Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 10
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naional 2014
Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 10
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Catena atomilor de carbon a n-alcanilor este aciclic ... ... ... . (liniar/ ramificat)
2. Omologul inferior al etanului n seria alcanilor este ... ... ... . (metanul/ propanul)
3. Dintre izomerii pentanului are cel mai sczut punct de fierbere ... ... ... . (izopentanul/ neopentanul)
4. Reaciile caracteristice alchenelor sunt de ... ... ... . (substituie/ adiie)
5. Hidrogenarea catalitic n prezen de nichel a 2-butinei conduce la ... ... ... . (2-buten/ n-butan)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Reprezint formula molecular a unei alchene:
a. C
4
H
8
; c. C
2
H
6
;
b. C
6
H
6
;

d. C
5
H
12
.
2. Se utilizeaz drept combustibil:
a. alcoolul metilic; c. acidul formic;
b. acidul acetic; d. tetraclorura de carbon.
3. n organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliz total n:
a. grsimi; c. -aminoacizi;
b. zaharide; d. enzime.
4. Hidrogenarea grsimilor lichide este realizat industrial pentru obinerea de:
a. mase plastice; c. cauciuc sintetic;
b. spunuri; d. margarin.
5. Fructoza este un compus organic cu funciuni mixte care face parte din clasa:
a. monozaharidelor; c. proteinelor;
b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10 puncte

Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reaciei din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare unei observaii din activitatea experimental. Fiecrei cifre din
coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.

A B
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens

a. se produce cu degajare de dioxid de carbon

2. identificarea amidonului

b. se formeaz un precipitat rou-crmiziu
3. oxidarea etanolului cu K
2
Cr
2
O
7
n mediu acid c. apare o coloraie albastr persistent
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d. se modific culoarea de la portocaliu la verde
5. reacia acidului acetic cu carbonat de sodiu e. se formeaz oglinda de argint
f. se formeaz un compus de culoare galben

10 puncte





Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 10
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) are urmtoarea formul de structur plan:
(A)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
CH
3


1. Notai numrul legturilor dintr-o molecul de compus (A). 1 punct
2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A). 4 puncte
3. Determinai raportul atomic C
cuaternar
: C
secundar
: C
primar
din molecula compusului (A).
3 puncte
4. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H
2
(Ni).
b. Cl
2
(CCl
4
). 4 puncte

Subiectul E.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n prezena unei soluii acide de permanganat
de potasiu.
b. Notai variaia de culoare a soluiei n cazul oxidrii etanolului cu permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric. 4 puncte
2. La oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu, n mediu de acid sulfuric, se formeaz 90 g
de acid etanoic. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual 46%, exprimat n
grame, necesar reaciei. 3 puncte
3. a. Precizai o utilizare a acidului etanoic.
b. Notai dou proprieti fizice ale acidului etanoic. 3 puncte
4. Acidul palmitoleic este un acid gras nesaturat din uleiurile vegetale i are formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
5
CH = CH (CH
2
)
7
COOH
Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic pentru acidul palmitoleic. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs de reacie obinut n reacia de hidrogenare
catalitic a acidului palmitoleic cu un volum de 67,2 L de hidrogen, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune. 3 puncte





















Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 10
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Aminoacizii sunt substane cu funciuni mixte. Notai formulele de structur ale valinei i serinei. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare pentru obinerea dipeptidei valil-serina. 2 puncte
3. a. Precizai rolul celulozei pentru plante.
b. Notai denumirea unui solvent pentru celuloz. 2 puncte
4. Glucoza fermenteaz n prezena unor enzime din drojdia de bere.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei.
b. Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, care se degaj prin fermentarea a 360 g de glucoz. 5 puncte
5. Notai dou proprieti fizice ale cauciucului natural. 2 puncte


Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Notai formulele de structur pentru:
a. monobromobenzen;
b. monoclorometan. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a:
a. monobromobenzenului din benzen;
b. monoclorometanului din metan. 4 puncte
3. Calculai volumul de clor, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar obinerii a 151,5 g de monoclorometan. 3 puncte
4. Procesul de izomerizare al n-alcanilor este utilizat pentru obinerea benzinelor de calitate
superioar. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, coninut n 2 moli de butan. 2 puncte


Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Etena este folosit ca materie prim pentru obinerea etanolului. Scriei ecuaia reaciei de
obinere a etanolului din eten. 2 puncte
2. Calculai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar obinerii a 500 g soluie de etanol, de concentraie procentual 92%. 4 puncte
3. Acidul acetilsalicilic se gsete n florile de mueel.
a. Notai formula de structur a acidului acetilsalicilic.
b. Precizai o utilizare a acidului acetilsalicilic. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen. 2 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen, exprimat n grame, care se obine n urma mononitrrii a
4 moli de benzen, tiind c reacia decurge cu un randament de 75%. 4 puncte
















Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.