Inform 8

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
1 SAPONIFICACION
I NG. MARCOS CHAMBI YANA

1. OBJETIVOS.PG.2
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECFICOS
2. FUNDAMENTO TERICO..PG.3
3. MATERIALES Y REACTIVOS..PG.9
4. PARTE EXPERIMENTAL.... PG.10
5. DATOS OBTENIDOS.... PG.11
6. CLCULOS ..PG12
7. REACCIONES QUIMICAS...PG.13
8. RESULTADOS ......PG.14
9. ANLISIS DE RESULTADOS...PG.14
10. OBSERVACIONES....PG.15
11. CONCLUSIONES......PG.15
12. BIBLIOGRAFA...PG.15
13. CUESTIONARIO.PG.16
14. ANEXOS..PG.20
PRE- INFORME
HOJA DE REGISTRO


2 SAPONIFICACION

OBJETIVO GENERAL
Obtener un jabn mediante la reaccin de una base fuerte, tal como e hidrxido de sodio
con una grasa animal o un aceite vegetal.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Estudiar la saponificacin de los lpidos
Determinar el ndice de saponificacin.
Identificar los diferentes procesos para cada determinado tipo de jabn.
Observar cualitativamente la cantidad producida de jabn y ver si realmente hubo
prdida el proceso de filtracin al vaco por succin.
Determinar cules son los reactivos de vital importancia para el proceso de saponificacin
Observar las dos zonas de jabn: la hidrofilia y la hidrofobia.
Saber que la saponificacin consiste en la hidrolisis de grasas.


3 SAPONIFICACION

SAPONIFICACIN
Se entiende por saponificacin la reaccin que produce laformacin de jabones. La principal causa
es ladisociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose glicerina y cidos grasos. Estos
ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos
grasos: el jabn. Esta reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin
exotrmica.

La reaccin tpica es:
CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN +
GLICERINA

As es como al mezclar los cidos grasos (principales
componentes de las grasas animales y de los aceites
vegetales) con una solucin alcalina (hecha a partir de una
mezcla de agua y un lcali, como por ejemplo la sosa),se
obtiene el jabn (que ser realmente suave, porque adems el otro subproducto que se obtiene de
esta reaccin es la glicerina).

El lcali es imprescindible para que se produzca esa reaccin, pero hay que tener en cuenta que
por s solo es un elemento custico muy peligroso, cuyo manejo implica tomar una serie de
precauciones muy importantes para manipularlo con seguridad. Los lcalis ms utilizados en la
fabricacin del jabn son la sosa (hidrxido sdico, NaOH) y la potasa (hidrxido potsico, KOH).
Por eso, es necesario tener mucha experiencia y unos conocimientos muy amplios sobre los lcalis
y sus reacciones qumicas, para proceder a realizar una saponificacin que ofrezca totales
garantas de que el producto final obtenido no entrae riesgo alguno para la piel.
Cuando la hidrlisis de un ster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los
productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del cido carboxlico.
H2O
R-COOR + NaOH R-COONa + ROH
Donde R = cadena hidrocarbonada larga


4 SAPONIFICACION
La hidrlisis bsica tambin se llama saponificacin por su relacin con la hidrlisis de las grasas o
aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabn. El cido carboxlico que se produce durante la
hidrlisis reacciona con la base fuerte y se convierte en el correspondiente in carboxilato.

Los jabones naturales son sales sdicas o potsicas de cidos grasos, cidos orgnicos con
largas cadenas de hidrocarburos. La frmula general de un jabn se puede expresar como: CH3-(CH2)n-
COO
-
Na
+
, donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y 21.

El NaOH forma un jabn slido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que
el KOH forma un jabn lquido ms suave. Los aceites poliinsaturados forman jabones ms blandos.

