UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA

FACULTAD DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA

PRACTICA DE LABORATORIO N
o
4
ALCOHOLES Y FENOLES
Profesora
Lillyan Loayza G.
Curso
Qumica Orgnica
Alumos
Collado Carbajal, Mara Fernanda
Maravi Tejada, Jenier
!ince" Guillen, #olando $le%ander
Lima
&'('
Creer y luc)ar *or lo +ue "e +uiere como ilo"oa de vida, )ace +ue la" *er"ona"
im*riman *a"i,n a cada uno de "u" movimien-o" y ac-ividade", y avancen
"in *en"ar en lo" a*lau"o" o la recom*en"a. .$n,nimo/
INTRODUCCION
Lo" alco)ole" "on una "erie de com*ue"-o" +ue *o"een un gru*o )idro%ilo,
/O0, unido a una cadena carbonada1 e"-e gru*o O0 e"- unido en orma
covalen-e a un carbono con )ibridaci,n sp2! Cuando un gru*o "e encuen-ra
unido direc-amen-e a un anillo arom-ico, lo" com*ue"-o" ormado" "e llaman
fenoles y "u" *ro*iedade" +umica" "on muy dieren-e".
3l enol en orma *ura e" un ",lido cri"-alino de color blanco/incoloro a
-em*era-ura ambien-e. 4u ,rmula +umica e" C
5
0
6
O0, y -iene un *un-o de
u"i,n de 72 8C y un *un-o de ebullici,n de (9& 8C. 3l enol no e" un alco)ol,
debido a +ue el gru*o uncional de lo" alco)ole" e" #/O0, y en el ca"o del
enol e" :enceno/O0. 3l enol e" conocido -ambi;n como cido ;nico o cido
carb,lico.
3n e"-e labora-orio n<mero cua-ro de-erminaremo" la *re"encia del gru*o
uncional )idro%ilo como carac-er"-ica general de alco)ole" y enole". =e la
mi"ma manera a*licaremo" reaccione" e"*ecica" *ara dierenciar en-re
alco)ole" y enole".
I! OB"ETIVOS
a. >den-iicaci,n del gru*o uncional )idro%ilo.
b. >den-iicar *ro*iedade" "ica" ?*0@ del gru*o uncional )idro%ilo.
c. =ierenciar *or reaccione" +umica", alco)ole" de enole".
d. >den-iicar lo" -i*o" de alco)ole".
II! #ATERIALES Y REACTIVOS
Mue"-ra"A e-anol, &/*ro*anol, ter/bu-anol
Fenol
Tubo" de *rueba
Tira" de *0
Binza
Bi*e-a" de ( ml
III! PROCEDI#IENTO
A! #e$%$a $e PH
Es&uema'%(a)%*+
4odio me-lico
:icroma-o de *o-a"io
$cido "ul<rico concen-rado
#eac-ivo de Luca"
Cloruro ;rrico al 6C
:r
&
DCCl
7
Cua-ro Tubo" de *rueba
con mue"-ra" de ( ml
Mue"-ra de $ Mue"-ra de : Mue"-ra de C Mue"-ra de =
Medimo" B0
O,ser-a)%*+
Cuando realicemo" el e%*erimen-o debemo" con"iderar +ue lo" alco)ole" y enole"
"on acido" d;bile" +ue *re"en-an un B0 de"de 6 )a"-a E.
Re.rese'a)%* Graf%)a+

