UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA
AGROINDUSTRIAL


PRACTICA N 05
Halogenuros

Profesor: Ing. Alarcn Mundaca, Cronwell E.

ASIGNATURA: qumica orgnica (qu-241)

ALUMNOS: yauri Gmez, Alexander
Cdigo: 22085812
GRUPO DE PRCTICA: mircoles: (10 - 1 pm)



AYACUCHO - PER
2011




HALOGENUROS
1. OBJETIVOS
Reconocer o determinar los halgenos (cloro, bromo).
Identificar, a travs de reacciones especficas, los halgenos ms comunes
que constituyen los compuestos orgnicos.
Conocer mtodos de obtencin de los halogenuros de alquilo.
Identificar los diferentes tipos de reacciones de eliminacin y sustitucin
nucleoflica en los halogenuros.


2. FUNDAMENTO TEORICO

HALOGENUROS:
Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son los compuestos que
contienen los elementos del grupo VII (flor, cloro, bromo yodo y astato) en estado de
oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas y fsicas se suelen parecer para el cloruro
hasta el yoduro siendo una excepcin el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del cido HX (X = F,
Cl, Br, I) correspondiente con una base.
LOS HALOGENUROS INORGNICOS
Los halogenuros inorgnicos son sales que contienen los iones F
-
, Cl
-
, Br
-
o I
-
. Con
iones plata forman un precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble). La solubilidad
de la sal de plata decae con el peso del halogenuro. Al mismo tiempo aumenta el color
que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI.
Tambin existen complejos metlicos de los halogenuros. As, el yoduro de mercurio se
disuelve en presencia de un exceso de yoduro para formar aniones de
tetrayodomercurato HgI
4
2-
. (Este ion se encuentra por ejemplo en el reactivo de Nessler
utilizado en la determinacin cualitativa del amonaco).
LOS HALOGENUROS ORGNICOS
Los halogenuros orgnicos cuentan con un halgeno en estado de oxidacin, unido
directamente a un tomo de carbono. Segn la naturaleza del halgeno y del resto
orgnico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han desarrollado diversas
formas de sntesis. Las ms importantes reacciones de obtencin son:
Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando
disoluciones acuosas de HX. Con un hidrgeno en posicin "beta" hay peligro
de eliminaciones como reaccin secundaria.
Intercambio de grupos OH no fenlicos con halogenuro de fsforo (III) (PX
3
, o
halogenuro de tienilo (SOX
2
). Este mtodo tambin se aplica para la obtencin
de halogenuros de cidos carboxlicos. Con sustancias delicadas se puede llevar
a cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).
Adicin de HX a enlaces mltiples. Segn las condiciones (polares o
radicalarias) se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.
Descomposicin del diazonio (R-N
2
+
)en presencia de halogenuro de cobre para
sintetizar halogenuros sobre carbonos aromticos (Reaccin de Sandmeyer)
Sustitucin radicalaria de uno o varios hidrgenos en un grupo alcano. Un
ejemplo es la sntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo
elemental en condiciones fotoqumicas:
Br
2
+ H
3
CC
6
H
5
-> HBr + BrH
2
CC
6
H
5

La selectividad de esta reaccin puede ser mejorada en algunos casos partiendo del
halogenuro de la succinimida en vez del halgeno elemental.
Sustitucin de un hidrgeno aromtico por un halogenuro mediante en presencia
de un catalizador (generalmente un cido de Lewis, como FeBr
3
):
Br
2
+ C
6
H
5
Me -[FeBr
3
] -> HBr + C
6
H
4
BrMe
Intercambio de halgenos. Esta reaccin se utiliza sobre todo para los fluoruros
que son difciles de conseguir por otros mtodos.
Los pseudohaluros
Como pseudohaluros se conocen los iones que por su tamao y carga pueden sustituir
los haluros en sus compuestos formando sustancias con caractersticas parecidas a los
haluros. Ejemplos son el cianuro (CN
-
, el cianato (OCN
-
)o el tiocianato (SCN
-
).
Algunos de ellos forman con medios oxidantes dmeros (como el dician del cianuro).
Los halgenos cloro y bromo reaccionan suavemente con alquenos para dar trans
diahalogenuros vecinales como productos de adicin.
La adicin es en sentido anti (un tomo de halgeno por encima del plano del doble
enlace y otro por debajo). La reaccin resulta estereoespecfica, Y ha escenificado que
el ataque del nuclefilo se produce por el lado opuesto al del electrfilo.
Otras adiciones habituales son de HCl, HBr, H2O, ...
OXIDACIN:
Por oxidacin moderada con permanganato potsico, las olefinas se transforman en
glicoles. Si la oxidacin es ms enrgica, los productos de la oxidacin son cetonas y
cidos.
3. MATERIALES Y REACTIVOS USADOS

MATERIALES Y REACTIVOS
Yoduro de metilo
Cloroformo
Bromo benceno
tubos de ensayo
Agua destilada
Mechero de bunsen
Esptula
Nitrato de plata
Etanol
Acido ntrico
Yoduro de potasio
2- propanol
Reactivo de Lucas
tolueno
benceno



4. PARTE EXPERIMENTAL
ENSAYO N 1: Solubilidad y comparacin de la densidad
frente al agua destilada.

En tres tubos de ensayo se tomo 1 ml de tres diferentes halogenuros (di cloro-etano, di
bromo-etano, yodoformo) luego se le agrego a cada uno de ellos 2 ml de agua destilada.
OBSERVACIONES:
Todas las muestras insolubles y ms densas que el agua.

Agua destilada con el di cloro-etano: se observo dos fases el yodoformo es ms
denso que el agua.

Agua destilada con el di bromo-etano: se observo dos fases el cloro benceno es
ms denso que el agua.

