MANITOL

INTRODUCCIN
El qumico francs Joseph Louis Proust, trabajando sobre los azcares, aisl el
manitol por primera vez. Es una molcula que tiene propiedades edulcorantes y
diurticas, por lo que es utilizada en la creacin de sustancias intravenosas y
como edulcorante en los alimentos. Es sintetizada por plantas, frutas, hongos y
microorganismos.
ESTRUCTURA QUIMICA
tomos que forman la molcula
Carbono (C)

Configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2

Nmero atmico: 6

Oxgeno (O)
Configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p4
Nmero atmico: 8
Hidrgeno (H)
Nmero atmico: 1

Configuracin electrnica: 1s1

Enlaces qumicos:
Constituida por enlaces covalentes simples entre todos sus tomos
Polares:
Oxigeno con Carbono (momento dipolar 3.5 2.5 = 1)
No polares:
Carbono con Hidrogeno (Momento dipolar 2.5 2.1 = 0.4)
Carbono con Carbono (Momento dipolar 2.5 2.5 = 0)
Hibridacin:
Al ser todos enlaces simples la hibridacin de esta molcula en la unin de sus
tomos es del tipo SP3, dando como resultado una forma de tetraedro irregular en
sus tomos con una separacin de 109,5 grados.
Tipo de molcula e interacciones intermoleculares:
El manitol es considerado como una molcula polar debido a que sus grupos
funcionales (seis alcoholes) presentan enlaces covalentes polares en su unin C
O. Por lo tanto pueden tener interacciones del tipo dipolo dipolo (puentes de
hidrgeno) ya que es soluble en agua.
FRMULAS
Frmula molecular:
Su frmula molecular est constituida por 6 tomos de carbono 14 de hidrogeno y
6 de oxigeno por lo cual se representa C6H14O6.
Frmula emprica:
La frmula emprica del manitol corresponde a la formula molecular debido a que
no hay un nmero que me pueda dividir los subndices de los tomos y dar como
resultado un numero par. Por lo cual sera C6H14O6.
Estructura:

Seis tomos de carbono, catorce tomos de hidrgeno, seis tomos de oxigeno
unidos por enlaces covalentes simples.
Tipos de carbono.
Los tomos a los extremos son es decir 1 y 6 son carbonos del tipo primario.
Los tomos intermedios 2, 3, 4y 5 estn unidos por 2 de sus extremos a tomos
de carbono por lo cual son carbonos del tipo secundario.
Grupos funcionales:
Los grupos funcionales que presenta la molcula de manitol son 6 alcoholes
(hidroxilos).
Nombre IUPAC
(2R,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol o 1,2,3,4,5,6-Hexanehexol. No tiene
nombre del tipo de los sacridos comunes ya que es incapaz de ciclarse por la
ausencia de grupos aldehdos o cetnicos.
ISOMERIA Y REACCIONES QUIMICAS.
ISOMERA
Recordemos que el manitol proviene de una molcula de manosa o (fructosa)que
es un epmero de la glucosa en su carbono 2 por lo cual la manosa tiene el grupo
alcohlico en el lado izquierdo.
Los derivados por hidrogenacin de la glucosa y la manosa son el sorbitol y el
manitol respectivamente que presentan la misma frmula molecular pero difieren
en la posicin del grupo hidroxilo en su carbono 2.
Cuando el grupo hidroxilo del carbono 2 se encuentra hacia la izquierda es manitol
y a la derecha sorbitol.
El manitol es un diastermero (epmero) con respecto al sorbitol porque no son
imgenes especulares y no son superponibles
Pertenece a la familia de los monosacridos D ya que el alcohol en el carbono
quiral ms alejado (5) se dispone hacia la derecha.

TIPOS DE REACCIONES
Adicin electroflica -> Adicin de hidrogeno (Hidrogenacin) -> Reaccin de
reduccin.
Sustrato: Manosa
Reactivo: Hidrgeno molecular
Tipo de reactivo: Electroflico
Catalizador: Nquel
Producto: Manitol

Aldehdo -> alcohol primario.

Propiedades fsico-qumicas
Peso molecular: 182,172 g/mol
Polvo blanco, inodoro y cristalino
Su sabor es ligeramente dulce, inodoro y causa cierta frescura en contacto
con nuestro paladar
Su punto de fusin es de entre 165-168 C
Su densidad es de aproximadamente 1,52 g / ml a 20 C y es altamente
soluble en agua y piridina as como en alcohol caliente.
Es ligeramente soluble en alcohol fro, e insoluble en ter etlico.
Sitio y forma activa.
Su sitio activo son sus grupos alcohlicos presentes en todos sus tomos de
carbono que permiten la unin con el agua en disolucin y dems compuestos
como siendo el centro de la molcula de hexanitrato de manitol una molcula
altamente explosiva.
ENFOQUE TECNOLOGA Y SOCIEDAD
En industria de alimentos
como endulzante (edulcorante) comn y en alimentos dietticos; en chicles (goma
de mascar); para fabricar resinas; para substituir a la glucosa en
especialidades farmacuticas para que stas puedan ser recetadas para
los diabticos.
Medicamentos
Se puede encontrar en presentaciones en polvo como suplemento.
Soluciones intravenosas al 10% (500 ml) y al 20% (250 ml).

