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Universidade Federal do Cear

Centro de Tecnologia
Departamento de Engenharia Qumica





Qumica Orgnica Experimental

Pratica 02




Nomes: Jair Raphael Antnio Lucas 0324554
Marina Dias Marques 0339067
Virgnia Madeira Barros de Queiroz 0337280

Professor: Diego Lomnaco



26 de maro de 2014


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Pratica 2A
Extrao de leo essencial por arraste de vapor

1.1 Introduo:
leos essenciais so compostos qumicos volteis, menos densos e mais viscosos que a
gua temperatura ambiente, podendo ser extrados a partir de uma grande variedade de plantas,
sendo normalmente encontrados, em baixas concentraes, em glndulas especiais da planta.

As principais caractersticas de um leo essencial so sua fragrncia e suas atividades
antimicrobianas e antioxidantes, portanto, largamente utilizado em indstrias de perfumaria,
aditivos naturais para aromatizao de alimentos, nas indstrias farmacuticas, por conter estruturas
fenlicas que o tornam ativo contra microrganismos e em indstrias de cosmticos. Utilizam-se
diferentes mtodos de extrao para isolar tais leos, devendo-se ressaltar que, dependendo do
mtodo, a composio do leo pode variar significativamente. Os mtodos de extrao mais
utilizados so: hidrodestilao, extrao por solventes orgnicos, destilao a vapor, extrao por
fluido supercrtico, prensagem a frio, dentre outros.

Os leos essenciais possuem vrios constituintes, os mais comuns so os hidrocarbonetos
terpnicos, lcoois simples, aldedos, cetonas, fenis,

steres, teres, xidos, perxidos, furanos, cidos orgnicos, lactonas, cumarinas e
compostos com enxofre.

Estes leos esto presentes em diversas partes dos vegetais, difundidos por toda a parte
area da planta, como no gernio e na menta, nas flores; como na rosa e no jasmim; nas folhas,
como no capim-limo e no eucalipto; nos frutos, como no limo e na laranja; no lenho, como no pau-
rosa e na cabreva; nas sementes, como na cenoura e na erva-doce; e nas razes, como na anglica e
no vetiver.

Figura 02: Formulas estruturais de alguns componentes dos leos essenciais.



A hidrodestilao um mtodo antigo e verstil no qual o material vegetal permanece em
contato com a gua em ebulio, o vapor fora a abertura das paredes celulares e ocorre a


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evaporao do leo que est entre as clulas da planta. O vapor, que consiste na mistura de leo e
gua, passa por um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes volteis e a
gua so imiscveis, ocorre a formao de duas fases lquidas que podem ser separadas. Para
avaliao do rendimento de leo essencial em laboratrio ou mesmo para a produo em pequena
escala, o mtodo de hidrodestilao empregado com o uso de aparelho tipo Clevenger (Figura 2). A
importncia desse mtodo reside no fato que as informaes coletadas na extrao servem de base
para o desenvolvimento do processo industrial. Entretanto, essa metodologia pode proporcionar
degradao de alguns compostos presentes no leo essencial, visto que a matria-prima permanece
em contato direto com a gua quente por longos perodos de tempo.

Figura 02: Clevenger

1.2. Objetivo:

Caracterizacao de grupos funcionais presentes nos leos essenciais pelo processo de
hidrodestilacao. Os testes de bromo, de Bayer e o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina ajudaro na
identificao.

1.3. Procedimento Experimental 2A
Colocou-se folhas de Capim Santo dentro de um balo de 2L at que o material atingisse metade
de sua altura. Em outro balo, se fez o mesmom com o Eucalipto. Em cada balo colocou-se gua at
total imerso dos materiais, e os colocou nas mantas de aquecimento. Em seguida montou-se o
sistema de hidrodeslilao.
Aps certo tempo coletou-se amostras lquidas em funils de separao e separou-se o hidrolato
(fase inferior) do leo essencial (fase superior). Em seguida tratou-se o leo com Na
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SO
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para retirar
o restante de gua que ainda estava contida na amostra.
Entende-se por hidrolato gua que sobra do processo de hidrolestilao aps o leo ser
retirado. Os hidrolatos ainda conservam princpios ativos dos leos essenciais. Assim, a seprao por
decantao possivel devida a imiscibilidade do leo essencial (substncias orgnicas).
Para caracterizao dos grupos funcionais do leo essencial foram realizados os teste de Bromo,
de Bayer e de 2,4-dinitrofenilhidrazina.


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1.3.1. Teste de Bromo: Para ambas as amostras ocorreu o descoramento da soluo
de bromo, indicando teste deu positivo. Deste modo pode-se afirmar que as amostras contm
alcenos ou alcinos.

Mecanismo da reao: TESTE DE BROMO

Fazendo uma anlise apenas nos constituntes marjoritrios dos leos volteis, possivel
afirmar que na amostra de Capim Santo contm-se o citral, e que na amostra de Eucalipto contm-se
ou limoneno ou citronelal ou ainda o eucaliptol (amostra exposta ao sol), ou ambos.


