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RESULTADOS

Experimento N 1-1: Solubilidad



Experimento N 1-2: Reacciones de oxidacin
1. Oxidacin con el dicromato de potasio Alcohol problema: etanol
Reaccin:
CH
3
-CH
2
-OH + k
2
Cr
2
O
7
CH
3
-COOH + CrO
2
+ KOH + H
2
O
H
2
SO
4
Observaciones:
- Al colocar el tubo con la solucin de dicromato de potasio y etanol en el bao
Mara, este se torn de color verde-azulado.
- Asimismo, se observaba la presencia de pequeas partculas slidas
provenientes de los xidos formados por la reaccin.
- El olor que pudimos percibir fue muy fuerte (parecido al del vinagre).

2. Oxidacin con el permanganato depotasio Alcohol problema: etanol
Reaccin:
CH
3
-CH
2
-OH + kMnO
4
CH
3
-COOH + MnO
2
+ KOH + H
2
O

NaOH
Observaciones:
- Al colocar el tubo con la solucin de permanganato de potasio y etanol en el
bao Mara, este se torn de color caf.
- Asimismo, se observaba la presencia de pequeas partculas slidas
provenientes de los xidos formados por la reaccin.
- El olor que pudimos percibir fue muy parecido al del vinagre, ligeramente
afrutado.

3. Oxidacin cataltica con cobre metlico
Alcohol problema: etanol
Reaccin:
CH
3
-CH
2
-OH + Cu CH
3
-CHO



Alcohol etlico Alcohol butlico Alcohol amlico
Muy soluble en agua Poco soluble en agua
Totalmente insoluble en
agua
Observaciones:
- Despus de calentar el espiral de cobre al rojo vivo, este se introdujo en un
tubo de ensayo que contena etanol, e inmediatamente se percibi que el
metal cambi a su color original (se limpi). Despus de esperar unos segundos
ocurri una reaccin violenta.
- El olor de la solucin fue ligeramente afrutado (vinagre).
Experimento N 1-3: Reacciones del hidrgeno del grupo hidroxilo

1. Esterificacin
Reaccin:
CH
3
-COOH + CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-COO-CH
2
-CH
3
+ H
2
O
H
2
SO
4
Observaciones:
-La solucin cambio a un color caf-amarillento, dando lugar a la formacin de un
ster. Pudimos percibir un olor a frutas (parecido al vino).

Experimento N 1-5: Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios

1. Oxidacin comparativa

Etanol 2- Propanol Alcohol ter-butlico
Hay reaccin Hay reaccin No hay reaccin

Etanol 2-Propanol A. Terc-butlico

Reacciones:
CH
3
-CH
2
-OH + CrO
3
CH
3
-CHO
H
2
SO
4

CH
3
-CH-CH
3
+ CrO
3
CH
3
-CO-CH
3
OH H
2
SO
4
Observaciones:
- La solucin de etanol ms cido crmico, cambi a un color pardo.
-
La solucin de 2-propanol ms cido crmico, cambi a un color caf.

-
En la solucin de alcohol terc-butlico ms cido crmico no hubo reaccin.


2. Reactivo de Lucas

Etanol 2- Propanol Alcohol ter-butlico
Su reaccin tard 2 horas

Reaccion en 6 min Reaccion en 6 s
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
(Etanol) (2-Propanol) (Alcohol Terc-butlico)
Reacciones:
CH
3
-CH
2
-OH + HCl CH
3
-CH
2
-Cl + H
2
O
ZnCl
2

CH
3
-CH-CH
3
+ HCl CH
3
-CH-CH
3
+ H
2
O
OH ZnCl
2

CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
+ HCl CH
3
-C-CH
3
+ H
2
O
OH ZnCl
2
Cl
Observaciones:
- En la solucin de etanol ms reactivo de Lucas, no hubo reaccin alguna.
- En la solucin de 2-propanol ms reactivo de Lucas, la reaccin tard ciertos
minutos. Se volvi turbia.
- En la solucin se alcohol ter-butlico ms reactivo de Lucas, la reaccin fue muy
rpida. Se volvi turbia.

