ESCUELA

POLITCNICA
NACIONAL

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y AGROINDUSTRIA



CARRERA DE INGENIERA QUMICA



LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I



PRCTICAS DE LABORATORIO
GUA DEL ESTUDIANTE


Profesor: Ing. Maribel Luna
Ayudante: Srta. Katty Cabezas



Estudiante:. .

Semestre 2012-B
Julio- Diciembre 2012
Laboratorio de Qumica Orgnica
Facultad de Ingeniera Qumica y agroindustria
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INDICE

Tabla de contenido:

I NDI CE _____________________________________________________________ 2
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORI O _______________________ 3
I NSTRUCCI ONES GENERALES ________________________________________ 6
BI BLI OGRAF A BSICA ______________________________________________ 9
PRSTAMO DE LI BROS _______________________________________________ 9
EQUI PO PRI NCI PAL ________________________________________________ 10
PROCEDI MI ENTOS _________________________________________________ 14
DESTILACIN __________________________________________________________ 14
DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR _______________________________ 16
PREPARACIN DE METANO POR REDUCCION DE CLOROFORMO ________ 15
SNTESIS DE BIODIESEL _________________________________________________ 17
SNTESIS DE CIDO FRMICO A PARTIR DE METANOL __________________ 18
QUMICA DE LOS ALCOHOLES __________________________________________ 19


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NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1. Las bromas estn estrictamente prohibidas. Demuestre su madurez.

2. No fume, no coma, ni beba en el laboratorio.

3. El uso de telfonos celulares est PROHIBIDO dentro del laboratorio.

4. Note la posicin del extintor, ducha y botiqun de primeros auxilios.

5. Nunca desatienda un experimento mientras se calienta o reacciona rpidamente.

6. Atienda siempre a lo que usted est haciendo.

7. El mal uso del equipo y su montaje es el primer paso para un accidente.

8. Nunca utilice ropas sueltas que puedan engancharse durante un experimento o
prender sobre una llama.

9. NO utilice zapatos abiertos (sandalias) ni camine descalzo en el laboratorio.

10. NO utilice lentes de contacto, ni siquiera bajo las gafas de seguridad. Los irritantes
qumicos pueden introducirse bajo los lentes y causar daos irreparables a sus ojos.

11. Si tiene el cabello largo, mantngalo alejado de la llama.

12. Ponga mochilas, ropa, etc. en los estantes para dichos objetos.

13. NO bloquear los pasillos, ni las salidas para que las personas puedan circular
fcilmente por el Laboratorio y salir en caso de emergencia.

14. AVISE inmediatamente al Ayudante de Laboratorio cualquier ACCIDENTE, por
mnimo que sea. Elabore un informe del accidente y entrguelo al Jefe de
Laboratorio.

15. Antes de usar cualquier qumico, se debe chequear sus propiedades (flamabilidad,
toxicidad, etc.) en manuales, libros, etc. Si no se menciona dicha informacin,
consultar con el encargado.

16. Aada siempre los cidos al agua, nunca lo contrario.

17. Una vez utilizados los frascos de los reactivos, tpelos inmediatamente.

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18. Disponga adecuadamente los reactivos contaminados. Tire los slidos en el
basurero. Al tirar los lquidos en el lavabo, deje correr una gran cantidad de agua.
Los lquidos insolubles debern guardarse en recipientes adecuados.

19. Lubrique siempre los tubos de vidrio, termmetros y embudos antes de
introducirlos en los tapones o corchos.

20. NO apunte a nadie, ni a s mismo, al abrir los frascos de reactivos y los embudos de
separacin (Figura 1).

21. Tenga mucho cuidado con los ensayos de olores.

22. Mantener el rostro tan lejos como sea posible durante las operaciones de mezclado
o medicin de volmenes.

23. Utilice mscara cuando hayan vapores venenosos o irritantes.

24. Tenga cuidado cuando trabaje con sustancias inflamables, hgalo en lugares
ventilados y lejos de fuentes de calor (mecheros, reverberos, muflas, resistencias,
serpentines elctricos, etc.)

25. Use frecuentemente la sorbona, cuando haya desprendimiento de gases, encienda
adicionalmente los extractores.

26. Todo reactivo slido o lquido debe ser manejado con cuidado.

27. No colocar solventes voltiles en vasos, ni por cortos perodos de tiempo.

28. Los lquidos que se van a utilizar deben ponerse primero en un vaso de
precipitacin, para luego medirlos en la probeta y luego ponerlos en el baln.
NUNCA PONER DIRECTO DEL FRASCO AL RECIPIENTE DE MEDIDA.

