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Alcanos, Alquenos y
Alquinos
Universidad Rural, Sanarate (Vctor
Cardona)
Contenidos
Artculos
Alcano 1
Alqueno 15
Alquino 20
Referencias
Fuentes y contribuyentes del artculo 24
Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes 25
Licencias de artculos
Licencia 26
Alcano
1
Alcano
El metano es el primer alcano.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de
carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de
cadena lineal) es C
n
H
2n+2
,
[1]
y para cicloalcanos es C
n
H
2n
.
[2]
Tambin
reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e
hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la
presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo
(-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de C
n
H
2n+2
siendo
n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver
despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena
ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros
compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los
enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un
par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:
frmula general de los alcanos
donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono.
Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente.
A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida
para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de
hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el
nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es,
rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos
son algunos ejemplos de alcanos:
Alcano
2
C Nombre Frmula Modelo
1 Metano CH
4
2 Etano C
2
H
6
3 Propano C
3
H
8
4 n-Butano C
4
H
10
5 n-Pentano C
5
H
12
6 n-Hexano C
6
H
14
7 n-Heptano C
7
H
16
8 n-Octano C
8
H
18
Alcano
3
9 n-Nonano C
9
H
20
10 n-Decano C
10
H
22
11 n-Undecano C
11
H
24
12 n-Dodecano C
12
H
26
Cicloalcanos
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la
relacin C/H es C
n
H
2n
. Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus
caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms
similares a las de los alquinos.
Abundancia
Abundancia de los alcanos en el universo
El metano y el etano constituyen una parte
importante en la composicin de la atmsfera de
Jpiter.
Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas
gaseosos exteriores, como Jpiter (0,1% metano, 0,0002% etano),
Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano,
0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano). Titn, un
satlite, de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo
que indic que la atmsfera de Titn llueve metano lquido a la
superficie de la luna.
[3]
Tambin se observ en Titn un volcn que
arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente
significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay
lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn,
como lo descubri el sistema de imgenes por radar de la sonda
Cassini. Tambin se ha detectado metano y etano en la cola del cometa
Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la abundancia del etano y el
metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que
Alcano
4
los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podran haberse evaporado en forma desigual debido a la
diferente volatilidad de estas molculas.
[]
Tambin se ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas
carbonceas.
Abundancia de los alcanos en la Tierra
En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que
se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.
Extraccin de petrleo, que contiene muchos
hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y
el petrleo.
[]
El gas natural contiene principalmente metano y etano,
pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de
alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se
formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y
fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y
cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por
varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma
actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin
siguiente:
C
6
H
12
O
6
3CH
4
+ 3CO
2
Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula impermeable de roca y ah
quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos
con 9 tomos de carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por
ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez exhaustos no pueden ser
reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis
energtica.
Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y el
aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el
lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia en descomposicin,
que es una posible fuente renovable de energa.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el
fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque
ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de
metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano
extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.
Alcano
5
Abundancia biolgica
Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn catalogados biolgicamente como
materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de
ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere a los alcanos acclicos.
Bacteria y archaea
Los organismos Archaea metanognica en el
estmago de esta vaca son responsables de algo
del metano en la atmsfera de la Tierra.
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren
las cadenas de carbono de longitud par pues son ms fciles de
degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas
archaea, los metangenos, produce cantidades grandes de metano
como producto del metabolismo del dixido de carbono y otros
compuestos orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin
del hidrgeno:
CO
2
+ 4H
2
CH
4
+ 2H
2
O
Los metangenos tambin son los productores del gas de los pantanos
en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de
metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido
casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros, que pueden liberar hasta 150
litros por da, y de las termitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el
intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo del ciclo del carbono, con el
carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado por la fotosntesis. Es posible que nuestros
actuales depsitos de gas natural se hayan formado en forma similar.
Hongos y plantas
El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de
cera de alcanos en la cscara de la manzana.
Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la
biologa de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y
animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale,
Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de
carbono o energa. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los
alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar
serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las
plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una
capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas
al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que evita
el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos
dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La
capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de
carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir
de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia
con la estacin y factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados.
Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es aproximadamente 14% pristano
(2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C
19
H
40
). Su abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que
actan como mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos
tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C
25
H
52
), 3-metilpentaicosano
(C
26
H
54
) y 9-metilpentaicosano (C
26
H
54
), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse
Alcano
6
Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C
18
H
38
),
17,21-dimetilheptatriacontano (C
39
H
80
), 15,19-dimetilheptatriacontano (C
39
H
80
) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano
(C
40
H
82
), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas.
Relaciones ecolgicas
Ophrys sphegodes.
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan
un rol, es la relacin ecolgica entre la abeja Andrena nigroaenea y la
orqudea Ophrys sphegodes; la ltima depende para su polinizacin de
la primera. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para
identificar a una compaera; en el caso de A. nigroaenea, las hembras
emiten una mezcla de tricosano (C
23
H
48
), pentacosano (C
25
H
52
) y
heptacosano (C
27
H
56
) en la proporcin 3:3:1, y los machos son
atrados especficamente por este olor. La orqudea toma ventaja de
este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho
recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha
especie de abejas, sino que tambin producen grandes cantidades de los
tres alcanos en la misma proporcin que las abejas A. nigroaenea
hembra. Como resultado, numerosos machos son atrados a las flores e
intentan copular con su compaera imaginaria; aunque este
comportamiento no se corona con el xito para la abeja, permite a la
orqudea transferir su polen, que se dispersar con la partida del macho frustrado a otras florales.
Produccin
Refinado del petrleo
Una refinera de petrleo en Martinez, California.
La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo
crudo.
[]
Los alcanos son separados en una refinera de petrleo por
destilacin fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.
Fischer-Tropsch
El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos
lquidos, incluyendo alcanos, a partir de monxido de carbono e
hidrgeno. Este mtodo es usado para producir sustitutos para los
destilados de petrleo.
Preparacin en el laboratorio
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles
comercialmente. Tambin debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos qumica y
biolgicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como una base produce el
cido conjugado, n-butano como subproducto:
C
4
H
9
Li + H
2
O C
4
H
10
+ LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcula en una estructura funcionalmente
alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo como el de arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un
Alcano
7
grupo alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en
alcano, uno de los mtodos ms conocidos es la hidrogenacin de alquenos o alquinos.
RCH=CH
2
+ H
2
RCH
2
CH
3
(R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la reaccin de
Corey-House-Posner-Whitesides. La reaccin de Barton-McCombie
[4][5]
elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes,
por ejemplo.
y la reduccin de Clemmensen
[6][7][8][9]
o la reduccin de Wolff-Kishner eliminan los grupos carbonilo de los
aldehdos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:
Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de Wurtz y la electrlisis de Kolbe.
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin
Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C.
Los alcanos experimentan fuerzas
intermoleculares de van der Waals y al
presentarse mayores fuerzas de este tipo
aumenta el punto de ebullicin, adems los
alcanos se caracterizan por tener enlaces
simples.
[]
Hay dos agentes determinantes de la
magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la
molcula, que se incrementa con la masa
molecular del alcano
el rea superficial de la molcula
Alcano
8
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH
4
hasta el C
4
H
10
son gases; desde el C
5
H
12
hasta C
17
H
36
son
lquidos; y los posteriores a C
18
H
38
son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado
principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la
masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30C por cada
tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.
[]
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la
mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas
adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0C, y el 2,2-dimetilbutano y
2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58C, respectivamente.
[]
En el ltimo caso, dos molculas de
2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a
las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.
[citarequerida]
Punto de fusin
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por la misma razn que se
explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), a molcula ms grande
corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de
ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa
para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa
para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos
de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que
los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere
mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el
empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.
[10]
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de
hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un
alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces
significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que
esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).
Alcano
9
Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por
ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece
inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Geometra molecular
hibridacin sp
3
en el metano.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus
caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin
electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los
tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp
3
, lo
que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales
equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los orbitales
2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados
espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de
arccos(-1/3) 109.47 entre ellos.
Longitudes de enlace y ngulos de enlace
Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los
primeros resultan del traslape de un orbital sp
3
del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los
ltimos del traslape de dos orbitales sp
3
en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,0910
10
m
para un enlace C H y 1,5410
10
m para un enlace C C.