La caracterstica principal del jabn es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la
hidroflica, que es fuertemente atrada por las molculas de agua y que se localiza en torno al grupo
carboxilo, y la hidrofbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las molculas de agua, ubicada
en el extremo ms alejado de la cadena hidrocarbonada.

Una molcula de jabn, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo
de hidrocarburo, que es apolar.

Estearato de sodio (C17H35COONa)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO
-
Na
+

Cuerpo hidrofbico Cabeza hidroflica

La accin de limpieza del jabn es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofbico y el
extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipfilas, que
tambin son no polares, en tanto que el grupo inico COO
-
permanece fuera de la superficie lipfila.
Las partes hidrofbicas de las molculas de jabn se orientan hacia las molculas de grasa,
molculas poco polares que forman la mayora de las manchas; y las cabezas hidroflicas son atradas y
permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por gran nmero de iones
ster o jabn en una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme nmero de molculas de
agua que al ser atradas por molculas de agua ms externas, terminan disgregando la mancha. Cuando
una gota de aceite se rodea de suficientes molculas de jabn, el sistema completo se estabiliza en el
COO Na
+
_
Cabeza hidroflica Cuerpo hidrofbico

5 SAPONIFICACION
agua porque la parte externa es altamente hidroflica. As es como se eliminan las sustancias grasas por
la accin del jabn. La eliminacin de las pequeas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue
por una accin mecnica, renovando el agua en la fase final de lavado.

Jabn: Sal sdica de un cido graso

Gota de grasa emulsionada en agua por la accin del jabn.
La utilidad de los jabones est limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El
agua dura es agua cida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua cida, las molculas de jabn se
protonan y forman los cidos grasos libres. Este cido graso (sin carga) flota en la superficie del agua en
forma de un precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg o Fe se combinan con los aniones de
los cidos grasos de los jabones para formar sales insolubles. El efecto es el consumo del jabn sin
cumplir su misin, adems las sales insolubles se depositan formando costras en las superficies de todos
los materiales con los que estn en contacto: tejidos, tuberas, etc.
El jabn se preparar a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicridos (grasas): trister
de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y cidos grasos de peso molecular elevado.
Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH

Reaccin de un triglicrido con hidrxido de sodio, que produce la liberacin del alcohol (glicerina) y la
formacin de sales de tres molculas de cidos grasos (carboxlicos), que son los jabones.

R -COO-CH2 CH2-OH R -COONa
H2O
R-COO-CH + NaOH CH-OH + R-COONa

R-COO-CH2 CH2-OH R-COONa
Triglicrido glicerina jabones


6 SAPONIFICACION
Ejemplos de grasas, aceites y sus componentes principales, triglicridos o cidos grasos:

Grasa o aceite Composicin
Grasa humana Tripalmitina, dioleoestearina
Grasa de buey Dipalmito-olena, dipalmito-estearina, oleopalmito-estearina, palmito-
diestearina
Grasa de cerdo cidos oleico, esterico, palmtico, lurico, mirstico y linolico
Aceite de ballena cidos oleico, palmtico, palmito-olico, araquidnico y clupenodnico
Aceite de oliva Olena, linolena y palmitina
Aceite de palma Laurina, olena, miristina y palmitina

