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Ciclo :.. .. \S\Ns\'(ñ\$s, SÑS Responsable'
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I .hT,oS"\AA \S*r* \.. c\s\sñ$s\\\n\ hü.u1s\\srsrrrs\s\:

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&E- \sÑssss \srsssÑs c.r$Nqkrr \r

qÑq- q's'P*to\ w$iqs\ \nqssrtsir.

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tE* $rQqstRRbrrssstñN\:
q.s\R\(R\\\\ bt-
RNbfi\b.

A) solo t b$\ rq\üis..Lsü


B) solo II S
C) solo III
D)lvll
v q\qfñN:
l,lly lll
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I$. - t\sLRr\\LRSil __? \tn r\ss\ qss\b\ñr\ñ\
/-,P
tur&N\E\ñs$s:\ ._
$( SsN$s, tH\.t*\qs\s\ , Q.bRr\
(lnsu'.{
r-
13. d,Cuántos carbonos secundarios v terciarios I ffiS: tnshsñs[,2..b.\, Ñs \\ üu \N "c"
hay, respectivamente, en el siguiente com-
puesto? Ls\ qsñsr.s\ ssss$ts.
bt b,t ' Ft
h\
I f- 'l' .f
i \\ $
HCI
tl
CHr-CHr- CH- CH = CH- CH- CH2
l{-
/
C. ,\
f- f
fx
rL-
- C -f -- t . H
CI
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tt H)H\
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d i,s ; qlz;b f. ---*Lnñu\ñh\Erun¡s$,f, '(\*$ A..Cp.-sssss


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\\ qliNba nL\ss)t s\ $$t' ñ { r tb lt a } r L .¡ Nt
A

b- q¡.\\sls ñ t\\s$r\$Ñ\ s\s\sb tru\u\\s\s:

p /a
CHg T'\\\\\s\\ b \5 csN\ss V\\\ñ
$N\\\ \"q"
I. En la cadena carbonada base, hay ocho
É tuqNü\&$sr--.-.bHog 5 {t
átomos de carbono' iW I ': !::i:i::::-:::::.::::.;.i_::i::::r S\\\s\
It. Contiene cinco carbonos terciarios.\
III. Su nombre es \
ñtrsent- '
tr Ltt) c.,\tuc.tsNsGl
3,6- die.til- 5 - isobutil - 2' metil.tottutto \
\ Errt\t\s\sLqs\

q\ \u\n l- \\ T'tll' c,\ hñ\bT\ q\ l,,rl,\s, e,hsKt,pt


/n 5N

b- qüññ\ \s $ñNNtrs\\s
e.Slq\NSSsr
"
CH3CH(CHJ(CHtrcH(CHJcHtcu(czH5)C(CHJr
I. Es una Parafina ramificadaV
II. Posee isómero estructural de posición' \S t
- C,- q\\ 3
/
III. Su nomenclatura es
2,2,5,6,8-pentametil - 3 - etiloctano f
/
,/-¿ ,/
\- b-. ñqsN\h l.lÑ\\ tsÑ*os,s &o qN\s\s
,lff solo I
,,/
1l5\tus.
./ r--*- '
B) soloII
C) solotll T\- trpsh\$6- Ñt- ?,?,b,b \ü.'s.s.s.[ñ$Nq.\ññ"
D)ly t l
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T. L- ?,1 -\.ñü\\ñss.s
$stroñt.''.Cb\rq
,5 \ :l t
I -s
TN\\\I\SD o- ?. rnüñpslsss
A)lyll
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,B)llytV ñ\
L\t$\\t\ Innro,*s:fq\\rq
" C) II, IIIy tV
,e
IIvlll
E) tl y IIt il \ - h\s(\s\S)
f Nr$,"\K Cq\\rq
.qñR\ tsÑ*ussn I",T- ¡)6-
2,3 - \-sñt¡ñnrr\r
\qsrÑ tgrsssfs
¡.t
\t Itrrnu\s C1\q
S\\s\ \'\tsus\s. qÑ\ñ\\R\ .

