Universidad Central de Venezuela

Facultad de Ciencias
Escuela de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Practica #2. Esterificacin.
Preparacin de Propianato de Isobutilo
Yanny Carolina iaz
!"#$!$#%%&
Introduccin
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La reacci'n entre un acido carbo(lico y un alco)ol *ara +ormar un ester mas
agua se conoce con el nombre de ,Esteri+icaci'n de Fisc)er-# Como catalizador
se utilizo el acido sul+.rico# En esta e(*eriencia se *re*aro /ro*ianato de
Isobutilo a *artir de alco)ol isobutilico con acido *ro*ionico en *resencia de
acido sul+.rico como catalizador *or el *rocedimiento de Fis)er# 0e estudiara el
mecanismo de reacci'n *or donde *rocede la reacci'n1 se utilizara la
destilaci'n como m2todo de *uri+icaci'n del *roducto y el *unto de ebullici'n
como *ureza#
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Metodologa Experimental
!#3 0e ensamblo el e4ui*o de re+lu5o# Fig!
%#3 0e *esaron $1"!gramos de alco)ol isobutilico corres*ondientes a 6mL
$#3 0e midio !7mL de acido *ro*ionico y se agrego dentro del bal'n
8#3 0e agrego el ! mL de acido sul+.rico con alco)ol isobutilico
6#3 0e agreraron *erlas de vidrio en el bal'n de reacci'n
9#3 0e de5o en re+lu5o la reacci'n durante 96min
"#3 0e de5o en+riar )asta tem*eratura ambiente y se coloco la mezcla en un
embudo de se*araci'n
&#3 0e realizaron $ lavados de !7mL de agua destilada
:#3 0e realizo tres e(tracciones con 6mL de ;icarbonato de 0odio al 6<
!7#3 0e agrego 6mL de cloruro de sodio y se realizo nuevamente la se*araci'n
de las ca*as
!%#3 0e seco el *roducto con sul+ato de sodio an)idro y se *eso el *roducto
obteni2ndose $ gramos
!$#3 0e realizo la *rueba de gru*o +uncional =lco)ol con el reactivo de >ones#
!8#3 0e realizo la *rueba de Clor)idrato de ?idro(ilamina con @ricloruro Ferrico
!6#3 0e midi' *unto de ebullici'n $ veces obteni2ndose !$7CA en *romedio
Discusiones y Resultados
0e )izo reaccionar en *rimer lugar el acido *ro*ionico con acido sul+.rico
*ara 4ue se *rotonara el o(igeno del carbono carbonilo1 luego se agrego el
alco)ol isobutilico *ara dar comienzo a la reacci'n# BecanismoC!
0e agregaron dos *erlas de vidrio en el bal'n de reacci'n *ara controlar
la ebullici'n1 se utilizo un baDo de arena *ara 4ue el calentamiento +uera
uni+orme#
0e coloco en el bal'n *a*el aluminio *ara conservar el calor en toda la
mezcla y se *udiera iniciar el re+lu5o# 0e de5o la mezcla de reacci'n en re+lu5o
durante 96min1 valor *romedio del 4ue indica la literatura# 0e de5o en+riar a
tem*eratura ambiente antes de desconectar el sistema *ara evitar *erdida de
*roducto en +orma de va*or y *or medidas de seguridad#
=l colocar la mezcla en el embudo de se*araci'n se realizaron lavados
con agua *ara e(traer el agua 4ue se )aya generado en la reacci'n
Luego se e(trae con bicarbonato de sodio al 6< el alco)ol 4ue )aya
4uedado sin reaccionar#
Finalmente1 se realizan dos *ruebas *ara corroborar la *resencia de
alco)ol como e(ceso y del ester como *roducto#
Prueba Resultado Observacin
Reactivo de Jones Eegativo Coloracion naran5a 3
marron
lor!idrato de
!idroxilamina
/ositiva Formacion de un
*reci*itado con color
vinotinto

La *rueba de >ones *ermite distinguir r*idamente entre alco)oles
*rimarios y secundarios del terciario# Una *rueba *ositiva es indicada *or el
cambio de color de anaran5ado FCrG9H a verde FCrG$H# Consiste en la ca*acidad
4ue tienen los alco)oles *rimarios y secundarios en o(idarse a alde)dos y
cetonas1 res*ectivamente# IeaccionC%
Los esteres de los acidos carbo(licos se *ueden convertir en las sales
de acidos )idro(amicos# La acidi+icaci'n de esta sal *ermite obtener al
corres*ondiente acido )idro(amico FICOE? J O?H1 el cual *uede ser
identi+icado *or la +ormaci'n de un color ro5o J vino en *resencia de los iones
FeG$# IeaccionC$
Con la *rimera *rueba corroboramos 4ue no )ay e(ceso de alco)ol y
con la segunda 4ue ciertamente se logro la +ormaci'n del ester# Con los
resultados de estas *ruebas se decide no *uri+icar con destilaci'n e ir
directamente a la medida del *unto de ebullici'n#
/ara medir el *unto de ebullici'n se utilizo el tubo de t)iele y un ca*ilar
invertido1 se obtuvo en *romedio !$7CA la tem*eratura en 4ue ebulle el
*roducto generado1 siendo este muy *r'(imo al re*ortado en la literatura F!$6 J
!$"H CA
0e obtuvo 89< de rendimiento#
onclusiones
0e sintetizo el 2ster *ro*ianato de isobutilo a trav2s de la esteri+icaci'n
de Fis)er#
0e obtuvo un *unto de ebullici'n *ara el *roducto de !$7CA#
La *rueba de >ones resulto negativa y la *rueba del 2ster *ositiva#
0e obtuvo un 89< de rendimiento#
0e a*rendio a sintetizar esteres a trav2s de la esteri+icaci'n de Fis)er#
"ibliogra#a y $nexos
Iay1 ;reKster# Curso *ractico de 4umica organica# $erEd#
/ag#!%!
/iDa1 Ivette# ;LOQUE ; Laboratorio integrado I de 4umica
organica# %77$# /ag & J /ag !"#
Carey1 Francis# Quimica organica# $erEd# /ag 9:$#
Iodriguez1 Baria# Luia general de *racticas# Laboratorio de
organica II# Bayo%7!$# /ag !73!!