Experimento N 2: ALDEHIDOS Y CETONAS
Experimento N 2-1: Oxidacin de aldehdos y cetonas
1. Con permanganato de potasio

Formaldehido Acetona
Hay reaccin No hay reaccin
Reacciones:

HCHO + kMnO
4
HCOOH + MnO
2
NaOH

CH
3
-CO-CH
3
+ kMnO
4
No reacciona
NaOH
Observaciones:
- En la solucin de formaldehido con permanganato de potasio, se form un
precipitado de color caf.
- La solucin de acetona con permanganato de potasio mantuvo su color
prpura.
2. Con la solucin de Benedict

Formaldehido Acetona
Si reacciona No reacciona
Observaciones:
- Luego de que la solucin de formaldehido ms Benedict, fue sometida al bao
Mara, se form un precipitado de color rojo-ladrillo
- En la solucin de acetona ms Benedict, no hubo cambio, se mantuvo el color
azulado.
Reacciones:
HCHO + 2Cu
+2
+ 5(OH)
-
HCOOH


CH
3
-CO-CH
3
+2Cu
+2
+ 5(OH)
-
No reacciona
Experimento N 2-4: Reduccin de la solucin de Fehling

Formaldehido Acetona
Si reacciona No reacciona

Observaciones:
- Luego de introducir la solucin de formaldehido ms Fehling al bao Mara, se
form un precipitado de color rojo-ladrillo
- La solucin de acetona y Fehling, no cambi, aun siendo sometida al bao
Mara. Mantuvo su color azulado.
Reacciones:
HCHO + 2Cu
+2
+ 5(OH)
-
HCOO- + Cu
2
O+ H
2
O

CH
3
-CO-CH
3
+2Cu
+2
+ 5(OH)
-
No reacciona
Experimento N 2-5: Prueba de Tollens

Formaldehido Acetona
Si reacciona No reacciona
Observaciones:
- Luego de introducir la solucin de formaldehido ms Tollens, se form un
precipitado conocido como espejo de plata.
- La solucin de acetona ms Tollens, no cambi, mantuvo su color azulado.
Reacciones:
HCHO + 2Ag (NH
3
)
2
+
+ 3OH
-
HCOO- + 2Ag + 4NH
3
+ 2H
2
O

CH
3
-CO-CH
3
+2Ag (NH
3
)
2
+
+ 3OH
-
No reacciona
DISCUSIN DE RESULTADOS
Experimento N 1: ALCOHOLES
Experimento N 1-1: Solubilidad
- El alcohol etlico (compuesto de dos carbonos) es muy soluble en agua debido a su
alta polaridad.
- El alcohol butlico (compuesto de cuatro carbonos) es poco soluble en el agua
debido a su mnima polaridad.
- El alcohol amlico (compuesto de cinco carbonos) es totalmente insoluble en el
agua debido a su polaridad nula.
Los alcoholes compuestos hasta con 3 carbonos, son totalmente solubles en agua.
Solubilidad del alcohol, butlico y amlico en agua
Experimento N 1-2: Reacciones de oxidacin
1. Oxidacin con el dicromato de potasio
- El dicromato de potasio oxid al etanol, dando lugar a la formacin de cido
actico.
- El color verde-azulado del precipitado, se debe a la presencia de xido de cromo
(CrO
2
).
2. Oxidacin con el permanganato de potasio
- El permanganato de potasio oxid al etanol, dando lugar a la formacin de cido
actico.
- El color caf del precipitado, se debe a la presencia de xido de manganeso
(MnO
2
).
3. Oxidacin cataltica con cobre metlico
El cobre con calor, oxid al etanol, dando lugar a la formacin de acetaldehdo.
Experimento N 1-3: Reacciones del hidrgeno del grupo hidroxilo
1. Esterificacin
Tras la combinacin de cido actico con metanol, pudo obtenerse un ster (el
acetato de etilo).
Experimento N 1-4: Obtencin del glicerato de cobre
No lo realizamos
Experimento N 1-5: Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios
1. Oxidacin comparativa
- El cido crmico oxid al etanol, dando lugar a la formacin de un aldehdo
(etanal). El color pardo del precipitado se debe a la presencia de xido de cromo.
- El cido crmico oxid al 2-propanol, dando lugar a la formacin de un aldehdo (2-
propanal). El color caf del precipitado se debe a la presencia de xido de cromo.
- El cido crmico no oxid alcohol terc-butlico, pues los alcoholes terciarios no se
oxidan.
2. Reactivo de Lucas
- En la solucin de etanol ms reactivo de Lucas, no hubo reaccin al instante, pero
s demorar horas. Esto debido a que los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente.
- En la solucin de 2-propanol ms reactivo de Lucas, la reaccin tard ciertos
minutos, hasta que finalmente se volvi turbia. Esto debido a que los alcoholes
secundarios reaccionan ms rpido que los primarios, por lo general solo en
minutos.
- En la solucin se alcohol ter-butlico ms reactivo de Lucas, la reaccin fue muy
rpida. Se volvi turbia al instante. Esto debido a que los alcoholes terciarios son
mucho ms reactivos primarios y secundarios.

