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Donde :
: Angulo de rotacin
: Longitud (dm)
concentracin en g/ml
: Longitud de onda de rayo amarillo emitido por lmpara de sodio 594nm
El resultado nos sale 53 que al comparar con la tabla de rotaciones
especficas notamos una pequea diferencia entonces nuestro concluyendo
que la concentracin pticamente activa de nuestra sustancia se acerca a la
terica.
b) Uso del modelo molecular:
Utilizaremos la molcula con carbono quiral 2-clorobutano.
H
C H
3
Cl
CH
3
a. Nomenclatura R/S:
Establecemos las prioridades segn en nmero atmico
y mandamos al ms pequeo al ltimo, luego lo
enumeramos del 1 al 4 segn este criterio y vemos si se
dirige hacia en sentido horario R o sentido antihorario S.
Como posee sentido horario ser el (R)-2-clorobutano
b. Resolucin de racematos:
A continuacin aparece un esquema de la resolucin del racemato del cido
lctico, empleando (R)-etilfenilamina.
Primero se obtiene una mezcla de las amidas diastereoismeras Ay B.
Luego, la cristalizacin fraccionada de la mezcla permite separar Ay B.
Finalmente, la hidrlisis de la amida A conduce a una mezcla de cido (R)-
lctico y (R )-etilfenilamina, la hidrlisis de la amida B da lugar al cido (S)-
lctico y (R )-etilfenilamina. La separacin de los cidos lcticos pticamente
activos de la amina empleada en la resolucin no plantea ningn problema.
H
C H
3
Cl
CH
3
4
3
1
2
III. DISCUCIN:
Se corrobor que si el compuesto tiene una nomenclatura D/L, en la D-
glucosa el resultado fue +53 significa que tiene una rotacin hacia la
derecha (dextrgira), estas cantidades de rotacin observadas en un
experimento de polarimetra depende del nmero de molculas
pticamente activas encontradas por el haz de luz. A su vez este
nmero depende de la concentracin de la muestra y de la longitud de la
trayectoria del rayo.
(10)
Los enantimeros poseen las mismas propiedades fsicas pero no son
idnticas en su imagen especular adems que tienen propiedades
biolgicas diferentes, esta caracterstica ah sido aprovechada en la
industria farmacetica, usualmente son quirales aquellos frmacos que
provienen de fuentes naturales y por lo general se encuentran con solo
un enantimero en lugar de mezcla racmica.
(10)
IV. CONCLUCIONES:
Los compuestos quirales son importante para poder entender la qumica
orgnica, comprender las causas y consecuencias del orden de las
reacciones.
A nivel de la industria farmacutica muchos de los medicamentos son
quirales y se expenden como mezclas racmicas o como un slo
enantimero. Por ello debemos tener un adecuado conocimiento para no
realizar incidentes y perjudicar a otros.
V. ANEXOS:
INTERPRETACIN:
En este artculo se desarrollan reacciones entre el SO
2
y los residuales de
acetileno (cieno) para determinar sus curvas cinticas en diferentes
condiciones de temperatura y concentracin. Este gas industrialmente es
reducido por el CaO pero como buscamos otro mtodo para reducir este
gas el cieno de acetileno (residual) es muy rico en CaO produciendo sulfato
de calcio. Este proceso es muy importante porque el azufre est contenido
en la mayora de combustibles y al entrar en contacto con el aire se forma
SO
2,
que cuando este gas producido se combina con agua lquida se forma
cido sulfrico que es el principal componente de la lluvia cida.
Pero no resulta fcil realizar esta reaccin porque se tomaron en cuento
varios motivos que pudieran afectar los resultados como el caudal de la
velocidad de reaccin, la porosidad del reactivo, la velocidad de rotacin
que podan aumentar o disminuir el proceso de reduccin del SO
2.
Finalmente los resultados que se obtuvieron fueron pocos pero se dieron,
esto implica que si se puede realizar la reduccin de este gas pero con
otras condiciones, como aumentar la temperatura.