Estructura tetradrica del metano.
La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales
sp
3
; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo de 109,47 entre
ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces como si
estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no
corresponde con la realidad.
Conformaciones
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes
para describir la geometra de una molcula. Hay un grado de libertad
para cada enlace carbono carbono: el ngulo de torsin entre los
tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El
arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se
conoce como su conformacin.
Alcano
10
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones
lmite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la
derecha.
Modelos de bolas y palitos de los dos rotmeros del
etano.
El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las
conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C
C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada
proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el
tomo carbono anterior como en el tomo de carbono posterior
tienen un ngulo de 120 entre ellos, resultante de la proyeccin de
la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el
ngulo de torsin entre un tomo de hidrgeno dado del carbono
anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior
puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia
de la rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A
pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones
limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin
alternada.
Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros,
difieren en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol
menor en energa (por tanto, ms estable) que la conformacin
eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos
conformaciones, conocida como la energa torsional es baja
comparada con la energa trmica de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante
alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la
siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH
3
en 120 relativo a otro, es del orden de 10
11
segundos.
El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformacin
antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razn, los alcanos suelen
mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir en algo de
estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las conformaciones son pequeas comparadas
con la energa trmica de las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los
modelos as lo sugieran.
NOMBRE Frmula
Pto.Ebu/
o
C Pto. Fus./
o
C Densidad/g cm
-3
(20
o
C)
Metano CH
4
-162 -183 gas
Etano C
2
H
6
-89 -172 gas
Propano C
3
H
8
-42 -188 gas
Butano C
4
H
10
-0.5 -135 gas
Pentano C
5
H
12
36 -130 0.626
Hexano C
6
H
14
69 -95 0.659
Heptano C
7
H
16
98 -91 0.684
Octano C
8
H
18
126 -57 0.703
Nonano C
9
H
20
151 -54 0.718
Decano C
10
H
22
174 -30 0.730
Undecano C
11
H
24
196 -26 0.740
Dodecano C
12
H
26
216 -10 0.749
Triacontano C
30
H
62
343 37 slido
Alcano
11
Propiedades espectroscpicas
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono hidrgeno, con lo
que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros
grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas espectroscpicas.
Espectroscopa NMR
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en
H
= 0.5 1.5. La resonancia del carbono-13 depende
del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono:
C
= 8 30 (primario, metilo, -CH
3
), 15 55 (secundario,
metileno, -CH
2
-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los tomos de
carbono cuaternarios es caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto nuclear Overhauser y el largo tiempo de
relajacin, y puede faltar en muestras dbiles, o en muestras que no han sido corridas un tiempo lo suficientemente
largo.
Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El patrn de
fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena
carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa
estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida de solo un grupo metilo (M-15)
suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa,
correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH
2
.
Propiedades qumicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son
relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no
tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene
valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del
trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen
qumicamente sin cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los
tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado
de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los
halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de
metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de
reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en
alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo
(109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida
como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.
Alcano
12
Reacciones con oxgeno
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al
aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es:
C
n
H
2n+2
+ (1,5n+0,5)O
2
(n+1)H
2
O + nCO
2
En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se
muestra a continuacin:
C
n
H
(2n+2)
+ nO
2
(n+1)H
2
+ nCO
por ejemplo metano:
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
CH
4
+ O
2
CO + 2H
2
O
Ver tabla de calor de formacin de alcanos para informacin detallada.
El cambio de entalpa estndar de combustin,
c
H
o
, para los alcanos se incrementa aproximadamente en
650kJ/mol por cada grupo CH
2
en una serie homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de

c
H
o
que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como
algo ms estables.
Reacciones con halgenos
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de
hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las
especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es
altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles,
indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es
una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a
la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromacin del
propano:
[]
Cracking
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo
trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con
formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido
(generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de
los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es
muy inestable.
Alcano
13
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de
la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro
intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se
regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente,
la cadena de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales.
Isomerizacin y reformado
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un
catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el
reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno
como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.
Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos
pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin
de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro
convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de carbono.
