GUA DE LABORATORIO

PRUEBAS QUMICAS Y FSICAS PARA ALCOHOLES Y FENOLES

1. OBJETIVOS

Ensayar la solubilidad en agua de algunos alcoholes y fenoles.
Diferenciar qumicamente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Identificar fenoles mediante reacciones qumicas caractersticas.
Comparar la acidez de los alcoholes con la de los fenoles

2. FUNDAMENTO TERICO
2.1 Solubilidad en agua: Los alcoholes y los fenoles pueden asociarse con el agua a travs de puentes de hidrgeno
intermoleculares, como resultado de esto, los alcoholes de bajo peso molecular (hasta 3 tomos de carbono y un
grupo OH) son completamente solubles en agua. A medida que aumenta el peso molecular de los alcoholes, la
solubilidad en agua disminuye. Por otro lado, la solubilidad en agua de los alcoholes, aumenta a medida que
aumenta el nmero de OH en la molcula. En el caso de los fenoles con un grupo OH son muy poco solubles en
agua, debido a la no polaridad de la cadena carbonada. Los fenoles con dos o ms grupos hidrxilos, son
completamente solubles en agua.
2.2 Reactivo de Lucas: EL reactivo de Lucas consiste en una disolucin de cloruro de zinc anhidro en cido clorhdrico
concentrado. Este reactivo sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios dentro de los primeros cinco minutos y los primarios
saturados no reaccionan a temperatura ambiente.
Reaccin general: ROH + HCl ZnCl
2
RCl + H
2
O
2.3 Agua de bromo: El grupo hidroxilo (-OH) del fenol es un fuerte director orto-para. El fenol reacciona rpidamente
con agua de bromo, formando tribromofenol.
2.4 Esterificacin: Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos para formar steres, los steres por lo general,
son sustancias olorosas. Son las responsables de olor de muchas flores y frutas.
2.5 Acidez de los fenoles: Los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes y que el agua. La acidez de los fenoles se
debe principalmente al efecto inductivo de grupos atractores de electrones y a la deslocalizacin de la carga
negativa del in fenxido en el anillo aromtico, generando varias estructuras resonantes, mientras que en los iones
alcxidos la carga negativa est localizada sobre el tomo de oxgeno.
3. MATERIALES Y REACTIVOS:

Tubos de ensayo
Gradilla
Agua de bromo
cido sulfrico
cido saliclico
Metanol
Solucin 1% de KMnO
4

Agua de bromo
Solucin de NaOH al 10%
Solucin de Na
2
Cr
2
O
7
al 10%
Alcoholes 1, 2, 3
Etilenglicol
Papel indicador
Reactivo de Lucas (Prepararlo)
Fenol



4. PROCEDIMIENTO.
Parte I. Solubilidad en agua: Coloque por separado en 4 tubos de ensayo, 5 gotas de cada uno de los siguientes
alcoholes: Etanol, 1-butanol, 2-metil-2-propanol y etilenglicol. Aada 1 mL de agua a cada tubo, mezcle y observe. Luego
observe el resultado, despus de agregar 10 gotas de carbonato de potasio al 10%. Registre sus resultados indicando si
es soluble, moderadamente soluble, ligeramente soluble o insoluble.
Parte II. Prueba de Lucas: Coloque 2 mL de reactivo de Lucas en cada uno de los tres tubos de ensayo secos. A uno de
ellos agregue 5 gotas de un alcohol primario, al segundo, 5 gotas de un alcohol secundario y al tercer tubo, 5 gotas de un
alcohol terciario. Agite los tubos y djelos en reposo. Anote el tiempo necesario para observar el resultado positivo
(Aparicin de una capa aceitosa en el fondo del tubo).
Parte III. Oxidacin de alcoholes con KMnO
4
a diferentes valores de pH: Prepare una disolucin de prueba,
adicionando 5mL de metanol a 45 mL de agua.
Coloque 5 mL de la disolucin anterior en cada uno de los tres tubos de ensayo. Adicione 2 gotas de NaOH al
10% a uno de los tubos, al segundo tubo agregue 2 gotas de H
2
SO
4
al 10% y mantenga neutro el tercer tubo.
Seguidamente adicione a cada tubo 3 gotas de KMnO
4
al 1%, agite y deje en reposo durante dos minutos.
Caliente los tubos en los cuales no se ha observado cambio alguno, y finalmente registre el orden en que
sucede la reaccin de permanganato.
Parte V. Diferenciacin entre alcoholes 1, 2 y 3 por oxidacin por oxidacin con Na
2
Cr
2
O
7
: En un tubo de
ensayo pequeo coloque 10 gotas de n-butanol, 5 gotas de Na
2
Cr
2
O
7
al 10% y 5 gotas de H
2
SO
4
concentrado.
Agite el tubo y registre cualquier aumento de temperatura o cambio de color. Repita el procedimiento
anterior utilizando 2-butanol y 2-metil-2-propanol. Observe lo que sucede y escriba cada una de las reacciones
que se efecta en cada tubo.
Parte VI. Ensayo del salicilato de metilo: en un tubo de ensayo, coloque 1 mL de metanol, 0,5 g de cido
saliclico y 10 gotas de cido sulfrico concentrado. Caliente la mezcla suavemente durante 1 minuto y luego
djela enfriar. Vierta todo el contenido a un vaso de precipitado pequeo y agrguele 5 mL de agua helada. El
salicilato de metilo se reconoce por el olor caracterstico que desprende.
Parte VII. Reaccin de los fenoles con agua de bromo: Coloque 10 gotas de solucin de fenol al 0,1% en un
tubo de ensayo. Agregue, gota a gota, agua de bromo. Qu observa? Se forma precipitado, de qu est
formado?. Escriba las reacciones correspondientes.
Parte VII. Acidez de los alcoholes y fenoles: Mida el pH con papel indicador universal a una solucin acuosa de
fenol y a otra de etanol. Coloque por separado en dos tubos de ensayo 5mL de una solucin diluida de fenol y
5 mL de una solucin de NaOH al 5% y agite. Registre sus resultados

5. Preguntas:
Cul ser menos soluble en agua: 1-pentanol 1-heptanol? Explique.
Escriba la reaccin del 2-butanol con el reactivo de Lucas
Cul sera el orden en que reaccionaran los siguientes alcoholes con el reactivo de Lucas: 2-metil-1-propanol,
ciclopentanol y metilciclopentanol.
Utilizando las pruebas de este experimento, explique cmo diferenciara los siguientes alcoholes:
- 1-propanol y 2-propanol
- 1-butanol y 2-metil-2-propanol.