Etanol 2- Propanol Alcohol ter-butlico
7200 s 360 s 6 s
Experimento N 2: ALDEHIDOS Y CETONAS
Experimento N 2-1: Oxidacin de aldehdos y cetonas
1. Con permanganato de potasio
- El permanganato de potasio oxid al formaldehido, dando lugar a la formacin de
un precipitado de color caf
- La solucin de acetona no se oxida con el permanganato de potasio. Esto debido a
que las cetonas, no tiene la capacidad de oxidarse.
2. Con la solucin de Benedict
- La solucin de Benedict oxid al formaldehido, dando lugar al cido frmico. El
color rojo-ladrillo del precipitado se be a la presencia de xido de cobre.
- La solucin de Benedict no pudo oxidar a la acetona. Esto debido a que las cetonas,
no tiene la capacidad de oxidarse.
Experimento N 2-4: Reduccin de la solucin de Fehling
- La solucin de Fehling oxid al formaldehido, dando lugar al cido frmico. El
color rojo ladrillo del precipitado, se debe a la presencia de xido de cobre. Antes
de ser introducida al bao Mara, era de color verde.
- La solucin de formaldehido y Fehling, no cambi, aun siendo sometida al bao
Mara. Mantuvo su color azulado.
Experimento N 2-5: Prueba de Tollens
- El reactivo de Tollens oxid al formaldehido, dando lugar a la formacin del
espejo de plata.
- El reactivo de Tollensno logr oxidar a la acetona. Esto debido a que las cetonas no
tienen la capacidad de oxidarse.
CONCLUSIONES
- La solubilidad de los alcoholes en el agua, varan de acuerdo al grado de polaridad
que poseen, es decir, mientras ms carbonos tengan en su estructura, prevalecer
la regin hidrofbica (-OHhidroxilo). Solo los alcoholes hasta tres carbonos, son
totalmente solubles en agua.
- Los alcoholes y aldehdos tienen la capacidad de oxidarse y dar origen a los cidos
carboxlicos. Esto debido a la presencia de oxidantes fuertes, como el kMnO
4
/H
+
,
el k
2
Cr
2
O
7
/H
+
y los reactivos de Benedict, Fehling y Tollens; o moderados, como el
CrO
3
/H
+
y el Cu/. Las cetonas no tienen la propiedad de oxidarse.
- Las condiciones para que tanto los alcoholes, aldehdos y cetonas, puedan
reaccionar, tienen que ser las ptimas, principalmente la temperatura (calor) y los
catalizadores empleados, el pH, etc.
RECOMENDACIONES
Fijarse en tener a disposicin, todos los reactivos necesarios para desarrollar la
prctica.Medir adecuadamente las cantidades de reactivo a utilizar. Esto permitir
obtener mejores resultados. Preparar nuestro bao Mara para acelerar la reaccin
de las soluciones.El agua del bao Mara, no tiene que estar hirviendo, solamente
caliente.
B) PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES

1. OXIDACION DE ALCOHOLES: con KMnO
4,
la reaccin se interpreta
positiva, si aparece un color o precipitado caf debido a la formacin de MnO
2.

TUB
O #
AGREGA
R 20
GOTAS

AGREGU
E 4
GOTAS
DE
KMnO
4

3% Y
AGITE
RESULTAD
O +/-
TIEMPO
PARA QUE
REACCION
E
CLASIFICACIO
N DEL
ALCOHOL 1,
2, 3
1 n-Butanol + 2.5 min. 1
2 2-
Propanol
+ 4 min. 2
3 Ter-
Butanol
- 3
Observacin: Al mezclar en el tubo, la solucin de permanganato de potasio y n-
butanol este se torn de color caf, con el 2-butanol se observ lo mismo pero en
diferentes tiempos, en el tercer no hubo reaccin.Reacciones:
a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + KMnO
4
CH
3
CH
2
CH
2
COOH

b. CH
3
CH
2
CH
3
+ KMnO
4
CH
3
COOH CH
3


OH

CH
3


c. CH
3
C CH
3
+ KMnO
4
No hay reaccin

OH

2. OXIDACION DE ALCOHOLES: con k
2
Cr
2
O
7


TUB
O #
AGREGA
R 20
GOTAS

AGREGU
E 4
GOTAS
DE
k
2
Cr
2
O
7
3% Y
AGITE
RESULTAD
O +/-
TIEMPO
PARA QUE
REACCION
E
CLASIFICACIO
N DEL
ALCOHOL 1,
2, 3
1