Resul'a$os+
#ues'ra A #ues'ra B #ues'ra C #ues'ra D
PH
Ligeramen-e
$cida
Ligeramen-e
$cida
Ligeramen-e
$cida
$cida
/01 /01 /01 /
#e$%mos el PH $e las #ues'ras
A2l%s%s $e Resul'a$os+
Bodemo" de-erminar .ar)%alme'e +ue -oda" la" mue"-ra" *roblema al *re"en-ar un
B0 en-re 6 y E *er-enecen a alco)ole" o enole".
B! I$e'%f%)a)%* $e 3ru.o 4%$ro5%lo+ Prue,a )o so$%o me'2l%)o
Es&uema'%(a)%*+
O,ser-a)%*+
Cuando realicemo" el e%*erimen-o debemo" con"iderar la liberaci,n de )idrogeno la
variaci,n del B0 y el -iem*o de reacci,n.
Re.rese'a)%* Graf%)a+
Resul'a$os+
Cua-ro Tubo" de *rueba
con mue"-ra" de ( ml
Mue"-ra de $ Mue"-ra de : Mue"-ra de C
$gregamo" 4odio Me-lico
Mue"-ra de =
$ : C
=
4odio Me-alico
#ues'ra A #ues'ra B #ues'ra C #ues'ra D
Rea))%* 4i reacciono 4i reacciono 4i reacciono Fo reacciono
PH 64 67 68!1 9
T%em.o $e
rea))%*
#*ida
(min (' "eg
Len-a Len-a ///////////
Des.re$%m%e'o
$e H%$ro3eo
4i 4i 4i Fo
A2l%s%s $e Resul'a$os+
Tan-o la mues'ra A0 B : C reaccionaron en dieren-e" velocidade", "iendo la C la
m" len-a, con el "odio me-lico liberando )idrogeno lo +ue demue"-ra la *re"encia
del gru*o uncional )idro%ilo ?O0@.
Tan-o la mues'ra A0 B : C *a"aron de -ener un B0 ligeramen-e acido a un B0
alcalino.
Tan-o la mues'ra A0 B : C *ueden "er alco)ole" o enole".
La mues'ra D no reacciono con el "odio me-lico *or lo +ue de-erminamo" +ue no
*re"en-a el gru*o uncional )idro%ilo ?O0@ *or e"-a raz,n la mue"-ra *roblema = no
*er-enece a lo" alco)ole" ni enole".
& #/O0 G & Fa H & #/O
.
Fa
G
G 0
&
Al)o4ol So$%o Al)o5%$o H%$ro3eo
G 0
&
& & &
Feol So$%o Feo5%$o H%$ro3eo
C! Rea))%oes D%fere)%a)%* e're al)o4oles : feoles
Prue,a )o Cloruro F;rr%)o
Es&uema'%(a)%*+
O,ser-a)%*+
Cuando realicemo" el e%*erimen-o debemo" ob"ervar el cambio de color de amarillo a
morado.
Re.rese'a)%* Graf%)a+
Cua-ro Tubo" de *rueba
con mue"-ra" de ( ml
Mue"-ra de $ Mue"-ra de : Mue"-ra de C
$gregamo" una go-a de
cloruro ;rrico
$ : C
Fenol 6C
Fenol
6C
Resul'a$os+
La mue"-ra $ man-iene color $marillo
La mue"-ra : man-iene color $marillo
La mue"-ra C man-iene color $marillo
La mue"-ra enol 6C cambia a color Morado
A2l%s%s $e Resul'a$os+
La mue"-ra $, :, C man-ienen el color amarillo lo +ue de-ermina +ue "on alco)ole".
3l Fenol 6C cambio a color morado lo +ue corrobora +ue e" un enol.
Prue,a )o Cloruro F;rr%)o
Es&uema'%(a)%*+
O,ser-a)%*+
Cuando realicemo" el e%*erimen-o debemo" ob"ervar un *reci*i-ado blanco lec)o"o.
Cua-ro Tubo" de *rueba
con mue"-ra" de ( ml
Mue"-ra de $ Mue"-ra de : Mue"-ra de C
$gregamo" 6 go-a" de :r
&
DCCl
7

Fenol 6C
Re.rese'a)%* Graf%)a+
Resul'a$os+
La mue"-ra $ man-iene color $marillo
La mue"-ra : man-iene color $marillo
La mue"-ra C man-iene color $marillo
La mue"-ra enol 6C *reci*i-ado lec)o"o
A2l%s%s $e Resul'a$os+
La mue"-ra $, :, C man-ienen el color amarillo lo +ue de-ermina +ue "on alco)ole".
3l Fenol 6C *re"en-a *reci*i-ado lec)o"o lo +ue corrobora +ue e" un enol.
$ : C
Fenol
6C
D! I$e'%f%)a)%* $el T%.o $e Al)o4oles+ Prue,a $e Lu)as

