Fecha de Realizacin: 26-Agosto-2014

Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA 3, Sustitucin Nucleoflica Aromtica, 2,4-dinitrofenilhidracina y
2,4 dinitrofenilanilina

OBJETIVOS
Comprender las caractersticas y los mecanismos involucrados enlas
reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
Obtener los compuestos de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina y 2, 4
dinitrofenilanilina mediante la reaccin del 2, 4 dinitroclorobenceno con
unahidracina y una anilina, respectivamente.
Fecha de Realizacin: 26-Agosto-2014
Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
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REACCIONES
2,4-Dinitrofenilhidracina

2,4-Dinitrofenilanilina






MECANISMO DE REACCIN



Fecha de Realizacin: 26-Agosto-2014
Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
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CLCULO DE RENDIMIENTO.
Datos Experimentales:
0.5 g de 2,4-Dinitroclorobenceno
0.5 mL de Anilina
0.3494 g de 2,4-Dinitrofenilanilina
Fecha de Realizacin: 26-Agosto-2014
Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
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Datos Tericos:
Masa de 2,4-Dinitroclobenceno 202,45 g/mol
Densidad de Anilina 1,02 g/mL
Masa de 2,4-Dinitrofenilanilina 259 g/mol
OPERACIONES
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Sustancia Punto de Fusin Exp Punto de Fusin Teo
2,4-DinitroFenilAnilina 156 C 158-159C


Fecha de Realizacin: 26-Agosto-2014
Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
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1) Este tipo de reaccin tiene lugar y se ve favorecida si existen grupos
fuertemente atractores de electrones, en las posiciones orto y para, al grupo
saliente, tpicamente grupos Nitro (-NO2)
2) Estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno unidos
directamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es
muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitucin. Los haluros de arilo
pueden obtenerse mediante la reaccin del benceno con un halgeno en
presencia de un catalizador adecuado.

3) Esto es debido a que la hidracina cuenta con dos grupos amino, lo cual es mejor
atrayente de electrones que en el caso de la anilina, ya que esta, cuenta con un
solo grupo amino, el cual activa al anillo y adems efecta la atraccin de
electrones y el enlace N-N es ms fuerte que el C-N.
4) ES EL MECANISMO DE REACCIN SEALADO AL INICIO DEL
REPORTE.
CONCLUSIONES
A travs de la realizacin de la prctica se logro obtener 2,4-Dinitrofenilanilina a travs de
la reaccin nucleoflica aromtica. Se realizo una prueba de identificacin de CCF, donde
en la primera cromatoplaca se no hubo diferencia notable en el arrastre de nuestro
producto con respecto a la materia prima.
Bibliografa
Robert T. Morrison. Qumica orgnica, 5 Edicin, PearsonEducacin.
Wade L. C. Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Pearson Educacin
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html
http://books.google.com.mx/books?id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA1018&lpg=PA1018&dq=formaci%C3%
B3n+de+haluros+de+arilo&source=bl&ots=Rspk-oP1Ow&sig=A9Mvg-
i2FQCvaPd8cA1MhobSQns&hl=es-
419&sa=X&ei=zlkFVIL0OJe5ggSd6IDoDQ&ved=0CDAQ6AEwAg#v=onepage&q=formaci%C3%B3n
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