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases
para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser
almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la
compresin como el enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados
del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores
descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el
pentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores
de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar
gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son
menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena
lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el ndice de octano del combustible, donde el
2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su
uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible
y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su
naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos
encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que
consiste principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn,
que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen
romper en alcanos menores mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen
cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan
millones de toneladas de estos materiales al ao.
Alcano
14
Riesgos
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH
4
) y es un agente muy fuerte en el efecto
invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son
altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El
pentano, hexano, heptano y octano estn clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El ismero
de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.
Referencias
[1] (http:/ / books.google.es/ books?id=Btuo9XPGrOUC& pg=PA302& dq=frmula+ general+ para+ alcanos+ alifticos& hl=es& sa=X&
ei=grMOUKmcCcKphAee0oGQDA& ved=0CE8Q6AEwBA#v=onepage& q=frmula general para alcanos alifticos& f=false)Qumica:
Teora y Problemas. Escrito por Jos Antonio Garca Prez. pag 302. books.google.es
[2] (http:/ / books.google.es/ books?id=QPEOrVaIv98C& pg=PA131& dq=frmula+ general+ para+ cicloalcanos& hl=es& sa=X&
ei=bLQOUNmXEcK4hAeGnYHwAQ& ved=0CF0Q6AEwBw#v=onepage& q=frmula general para cicloalcanos& f=false)Qumica
Orgnica. Escrito por John McMurry. pag 131. books.google.es
[3] Titan: Arizona in an Icebox? (http:/ / www.planetary.org/ news/ 2005/ huygens_science-results_0121. html), Emily Lakdawalla,
2004-01-21, verified 2005-03-28
[4] Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 16, 1574-1585
[5] Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413-1432.
[6] Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)
[7] Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)
[8] Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)
[9] Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre AlcanoCommons.
Documento Sinorg UJI de Alcanos (http:/ / www. sinorg. uji. es/ Docencia/ QO/ tema1QO. pdf)
Alqueno
15
Alqueno
El alqueno ms simple de todos
es el eteno.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban
sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con
halgenos y producir leos.
Formulacin y nomenclatura de alquenos
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es C
n
H
2n
. Por cada doble enlace
adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no
sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemtica (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace
doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los
enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace
doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las
insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros
localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc.
Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la
cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con
los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente
complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en
la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono
reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su
respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de
cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.
Alqueno
16
Frmula Recomendaciones IUPAC-1979
Recomendaciones IUPAC-1993
[1][2]
localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno) prefijo de nmero tomos C - localizador -eno
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
1-buteno but-1-eno
Estructura electrnica del enlace doble C=C
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el
enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp
2
,
hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres
orbitales sp
2
de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp
2
los electrones compartidos forman un
enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp
2
que enlaza a un tomo de hidrgeno al
carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el
solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los
electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Alqueno
17
Energa de enlace
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa de
dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el
solapamiento de los orbitales sp
2
es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y
por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones
en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el
, la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple.
Sntesis
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenacin
CH
3
CH
2
Br + KOH CH
2
=CH
2
+ H
2
O + KBr
Deshidratacin
La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4
CH
3
CH
2
OSO
3
H + H
2
O H
2
C=CH
2
+ H
2
SO
4
+ H
2
O
Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.
Deshalogenacin
BrCH
2
CH
2
Br + Zn CH
2
=CH
2
+ ZnBr
2
Pirlisis (con calor)
CH
3
(CH
2
)
4
CH
2
=CH
2
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Reaccin de Bamford-Stevens
Reaccin de Barton-Kellogg
Por formacin de enlaces carbono-carbono
Reaccin de Wittig
Olefinacin de Julia
Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons
Alqueno
18
Por reacciones pericclicas
Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reaccin de Heck
Reaccin de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De
ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en
aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado
en la direccin del tomo con orbital sp
2
, ya que la componente s de un orbital sp
2
es mayor que en un sp
3
(esto
podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp
2
y 1:3 en sp
3
, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s
estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp
2
es ligeramente atrayente de electrones y aparece una
polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molcula es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces
ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.'
Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el
etano (alcano) tiene un pK
a
de 50 ( un K
a
de 10
-50
) frente al pK
a
= 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente
considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del
eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas
formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Reacciones
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas,
como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes
industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo
CH
3
-CH
2
=CH
2
+ HX CH
3
CHXCH
3
. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:
Alqueno
19
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
.