Es&uema'%(a)%*+
O,ser-a)%*+
Cuando realicemo" el e%*erimen-o debemo" ob"ervar la a*arici,n de un
*reci*i-ado
Lec)o"o.
$no-ar el -iem*o de reacci,n *ara iden-iicar el -i*o de alco)ol.
$celerar la reacci,n en baIo mara.
Re.rese'a)%* Graf%)a+
Tre" Tubo" de *rueba con
mue"-ra" de ( ml
Mue"-ra de $ Mue"-ra de : Mue"-ra de C
$gregamo" #eac-ivo de Luca"
$ :
Resul'a$os+
#ues'ra A #ues'ra B #ues'ra C
Pre)%.%'a$o lec)o"o Lec)o"o lec)o"o
T%.o $e Al)o4ol Brimario 4ecundario Terciario
T%em.o
3%cedi, el -iem*o de
e"*era
2 minu-o" 6 "egundo"
A2l%s%s $e Resul'a$os+
La Mue"-ra C *re"en-o *reci-ado lec)o"o a lo" 6 "egundo" de agregado el reac-ivo
de Luca", a"i *odemo" de-erminar +ue "e -ra-a de un alco)ol -erciario.
La Mue"-ra : "e le a*lico baIo mara *ara acelerar la reacci,n y *re"en-o
*reci*i-ado lec)o"o a lo" 2 minu-o" de agregado el reac-ivo de Luca", a"i *odemo"
de-erminar +ue "e -ra-a de un alco)ol "ecundario.
La Mue"-ra $ "e le a*lico el reac-ivo de Luca" y baIo mara *ara acelerar la
reacci,n *ero no *re"en-o *reci*i-ado lec)o"o en -odo el -iem*o +ue duro la
*rc-ica, a" *odemo" de-erminar +ue "e -ra-a de un alco)ol *rimario ya +ue -arda
*ara *re"en-ar el *reci*i-ado.
3l alco)ol al in-erac-uar con el reac-ivo de Luca" genera como *roduc-o un cloro
alcano y agua. 3"-e cloro alcano al "er in"oluble en agua orma el *reci*i-ado.
Al)o4ol Rea)! Lu)as Cloro<al)ao
E! Rea))%oes $e O5%$a)%* $e Al)o4oles
Es&uema'%(a)%*+
O,ser-a)%*+
Cuando realicemo" el e%*erimen-o debemo" ob"ervar el cambio de color naranja a
verde
Re.rese'a)%* Graf%)a+
Tre" Tubo" de *rueba con
mue"-ra" de '.6 ml
Mue"-ra de $
$lco)ol Brimario
Mue"-ra de :
$lco)ol 4ecundario
Mue"-ra de C
$lco)ol Terciario
$gregar '.6 ml de
:icroma-o de Bo-a"io
J $dicionar
( go-a de acido "ul<rico
A : C
A : C
G
Resul'a$os+
#ues'ra A #ues'ra B #ues'ra C
T%.o $e Al)o4ol Brimario 4ecundario Terciario
B%)roma'o $e
Po'as%o
Color Faranja Color Faranja Color Faranja
A)%$o Sulf=r%)o Color !erde Color !erde Color Faranja
A2l%s%s $e Resul'a$os+
La o%idaci,n de un alco)ol im*lica la *;rdida de uno o m" )idr,geno del
carbono +ue -iene el gru*o /O0. 3l -i*o de *roduc-o +ue "e genera
de*ende del n<mero de e"-o" )idr,geno" a +ue -iene el alco)ol, e" decir,
"i e" *rimario "ecundario o -erciario.
Kn alco)ol *rimario con-iene do" )idr,geno" , de modo +ue *uede *erder
uno de ello" *ara dar un alde)do o *uede *erder ambo" *ara ormar un
cido carbo%lico.