29. Nunca introducir pipetas en los frascos. Se puede contaminar reactivos puros de
alto costo o incluso producir reacciones indeseables.

30. NUNCA pipetear soluciones con la boca; use propipeta.

31. Nunca calentar solventes inflamables, an en cantidades pequeas con o cerca de
una llama; a menos que el solvente est en un frasco bajo reflujo o unido a un
sistema de destilacin. No verter solventes inflamables de un recipiente a otro
cuando se halle cerca una llama.

32. Nunca calentar sistemas cerrados.

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33. Nunca pesar los slidos (especialmente NaOH, es altamente corrosivo)
directamente en el plato de la balanza; usar un recipiente de vidrio o papel.

34. No reetiquetar ninguna botella o recipiente.

35. Limpie inmediatamente cualquier sustancia derramada (excepto mercurio u otra
sustancia peligrosa, las cuales deben ser reportadas al encargado).

36. En caso de derrames cidos, dependiendo de las dimensiones del derrame, pueden
usarse toallas de papel y espolvorearse bicarbonato de sodio. Lavar con abundante
agua y secar el rea. Si los derrames son alcalinos entonces conviene espolvorear
bicarbonato de sodio, o lavar con cido actico diluido. Lavar el rea con abundante
agua y secar.

37. Para evitar un incendio:
Seguir paso a paso las indicaciones dadas por l o la ayudante y preguntar
cualquier duda que se tenga antes de continuar.
Cuando exista advertencia de productos altamente inflamables seguir las
instrucciones dadas respecto a cundo encender mecheros, cuando apagarlos y
recordar a los otros tales indicaciones.
Verificar que todas las mangueras estn en buen estado para que no existan
fugas.
Alejar los reactivos de la llama.

38. Para apagar un incendio:
Primeramente cerrar la entrada del gas inmediatamente.
Si se enciende un recipiente, un vaso de precipitacin, baln, etc., poner un pao
hmedo en la boca del mismo.
Si el fuego tiene mayores dimensiones puede usarse el extintor o la ducha
ubicada en el laboratorio.











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INSTRUCCIONES GENERALES

1. Las prcticas de Qumica Orgnica, son semestrales y tienen como correquisito la
materia de Qumica Orgnica I.
2. Para aprobar el Laboratorio de Qumica Orgnica, deben realizar todas las
prcticas y se debe presentar un informe por cada una de ellas.
3. Previa la realizacin de las prcticas se tomar un coloquio cuyo contenido ser
sobre el fundamento terico y el procedimiento. El coloquio es individual o grupal
y puede ser oral o escrito.
4. Las prcticas de Qumica Orgnica comienzan a la hora en punto indicada en el
horario o ms temprano, si el ayudante lo considera conveniente por la extensin
de las mismas.
5. Los atrasos se sancionan con puntos en la nota.
6. La prctica que se va a realizar se enva por mail, as como las preguntas que se
debe incluir al preinforme, con 5 das de anticipacin. La prctica solo se podr
realizar en presencia del ayudante.
7. Durante las prcticas de Qumica Orgnica ningn estudiante podr realizar otra
actividad diferente a la que s este realizando en el Laboratorio.
8. Las prcticas se realizan en grupos, a los cuales se les entregar el material
correspondiente a cada prctica el mismo da de su realizacin.
9. TODOS los miembros del grupo sern responsables del material, cualquier
prdida, extravo o deterioro del mismo debern reponerlo con uno de las
MISMAS CARACTERSTICAS.
10. CADA GRUPO deber traer el siguiente material:
Lava y cepillos para lavar el material de vidrio.
Mantelitos de tela para manipular el material caliente.
Dos rollos de masquin, de al menos 3 cm. de ancho.
Tres cajas de fsforos
Papel peridico
Un rollo de papel higinico
Una tijera pequea.


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La bibliografa debe tener el siguiente formato
1
:
Libros
Autor (es), ao de publicacin, Ttulo del libro, edicin (si aplica), editorial,
ciudad, pas, pginas. (si solo se cita una pgina se pone p., si son varias
pginas pp.)
Ejemplo:
Atwood, T. K. y Parry-Smith, D. J., 1999, Introduccin a la Bioinformtica,
5ta. edicin, Editoral Revert, Buenos Aires, Argentina, p. 60.
Documento de I nternet
Autor (es), ao de publicacin (o modificacin**), Ttulo del documento,
Direccin URL ( sitio web),(Fecha de bsqueda: mes, ao).
Ejemplo:
Wolluschec, C. y Masa C., 2004, Transporte de Calor en Sistemas de Dos
Fluidos: http://fises03.fisica.unav.es/PDF/Wolluschek_Perri_Cecilia_Edith.
file1.1054541428.pdf, (Agosto, 2007).
** Con el Mozilla pueden determinar fecha de ltima modificacin de la
siguiente manera:
Herramientas
Informacin de la pgina

