UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARABA

CENTRO DE CIENCIAS DA SADE

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS FARMACEUTICAS
ESTGIO DE VIVENCIA VII VIVENCIA EM PROCESSOS
CURSO: FARMCIA





Relatrio n 2
Sntese de Benzoato de Eugenila










J oo Pessoa, 01 de agosto de 2014

SUMRIO


1. INTRODUO ............................................................................................. 3
2. OBJETIVO ................................................................................................... 4
3. MATERIAIS E MTODOS ........................................................................... 4
3.1. Materiais .................................................................................................. 4
3.2. Reagentes ................................................................................................ 4
3.3. Tcnica .................................................................................................... 5
4. RESULTADOS E DISCUSSES ................................................................. 5
5. CONCLUSO .............................................................................................. 6
6. REFERNCIAS ........................................................................................... 7



1. INTRODUO

A qumica de produtos naturais uma rea importante de pesquisa na
Qumica Orgnica. Compostos obtidos de fontes naturais tm sido isolados por ter
uma ampla gama de propriedades como atividade anticancergena a anestsicos
locais e uma multiplicidade de usos de aromatizantes a corantes.
Como difcil purificar o eugenol extrado dos cravos da ndia ou mesmo
caracteriz-lo atravs de suas propriedades fsicas pode-se convert-lo em um
derivado. Este derivado ser obtido atravs da reao do eugenol com cloreto de
benzola (Figura 1). O produto formado o benzoato de eugenila.
A hidroxila um grupo funcional capaz de participar de vrias reaes,
principalmente devido a sua natureza nucleoflica. A reatividade da hidroxila do
eugenol possibilita a preparao de diversos derivados de interesse comercial em
uma nica etapa e a baixo custo, a exemplo do benzoato de eugenila.


A estrutura 1 o eugenol, substncia presente em diversos leos essenciais.
um lquido amarelo claro pouco solvel em gua, que pode ser encontrado na
Mentha pulegium (poejo), Myristica fragans (noz-moscada), Laurus nobilis (louro) e,
principalmente Eugnia caryophyllata, mais conhecida como cravo, que contm
cerca de 70 a 95% de teor de eugenol. Atualmente essa substancia bastante
utilizada na indstria farmacutica, alimentcia, cosmticas, perfumarias e cigarros
1
.
J a estrutura 2 um derivado do eugenol, o benzoato de benzila, um composto
cristalino com ponto de fuso bem definido.
Diversos estres benzlicos tem ampla aplicao no setor farmacutico e de
perfumaria, a exemplo do benzoato de eugenila, que um agente aromatizante de
odor balsmico que lembra o cravo. encontrado em ervas e especiarias, sendo um
dos constituintes de Perila (Perilla frutescens) e as folhas de Slvia Dlmata (Salvia
officinalis). Esse composto utilizado como aditivo alimentar e como componente
qumico de perfumes proporcionando sabor e aroma aos produtos da indstria
farmacutica e cosmtica.

2. OBJETIVO

Sntese do benzoato de eugenila utilizando o eugenol como material de partida.

3. MATERIAIS E MTODOS

3.1. Materiais
Bquer
Agitador magntico
Amianto
Funil
Cadinho de porcelona
Basto de vidro
Erlemeyer

3.2. Reagentes
Eugenol
NaOH 10%
Cloreto de benzoila
Etanol

3.3. Tcnica

Em um bquer de 50 mL com um agitador mecnico adicionou-se 0,53 g (0,5
mL) de eugenol e 4,5 mL de soluo aquosa de NaOH a 10%. Em seguida, agitou-
se a mistura at a completa dissoluo, sendo adicionado 0,5 mL de cloreto de
benzola, agitando a reao constantemente por 60 minutos.
Aps esse perodo de reao (60 min) filtrou-se a vcuo e o slido restante foi
o produto final impuro que foi em seguida recristalizado em etanol e depois filtrado.

4. RESULTADOS E DISCUSSES

Utiliza-se como material de partida o eugenol e isso se explica devido
dificuldade de se obter o prprio eugenol. Para dar incio reao de sntese, foi
utilizado um agitador magntico que um equipamento que, como o prprio nome
indica, serve para agitar solues em laboratrios qumicos. E tem como sua
principal funo a manuteno da temperatura de amostras que devem ser
misturadas ou diludas a quente. Por isso, foi obtido uma segurana quanto a
dissoluo do eugenol com a soluo aquosa de NaOH a 10%
2
.
Durante o procedimento tambm foi realizada a filtrao a vcuo, para que o
processo ocorra mais rapidamente, pois, quando uma filtrao muito demorada,
pode-se realizar a filtrao a vcuo, tambm chamada de filtrao por presso
reduzida, que acelera o processo
3
.
Figura 1 Materiais para Filtrao a vcuo

Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe3MkAH/obtencao-acetanilida
Por fim, como garantia da remoo de todos os reagentes, realizou-se
sucessivas recristalizaes, cujo princpio deste mtodo consiste em dissolver o
slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o
material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais
4
.
A recristalizao foi realizada com o objetivo de purificar o composto orgnico
(produto final benzoato de eugenila) que uma substncia slida a temperatura
ambiente. Sendo que, o fator crtico nesse mtodo a escolha do solvente. Visto
que o solvente utilizado foi o etanol nas quantidades mnimas e suficientes
possveis, um solvente que se dissolve pouco a frio e muito a quente, sendo assim
ideal para esse processo de purificao do produto
4
.

5. CONCLUSO

A prtica realizada alcanou o seu objetivo traado de sintetizar benzoato de
eugenila utilizando eugenol como material de partida. Logo, isso foi identificado a
partir do perfume caracterstico do produto final. Porm, sugere-se portanto, que
para uma melhor identificao do produto formado seja observado seu ponto de
fuso, j que este um fator que tambm bastante caracterstico no benzoato de
eugenila (P.F = 70C).









6. REFERNCIAS

1. AZAMBUJA W., Olos Essenciais O Guia Do Brasil; Disponvel em: <
http://www.oleosessenciais.org/eugenol/>. Acesso em: 30 jul. 2014.
2. SP LABOR Equipamentos para laboratrios. Disponvel
em:<http://www.splabor.com.br/blog/agitadores/agitador-magnetico-com-
aquecimento-saiba-para-que-serve/#sthash.FwphzThe.dpuf>. Acesso em: 30 jul.
2014.
3. BRASIL ESCOLA, Filtrao mtodo de separao de misturas. Disponvel em:
<http://www.brasilescola.com/quimica/filtracaometodo-separacao-misturas.htm>.
Acesso em: 30 jul. 2014.
4. PUCRS, Recristalizao. Disponvel em:
<http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.
htm>. Acesso em: 30 jul. 2014.