B- Oe et nombre oficial al siguiente compuesto'

\\¡Ñ

T\*

b- ñü - b -rns$s\\ -t_\$ñ\\\q¡\s

.'',,uii.¡+,li*ffii
T
U\trr.:

t- tÑ \h ü q\s$bw \ur (sr\$s\\sÑñ:


\
t&

, t I- ür{ü.,.-?,b - &..sro.üü\qSsss
.

($ t,\- ñÑ - ? - ttrüüUu$rss L\urrq.í


I ¡ -' t.

Ñ t N -ü¡Sñ - e,b. üirsñs,.t$rsss


--'

/
c.\ qb- \Ñ\- tib -&
ür tg- \-.sÑ\. e \$$L\süssss
i

¿r

u -, w f c n
cu rso :.Q
Responsable:.1).-?6
A

toiséñáfé-lat
',--¡ProPosiciones
verdaderas' lt. Respectoa los siguientescompuestos, señale
la secuencia correcta de veracidad (V) o false-

cHr. CHg H dad (F).


lll
cHr-C c - c Hr - CHr - C -c -c H ,
l CH¡ H
ll \/ = \/C =C
czHs czHs H
,c c.. -tr,
CH ír,
I . E s u n h i d r o ca r b u r o e tilé n ico r a m ifica d o . I. Se trata de un mismo compuesto.
II. Posee dos isómeros geométricos' II. Poseen propiedades físicas diferentes y
III. Su nombre es propiedades químicas i guales.
6,7 -dietil- 6,7- dimetil - 2 - ocleno' III. Son isóbaros geométricos.

r. V t s u n h;¿roc or 6uro i n s oT u , ( e - f. - 2 B Uf 6 A J O y T RA ñ S - 2- - B U T E Ñ O .
d O d e L ti p o q -L g u e n -OC Onoct- xu
d a c o mo ' o L o fí á a s o e .tL Lu- .,,
ryu cos

Í:, v Son co s,
CLAV E B
FL

I I
QAsQHs
cHr

o 5 ' [ S OP r o F t L- 1 - m e tiL ' Z ,T ' nonodfaro

cLeve A

UF 13. Dadas las siguientes proposiciones, indique


m"cH' cuáles son verdaderas.
I. Según la longitud de enlace, se cumple que
?;3
C -C ¡f=C >C =C
CH^C,D
w'
C - CHe.-CH2r-6:¡-L=ClL-C IL Según su estabilidad química, se cumple
rrL
que C -C > C =C > C =C
III. El enlace doble (C:C) es una zona de
mayor reactividad que el enlace triple
C= C.
6 -atLL - G,7,1- lre,rh(etl L- t-No^j eNe

Cla¡/¿ 9 f) v c-c
n tsl ls { 420
(orn)
-f ' . a

L c- d*í.sLancLa-Fro m,edt o ¡
'

d- eLoS nu cLeoS er LLa' ZA- d o f


3 .v eb Do e L e y T R¡ P L E
* ._/ ú ./
JFunu¿,':t_t
F una eru
Ar&ueNO At eui¡lo
e-2, a sLa'b',JJ-J-A'
f,I .V Aluv-s.r. rnolf
.?6T
Pf e Se,n
crs, solo é'L @ntou¿ fr. v ALGLUE x¡ O
siJ rr..;,

cr. \/ € L € ¡ t ¿ a c€ D o e u e p o S a G un So Lo nI V
a n l a - c a p L ( Z o n A ú e a - Lt..- a.- .
feeCttvtd,-q,d)
4 e 5 +
H ?' ,C = C -C H o--C F+ -C H 7- 3
CLAV€ É
cH g
14. Con respectoal siguientecompuerto,IJE
le la secuenciacorrectade veracidad(V) b
f-m e,tíL --z- Hefi*no
falsedad(F). il
?
¡.
,t¡.
j;1
l' 7s
t:a.

