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Alquinos-Teora

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La


frmula molecular general para alquinos acclicos es C
n
H
2n-2
y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o
etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Nomenclatura de Alquinos
Jueves, 02 de Octubre de 2008 13:07 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula C
n
H
2n-2
y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con
igual nmero de carbonos por -ino.



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Propiedades fsicas de Alquinos
Martes, 14 de Octubre de 2008 14:16 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua,
tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares
debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp
3
o sp
2
.



Acidez de Alquinos
Jueves, 02 de Octubre de 2008 14:00 Germn Fernndez Alquinos-Teora

El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.



El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH
2
-
) se
puede desprotonar, obtenindose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy bsica y nuclefila.




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Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin
Martes, 14 de Octubre de 2008 14:24 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden ser arrancados
por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nuclefilos y dan
mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.


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Preparacin de Alquinos Mediante Doble Eliminacin
Martes, 14 de Octubre de 2008 19:10 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales


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Hidrogenacin de Alquinos
Martes, 14 de Octubre de 2008 14:41 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un catalizador metlico
finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms utilizados son: platino, paladio, rodio..


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Hidrogenacin de Alquinos con Catalizador de Lindlar
Martes, 14 de Octubre de 2008 14:46 Germn Fernndez Alquinos-Teora

La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un intermedio que es el alqueno. Es posible
parar la hidrogenacin en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de
Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenacin en el alqueno.


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Hidrogenacin de Alquinos con Sodio en Amoniaco Lquido
Martes, 14 de Octubre de 2008 17:20 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Una alternativa a la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar es la reduccin de alquinos con sodio o litio en
amoniaco lquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. As, la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar
produce alquenos cis, mientras la hidrogenacin con sodio en amoniaco lquido genera alquenos trans.

La reduccin monoelectrnica transcurre a travs de un intermedio llamado anin-radical. La protonacin del
anin con el amoniaco produce la hidrogenacin del alqueno.


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Hidratacin de Alquinos
Mircoles, 15 de Octubre de 2008 14:23 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar
enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.


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Hidroboracin de Alquinos
Mircoles, 15 de Octubre de 2008 16:00 Germn Fernndez Alquinos-Teora

La hidroboracin es la hidratacin antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo se emplea un borano impedido
(diciclohexilborano o diisoamilborano) obtenindose un enol que tautomeriza a aldehdo o cetona. Los alquinos
terminales dan lugar a aldehdos los internos a cetonas.



Adicin de Haluros de Hidrgeno a Alquinos
Mircoles, 15 de Octubre de 2008 16:17 Germn Fernndez Alquinos-Teora

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para
formar haluros de alquenilo.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbonacin, formado en el carbono ms sustituido del
triple enlace. Por tanto, se trata de una reaccin regio selectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el
halgeno al carbono ms sustituido del Aquino.


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Halogenacin de Alquinos
Jueves, 16 de Octubre de 2008 08:52 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos molculas
de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo equivalente del halgeno.


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Ozonlisis de Alquinos
Jueves, 16 de Octubre de 2008 08:59 Germn Fernndez Alquinos-Teora

Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del
triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.