Avances cientficos
Una reciente investigacin presentada en la Conferencia Anual Americana de
Drosophila Melanogaster en Washington sugiere que el manitol, podra ser
empleado para tratar el mal de Parkinson ya que el manitol tiene la capacidad de
viajar por el torrente sanguneo e introducirse en el cerebro para disminuir la
cantidad de expresin de la protena -sinucleina (que forma los cuerpos de lewy
causantes del mal de parkinson) por lo cual podra ser un tratamiento muy viable
para la cura de esta afeccin.
Ubicacin en la naturaleza y el organismo
Originalmente fue aislado de las secreciones del fresno de flor (polen) adems se
puede encontrar en remolachas, cebollas, apio, aceitunas. Para usos comerciales,
se obtiene de las algas marinas, y despus es sintetizado con qumicos y puede
utilizarse con otros fines, adems de sustituto de azcar.
Hongos, bacterias, algas y plantas producen manitol, pero el cuerpo humano no
puede hacerlo.
El manitol es en su mayora es absorbido y metabolizado por el cuerpo como
glucosa. La fraccin restante es fermentada en el intestino grueso. Durante este
proceso de fermentacin, se producen gases los que pueden causar hinchazn y
flatulencia.

En las personas que no lo toleran este producto puede actuar como laxante.
Los efectos colaterales normalmente ocurren despus ingerir en una simple dosis
de 25 a 30 gramos, el cual est muy por encima de su uso normal en los
alimentos.

La ingesta mxima diaria es de 160 mg/kg del peso corporal.
Usos: como medicamento, solucin intravenosa, edulcorante artificial, entre otros.
ENFOQUE SALUD
Biomolcula: Manitol
Tipo: Carbohidrato
Definicin: Qumicamente, el manitol est compuesto de carbono, hidrgeno y
mltiples grupos de hidroxilo (C6H8 (OH) 6) para hacer un alcohol de azcar. Se
prepara en una solucin con agua a concentraciones al 5, 10, 15, 20 y 25%. El
manitol no es permeable, lo que significa que no pasar a travs de una
membrana celular a diferencia de muchos otros medicamentos.
Clasificacin: Alcohol de azcar (Pertenece al grupo de edulcorantes
denominado polioles o polialcoholes)
Origen y sntesis:
Biosntesis:
Como ya se explic anteriormente se da naturalmente en las plantas, algas
hongos y microorganismos a travs de procesos bioqumicos como el ciclo del
manitol especficamente en los hongos.
Sntesis industrial:
El manitol se produce comnmente a travs de la hidrogenacin de fructosa y la
manosa. Puede fabricarse tambin por fermentacin discontinua en condiciones
aerobias utilizando la cepa convencional de la levadura Zygosaccharomyces rouxii
Funcin Bioqumica:
El manitol acta como un diurtico, Se filtra por completo en el glomrulo. Una vez
filtrado no es reabsorbido por los tbulos renales, con lo que se elimina un
equivalente osmtico de agua y aumenta el volumen urinario, excretando agua,
sodio, cloro y bicarbonato.
Incrementa la osmolaridad plasmtica, expandiendo el volumen intravascular.
No altera el pH urinario.
Importancia Mdica
El manitol es un diurtico osmtico parenteral. Se utiliza para reducir la presin
intracraneal, el edema cerebral, y la presin intraocular, y para promover la
diuresis en la prevencin y/o tratamiento de la oliguria en pacientes con
insuficiencia renal aguda. Se utiliza como una medida adicional en el tratamiento
de apoyo del edema de diversos orgenes. El manitol tambin se usa solo o en
combinacin con otros agentes diurticos para promover la excrecin urinaria de
txicos tales como salicilatos, barbitricos, litio, y bromuros.
En medicina puede usarse como sustituto del plasma sanguneo en casos de
hemorragia, se usa como solucin al 20% en estos casos, y su duracin en el
torrente sanguneo es mayor que las soluciones cristaloides a base de electrolitos
(sueros). Este uso es poco frecuente en la prctica clnica.
En medicina tambin se usa el manitol al 20 % se usa como diurtico osmtico en
situaciones agudas, como el sndrome nefrtico, o para aliviar la hipertensin
intracraneal.
Facilita tambin la manipulacin quirrgica craneal.
Acta sobre el glomrulo de la nefrona, facilitando la filtracin de agua y
aumentando as su excrecin. Est contraindicado en la insuficiencia cardaca (IC)
por el posible edema agudo de pulmn (EAP) que puede producirse por el exceso
de volumen.
Patologas relacionadas con exceso o ausencia.
En ausencia de manitol el organismo no presenta ninguna patologa conocida ya
que no es una molcula sintetizada ni vital en el organismo humano.
Exceso
SNC. Convulsiones, mareos, cefalea, visin borrosa.
Cardiovascular. Edema, hper/hipotensin, taquicardia, dolor precordial.
Pulmonar. Edema pulmonar
Gastrointestinal. Nuseas, vmitos, diarrea
Metablico. Hper/hiponatremia, hiperkaliemia, acidosis, deshidratacin
Dermatolgico. Urticaria, necrosis cutnea
Otros. Fiebre, rinitis, boca seca, escalofros, sed.