Agua destilada con el yodoformo: se observo dos fases el bromo benceno es ms
denso que el agua.


ENSAYO N 2: Inflamabilidad y combustin
En una esptula tomamos una gota de halogenuro (di cloro-etano, di bromo-etano,
yodoformo) para someterlo a la llama del mechero y observar el tipo de combustin, la
coloracin de la llama, y su inflamabilidad.

ECUACIONES Y OBSEVACIONES:
ClCH2CH2Cl + O2 Cl2 + CO2 + CO + C + OH2
BrCH2CH2Br + O2 Br2 + CO2 + OH2
CH3I + O2 I2 + CO2 + OH2


di cloro-etano combustin incompleta con residuos y humo
negro es inflamable.




di bromo-etano combustin incompleta con residuos y humo
blanco, no es muy inflamable.




Yodoformo no es inflamable, arroja humo de color violeta.







ENSAYO N 03: reconocimiento con el nitrato de plata
En tres tubos de ensayo tomamos 1 mL de tres Halogenuros, diferentes y le agregamos
a cada uno de ellos 5 gotas de nitrato de plata, y 5 de etanol y una gota de cido ntrico.
La formacin de precipitados indicar la presencia de los halogenuros.

ECUACIONES Y OBSERVACIONES:

Di cloro-etano.

ClCH
2
CH
2
Cl + AgNO
3
+ CH3CH2OH + HNO3 AgCl + NO
2
+ CH3CH2OH

Presenta dos fases la primera incolora
Y la ms densa un poco lechosa




Di bromo-etano.

BrCH
2
CH
2
Br + AgNO
3
+ CH
3
CH
2
OH + HNO
3
AgBr + NO
2
+ CH
3
CH
2
OH

Forma un precipitado blanco en medio
De dos fases la superior lechosa y la mas
Densa de color amarillo plido.

Yodoformo.

CH
3
I + AgNO3 + CH
3
CH
2
OH + HNO
3
AgI + NO2 + CH3OH + CH
3
CH
2
OH

Dos fases con un Precipitado amarillo
Ms denso que el lquido incoloro





ENSAYO N 04: reconocimiento con el yoduro de sodio
Tomamos nuevamente las muestras del ensayo anterior, le agregamos a cada uno de
ellos acetona y yoduro sdico el cual agitamos fuertemente. La formacin de
precipitados nos indicara la presencia de haluros.

ECUACIONES Y OBSEVACIONES:

Di Cloro-etano.

ClCH
2
CH
2
Cl + NaI + ACETONA C2H4Cl2 I + NaCl
Se observa dos fases una incolora y un precipitado lechoso


Di Bromo-etano
BrCH
2
CH
2
Br + NaI + ACETONA C2H4Br2 + NaI
Se observa dos fases la superior es amarilla claro y la
Inferior de color rojo ladrillo.


Yodoformo.
CH3I + NaI + ACETONA CH3I + NaI
Se forma dos fases la superior es incolora y la inferior amarilla

ENSAYO N 05: velocidad de formacin de bromuros
En tres tubos de ensayo tomamos 2 ml de acido bromhdrico, aadimos al primero
alcohol primario (etanol), (2-propanol).
ECUACIONES Y OBSEVACIONES:

Etanol con los 2 ml de acido bromhdrico : se observa burbujas formacin de
capas turbias de un color amarillo claro
2-propanol con los 2 ml de acido bromhidrico: se observa burbujas formacin de
capas turbias de un color amarillo intenso

ENSAYO N 06: velocidad de formacin de cloruros a
partir del reactivo de Lucas
En tres tubos de ensayo tomamos 2 ml de alcoholes (etanol, 2-propanol) primario en el
primero y secundario en el segundo luego le agregamos a cada uno de ellos 1ml del
reactivo de lucas. La formacin de turbiedad o burbujeo indicara la formacin del
cloruro correspondiente.
ECUACIONES Y OBSEVACIONES:

Etanol con los 2 ml de Lucas: la reaccin es lenta y con burbujas
2-propanol con los 2 ml de Lucas: es ms rpido siempre con desprendimiento
de burbujas.


ENSAYO N 07: Accin del Bromo en los hidrocarburos.

En 4 tubos tomar muestras de 1mL de los siguientes hidrocarburos: benceno,
Tolueno, etil benceno Ciclo hexano, aadirle a cada una de ellas 2mL de CCl
4
,
agitar, agregarle 1mL de Br
2
/CCl
4.
observar los fenmenos.

ECUACIONES Y OBSERVACIONES:



+ Br
2
CCl
4
NO REACCIONA
Benceno

CH
3

2)
+ Br
2
CCl
4
NO REACCIONA

Tolueno





5. CONCLUSIN

Se concluye que los halogenuros con compuestos orgnicos reaccionan
velozmente ponindose de manifiesto con el cambio de color y formando
precipitados.
Hemos podido reconocer la formacin de halogenuros de alquilo, utilizando
diversas tcnicas.

6. Recomendaciones

No jugar ni maniobrar al antojo los equipos por que estos son muy frgiles.
Las muestras usadas fueron de vital importancia en la prctica.
Terminado la prctica limpiar la mesa de trabajo, lavar y guardar los materiales
utilizados.

7. Bibliografa:

MORRISON & BOYD qumica orgnica edit. Fondo educativo
interamericano s.
Limaylla A.C Qumica Elemental Orgnico
Anlisis cualitativo orgnico (CLEMENTE LIMAYLLA AGUIRRE)
Manual de laboratorio de qumica orgnica (CUEVA PRADO LEON
MC MURRY, R qumica orgnica grupo editorial iberoamericano D.F.
Mxico
Brawster practica de qumica orgnica
CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill. 1999