Tesis o proyecto de titulacin
Autor (es), ao de publicacin, Ttulo de la tesis o proyecto de titulacin,
Tesis previa a la obtencin de grado acadmico obtenido, universidad,
ciudad, pas, pginas. (si solo se cita una pgina se pone p., si son varias
pginas pp.)
Ejemplo:
Yanez, R., 2007, Desarrollo de una bebida gaseosa utilizando jugo de pia
clarificado variedad Cayena champaca, por microfiltracin tangencial,
Proyecto de titulacin previo a la obtencin del ttulo de Ingeniero
Agroindustrial, EPN, Quito, Ecuador, p. 89.
La bibliografa se presenta enumerada, en orden alfabtico en relacin a los autores,
con un espaciamiento entre cada una.

1
MUOZ, F. 2008, Manual de preparacin del proyecto de titulacin, 3ra. Edicin,
Quito, Ecuador, pp. 16, 17, 18.
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REALIZACIN DE LAS PRCTICAS

1. Solamente tome la cantidad de reactivo que vaya a utilizar. Recuerde que los
reactivos son costosos, no los gaste innecesariamente.
2. Siempre que se vaya a descartar algn desecho, consultar con el ayudante. Los
desechos orgnicos o corrosivos no deben eliminarse por los desages.
3. Antes de la realizacin de cualquier prctica PROBAR LOS CORCHOS Y LAS
ADAPTACIONES DE TODOS LOS SISTEMAS para evitar prdida de tiempo en
la realizacin de la prctica.
4. En el proceso de reflujo o destilacin se debe considerar que:
Las pinzas de asbesto se usan siempre para mantener en posicin material que
est cerca a la llama.
Cuando se calientan lquidos siempre debe ponerse un ncleo de ebullicin.
Cuando se trabaja con lquidos con puntos de ebullicin menor a 100C se
usa refrigerante de agua, caso contrario, se trabaja con refrigerante de aire.
Los lquidos con puntos de ebullicin bajo, por lo general se usa bao mara.
Las nueces que soportan las pinzas estn en posicin correcta.
5. Para introducir un tubo de vidrio en un corcho o en un tapn de caucho, untar con
vaselina el tubo y darle movimientos giratorios con mucho cuidado.
6. Despus de utilizar la balanza, cerciorarse que la balanza est apagada y el plato
quede LIMPIO.
7. Durante la realizacin de las prcticas, el puesto de trabajo debe mantenerse
LIMPIO Y SECO.
8. Para evitar la contaminacin o extravo de los reactivos del Laboratorio, los
estudiantes no podrn sacar ningn reactivo del laboratorio. Para la realizacin de
la prctica, los alumnos deben solicitar los reactivos al profesor a la ayudante,
que previamente estarn un el lugar especfico.
9. Evitar ensamblajes inestables de aparatos, tales como soportes de libros, lpices,
cajas de fsforos, etc.
10. Cada estudiante debe traer mandil, guantes, gafas de seguridad y mascarilla para
vapores orgnicos.


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BIBLIOGRAFA BSICA

Libros de Qumica Orgnica.
Revistas de Ingeniera Qumica
ULLMAN, F. Enciclopedia de Qumica Industrial.
WINNACKER, K., y WEINGAERTNER, E.,Tecnologa Qumica, tomos 3 y
4.
KIRK, OTHMER, Encyclopedia of Chemical Technology, The interscience
Encyclopledia inc.
PERRY, R. Manual del Ingeniero Qumico
AUSTIN, G.,T. Manual de procesos Qumicos en la industria
WITTCOFF, H., REUBEN, B., Productos Qumicos Orgnicos industriales
Manuales de costos de ALDRICH, SIGMA.


PRSTAMO DE LIBROS

Los libros se encuentran disponibles nicamente para consulta dentro del
laboratorio, solo se los podr sacar con autorizacin del encargado y devolverlo el
mismo da; de lo contrario, se cobrar una multa de 50 centavos de dlar por cada
da de retraso en su entrega.
Cualquier dao en el libro es responsabilidad de la persona que lo sac.
En caso de prdida de un libro, se tendr que reponer uno de las mismas
caractersticas.






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EQUIPO PRINCIPAL






Figura 1: Sistema de Destilacin con refrigerante de agua y bao mara.