Lpidos saponificables
Antes que nada habria que dirimir entre un lipido saponificable y uno insaponificable a
pesar que los enlaces son muy similares existe una diferencia entre los enlaces covalentes
de sus elementos. Un lpido saponificable sera todo aquel que est compuesto por un
alcohol unido a uno o varios cidos grasos (iguales o distintos). Esta unin se realiza
mediante un enlace ster, muy difcil de hidrolizar. Pero puede romperse fcilmente si el
lpido se encuentra en un medio bsico. En este caso se produce la saponificacin alcalina.
En los casos en los que para la obtencin del jabn se utiliza un glicrido o grasa neutra, se
obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio
econmico que el producto principal.
En el ejemplo de arriba una molcula de un lpido es tratada con dos de hidrxido de
potasio; se obtienen dos molculas de palmitato de potasio (un jabn) y una de glicerina.
La accin limpiadora del jabn se debe a su poder emulsionante, esto es, su habilidad para
suspender en agua sustancias que normalmente no se disuelven en agua pura. La cadena
hidrocarbonada (parte hidrofbica) de la sal (el jabn), tiene afinidad por sustancias no
polares, tales como las grasas de los alimentos. El grupo carboxilato (parte hidroflica) de
la molcula tiene afinidad por el agua.
En la solucin de jabn, los iones carboxilato rodean a las gotas de grasa: sus partes no
polares se ubican (disuelven) hacia adentro, mientras que los grupos carboxilatos se
ordenan sobre la superficie externa. As, reducidas a volmenes muy pequeos, las gotas
pueden asociarse con las molculas de agua y se facilita la dispersin de la grasa. Estas
pequeas gotas que contienen las partculas no polares rodeadas de aniones carboxilato
se denominan micelas. Es la presencia de estos aniones carboxilato la que hace que las
superficies de las micelas estn cargadas negativamente y se repelan entre s, impidiendo
la coalescencia y manteniendo la emulsin, es decir la dispersin en gotas muy finas.

7 SAPONIFICACION
INDICE DE SAPONIFICACIN
El ndice de saponificacin se define como el peso en miligramos de hidrxido de potasio necesario
para saponificar 1 gramo de grasa.
Si la grasa es aceptablemente pura, el mtodo constituye un sistema de calcificacinde los aceites
y grasas, puesto que el ndice de saponificacin est inversamente relacionado con la longitud de
los cidos grasos constituyentes de los glicridos de la grasa.
El mtodo es aplicable a aceites y grasas con un contenido de ceras no superior al 5 %.
El resultado representa los miligramos de hidrxido de potasio necesarios para saponificar 1
gramo de grasa, y se expresa como "ndice de saponificacin":

en donde:
N = Normalidad de la disolucin de cido clorhdrico utilizada
V = Volumen utilizado (en ml) de disolucin de cido clorhdrico en el ensayo en blanco.
V' = Volumen utilizado (en ml) de disolucin de cido clorhdrico en el ensayo de la muestra.


8 SAPONIFICACION


9 SAPONIFICACION

MATERIALES.
tem material cantidad tem material cantidad
1 Probeta graduada de 50ml 1 9 Pinzas metlicas

2
2 Bureta 1 10 Piseta

1
3 Pipeta 1 11 Matraz erlenmeyer de 100ml 1
4 Termmetro 1 12 Vaso de precipitados de 600ml 1
5 Vidrio reloj 1 13 Placa calefactora 1
6 Propipeta 1 14 Varilla de vidrio 1
7 Esptula 1 15 Soporte universal 1
8 Vaso de precipitados de
100ml
2 16 Triangulo de porcelana 1
REACTIVOS.
tem reactivo cantidad caractersticas
1 Hidrxido de sodio 25 ml 86%puereza
2 Etanol 10 ml 95 %

3 Aceite 5 gr VEGETAL (MARGARINA)
4 Aceite Esencial 4 gotas Perfume
5 Cloruro De Sodio 25 gr. Sal comn
6 Acido sulfurico 20 ml 0.5 N

PROPIEADES DE LOS REACTIVOS.
HIDROXIDO DE SODIO
Frmula: NaOH
Masa molar: 39,997 g/mol
Densidad: 2,13 g/cm
Denominacin de la IUPAC: Sodium hydroxide
Punto de fusin: 318 C
Punto de ebullicin: 1.388 C

ETANOL
Frmula: C2H6O
Densidad: 789,00 kg/m
Punto de ebullicin: 78,37 C
Punto de fusin: -114 C
Presin de vapor: 5,95 kPa
Clasificacin: Alcohol