Kn alco)ol "ecundario *uede
*erder "u <nico )idr,geno a *ara
-ran"ormar"e en una ce-ona.
Kn alco)ol
-erciario no -iene )idr,geno" , de modo +ue no e" o%idado.
IV! I$e'%f%)a)%* $e #ues'ras
#ues'ras T%.o $e Al)o4ol
>A? Pr%mar%o
>B? Se)u$ar%o
>C? Ter)%ar%o
CUESTIONARIO
(. LBor +u; lo" alco)ole" -ienen *rueba" nega-iva" con Cloruro F;rrico y :romo
y *o"i-iva" con el reac-ivo de Luca"M
Lo" alco)ole" dan nega-ivo a la *rueba de cloruro errico y bromo ya +ue no "e
)alogenan en e"a" condicione" nece"i-ando un medio acido *ara reaccionar.
Lo" alco)ole" dan *o"i-ivo a la reacci,n de luca" ya +ue la )alogenacion "e da
en un medio acido -eniendo al acido clor)drico como el agen-e +ue *ro-ona al
alco)ol.
&. LBor +u; cambia el *0 de lo" alco)ole" en la reacci,n con 4odio me-licoM
La reacci,n varia de B0 debido +ue el alco)ol al reaccionar con el "odio
me-lico orma un alco%ido el cual e" al-amen-e b"ico.
2. 3%*li+ue la dierencia de lo" valore" de *0 en-re lo" -i*o" de alco)ole"
La dierencia de B0 en-re lo" -i*o" de alco)ole" variara debido a la velocidad
de di"ociaci,n "iendo el *rimario ma" acido y el -erciario meno" acido debido
a +ue e"-a ma" *ro-egido *or lo" radicale".
7. 3%*li+ue el com*or-amien-o de lo" alco)ole" con el reac-ivo de Luca".

3l reac-ivo de luca" reacciona con el alco)ol ormando un cloro alcano y agua.
Cuando "e agrega el reac-ivo de Luca" ?NnCl
&
en "oluci,n de 0Cl concen-rado@ al
alco)ol, 0
G
del 0Cl *ro-onar el gru*o /O0 del alco)ol, -al +ue el gru*o "alien-e 0
&
O,
"iendo un nucle,ilo m" d;bil +ue el O0
/
, *ueda "er "u"-i-uido *or el nucle,ilo Cl
/
.
3n la "u"-i-uci,n nucleolica unimolecular, la velocidad de reacci,n e" m" r*ida
cuando el carboca-i,n in-ermediario e"- m" e"-abilizado *or un mayor n<mero de
gru*o" al+uilo ?#/@ donan-e" de elec-rone", unido" al -omo de carbono cargado
*o"i-ivamen-e. =e e"-a manera lo" alco)ole" -erciario" reaccionan inmedia-amen-e
con el reac-ivo de Luca" *ara *roducir -urbidez, mien-ra" +ue lo" alco)ole"
"ecundario" lo )acen en -re" minu-o". Lo" alco)ole" *rimario" no reaccionan
"igniica-ivamen-e con el reac-ivo de Luca" a -em*era-ura ambien-e.
V! Co)lus%oes
>den-iicamo" y dierenciamo", el gru*o uncional 0idro%ilo
Ob"ervamo" la" dieren-e" velocidade" de reacci,n de la" mue"-ra" "eg<n el -i*o de
alco)ol.

=e-erminamo" la dierencia en-re alco)ole" y enole" *or medio de la *rueba de
cloruro errico y bromo di"uel-o en -e-ra cloruro de carbono.
>den-iicamo" la o%idaci,n de alco)ole" *rimario" y "ecundario".

VI! B%,l%o3raf@a
#) #urr: "! Qu%m%)a Or3a%)a! #e5%)o0 DF+ I,eroamer%)a 6AA4