Figura 2: Mtodo correcto de abrir un embudo lleno para dar salida a los gases.

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Figura 3: Separacin de los lquidos




Figura 4: Filtracin por succin

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Figura 5: Destilacin por arrastre de vapor

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Figura 6: Sistema de Reflujo



Figura 7: Aparato para sntesis de metano


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PROCEDIMIENTOS



Prctica N 1

DESTILACIN


1. En un baln de fondo redondo de 1000 ml colocar 500 ml de alcohol etlico impuro
y el ncleo de ebullicin.
2. Para la destilacin, al baln, adaptar un refrigerante de agua colocando un tubo
curvado de vidrio entre el baln y el refrigerante, recordar que la entrada de agua al
refrigerante es por la parte inferior, mientras tanto que la salida de agua es por la
parte superior.
3. Para controlar que la temperatura no sea menor a 79C (punto de ebullicin del
etanol), adaptar tambin conjuntamente con el tubo curvado un termmetro, segn
se muestra en la Figura 1 de la pgina 10.
4. Adaptar al refrigerante las mangueras tanto de alimentacin como de salida de
agua.
5. Calentar suavemente en el bao mara y destilar el alcohol. Recibir los primeros 10
ml en una probeta y desechar. Recibir el resto en un erlenmeyer.
6. Transferir el alcohol a un recipiente que quede sellado hermticamente.



























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Prctica N2



DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR


1. En un baln de fondo redondo (1) de 500 ml colocar las tres cuartas partes del
baln agua destilada y el ncleo de ebullicin.
2. En un baln de fondo redondo (2) de 500 ml colocar las tres cuartas partes del
baln la especie de la cual se extraer el aceite esencial.
3. Para la destilacin, al baln (2), adaptar un refrigerante de agua colocando un tubo
curvado de vidrio entre el baln y el refrigerante, recordar que la entrada de agua al
refrigerante es por la parte inferior, mientras tanto que la salida de agua es por la
parte superior.
4. Para evitar sobrepresiones en el baln (1), instalar un tubo de seguridad segn se
muestra en la Figura 5 de la pgina 12.
5. Calentar el agua del baln (1) directamente con el mechero.
6. Destilar hasta que las gotas de destilado ya o tengan el aroma del aceite esencial
(aproximadamente 50ml).
7. Transferir el destilado (mezcla agua/aceite) a un embudo de separacin. Si se
observa que la cantidad de aceite es considerable, lo cual depende de la especie a
utilizar, se realizarn los siguientes pasos.
8. Extraer el aceite esencial de la mezcla con tres porciones de 5 ml de diclorometano
(insoluble en agua)
9. Secar la fase orgnica con sulfato de sodio y decantar.
10. Evaporar el solvente (diclorometano) en el rotavapor el cual es un dispositivo
conectado a una bomba de vaco en el cual evaporamos un disolvente a presin
reducida (se recupera el solvente por condensacin).
11. Transferir el producto a un envase oscuro y sellado hermticamente.















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Prctica N3

PREPARACIN DE METANO POR REDUCCION DE CLOROFORMO

1. En un matraz de fondo redondo montado sobre un soporte, colocar 10 g de zinc
en polvo y aadir 10 mL de alcohol etlico y 10 mL de agua destilada.
2. Tapar el matraz con un tapn de gomay un tubo de desprendimiento para la
recogida del gas sobre agua (Figura 7).
3. Aadir a la mezcla 5 mL de cloroformo y 1 mL de solucin de sulfato de cobre
(10 %).
4. Para que la reaccin se inicie se requieren varios minutos, de lo contrarios
enfriar exteriormente.
Con el metano recogido se realizarn los siguientes ensayos:

1. En la boca de uno de los frascos con metano aplicar la llama, observar el
carcter de la reaccin y de la llama.
2. El segundo frasco con metano se deja abierto en posicin normal durante 15
segundos. A continuacin aplicar una llama en la boca del frasco y observar el
carcter de la reaccin y de la llama.
3. En el tercer frasco con metano, aadir 2 mL de una solucin de permanganato de
potasio (0,3 %), se observa si el color del permanganato desaparece o no.