n-Butanol + 2.5 min. 1
2 2-
Propanol
+ 4 min. 2
3 Ter-
Butanol
- 3

Observacin:
- Al mezclar en el tubo, la solucin de dicromato de potasio y n-butanol
este se torn de color verde-azulado as mismo con el 2-propanol se
lleg al mismo resultado pero la reaccin fue ms lenta y con el ter-
butanol no reacciono.Reacciones:
a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
CH
3
CH
2
CH
2
COOH

b. CH
3
CH
2
CH
3
+ K
2
Cr
2
O
7
CH
3
COOH CH
3


OH

CH
3


c. CH
3
C CH
3
+ K
2
Cr
2
O
7
No hay reaccion

OH
1. REACCION DE SUSTITUCIN PARA ALCOHOLES
(HALOGENACIN)
PRUEBA O ENSAYO DE LUCAS: la reaccin con el reactivo de Lucas (HCl conc.
Y ZnCl
2
), se interpreta positiva si se obtiene una turbidez en el fondo del tubo, ya
sea inmediatamente o despus de calentar en bao mara el tiempo indicado.
Recuerde que para poder observar la turbidez no debe agitar estos tubos pues
desaparece al menor movimiento del tubo.

TUBO
#
AGREGAR
1 ML
AGREGAR 15
GOTAS DE
REACTIVO
DE LUCAS
RESBALADAS
POR LA
PAREDES
DEL TUBO,
NO AGITE
RESULTADO
+/-
CLASIFICACION
DEL ALCOHOL
1, 2, 3
1

n-Butanol - 1
2

2-Propanol REACCION
LENTA
2
3 Ter-
Butanol
+ 3

Observacin:
- El alcohol primario no reacciona y el alcohol secundario y terciario si
reaccionaron ms rpido siendo el terciario en el menor tiempo.
- Reacciones:
a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + HCl CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
ZnCl
2


I. DISCUSIN DE RESULTADOS:
1. SOLUBILIDAD:
Se observ que estos alcoholes son solubles en agua Etanol, 1-propanol,
Ter-butanol, 2-propanol debido a que la menor cantidad de numero de
carbonos, a la medida que aumenta su grupo alquilo son ms insolubles
como se observ con el n-butanol ya que este grupo alquilo funciona como
alcano y como sabemos los alcanos no son solubles en agua.
Contrastando con el siguiente texto:
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez
ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par
que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Se dice que el
grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual significa amigo del agua, debido a su
afinidad por esta y otras sustancias polares.Al grupo alquilo del alcohol se le
llama hidrofbico, lo cual significa que odia el agua porque funciona como
un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de
hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el
alcohol sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes
orgnicos no polares.
1

2. OXIDACION CON KMnO
4
y K
2
Cr
2
O
7
:
Se observ que el alcohol primario (n-butanol) y secundario (2-propanol) se
oxidaron aunque diferentes tiempos, debido a que estos alcoholes tienen 2
y 1 hidrogeno para de esa manera puedan formar un aldehdo o una cetona
respectivamente, en cambio el ter-butanol o alcohol terciario no se oxid
debido a que este no tiene ni un hidrogeno libre. Contrastando con el
siguiente texto: La oxidacin de un alcohol implica la perdida de uno o
ms hidrgenos (hidrgenos ) del carbono que tiene el grupo OH. El tipo
de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos que
tiene el alcohol, es decir si es primario secundario o terciario.Un alcohol
primario contiene dos hidrgenos , de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehdo o ambos para formar un cido carboxlico.Un
alcohol secundario puede perder su nico hidrogeno para transformarse

1
L.G. WADE. QUIMICA ORGANICA. (VOL. 01). (2011). Pag.428.
en una cetona.Un alcohol terciario no tiene hidrgenos , de modo que no es
oxidado.
2

3. REACCION CON LA PRUEBA DE LUCAS.
Se reconoci que el ter-butanol si es un alcohol terciario debido a su
rapidez en reaccionar con este reactivo, lo mismo ocurri con el 2-propanol
que tambin fue comprobado como alcohol secundario, aunque su reaccin
fue ms lenta. En cambio la n-butanol no reaccion en la prctica pero si
estos reacciones a mayor tiempo, lo cual da entender que es un alcohol
primario. Contrastando con el siguiente texto: La prueba de
Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido
para observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda fase. Los
alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios
tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por
el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde
treinta minutos hasta varios das.
3

