Reporte Tipo IV

CRISTALIZACIN DE ASPIRINA



Resultados

Cuadro I: Masa promedio de la tableta y cantidad aspirina por cada una.
Sustancia Estructura Masa
promedio de la
tableta (g)
Cantidad de
aspirina por
cada una (g)

Aspirina



0.59


0.5


Cuadro II: Puntos de fusin del cido Acetilsaliclico en la literatura y punto de fusin de los cristales puros.

Sustancia

Estructura

Punto









cido
Acetilsaliclico




135


133.2-135.2








Cuadro III: Porcentaje de recuperacin de la aspirina y punto de fusin de la aspirina obtenido con el acetato de
etilo, el etanol y el hexano.
Disolvente Estructura Masa
inicial
(balanza)
Masa
inicial
(impura)

Masa final
(Recristalizada)
Porcentaje de
Recuperacin

Puntos
de
Fusin
(C)
Acetato de
etilo
C H
3
O
O
CH
3

2,397g 0,579g 133.2-
135.5
2,396g *

2,030mg 0,921g* 45,37% 135,1
136,2*

Etanol
C H
3
OH

1,820g 1,542mg 0,112g 7,26% 134,8
135,0
Hexano
C H
3
CH
3

2,221g 1,882mg 0,16g 8,50% 132,0
132,3


Clculos

Masa aspirina= m
macerada (
mg) x 500 (mg)
m (mg)

2.397

mg x 500 mg = 2.031 mg
0.59 mg
Porcentaje de rendimiento = Masa de aspirina recristalizada y seca x 100
Masa inicial de la aspirina macerada

0.579 x 100 = 28,51 %
2.031

Discusin
El proceso de cristalizacin es usualmente el mejor mtodo para la purificacin de un slido. Las
diferencias de solubilidades permiten separar las molculas entre s o de los contaminantes. En este proceso las
molculas van depositndose gradualmente en la disolucin y se van uniendo segn una disposicin ordenada,
una red. Al determinarse lo ordenada que es la red cristalina, ciertas molculas que tengan forma o tamao
diferente no entrarn en la red. Las fuerzas que mantienen unida la red son sutiles, quiere decir que las
molculas que no tengan exactamente la misma clase y distribucin de las fuerzas no entrarn en la red
1
.

Para que una sustancia sea un buen disolvente debe de cumplir con ciertas caractersticas, como: no
reaccionar con la sustancia a purificar, poseer un punto de ebullicin por debajo del punto de fusin del slido,
disolver la sustancia en caliente, disolver al solido en pequea cantidad en Irio, poseer un punto de ebullicion
relativamente bajo (60-100 C), y no ser toxico, ser barato y no inIlamable
2
. Al escoger un buen disolvente se
tiene que tener presente la regla de que lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir, polar en polar o
no polar en no polar. Sin embargo, es importante que el slido que se va a purificar no sea muy soluble en el
disolvente ni tampoco que sea insoluble, lo ideal sera que el slido fuera relativamente insoluble a bajas
temperaturas pero soluble a temperaturas elevadas. Asimismo, si se disuelve una sustancia en la menor cantidad
de disolvente caliente, se espera que al enfriar se obtenga parte del producto en estado slido por disminucin
de la solubilidad en el disolvente fro.
3
En la prctica se buscaba realizar la separacin del principio activo de las pastillas de aspirina de los
excipientes, mediante el uso de tres disolventes acetato de etilo, etanol y hexano. El proceso para encontrar la
respuesta se inici tomando una muestra de cuatro tabletas de aspirina (conformada por aspirina y excipientes)
por lo tanto, se hizo una conversin para determinar cul era la masa impura con la que bamos a trabajar, el
resultado de ste, como ya fue presentado en la seccin de resultados fue de 2.031 mg.
Para el proceso de purificacin de la aspirina, se utiliz el procedimiento de filtrado por gravedad
mediante este, se trata de separar las impurezas insolubles de la aspirina, fue necesario mantener en todo el
procedimiento los instrumentos calientes para as evitar la formacin de los cristales en el papel de filtro en
forma de abanico (esta forma permite que exista una mayor rea de superficie). Como se presenta en la figura 1,
durante este proceso de filtracin y de trasvase se not la presencia de las impurezas insolubles adheridas a las
paredes del papel filtro, partculas blancas adheridas a las paredes del Erlenmeyer, al observar esto se poda
deducir que el porcentaje de recuperacin iba a ir disminuyendo pues empezbamos a perder aspirina. Por otro
lado, los dems componentes solubles quedaron en la disolucin acuosa, que se dej reposar sin perturbaciones
y a temperatura ambiente.










Figura 1. Proceso de filtracin por gravedad, impurezas insolubles en papel filtro.

