2. Propiedades fisicas 3. Nomenclatura 3.1 Que es 3.2 Clases: resonancia de la molecula de benceno -Sustituidos -Disustituidos -Polisustituidos - Policiclicos o condensados -Aromaticos como sustituyentes o arilos. 3.3 Cundo me dan el nombre, cundo me dan la estructura o frmula. 4. Uso y aplicaciones + tabla 5. y 6. Videos 7. Referencias Bibliogrficas.
Hidrocarburos aromticos Son compuestos qumicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En realidad, el termino aromtico expresa que el compuesto es ms estable de los esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno, y los radicales derivados de ellos se llaman arilos. El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono. Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona, ter entro otros. El benceno es la base de los anillos aromticos; su frmula se expresa de uno de los tres mtodos.
(Libro) El trmino aromtico se utiliza por razones histricas para referirse a la clase de compuestos estructuralmente relacionados con el benceno. Los compuestos aro- mticos se nombran sistemticamente por las reglas de la IUPAC, pero tambin se utilizan varios nombres comunes. Los bencenos disustituidos se nombran co- mo derivados orto (1,2 disustituidos), meta (1,3 disustituidos), o para (1,4 disus- tituidos). La unidad C6H5se refiere a un grupo fenilo, y la unidad C6H5CH2 a un grupo bencilo. antiaromtico, 523 areno, 518 aromtico, 516 bencilo, 518 fenilo, 518
15McMurry0516-546.qxd 1/24/08 8:41 PM Page 538 El benceno es descrito por la teora de enlace-valencia como un hbrido de resonancia de dos estructuras equivalentes. El benceno es descrito por la teora del orbital molecular como una molcu- la conjugada cclica y plana con seis electrones . De acuerdo con la regla de Hckel, para que una molcula sea aromtica debe tener 4n 2 electrones , donde n
0, 1, 2, 3, y as sucesivamente. Las molculas conjugadas cclicas y planas con otros nmeros de electrones son antiaromticas. Tambin pueden ser aromticos otros tipos de sustancias adems de los compuestos parecidos al benceno; por ejemplo, el anin ciclopentadienilo y el catin cicloheptatrienilo son iones aromticos. La piridina, un heterociclo con seis miembros que contiene nitrgeno, es aromtico y se parece electrnicamen- te al benceno. El pirrol, un heterociclo con cinco miembros, se parece al anin ciclopentadienilo. Los compuestos aromticos tienen las siguientes caractersticas: Los compuestos aromticos son cclicos, planos y conjugados. Los compuestos aromticos son inusualmente estables; por ejemplo, el bence- no tiene un calor de hidrogenacin 150 kJ/mol menor de lo que podra espe- rarse para el trieno cclico.
Los compuestos aromticos reaccionan con los electrfilos para dar productos de sustitucin, en los que se retiene la conjugacin cclica, en lugar de produc- tos de adicin, en los que se destruye la conjugacin.
Los compuestos aromticos tienen 4n 2 electrones U, los cuales se deslocali- zan sobre el anillo.
Propiedades fsicas Los compuestos aromticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado slido y estado lquido. La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua. Los compuestos aromticos arden fcilmente. El benceno es un lquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio mvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto de fusin es 5,5 C. Punto de ebullicin es 80C y su peso molecular es de 78 gramos.
PROPIEDADES FISICAS(web) [para diapositivas] Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Son insolubles en agua. Muy solubles en disolventes no polares como el ter. Es un lquido menos denso que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino tambin de la estructura.
Aplicaciones y/o usos de compuestos aromticos Los hidrocarburos aromticos son muy importantes en la vida diaria, ya que; estos son comnmente utilizados por nosotros y por nuestras familias debido a que son la base de algunos o de los muchos materiales que utilizamos para satisfacer algunas de nuestras necesidades Entre los renos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno,etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn. La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina. Por ejemplo
Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes.
Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto txico.
Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
Nomenclaturas[editar] Monosustituidos[editar] 1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno. Disustituidos[editar] Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. Polisustituidos[editar] Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posicin uno (Ej: 1- amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Benceno como radical[editar] El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil. Aromticos Policclicos[editar] Artculo principal: Sistema de nomenclatura de fusin Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.
Referencias bibliogrficas
Alonso., C. (23 de Febrero de 2007). Obtenido de Alonso Frmula: http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm McMurry, J. (febrero 2008). Quimica Organica. En S. R. Cervantes, Quimica organica, 7a edicion (pgs. 516-520). Mexico, D.F: CENGAGE Learning. varios., A. (22 de Abril de 2013). Hidrocarburos Aromticos. Obtenido de http://hidrocarburos- tess.blogspot.com/