- eHz- CH- aHZ- cH=c H -


i
#¿
.t:

1;:l

..:: c He
t. Es url hidrocarburo coll mayor grado de
.,::,:::ii:¡1.
, .:

que un alqueno
,,,,,iñSáturación *.
de posición
Il.,,,',Poieé'isomería f"
Cf e vg E
16. Respecto a la estructura mostrada, analice la
veracidad (V) y falsedad (F) de las proposicio-

. nes y marque la alternativa que muestra la se-


cuencia correcta.

cHr-cH-cH?
T.,. V Los e) qui
a, CH"
POstc,drL' f t-
CH=C-C- CH2-C=C- CH- CH=CHz
t- l

ffi,v C H =C H , C H r - C =C H z

I'
t-c
etíL
t-otLL - B-rnetiL - 1- dacino
?osee, arL[a-ces JoA|'as
t r ip L e s ¿
cleve @
=Ii''i{.,,,ii=ll--
EV 7 e n la ce s s)
? ; ( 4 + e ,Lectron¿
,,15. , Cdn,lr,iéspecto
::, ... . :: i .:.
a los rtg*;;ü-.onipu*É,
.i"j;,¡;1i''"
sñale la alternativa gue presenta las propg;i
cionescorrectas. :rai'

:=
Ér
JII V
H i,
I ,+. CH - CH- CH^\
A cH,-c=c-i sil
::j
' l'\*.-%obutlL
S,-'
::i;cH,-ür3 5;

ÍI,
f..::.
zf,

HHH .*¡; t?
ttl
@
1: 4:

B. CHr'CHr-fn-?-C=C-CH:r
€r:ii

'nr- C- Cfr 1,- C= c cH


CH, H Er¡*tL I
cH=cH
ll: ,.
]i:i-,

I. En cadacompuesto,sólohayun grupoful C=
cional. fi
a{.i:.:
8
II. El compuesto B es más reactivo qu" *tft.
l!i"r

lll. En el orden señalaclo, sus nolnbres,,il$c


5 - metil-2 - heptinoy 5 - meril- 2, hepreéi c[AuE p
W..v PoF. ?9,€,.38l\¡cfA J>e. Lo-s
€r.¡d3 ce:s T( ¡

nA
CL A V € C

equé proposiciones son correctas?


I. Según su estabilidadquímica, A > B > C.
II. A tiene mayor punto cle ebullición que B y C.
IIL C tiene mayor densidad y rnayor punto de
ebullición que CH¡(CHz)aCHs.

r. F SogJn su @s fu,'L¿LL¿-a.d*
r
A
ffitjor # c':ttla,CesSf 6 fnAS

1[.F S¿r
gó" 5lU pr*to áe- Gbq,lI Lt'¡i' ..-
A
A rn%ú ta,rno ño dtft- etcla

*"oj- Tob ,

sr.v C ma¡.|ú de"rsi


Al tgrJ eg- HAJo

18.

NO Ü
I. Solo A y C poseen isomería geométrica.
II. En el orden establecido, ros nombres co-
rrespondientes son ciclopenteno, ciclo-
hexadieno y 4 " etil - 6-metilciilohepteno.
uno es más reactivo que su corres_
,,..#lj.,Cada
ffi ffindiente cicloalcano.
T. F Los hidrocq rburlS c ic 6co s po sGqrL
lsomGría- eorn etircq, (consldttanb
J
IOS SU.ST ffüyÉN7.g.' , pos¡c1&u du..t-
a,nlq;g.e I ñ gq,tu rO,dO '
)'.