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Prctica N 4

SNTESIS DE BIODIESEL


1. Medir 100ml de aceite comestible.
2. Utilizar 20ml de metanol para 100ml de aceite y 0.2g de NaOH de alta pureza.
3. Medir el volumen de aceite exactamente y pesarlo.
4. Mezclar el hidrxido de sodio con el metanol en un erlenmeyer, utilizando
agitacin magntica. El proceso de reaccin puede durar alrededor de una hora.
5. En un vaso de precipitacin calentar el aceite en bao mara hasta unos 40C para
disminuir su densidad y lograr una mejor mezcla en el proceso.
6. Aadir cuidadosamente el metxido de sodio al aceite y agitar durante una hora
temperatura constante de 40C, hasta que se produzca la reaccin de
transesterificacin.
7. Trasferir el contenido de la reaccin a un embudo de separacin y dejar reposar
toda la noche.
8. Determinar el volumen y el peso de biodiesel obtenido.
9. Determinar el rendimiento de la reaccin relacionando el producto obtenido y el
reactivo utilizado.





























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Prctica N 5

SNTESIS DE CIDO FRMICO A PARTIR DE METANOL


1. En un baln de fondo plano de 250ml se colocan 60ml de agua y 6g de dicromato
de potasio.
2. Una vez disuelto el slido, se aaden 10ml de cido sulfrico concentrado y se
adapta al baln un refrigerante de agua en posicin de reflujo, tal como se indica en
la Figura 6 de la pgina 13.
3. Por el extremo superior del refrigerante se aaden 10ml de metanol en
proporciones de 2ml cada vez, dejando que cese la reaccin exotrmica que se
origina en el baln antes de aadir la siguiente proporcin de metanol.
4. Durante este tiempo el baln debe agitarse con frecuencia.
5. Cuando no se desprende ms calor (unos tres minutos), se adapta el sistema en
posicin de destilacin, se destilan unos 25-30ml del lquido, este destilado
consiste en una solucin acuosa de cido frmico.
6. Preparar una solucin de hidrxido de sodio al 10% en peso.
7. Para tener una idea aproximada de la cantidad de cido frmico, se disuelven 5ml
de destilado en 25ml de agua, se aaden unas gotas de fenolftalena.
8. Titular la solucin cida con la solucin de hidrxido de sodio al 10% y determinar
el volumen necesario.



























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Prctica N 6

QUMICA DE LOS ALCOHOLES

1. Ensayos de solubilidad
a. Se aaden 10ml de alcohol etlico del 95% a 10ml de agua contenidos en un
tubo de ensayo. Se satura la solucin con carbonato potsico y se observa el
resultado.
b. Determinar aproximadamente la cantidad en peso de alcohol n-butlico que
puede disolverse en 5ml de agua.

2. Propiedades cidas de los alcoholes
a. Colocar un pequeo trozo de sodio sobre 5ml de etanol absoluto puesto en un
tubo de ensayo. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen
igual de ter anhidro y se observa el resultado.
b. Verter la mezcla en una caja petri y dejar evaporar el ter y exceso de alcohol
etlico. Observar el carcter del residuo y aadir 3ml de agua. La solucin
resultante se ensaya con papel tornasol y se observa su color.
c. A 5ml de alcohol n-butlico colocar un pequeo trozo de sodio y observar la
velocidad de reaccin.

3. Oxidacin de los alcoholes
a. Con permanganato de potasio a diferente pH: Disolver 5ml de metanol en
45ml de agua. En tres tubos de ensayo poner 5ml de esta mezcla. El primer tubo
se alcaliniza con una gota de solucin de NaOH (10%), el segundo se acidula
con una gota de solucin de H
2
SO
4
(10%) y el tercero se deja neutro. A cada
tubo se aaden 2 gotas de de solucin de permanganato de potasio (0.3%) y
dejar en reposo durante 2min. Se caliente la si es necesario para que la reaccin
se produzca.

4. Ensayos de la presencia de agua en el alcohol
a. Con sulfato de cobre anhidro: a 5ml de etanol del 95%, puestos en tubos de
ensayo, se aaden aproximadamente 0.5g de sulfato de cobre anhidro y se
agitan energticamente. El ensayo se repite con 5ml de alcohol absoluto.

5. Ensayos de diferenciacin de los alcoholes etlico y metlico
a. Ensayo del acetato: Se aade 1ml de cido sulfrico concentrado a una mezcla
de etanol y 1ml de cido actico glacial en un tubo de ensayo. La mezcla se
calienta suavemente (sin dejar ebullir) y despus dejar enfriar y aadir 5ml de
una solucin de sal comn fra. Observar el color y olor de ster formado.
Repetir con metanol.
b. Ensayo del salicilato: A una mezcla de 1ml alcohol metlico y 0.25g de cido
saliclico se aade 1ml de cido sulfrico concentrado. Calentar suavemente
durante unos minutos, enfriar y colocar 10ml de agua fra. Observar el color.