10 SAPONIFICACION
CLORURO DE SODIO
Frmula: NaCl
Densidad: 2,16 g/cm
Punto de ebullicin: 1.413 C
Clasificacin: Sal
Soluble en: Agua, Metanol, cido
frmico, Glicerol, Propilenglicol,Formamida, Amo
naco
ACIDO SULFURICO
1. Frmula: H2SO4
Densidad: 1,84 g/cm
Punto de ebullicin: 337 C
Denominacin de la IUPAC: Sulfuric acid

PREPARACION DEL JABON

A
En un vaso de precipitado de 100 ml o en un matraz de 25 ml , disuelva 2 gr D de
hidroxido de sodio en una mezcla de 10 ml de agua y 10 ml de etanol.
B
A la disolucion anterior adicione 5 gr de l aceite vegetal, lentamente y agitando
continuamentala mezcla con la ayuda de la varilla de vidrio.
C
una ves que se haya adicionado la totalida de lacite y para otorgarle aroma al
jabon colocar un aceite esencial.
D
calentar la mezcla , en bao maria , durante 30 min. agutando continuamente , y
adicionanado , en eses periodo , una mezcla equivalenet a 10 ml de agua y 10 ml
de etanol parta mantener el volumen constante.
E
disolver 25 gr de cloruro de sodio en 75 ml de agua en un vaso precipitado dde
100 ml y calentar si fuera necesario y rapidamente adicionar la salmulera . A
continuacion enfriar la mezcla.
Luego filtrarla por succion y definir su rendimiento

11 SAPONIFICACION
DETERMINACIN DE LNIDICE DE SAPONIFICACION

PREPARACION DEL JABON

Masa de NaOH = 2.01 gr

Volumen de agua= 10 ml
Volumen de Etanol= 10 ml
Masa de aceite (manteca vegetal)= 4.99 gr

Temperatura = 87 C (bao maria)
Tiempo de espera = 31 min.

Volumen de agua (2)= 10 ml
Volumen de Etanol (2)= 10 ml

Masa del Cloruro de sodio (sal)= 25.05 gr
Volumen de agua =75 ml

Masa del papel filtro = 0. 491 gr

Masa del papel filtro + Masa del Jabn =3 .21 gr
Preparar una disolucion
de acido sulfurico 0.5 N
Vierta la disolucion acida
preparada en una bureta.
en un matraz erlenmeryer
, introduzca 20 ml de la
muestra liquida
porveniente de la
obtencion del jabn
adicione la misma , una
gota de fenoltaleina.
titule la muestra , asi
preparada , con la
disolucion de acido
sulfurico.
calcular e nindice de
saponificacion.

12 SAPONIFICACION
DETERMINACIN DE LNIDICE DE SAPONIFICACION

Volumen de cido sulfrico = 1.40 ml al 0.5 N
Volumen de agua = 100 ml
1 titulacin
Volumen de cido sulfrico = 7.75 ml + 1 gota fenolftalena
Volumen de gliserina =10 ml
2 titulacin
Volumen de gliserina=10 ml


13 SAPONIFICACION

Determinacin del volumen de cido sulfrico al 0.5 N a partir de 1, 84 de solucin
Mtodo A

0.5 =
0.5
1
1 24
2
98 24
1 24
1 24
1.84 24
1
1000
= 1 .33
Mtodo B

1.84
1 .

1000 .
1 .
96 24
100 .
1 24
98 24
2 24
1 24
= 36

1 1 = 2 2
1 =
0.5 100
36
= 1 ,39 1.4
TITULACION
Determinacin del INDICE DE SAPONIFICAACION.