ÍF A. a c( a P eNTe^ {o
g. lrl clc Lo h e x,a-á.tart.o
C, .{ - €TfL - G -fneTiLátctoh.p tffiO .
riiiii:.i::ij:'r- -_---
'ili:iiij¡i .,.:i,.:j

compuestono üene propiedadesde un 29. icuál es el nombre IUPACdel siguientecom-


-i-ffi.¿Que
alcohol? puesto?
--:
A) CHz=CH-CHzOH CH¡
?",
CH,
l- r'
cH2oH ?"r-cH-cH-?"-?"
rro
\,/
cH¡ oH

\2
cH,

CHt A) S - fenil - ,}-dimetiloctanol


=l
C) CHr-9 - CHe B) S - bencil - 4,6-dimeüloctan -3 -ol
"l
OH C) S- fenil - 4,6- dimeüloctan - 3 -ol
D) 4 - fenil - 3,5 - dimetiloctan - 6 - ol

D) CH=C-CHz-OH E) 4 - fenil - 1,3,S- tfrnetilheptan- Z - al


:

OH
/\:!
E)( ) gcHe-gcHJ
\-J
,-
*- cHz

á a
l t, ?roqte-clod
I
t- d¿|. G\cr>hc:t ¿s Jr;e- el, H
ctb

=f rgg3
ffi,é*6ltrnüiitoq -z-ol
l, 6- drrndtr' L- j - ocTo.rto L + H f?
$*i*iEi

b) cftrVe.; c,

o €b*

d) clf E c- A) wn
s3e3 D)FW

r{
e) .D cH3-
É-"^^'q (€rrboruo
gecrnplo.rfie
U .-) oLeohd g¿cünersrto

S) do- re"ocs,Dorl dL otcohot Sq¡pnpjonto


Pc>r+ OHIirArt' Cño(t$.
e-hVe I E
e&g-cbf-cHa l% Cüg-@-cElz
f ro?e-{tofLo
LeSF*,*,
e¡,fcohot sq-qstlndor+o
os--l
E ) q rrF lacH
*a ür e
_ffi?'
--:fl
=
22. Indique el nombre IU il'del siguiente com-
puesto.

O
?",
cH
/-CH,
\/ t ,cHu
cHs cHz CH cHz
I
CH"
t'
CH¡

A) 3-metil - 4 - etoxihexano
9 €HA
- *12 --etiZ- O -
ct{= cH*

B) 4 - etil - 3 - metil - 4 - propoxibutano nOvwbre-C-ornúrl .' Pte?it Vtntt der


C) 3-metil - 4 - propoxihexano
D) 4 -etil - 3 - metil - 4 - propoxihexano T) cHg
E) 3-metil -4 - etoxioctanoico l-
o- c.H 'FocmiL tso?ro?if¿far
t
eH3

,,eq,
..SHg- c!.1L-,,9Hg-Si ,-o -c{ tobls
Pit ü&r

3 - fne"T¡l - &Í* e-to.$e-; D


ffi 25. Indique er nombre IUpACder
siguientecom-
puesto.

ttt,t",
CHo
A) 18; 2 -metil - 2 -rnetoxipropano
cHr-cH=cH-é"-."-3-o
B) 18; 2,2-dimetil-2 -metoxietano Io

oHl cHt
C) 19; 2,2,2-trimetil-2 -metoxipropano
D) I 7; 2 -meül- 2 -metoxipropano
E) 18;2,2-dimetoxipropano A) O-hidroxi- B-isopropil-2 - metilhexenal
B) 0 - hidroxi - B- isopropir -z -metilhex 4
- - enar
c) z- metil - 3 - isopropil- 6 - hidroxihex- 4
- enal
b"
J eHg D) e- formil - 4 - isopropil- 5- meürhex-2-
en - r - or
qH3- O-+- qlt3 ,c lcs aJorrr¿'c;cJod, E) 4 - isopropil - 5- meür- 6 - formilhex - 2 en
- - r - ol
3cH: = JB
/g\
"Hr"o ll -
j L-
ftoWn1"lÑ.r,u6.- rnti{L * 2- fhftyi f fDFnO ,c-
CHS-CH CHIs
OH
etoVe: A cHg
g- l'wárc*; L- w'tülrlfu.v(-V ed
- B -,so ?ro?r¿,-
2n.Indique loscompuestos cuyos nombres no
corresponden.

