En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , "el espritu", "toda

sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que

contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma
covalente a un tomo de carbono. Adems, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener
solo enlaces simples a sendos tomos,1 esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en
el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul
que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por
ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento
se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista
y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el
alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la
manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la
influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol.
Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo
por sntesis.2

Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico,
alcohol proplico, etc.
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de
donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se
trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra
enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .



Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin
variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y
ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite
formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la
cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la
molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su
solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del
agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos
de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea
muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las
molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del
estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y
ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar
muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de
ebullicin de 197 C.
Propiedades qumicas de los alcoholes
Artculo principal: Reacciones de alcoholes.
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar
al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.
Acidez y basicidad del metanol
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se
forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga
negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un
carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono
primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar
la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra
protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este
proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.
Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion
cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque
los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano
terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de
Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a
cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a
bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando
fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo.
Oxidacin de alcoholes
Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como
la reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque
los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico
como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un
alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento
se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una
carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica
con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener
otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver
la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el
doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como
combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintticos del gas natural o del petrleo.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que
la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el
etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis
orgnica.
Alcohol de botiqun
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al
96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como
desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser
ms efectivo para el uso como secante