia:
Descargar
software:
kwnow it all
No.
F. Molecular
F.
semidesarrollada
F. desarrollada
No.
Forma de representarla
1

C
4
H
10

4 F. condensada
2

5
F. semidesarrollada
3

6 F. Cuas

C C C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
El aprendizaje de la qumica orgnica
requiere del manejo de los principales
grupos funcionales
HIDROCARBUROS
(C,H)
Alifticos
(Griego: alehiphar =
grasa o aceite)
Acclicos
(cadena abierta)
Alcanos
C-C
(parafinas)
Alquenos
C=C
(olefinas)
Alquinos
C C
Cclicos
(cadena cerrada
anillos)
Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos
Aromticos
(arenos)
DERIVADOS DE HIDROCARBUROS (adems de C,H tienen
uno o ms tomos de X, O, N, S, P)
Alcoholes
R-OH
cidos
carboxlicos
R-COOH
Amidas
1, 2, 3a
R-CO-NH2
teres
R-O-R
Tioles
R-SH
steres
R-COO-R
Aminas
1, 2 y 3
R-NH2
Aldehdos
R-CHO
Halogenuros
de acilo
R-CO-Cl
Nitrilos
R-CN
Cetonas
R-CO-R
Anhdridos
R-CO-O-CO-R
Nitrocompuestos
R-NO2
Equipo
Estructuras
1

2

3

Para nombrarlos se emplean las reglas que rigen la nomenclatura de
acuerdo con la IUPAC. Pretende ser sistemtica, simple y no ambigua,
aunque esto no siempre es posible, an hay nombres comunes que se
aceptan ampliamente.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usa para todos los dems
compuestos. Los principios generales son los mismos.
Sus tomos de C, se encuentran
unidos a cuatro tomos por un
enlace simple .
Debido a su hibridacin sp
3
sus
cuatro enlaces se encuentran
repartidos en el espacio hacia los
vrtices de un tetraedro regular y
sus ngulos son aprox. 109

Frmula gral. CnH2n+2

Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base + Sufijo
Prefijo = Especifica el nmero, localizacin, naturaleza y
orientacin espacial de los sustituyentes y otros grupos
funcionales de la cadena principal
Base padre= indica no. de tomos de carbono de la
cadena principal
Sufijo = indica grupo funcional ms importante presente en
la molcula
Consisten de cadenas no
ramificadas de tomos de
carbono, con sus respectivos
tomos de hidrgeno, unidos por
enlaces simples.

El nombre de los alcanos lineales
ms comunes se muestran en las
tablas.

Se le conoce serie homloga a la
secuencia de compuestos donde
nicamente haya diferencia de un
metileno (-CH2-)

NOMBRE # Cs
(n)
Frmula
molecular
Frmula
semidesarrollada
NOMBRE # Cs
(n)
Si los alcanos no son ramificados sus nombres son sencillos, sin embargo, muchos alcanos tienen
ISMEROS (compuestos diferentes con la misma frmula molecular) estructurales o constitucionales y
es necesario distinguirlos.

Por ejemplos hay dos ismeros de frmula C4H10, el lineal simplemente lo llamamos butano n-
butano (la n significa que es el normal), mientras que el ramificado recibe el nombre de isobutano ,
debido a que es ismero del n-butano.
Los pentanos C5H12 , tienen 3 ismeros.

Entre ms tomos de carbono, aumenta
el nmero de de ismeros.
Tambin se les conoce como ramificaciones o
sustituyentes.

No son compuestos sino parte de un compuesto.

Se emplean para nombrar a los alcanos no lineales y
para los dems compuestos orgnicos.

Se nombran reemplazando la terminacin ano del
alcano por il ilo.

La n e iso se emplean para grupos alquilo que se
unen a una cadena base por medio de un carbono 1,
sec cuando lo hacen mediante un carbono 2 y ter
t cuando es 3.

La nomenclatura requiere de memorizar e identificar
a los grupos alquilo ms comunes.

Para efectos de nombrarlos se
consideran derivados de la cadena
carbonada ms larga presente en el
compuesto. El nombre base (padre)
corresponde al alcano lineal de igual no.
de carbonos. Las ramificaciones o
sustituyentes de la cadena principal se
designan con prefijos adecuados y sus
posiciones con nmeros relativos a la
cadena.