CtaVe: B.
I. CH3CH2CH2OCH=CHz:
propilviniléter
áQué compuesto se produce por la oxidación
D tos 5 u5-(Rrr5o-^r[q¡ d.\-ta^
de un aldehído?
@ Sonl
A) éster {F elo-rtl ( *Y, .Dao}¡*¡Ztt
B) alcohol
C) ácido carbodlico
W np rug{* o
D) cetona
E) éter stsrs-l-ÉT+ea.
1-c-!ero - ?--T go&emiL 4- nncl'th¿X-
- Ll- ¿n0{

o; f"iL/
4+
( O) lf r¡
R- J-Ff \\'-
,-rÉ,
I
,
¡, R- C-
l- Í-, ñ
O-&l
A

i^ &
at&lu'do ácndo I .t?bt :
c*rbo*qhtso -éi {'rr€ j,u
|
q'-/- q-
tt

.'-$-u fo),- €Hs-cvz-.


e

qroQbndd¿Jüdo *{

d.r.SÉ = q

h'bn*do: &sfz z 2t
Respecto
al siguientecompuestO,.

_lt"
cH, cH" orbi6'(¡, lr^'!t,tf. dt gP" =?r¿r=?6
CHo- C =C -CH -CH2- CH- CH,
ll¿
cl cHz-fr-H
BYb¡.ro{rrhrhar: d. s?2 --!xg=JL
o

Clorl ¿L B

A)Yw
D):FvP

;-
,{"H.3-,
.--.*
*3?r4 cl{e- |bu}e$g
"CCE
6'51-
ú
,?u* -rgohitr L
ctrc jco
I
Funcion-esoxiggnadagj Solución
CV
Ciclo:Anual Responsable:
Q26A
2-fenil-S-metiIhex-4-en-3-ona
lt lt l lf
28. Señale el nombre IUPACdel siguiente I
I

-f : - cf o
compue$to. t t6c
lñ\¿ cH.
?*'
-
H2c=ct ?*'
cti.lt..r,
CHr Colocarlos seis carbonosy enumerarlos.
Colocarel doble enlacey luego unir los carbonos
icHs
:-?*
cHz con enlacessencillos
?Fr. ;;
l' r Unir a cada carbono los grupos segun su
nrc-fi-cH-cHg posiciónen la cadenaprincipal
o
1 456

Hsc -cH
A) 2,7-d imetil-6-igobutil-6-etilnon-8-e n*3*ona I
cHs
8-dimetilno n-1-en-7-ona
B) 4-etil*4-isobutil-3,
C) 6-etil€-isobutil-2,7-dimetilnon-8-en-3-ona
no
7-dimetilnone
D) 6-etil-6-isobutil-2,
s=30
none no
E) 2,7-dimetil-6-etil-6-isobutil
oficial del siguiente
Solució:n
etil HOH-CHCHO-cH2oH
CHq
l"
I S-fonnilhexanoico
C Har
's I r ul ;6idihidroxi-S-formilhexanoico
cH2-cH-gH-q-c
iil-4,5-dihidroxi-2metilhexan- 1-o ico

*n';{-, til-5-form¡l-4,6-dih
idroxihexanoico

Hec- -fo rmil-4,6-dihidroxi-2-metilhexano ico

Solución

El grupo carboniloposee 123456


el grupoalqueno HOOC-CH-CHr-?H-CH-CH"-O t H
hidroxi
I f 1..^
6-etif-6-isobutil*z,7-d HsC oH cHo
nretil hidroxi formil

Clave

29. Halle la atomic del siguiente El grupo carboxiloposee mayor prioridady los
compuesto demas grupos seran nombrados como
sustituyentesde la cadenaprincipal.
2-fe nil-S-metilhex-4-en-3-ona
ácido S-formil-4,6-d ihidroxi-2- metilhexanoico
A) 30 B) 31 C) 32
Clave E
D) 35 E) 34
31. Indique la verdad (V) o falsedad (F)
de las siguientesproposiciones.
^ \ / -L ,