1.3.2. Teste de Bayer: No resultado desse teste ambas as amostras reagiram com a soluo
de permanganato formando um precipitado marrom, assim, podemos afirmar que ambas possuem
compostos insaturados alifticos.

Mecanismo da reao: TESTE DE BAYER


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Fazendo uma anlise apenas nos constituntes marjoritrios dos leos volteis confirma-se que
na amostra de Capim Santo contm-se o citral, e que na amostra de Eucalipto contm-se ou
limoneno ou citronelal, ou ambos.
1.3.3. Teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina: A formao de precipitado amarelo da
resultado positivo para ambas as amostras, indicando so constitudas possivelmente de aldedos ou
de cetonas.

Mecanismo da reao: TESTE DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Fazendo uma anlise apenas nos constituntes marjoritrios dos leos volteis confirma-se que
na amostra de Capim Santo contm-se o citral, e que na amostra de Eucalipto contm-se o
citronelal. Ambos os constituntes possuem aldedos como grupos funcionais.



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Pratica 2B
Extrao da Bixina a partir de sementes de Urucum

2.1 Introduo:

Existem diferentes mtodos de separao de misturas, na extrao da bixina a partir de
sementes de urucum utilizamos o mtodo de extrao liquido-liquido que baseado na diferena de
solubilidade entre os componentes imiscveis.

A extrao liquido-liquido usada quando se deseja remover de uma mistura de lquidos
um ou mais componentes, denominados solutos, atravs do contato direto com um lquido
conhecido como solvente, que imiscvel com a mistura original (a carga) e remove parcialmente os
componentes desejados da carga.

Para aumentarmos a eficincia da extrao a presena de sais inorgnicos ajuda a
aumentar a polaridade dos solutos orgnicos em agua, isso define o coeficiente de partio.

Na figura abaixo apresentada a estrutura qumica da Bixina, que foi extrado a partir da
semente de urucum com uma soluo aquosa de hidrxido de sdio (NaOH 5%).



Figura 03. Estrutura molecular da Bixina
A semente de urucum fortemente usado na indstria farmacutica e mdica devido ao
grande nmero de pigmentos composto nos leos essenciais.


2.2. Objetivo:

Pelo mtodo de extrao liquido-liquido, obter a bixina a partir de uma soluo de NaOH.

2.3. Procedimento Experimental 2B:
Em um funil de separao foi adicionada uma soluo alcalina de semente de urucum e
clorofrmio. A mistura foi agitada cuidadosamente trs vezes e deixada em repouso para que a
separao ocorresse. A fase orgnica (inferior) e transparente foi recolhida para comparao com a
segunda extrao.
Uma segunda mistura foi feita tambm em um funil, utilizando uma soluo alcalina de
semente de urucum, mas dessa vez acidificando-a com uma soluo a 10% de HCl at q seu pH se


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iguale a 1. Adicionou-se clorofrmio soluo acidificada e a mistura foi agitada da mesma forma.
Novamente, a fase orgnica (inferior), dessa vez alaranjada, foi recolhida.
Comparando as duas extraes, notamos que a fase orgnica da primeira extrao,
transparente, o clorofrmio no extrai praticamente nada da soluo da semente de urucum. O sal
formado pela bixina e o NaOH polar e mais solvel em gua (tambm polar) do que no
clorofrmio (apolar), por isso a fase orgnica transparente.
Na segunda mistura, ao sal da bixina em soluo aquosa adicionado o cido clordrico,
ocorrendo reao e formando a bixina (cido carboxlico):


Dessa maneira, o HCl transforma o sal da soluo aquosa em matria orgnica, que mais
solvel no clorofrmio, tambm orgnico, justificando a cor alaranjada da matria orgnica da
segunda extrao, indicando que boa parte da bixina foi extrada da soluo aquosa para o
clorofrmio.

3. Concluso:
Na pratica 2A observamos diferentes grupos funcionais no leo essencial obtido a partir de
folhas de Capim Santo, para ambas as amostras ocorreu o descoramento da soluo, indicando
positivo no teste de Bromo confirmando a presena de alcenos ou alcinos. No teste de Bayer ambas
as amostras reagiram, mostrando que existem compostos insaturados alifticos. Para o teste de 2,4-
dinitrofenilhidrazina, a formao de precipitado amarelo da resultado positivo para as amostras,
indicando possveis aldedos ou cetonas.
Na pratica 2B foi analisado que o sal da soluo aquosa transformado em matria
orgnica justificando a cor alaranjado, confirmando que a grande maioria da bixina foi extrado da
soluo aquosa.

4. Bibliografia:
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1413-95962001000400010
www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html
www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/.../Destilacao_Retificacao_Arraste.pdf


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