2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH
2
=CH
2
+ X
2

XCH
2
CH
2
X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:
1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH
2
=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-)
n
polmero, (polietileno en este caso).
Referencias
[1] Apuntes de formulacin orgnica (http:/ / www.gobiernodecanarias. org/ educacion/ 3/ Usrn/ lentiscal/ 1-CDQuimica-TIC/ FicherosQ/
apuntesformulacionOrganica. htm). Grupo Lentiscal.
[2] Introduccin a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgnicos. (http:/ / www. scribd. com/ doc/ 6937763/
Introduccion-a-la-Nomenclatura-IUPAC-de-Compuestos-Organicos) Eugenio Alvarado. Universidad de Costa Rica.
Enlaces externos
Grupo de Sntesis Orgnica de la Universidad Jaume I (http:/ / www. sinorg. uji. es/ Docencia/ QO/ tema6QO.
pdf)
Alquino
20
Alquino
Modelo en tercera dimensin del acetileno.
El alquino ms simple es el acetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple
enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono.
Su frmula general es C
n
H
2n-2
.
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen
ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que
contenga el o los triples enlaces.
2. 2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple
enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace
triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CC-CH
3
, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino,
CHC-CC-CC-CCH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino,
CH
3
-CH=CH-CCH
6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero,
de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH
2
Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino,
CH
3
-C(CH
3
)-CC-C(CH
3
)-CH
3
.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH CH etino(acetileno) CH
3
C CH propino
CH
3
CH
2
C CH 1-butino CH
3
-C C-CH
3
2-butino
CH C- etinilo CH C-CH
2
2-propinilo
CH
3
C C- 1-propinino CH
3
CH
2
CH
2
C CH 1-pentino
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter,
benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de
ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los
alquenos y alcanos.
Alquino
21
Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.
Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para
dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratndolos con hidrgeno en
presencia de un catalizador de paladio sobre
sulfato de bario o sobre carbonato de calcio
(catalizador Lindlar) parcialmente
envenenado con xido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por
nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.
[1]
CH
3
-CC-CH
3
+ 2 Na + 2 NH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
(trans) + 2 NaNHH
2
Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos
As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:
Halogenacin
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F
2
; cloro, Cl
2
; bromo, Br
2
...), se puede
obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HCCH + Br
2
HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br
2
HCBr
2
-CHBr
2
Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces
dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HCCH + H-X CH
2
=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H
2
O CHOH=CH
2
Acidez del hidrgeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH
2
en amoniaco NH
3
) actan como
cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.
[2]
Esto
permite obtener otros alquinos de cadena ms larga.
HCCH + Na-NH
2
HCC:
-
Na
+
HCC:
-
Na
+
+ Br-CH
3
HCC-CH
3
+ NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino.
Alquino
22
Reacciones pericclicas
-Reaccin de Alder-eno
-Reaccin de Diels-Alder
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza
como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC
(adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Analtica
Los alquinos decolorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos
terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molcula) forman sales con soluciones
amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
Estructura electrnica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la
molcula se realizan a travs de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es
tpicamente de 120 pm. La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

Alquino
23
Referencias
[1] Hidrogenacin de Alquinos con Sodio en Amoniaco Lquido. (http:/ / www. quimicaorganica. org/ alquinos-teoria/
hidrogenacion-alquinos-sodio-amoniaco-liquido.html) Quimicaorganica.org
[2] Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin. (http:/ / www. quimicaorganica. org/ alquinos-teoria/ sintesis-alquinos-mediante-alquilacion.
html) Quimicaorganica.org
Enlaces externos
Alquinos (http:/ / www. sinorg. uji. es/ Docencia/ QO/ tema7QO. pdf)
Nomenclatura de alquinos. (http:/ / www. quimicaorganica. org/ problemas-nomenclatura-alquinos/ reglas-iupac.
html) Academia Minas.
Fuentes y contribuyentes del artculo
24
Fuentes y contribuyentes del artculo
Alcano Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=67684876 Contribuyentes: 4lex, A ver, Acratta, Akhram, Alucard41, Andre Engels, Angel GN, Angie Nathaly, Angus, Apcpca,
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