/z s\
l. El H2C=CH-CoOH es un ácido insaturado HOOG/ COOH
14
ll. El nombreIUPACdel siguientecompuesto.
ácido cis-Z-butenod
ioico
cooH

32. ¿Cuáles el nombredel productofaltante


CHs en la siguientereaccion?

es ácido 3-metilcidohexanoico CHe


l-
cru-cH-gH-cH2cooHczHsoH * Hzo
ilt. El siguiente ácido posee isomería | ...,t,'r-.
ó,Hu,,''iir;iiii*iiiiii
geornétricaHOOCCHCHCOOH
A) 3-etil anoato de etilo
A)VFF B)VFV C)VW
B) 3: ato de etilo
D)FW E)FFV
c)
Solución Stilpentan_qgfo
de etilo
etilpenff,fls$fode propilo

3lz 1
*
f
etanol
insaturación

lr(F)La enumeración e
carboxifo y otorgand
af sustituyente
grup
posició
^^("7*
oo-t1*_.-,.--

cHs
COOH
I
1\ Es una reacciónde esterificación,resultando;
,/ ácido 3-metilcicloh
s 2 ..;:
ll metil
¿V|-cHg
4 met¡l b o?ttu z ,i
cH3-cH- gH* cHz-coo- cH2-cH3
ón, eül
¡
lll(V) El compuest ta isomeria l -Y
CHs carboalcoxi
geometrica
cis Notar que las etil
especies que nen a un mismo
cabonotienenqu erentes 3-etil-.4-metilpentanoato
de etilo Clave A

HOOC
"--i"', ..H
nota: el nombre del ácido resulta de
...'r's cambiar "ato" por fticof' y anteponer
\r-\,

=\ooH "ácido"
l=
4 ácido 3-etil-4-metilpentanoico
ácido trans-2-butenodioico
33. Reepectoal butanoato de bencilo, 34. ¿Qué compuestos llevan su nombre
indiquefas proposisionescorrectas. cornectos?
l. Provienen
defalcoholbencílico. 9Hs9Hs
l. é-¿ : butano-2.3-diona
ll.Tieneporfórmula
|]il
o oó

cH3-(cHz)z-ü-o-fñ
tl
\?
fll.Proviene
delácidobutírico

A) solo I
B) solo ll
C) ly l l
D) ll y lll
E ) ly fl l

Sglucióp *,,ffi
Jfe¡'.?i.1'1.'i.'l

iiit:,i'i$ji'u'' t ..,

| (v) butanoatode bencffi

/
/\ \
ffi lt'ffi
:iiliiiii:,:l ¡fi,i,¡'

ácidonutand r-Eanofffi#flil¡"o
ii'ii,:':;iir,¡'

ilfl

buUano/atode bencil/o
2,3-butanodiona
+ll
4c ¡ €OO-
l1
I
r$ft
Y
alcano

ruc-cH2-cHr*[-o-cHz
41
carboalmxi

ilr(v)

ácido butanoico(N.lupac)=ácido buttrico(N.Comiln)

ClaveE
-

35. $eñale la rclación incorrecta

E) Inconec{o
A) CH3CI-{2CH2CHO : aldehido ,

cH3cHzcHz-n,
B) oHCoH2OCHoH3
:éter
oto' i ^ y' )
I , sqz
cHs
El grupo hidroxilode un alcoholsiempre
cH-cH- i esta unidoa un carbonohibridizado
en la
c) | )c-o ':cetona
wwrre
, forma sp3.
cH=cH

ñ\ ^..fr^fl: : éster
D) cH3cHzcHré'oü'cH. ij s6. En la "joffin* estructura
- de un
compu,,41{ffi,";fd--.---

ft,, :arcohor i H# ffiffi cH2-o-H


E)cr-bcH2crré-o"
i _"ffi.ffi* ^-
so'Iución ^-

A)conecto
A) Conecto
*- ffiffi*ffii;"
fu-ffi*
-"ffirW'i* presenre?
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D) Correc{o
No esta presente el grupo funcional de las
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cetonas.
tl l- éster
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ClaveD