VI. CUESTIONARIO:
A) Resolver el racemato de la Talidomida
Talidomida: frmaco que fue comercializado entre los aos 1958 y 1963 como
sedante y como calmante de las nuseas durante los tres primeros meses de
embarazo . Como sedante tuvo gran xito popular pero tambin produca
malformaciones en el feto en personas embarazadas. Investigando se
descubri que era una molcula con dos enantimeros: La forma R era la que
produca el efecto sedante que se buscaba y la S era la responsable de los
efectos teratognicos nocivos.
(8)
B) Sntesis de compuestos orgnicos quirales
Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces orientados espacialmente
en forma de tetraedro. Cuando un tomo de carbono porta cuatro sustituyentes
diferentes existen dos disposiciones posibles que se asimilan entre s como
imagen original y su reejo. stas se denominan enantimeros. Las molculas
quirales (del griego kiros = mano) no poseen ningn eje de rotacin impropio.
Slo se diferencian por sus propiedades fsicas, a saber: la direccin en la que
desvan la luz polarizada lineal en la misma magnitud. En entornos aquirales,
los dos enantimeros poseen las mismas propiedades qumicas, biolgicas y
fsicas.
En cambio, en entornos quirales, por ejemplo en el cuerpo humano, sus
propiedades pueden ser muy diferentes.
Los enantimeros interactan de forma diferente en cada caso con receptores
y enzimas, de modo que en la naturaleza se pueden producir efectos
fisiolgicos diferentes (vase la Figura 1) [1]. Por ejemplo, la forma (S) (S del
latn sinister = izquierda) de la asparagina tiene un sabor amargo, mientras que
la forma (R) (R del latn rectus = derecha) sabe dulce. Un ejemplo habitual es el
limoneno, que se encuentra en los ctricos. El olor de la forma (S) recuerda a
limones. En cambio, la forma (R) huele a naranjas. En general, las referencias
bibliogrficas en el texto de la descripcin se indican con nmeros de
referencia arbigos entre corchetes que remiten a la lista bibliogrfica que se
encuentra despus de la lista de abreviaturas y delante de las reivindicaciones.
Si hay una cifra romana detrs de una referencia bibliogrfica citada, en la
mayora de los casos mencionando el autor principal, sta se refiere al valor
correspondiente
(en cifras arbigas). Lo mismo ocurre en los casos en los que el valor no se
encuentra entre corchetes. La preparacin de sustancias enantiomricamente
puras puede realizarse siguiendo tres mtodos diferentes:
Disociacin racmica clsica
Utilizacin de elementos constituyentes quirales naturales (chiral pool)
Sntesis asimtrica.
La sntesis asimtrica en especial ha adquirido una gran importancia. sta
incluye mtodos enzimticos, estequiomtricos y tambin catalticos. La
catlisis asimtrica es con mucho el mtodo ms eficaz, dado que con un
mnimo de catalizador quiral se puede sintetizar un mximo de sustancias
pticamente activas.
(9)
VII. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
(1) Jaramillo. Quimica Organica General. Santiago de Cali. [actualizada el 8
de diciembre del 2002][acceso el16 de octubre]. Disponible en:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Estereoquimica.pdf
(2) . Fundamentos de Quimica Organica-Estereoquimica II. [actualizada el
12 de marzo del 2002][acceso el 27 de setiembre]. Disponible en
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
(3) Werner. Bioquimica Fundamentos para la medicina y ciencias de la
vida. Espaa. Editorial reverte, s.a. 2008. Pg 9-11
(4) . Phillip. Quimica Organica: Conceptos y aplicaciones. Espaa . Editorial
reverte s.a 2006. Pg. 80-81
(5) Rodger W.Quimica Organica Moderna. Espaa. Editorial reverte s.a.
1981. Pag 283
(6) Garric M. Quimica General. Bordas,Paris. Editorial Reverte, s.a.
2006 Pg. 177-178
(7) Marquez S. Quimica Organica-Estereoquimica. Espaa. [actualizada el
26 de abril del 2008][acceso el15 de octubre ]. Disponible en
http://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/7018/9/LIBRO2_1.pdf
(8) Grnenthal. Procedimiento de sntesis de compuestos quirales. Madrid
2005.Oficina Espaola de Patentes y Marcas. C/Panam.
(9) Montes M., Muoz D., Navarro A. Catlisis asimtrica en procesos
biolgicos. [En lnea] Consultado el 15 de octubre del 2013.