1 titulacin
Volumen de gliserina =10 ml
2 titulacin
Volumen de gliserina=10 ml
PROMEDIO
V
cido sulfrico
=
7.75 + 7.5
2
= 7.625

1 1 = 2 2

0.5 7,625 = 2 20
2 =
0.5 7,625
20
= 0.1906

14 SAPONIFICACION
20
0.1906 .
1000 .

1
1

40
1
= 0.1525

=
2.01 0, 1525 = 1.858

Indice de saponificacin=
18.57
1
= 18.57

1 =
0.5 100
36
= 1 ,39 1.4
V cido sulfrico
=
7.75 + 7.5
2
= 7.625
2.01 0, 1525 = 1.858
ndice de saponificacin=
18.57
1
= 18.57

El ndice de saponificacin fue de 18.57 mligramos de NaOH / 1 gr
fde ester natural.
En esta oportunidad aunque el trabajo realizado fue bueno,.
Los resultados esperados no fueron alcanzados debido a errores,
sobretodo, aleatorios y a la falta de tiempo en la sesin.
Tambin fueron factores determinantes los mtodos de agitacin en
estos procesos donde la agitacin juega un papel importante para la
formacin satisfactoria del jabn.


15 SAPONIFICACION

Probablemente la agitacin inconstante, debido al cansancio, fue
determinante en la obtencin frustrada del jabn blando en el grupo que no
consigui este producto.
Sin embargo el otro grupo si lo logro y de alguna manera se pudo apreciar
ciertas caractersticas esperadas en la formacin de este jabn y tambin se
logr titular acabando el trabajo de forma satisfactoria.
Cabe mencionar que la sntesis del jabn es un proceso sencillo por lo que
llama verdaderamente la atencin.
No se logr obtener un jabn consistente debido que no se alcanz al
proceso de secado.
Cuando se el aadi un perfume este en todo el proceso mantuvo su aroma
.hasta obtener el jabn.
En el proceso de filtracin al vaco por succin se vio que tardo mucho ya
que este era una sustancia muy viscosa e densa.

El ndice de saponificacin solo fue determinado en la titulacin de la
muestra de jabn obtenida.
Se logr obtener un jabn aromatizado.
Se demostr que la saponificacin es una hidrolisis de aceites y grasas
vegetales.

Guia de Laboratorio de QMC200L Autor: Ing. Marcos Chambi Yana
http://es.wikipedia.org/wiki/ter_et%C3%ADlico
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf
http://www.proquimsaec.com/PDF/HojaSeguridad/HS_Sulfato_de_Sodio.pdf
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/12331


16 SAPONIFICACION

1. Qu es acido graso?
Un cido graso es una biomolcula de naturaleza lipdica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo extremo
hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga). Cada tomo de carbono se une al
siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su
extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los
dems tomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de
hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo
(-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o
propanotriol, reaccionando con l. El grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo
tiene carcter bsico (o alcalino).
2. Qu es un jabn?
El jabn (del latn tardo sapo, -nis, y este del germnico saipn) es un producto que sirve para la
higiene personal y para lavar determinados objetos. Se puede encontrar en pastilla, en polvo, en
crema o en lquido.
El jabn generalmente son sales sdicas o potsicas resultadas de la reaccin qumica entre un
lcali (generalmente hidrxido de sodio o de potasio) y algn cido graso; esta reaccin se
denomina saponificacin. El cido graso puede ser de origen vegetal o animal, por ejemplo,
manteca de cerdo o aceite de coco. El jabn es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas,
sirve comnmente para lavar.
Tradicionalmente es un material slido. En realidad la forma slida es el compuesto "seco" o sin el
agua que est involucrada durante la reaccin mediante la cual se obtiene el jabn, y la forma
lquida es el jabn "disuelto" en agua, en este caso su consistencia puede ser muy viscosa o muy
fluida.

