Resposta do questionrio separao e identificao dos componentes da

Panacetina

Escreva as frmulas qumicas dos seguintes compostos:
Sacarose

Aspirina (cido acetilsaliclico)

Acetanilida

Acetaminofen (p-hidroxiacetanilida)

Fenacetina

Paracetamol (idem a acetaminofen)

Sugira um mecanismo para todas as reaes cido-base envolvidas na
separao da panacetina:

Por que a soluo contendo salicilato de sdio aquece quando HCl
adicionado?



Quando o salicilato de sdio entra em contato com a gua, ele se dissolve,
deixando livres ons Na
+
. O HCl um cido forte e se dissocia totalmente em
soluo aquosa liberando os ons H
+

e Cl
-
. O on Cl
-
se liga ao on Na
+

proveniente do salicilato para formar NaCl, sendo essa uma reao exotrmica,
liberando assim calor.


Por que importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina?

A purificao dos compostos cristalinos impuros formados na acetilao feito a
partir de um solvente, e conhecido por recristalizao, que consiste em um
aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e por isso possibilita a
disposio das molculas em cristais. O resfriamento deve ser feito lentamente
para que permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com a
formao de cristais grandes e puros.

Qual amina mais bsica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique:

Quanto mais forte for o cido conjugado de uma amina (menor valor de pK
a
),
menor sua basicidade, j que isso significa que ele no tende a permanecer na
forma de cido conjugado sofrendo desprotonao e regenerando a amina livre.
O efeito mesomrico do grupo nitro atua retirando densidade eletrnica do anel
e conseqentemente o par de eltrons da amina fica menos disponvel para
atuar como base e capturar um prton. Por outro lado, o efeito indutivo positivo
do grupamento metila, aumenta a densidade eletrnica no anel promovendo um
aumento na basicidade do grupo amina. Logo, a p-toluidina mais bsica que a
p-nitroanilina.

Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: cido p-aminobenzico,
cido p-nitrobenzico e cido benzico.

Grupos retiradores de eltrons deixam o prton cido mais positivo e portanto o
cido p-nitrobenzico perde seu prton mais fcil em relao ao outros dois.

Sugira uma rota para a separao dos seguintes compostos: p-nitroanilina,
cloreto de sdio, o-cresol e naftaleno.

Dissolver a mistura em dicloro metano. O NaCl ser insolvel e separado por
filtrao. O restante ser extrado com uma soluo de HCl, onde a p-nitroanilina
protonada e passa para a fase aquosa. Com uma reao com soluo aquosa de
NaOH possvel desprotonar novamente a amina e ela precipitada, filtrada e
recristalizada. Na fase orgnica, estaro o o-cresol e o naftaleno. Promovendo-se
uma extrao com uma soluo de NaOH(aq), o o-cresol ser desprotonado e
passar para a fase aquosa, onde posteriormente deve sofrer adio de soluo de
HCl e ser novamente precipitado para posterior filtrao e recristalizao. Na fase
orgnica se encontrar o naftaleno. O dicloro metano pode ser removido sob vcuo
e o naftaleno pode ser recristalizado.

O acetaminofen um cido mais fraco que a Aspirina mas mais forte que a
gua. Com base nesta informao, sugira um procedimento para a separao
de uma mistura contendo sacarose, aspirina e acetaminofen.
Dissolver a mistura em dicloro metano. A sacarose ser insolvel e pode ser
separada por filtrao. O AAS pode ser removido da soluo por extrao com
uma soluo aquosa de NaHCO
3
, a qual converte o cido no seu respectivo sal.
O sal ficar retido na fase aquosa e o cido pode ser precipitado com adio de
HCl concentrado, separado por filtrao e recristalizado. O acetaminofen pode
ser isolado por extrao com uma base forte como NaOH 5% seguido da adio
um cido, filtrado e recristalizado.
9. Existe o perigo do desenvolvimento da Sndrome de Reye em usurios da
panacetina?
A fisiopatogenia da sndrome de Reye no conhecida. Estudos
epidemiolgicos demonstram correlao entre a doena e o uso de salicilatos
(especialmente a aspirina) aps quadro viral (geralmente influenza ou varicela).