Ejemplo: Nombrar al compuesto:

Nombre del alcano:
1. Encontrar la cadena principal.
Si hay dos de igual longitud, seleccionar
la de mayor ramificaciones
2. Numerar la cadena principal desde
el extremo que asigne la numeracin
ms baja al primer punto de
diferencia .
3. Nombrar cada sustituyente o ramificacin
Diferentes. Nombrar sustituyentes iguales una sla vez.
4. Alfabetizar sustituyentes. En los gpos. alquilo
que tienen un guin (sec- y ter-) se ignora el
prefijo y los dems como una sola palabra. Los prefijos
di, tri, no se toman en cuenta. Etil metil propil
5. Escribir nombre del compuesto como una sola palabra insertando
prefijos de posicin, multiplicativos, etc. Antes de cada
sustituyente y agregando la base y el sufijo al final del nombre
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
No.
Ejercicio
No.
Ejercicio
1

Cuntos ismeros distintos existen para
C
3
H
6
?

3
cul es el nombre correcto?
a. 2,3,3,7,7-pentametil-octano
b. 2,2,6,6,7-pentametil-octano
2 Cul cadena base es correcta y cul es su
numeracin?

a. b.
4 Nombre IUPAC

Sustituyentes o radicales ms
complejos, se nombran como derivados
de la cadena carbonada ms larga,
empezando por el tomo de carbono
enlazado a la base (siempre ser el
nmero uno).
El nombre, que debe terminar en il
ilo debe escribirse entre parntesis
para indicar que se trata de un radical
ms complejo.

Cuando se alfabetizan se considera
como una sola unidad, por ejemplo el
sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza
con la letra d.

Se nombran como cicloalcanos
sustitudos por grupos alquilo, excepto
si la cadena alqulica contiene mayor
nmero de carbonos que el anillo.

Nombre del alcano:
Si el anillo tiene ms de un
sustituyente hay que indicar su
posicin.
Si hay dos sentidos de numeracin
escoger la que proporcione la
numeracin ms baja y citar los
sustituyentes en orden alfabtico
Presentan al menos un doble enlace. Son
insaturados, tienen menor cantidad de H
que el mximo posible .

2
sus enlaces se
encuentran repartidos en el espacio hacia
los vrtices de un tringulo, sus ngulos
son de 120

Frmula gral. CnH2n (y de los
cicloalcano). Cada insaturacin anillo
reduce el dos el nmero de tomos de H.

Hay 5 ismeros constitucionales de
frmula C
4
H
8

1. Identificar la cadena base, la ms larga que contenga
la mayor cantidad de dobles enlaces.
2. Numerar por el extremo ms cercano al doble enlace,
si es equidistante de los dos extremos, comenzar por
el extremo ms cercano al primer punto de
ramificacin.

3. Si hay sustituyentes ordenarlos alfabticamente como
en los alcanos.

1. La posicin del doble enlace se escribe un ndice
(nmero) antes de la base con el sufijo eno. Tambin
se acepta que el ndice se encuentre entre la base y el
sufijo.

1. Si hay ms de un doble enlace, indicar la posicin de
cada uno: dieno, trieno, tetraeno, etc.

1. En los cclicos, el doble enlace ocupa psicin 1 y las
ramificacones numeracin ms baja posible. Si slo
hay un doble enlace no es necesaria numerar.
Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base +
Sufijo
1. Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos
nombres comunes son reconocidos por la IUPAC
1. Su uso se ilustra a continuacin
No.
Ejercicio
No.
Ejercicio
1

Nombre IUPAC

3
cul es el nombre correcto?
a. 2-metil-3-penteno
b. 4-metil-2-penteno
2 Cul es la numeracin correcta?

a. b.
4 Nombre IUPAC

Presentan al menos un triple enlace. Son
insaturados.


sus enlaces se
encuentran opuestos, sus ngulos son de
180

Frmula gral. CnH2n-2 (y de los
cicloalcquenos).

Su nomenclatura es similar a la de alcanos y
alquenos. El sufijo es ino.

En caso de un doble y triple enlace la cadena
se numera por donde quede ms cerca el
doble o el triple enlace. Si son posibles dos
formas alternas de numeracin se elije la que
de la numeracin ms baja al doble enlace

Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base +
Sufijo
Los compuestos aromticos incluyen al
benceno y sus derivados, as como otros
compuestos

En los monosustitudos slo hay que anteponer el sustituyente a la
palabra benceno. algunos de ellos tiene nombres comunes.
Si el sustituyente tiene ms tomos de
carbono que el
Benceno ste se toma como alquilo
(fenilo)
Algunos de ellos tiene nombres
comunes que son aceptados por la
IUPAC.

Se deben recordar porque se
emplean para la nomenclatura de los
derivados con ms de un sustituyente

En los disustituidos se utilizan
prefijos orto-, meta- y para- o-, m- y
p-.
Se utilizan los nombres comunes
como base

Con ms de dos sustituyentes hay que
numerar de tal forma que resulten los
numerados ms bajos.
Los sustituyentes se listan
alfabticamente.
Tambin se puede usar como base del
compuesto el nombre comn de un
benceno mono sustituido.
El sustituyente principal es el que le da
nombre caracterstico y siempre lleva la
posicin 1.

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