3. Explique por qu los jabones limpian.
Lo que confiere al jabn su peculiar habilidad para limpiar la ropa es que sus molculas tienen
doble personalidad: un extremo huye del agua -es hidrfobo- y tiende a unirse a la grasa,
mientras que el otro es hidrfilo, le encanta el agua. Obviamente el efecto "tirn" del lado
hidrfilo debe ser mayor para poder arrancar la suciedad de la ropa, al que ayudamos cuando
frotamos la prenda. Al final queda una diminuta gota de suciedad rodeada por una envoltura de
jabn, un proceso que se ve favorecido en agua caliente. Ahora bien, el jabn ve reducida su
efectividad si se lava en agua dura, que contenga gran cantidad de sales minerales -de calcio y
magnesio principalmente-, porque reaccionan con el jabn formando un precipitado insoluble que
da a la ropa un tacto como si hubiera sido almidonada. De ah que usemos suavizante.
4. Para qu se adiciona alcohol etlico a la mezcla conformada por sosa y aceite vegetal?
El etanol es agregado a la mezcla para as lograr que esta adquiera un aspecto compacto y
homogneo. De esta forma logramos obtener un sistema homogneo, logrado cuando agregamos
esta sustancia y agitamos fuertemente, durante bastante rato la mezcla. Tambin podemos decir

17 SAPONIFICACION
que gracias a esta sustancia hizo que la reaccin se verifica ms rpidamente gracias al etanol o
tambin llamado alcohol etlico
5. Para qu se le agrega cloruro de sodio a la mezcla saponificable?
El salado consiste en el momento en que agregamos la solucin concentrada de sal comn (NaCl o
cloruro de sodio) para separar el jabn de la glicerina formada y del exceso de hidrxido de sodio.
Como el jabn es insoluble en el agua salada, se acumula en forma de grumos y sube a la
superficie por su menor densidad, lo cual debi ocurrir mientras dejamos la mezcla en reposo
durante la noche. En resumen Se agrega una solucin de sal comn (NaCl) para que el jabn se
separe y quede flotando sobre la solucin acuosa.
6. Qu sustancias constituyen el filtrado lquido que queda, despus de que se ha
separado el jabn?
El jabn todava tiene restos de lcalis (base), como poder demostrarlo, glicerina.etc.
7. Por qu la disolucin jabonosa es bsica?
Las reacciones "cido + base = sal + agua" son reversibles. Si pones en agua una sal, esta forma un
poco de cido y un poco de base.
El jabn simple es una sal. El cido es un cido orgnico dbil y la base es una base fuerte (NaOH).
Si pones jabn en agua, ste se hidroliza formando un poco de cido debil y un poco de base
fuerte por lo que el resultado ser alcalino.
Otros ejemplos: Una solucin de carbonato de sodio es alcalina (sin embargo el Na2CO3 no tiene
ni protones ni oxhidrilos, no?). Pero cuando se disuelve en agua forma cido carbnico (muy
dbil) e hidrxido de sodio (fuerte). La solucin de cloruro de sodio tiene reaccin neutra porque
el HCl es un cido fuerte y el NaOH es una base fuerte.

UN PASO MS

Investigue la formula qumica de los esteres ms conocidos.


18 SAPONIFICACION


19 SAPONIFICACION

Que significa o como de define el nmero de yodo o ndice de Reichert, - Meissl
ndice de Polenske, numero o ndice de Hehner , e Indice de acetilo
ndice de Yodo
El ndice de Yodo es una escala utilizada para definir un grado de insaturacin de un compuesto
orgnico que contiene enlaces dinicos o trinicos.
Se define como: Gramos de Yodo que reaccionan con 100 gramos de sustancia.
Reacciones
>C=C< + I2 >IC-CI<
C---C + 2I2 I2C-CI2
Cada doble enlace presente en un mol de sustancia adiciona 2 * 126,9 = 253,8 g de yodo o,
en su caso, 2 * 79,904 g de bromo.
En presencia de un triple enlace, la cantidad de halgeno adicionado es el doble del
correspondiente al enlace doble.


20 SAPONIFICACION


21 SAPONIFICACION

Inform 8

Загружено:

Сведения о документе

Оригинальное название

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Inform 8

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

Вам также может понравиться