II. CONCLUSIONES.
La solubilidad de los alcoholes en el agua, varan de acuerdo al
grado de polaridad que poseen, es decir, mientras ms carbonos
tengan en su estructura, prevalecer la regin hidrofbica (-
OHhidroxilo). Solo los alcoholes hasta tres carbonos, son
totalmente solubles en agua.
Los alcoholes y aldehdos tienen la capacidad de oxidarse y dar
origen a los cidos carboxlicos. Esto debido a la presencia de
oxidantes fuertes, como el kMnO
4
/H
+
, el k
2
Cr
2
O
7
/H
+
.
Las condiciones para que tanto los alcoholes, aldehdos y cetonas,
puedan reaccionar, tienen que ser las ptimas, principalmente la
temperatura (calor) y los catalizadores empleados, el pH, etc.
Se logr diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carcter
primario, secundario y terciario con el uso de tres (3) mtodos

2
MORRISON Y BOYD. QUIMICA ORGANICA. (5ta Ed.). (1990). Pg. 660.
3
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
diferentes, cada uno de ellos aprovechando una caracterstica o
efecto distinto.
III. CUESTIONARIO
1. Ordene los compuestos siguientes segn su solubilidad
creciente en agua
Pentano > Butano > Hexanol > Etanol
2. Indique con que prueba de las realizadas en el laboratorio,
podra diferenciar los siguientes pares de compuestos.
COMPUESTOS PRUEBA
Alcohol Etlico y fenol Prueba de Lucas
Alcohol n-butilico y alcohol
t-butlico

Con MnKO
4

3. Indique que significan los siguientes trminos:
a) Alcohol desnaturalizado.- El alcohol etlico, que se le aade
algn tipo de aditivo para darle olor y sabor desagradable para
que no pueda ser ingerido por las personas, se utiliza como
antisptico y desinfectante.
b) Alcohol absoluto.- Es etanol, no tiene agua y su pureza est
cercana al 100%, es incoloro, transparente, voltil e inflamable y
se utiliza para uso qumico o medicinal para la preparacin de
medicamentos.
4. Indique cual es el principal uso de los siguientes
compuestos:

USOS
ETANOL Como combustible de los vehculos automotores.
Como ingrediente para las bebidas alcohlicas.
Adems se usa tambin en el sector farmacutico
Como excipiente de algunos medicamentos y
cosmticos.
Tambin se utiliza cada vez ms como aadido para
oxigenar la gasolina estndar.
METANOL Anticongelante en el agua de radiadores para carro;
ya que su punto de solidificacin es de -97C.
Como combustible.
Reactivo qumico; como en el caso de la ''Sntesis de
Williamson'', en la elaboracin de teres, stereso
sales orgnicas y aldehdos. Esla materia prima de
Formaldehido.
Como desnaturalizante del Etanol, y disolvente de
otras sustancias como la tinta, tintes y aldehdos.
ISOPROPANOL En qumica, es para sntesis orgnica y como
intermedio qumico.
Como disolvente para ceras, aceites vegetales,
resinas naturales y sintticas, steres y teres de
celulosa.
Como antisptico, es menos irritante que el alcohol
etlico, pero igualmente efectivo.
Como lquido para frenos, disolventes
desengrasantes.
PROPILENGLICOL Aceite de fragancia.
Como Humectante de ciertos alimentos.
Anticongelante.
En productos farmacutico.
En cosmticos.
Como lubricante.

ETILENGLICOL Como anticongelante en sistemas de refrigeracin y
calefaccin.
Como disolvente en las industrias de pinturas y
plsticos.
Como ingrediente de los lquidos des congelantes
utilizados en las pistas de los aeropuertos.
Se utiliza en lquidos hidrulicos para frenos.
En la dinamita de bajo punto de congelacin.
En tintes para madera, en adhesivos, en tintes para el
cuero y en el tabaco.
FENOL Resina fenlica para la industria de abrasivos
(esmeril, lija).
Para aditivos de aceites lubricantes.
Adhesivos para la industria maderera y zapatera.
Resinas para laminados decorativos e industriales.
Loseta para pisos.
Aditivos conservadores en cosmticos.
Resinas para la industria metalrgica.
Fabricacin de colorantes.
ETER ETILICO Este compuesto es muy empleado como analgsico,
de hecho fue el primero en utilizarse con dicho fin, sus
uso anestsico lo ha convertido en droga recreativa,
tiene un amplio uso como disolvente de grasas,
aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides,
acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos
y colorantes.


5. Llene el siguiente cuadro marcando con una x la o las
casillas que correspondan:



Alcohol
Clasificacin
1 2 3

Da positiva a la
prueba de Lucas
inmediatamente.
Da positiva la
prueba de
Lucas
despus del
Bao Mara
Se oxida
a
aldehdo
Se oxida
a cetona
1-Propanol x X
Alcohol sec-
butlico
x X X
2-metil-2-
propanol
x x X
Alcohol
isopropilico
x x x
Etanol. x x