Despus del proceso de filtracin por gravedad se dej enfriar la disolucin durante un tiempo en un
bao de agua de hielo. Este enfriamiento se realiza para acelerar el proceso de cristalizacin, pero manteniendo
el cuidado de enfriar moderadamente, primero dejando enfriar la disolucin a temperatura ambiente para luego
sumergirla en fro. Durante el este procedimiento, cuando se incorpor la disolucin al bao de hielo, se esper
aproximadamente 10 minutos y no se observaban los cristales por ende, se recurri a utilizar un agitar de vidrio
para raspar el fondo del Erlenmeyer para inducir la cristalizacin, esta accin se realiza ya que, proporciona la
formacin de micropartculas las cuales se desprenden del recipiente y actan como ncleos de cristalizacin.
4

Al obtener los cristales, se pudo notar un tamao particularmente pequeo, esto sucedi seguramente porque el
enfriamiento de la disolucin aconteci de manera muy rpida, en consecuencia al ser tan pequeos en manera
conjunta tienen una superficie grande de absorcin entonces permanecen adheridas muchas impurezas
5
, en tal
caso, queda un compuesto no tan puro como se desea. (En la figura 2 se nota el proceso de cristalizacin de la
aspirina).








Figura 2. Proceso de cristalizacin de la aspirina


La filtracin al vaco fue necesaria para obtener los cristales puros de aspirina, este proceso permite que
el filtro retenga la parte slida, es decir los cristales, dejando pasar la parte lquida (el disolvente) para as
separar el disolvente de los cristales de la aspirina. De igual forma, el lquido que quedo en el recipiente se
volvi a filtrar, ya que se utiliz como otra cosecha de cristales, para obtener mayor cantidad de stos, hay que
tomar en cuenta que la ltima cosecha que se cristaliz pudo influir en el aumento de la probabilidad de no
obtener tanta pureza. Luego de esto, se procedi a secar los cristales en una lmpara infrarroja para asegurarse
la eliminacin total del disolvente (sustancia acuosa), requiriendo el uso de calor. No se utiliz el secado al aire,
puesto que en ocasiones esta tcnica hace que la sustancia gane agua por humedad y para evitar la
contaminacin por partculas del ambiente.
2
El cuidado para la lmpara infrarroja fue el estar pendiente porque
la muestra se poda fundir. (En la figura 3 se puede observar el resultado final de la aspirina pura obtenida).
Seguidamente se calcul el porcentaje de recuperacin de la aspirina, el cual dio 28.51%, ste resultado se pudo
ver afectado por y por ltimo se determin el punto de fusin 133.2-135.5 C, se obtuvo un punto de Iusion un
poco parecido con respecto al del acido acetilsalicilico el cual es de 135 C, a pesar de todo se puede deducir
que la muestra se encontraba bastante pura, comparndolos con los otros puntos de fusin presentes en el
cuadro III, asimismo se debe rescatar que el etanol fue el disolvente que logro tener el punto de fusin ms
exacto (ver cuadro III), por lo tanto fue la muestra ms pura de aspirina.









Figura 3. Resultado final de los cristales de aspirina pura obtenida.

Tomando en cuenta los datos obtenidos, y sabiendo las caractersticas de un buen disolvente, se deduce
que el acetato de etilo es mejor disolvente que el etanol y el hexano. Podemos decir esto porque posee la
caracterstica de ser insoluble para la aspirina en temperatura ambiente pero soluble a mayor temperatura.
Asimismo, se le adjunta que posee una polaridad intermedia por sus interacciones dipolo-dipolo (un ster), esto
le permite que la sustancia no corra peligro de disolverse en lugar de cristalizar. En cambio, el etanol (alcohol)
posee una alta polaridad y el hexano (alcano) es no polar. Por otro lado, se puede resaltar que los tres
disolventes poseen puntos de ebullicin por debajo del punto de fusin del cido acetilsaliclico.
Tambin se puede resaltar que el acetato de etilo fue el disolvente que obtuvo el mayor porcentaje de
recuperacin en ambas parejas 28.51% y 45,37 %. En cambio, el etanol tuvo la aspirina ms pura, pero de igual
forma el acetato de etilo obtuvo puntos de fusin relativamente parecidos al del cido acetilsaliclico.
El hexano, se desecha ya que la muestra tuvo un punto de fusin menor que del cido acetilsaliclico a
pesar de cumplir con el menor punto de ebullicin, no fue suficiente, adems de que costo que se disolviera
tanto en caliente con en fro , adems porque su carcter polar es mucho ms bajo que el de los otros dos y por
ltimo adems que se necesito de mucho disolvente para disolverlo, lo cual no resulta beneficioso porque
requiere de mayores gastos econmicos para utilizarlo como disolvente.

Bibliografa

1) Dupont, H, G. Gokel. Qumica Orgnica Experimental. Espaa: Revert .1985. p.60
2) Lamarque A, Maestri D. Fundamentos Tericos- Prcticos de Qumica Orgnica. Crdoba: Encuentro
grupo Editor. 2008. p. 14
3) Written K, Davis R, Peck M, Stanley G. Qumica. 8 ed. Mxico: Cengage Learning; 2008. p. 539
4) Coulson J, Richarson J. Ingeniera Qumica. 3 era. Espaa: Revert. 2003. p. 911
5) Gennaro A. Remington Farmacia. 20 ed. Buenos Aires: Mdica Panamericana. 2003. p. 794