Curso Bsico de Qumica Orgnica para o ENEM CMF Cap Gerdean

Isomeria
Isomeria
o fenmeno em que se verifica a existncia de diferentes substncias com a mesma frmula molecular, que
se distinguem entre si por uma ou mais propriedades fsicas, qumicas ou fisiolgicas e que apresentam
frmulas estruturais, planas ou espacial diferentes. muito frequente em compostos orgnicos apresentarem
a mesma frmula molecular. Assim dois compostos so ismeros ou isomricos quando possuem a mesma
frmula molecular e diferentes frmulas estruturais.
Para iniciar o estudo de isomeria, necessrio saber diferenciar a isomeria plana da isomeria espacial:












1. Exemplos de isomeria plana

1 caso: isomeria funcional ou de funo
Os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes.

H3C CH2 CH2 OH 1-propanol ou lcool proplico (lcool)
Ex: C3H8O
H3C CH2 O CH3 toxi-metano ou etil-metil-ter (ter)


2 caso: isomeria de cadeia ou de ncleo
A nica diferena estrutural est na organizao da cadeia carbnica.

H3C CH2 CH2 CH3 butano (cadeia normal)

Ex: C4H10
H3C CH CH3 2-metil-propano (cadeia ramificada)

CH3


3 caso: isomeria de posio
Pertencem mesma funo, apresentam a mesma cadeia carbnica principal e diferem na posio do radical
ou de insaturaes.

H2C = CH CH2 CH3 1-buteno

C3H6
H3C CH = CH CH3 2-buteno

isomeria
Plana ou
Constitucional
espacial
A diferena entre os ismeros j
observada nas frmulas
estruturais planas.
Temos de usar frmulas espaciais
para diferenciar os ismeros.
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4 caso: isomeria com heterotomo (metameria ou isomeria de compensao)
A diferena entre as estruturas est na posio de um heterotomo.

H3C O CH2 CH2 CH3 metil-propil-ter

C4H10O

H3C CH2 O CH2 CH3 dietil-ter

OBS: se o O estiver na extremidade da cadeia no ser um heterotomo.

H3C CH2 CH2 CH2 O H lcool
Isomeria de funo
H3C CH2 CH2 O CH3 ter


5 caso: tautomeria
o caso em que dois ismeros esto em equilbrio.
Ocorre principalmente entre um aldedo (ou cetona) e o enol correspondente.

H O H

R C C = O R C = C H

H H H
aldedo enol


H O H

R C C = O R C = C R`

H R` H
cetona enol

No primeiro ex., temos um equilbrio Aldo-enlico; no segundo, um equilbrio ceto-enlico. O enol uma
estrutura com grupo OH ligado a carbono insaturado. Esses compostos so muito instveis. No equilbrio
predominam as formas carbonlicas (aldedo ou cetona).

2. A isomeria espacial

Os qumicos ficaram surpresos quando encontraram dois compostos diferentes com a mesma frmula estrutural
plana. Veja o caso do 1,2-dibromo-eteno.

Composto A (p.e. = 108 C)
HC = CH

Br Br Composto B (p.e. = 112 C)

Isso mostrava claramente que a diferena entre as estruturas s poderia ser vista em frmulas espaciais.
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Se voc observar com ateno as frmulas espaciais a seguir, poder notar que h duas possibilidades para a
colocao dos tomos de bromo. Veja:



Br Br
C = C
H H
cis-1,2-dibromo-eteno


Br H
C = C
H Br
trans-1,2-dibromo-eteno

O ismero cis mais polar que o trans, por isso possui tambm maior ponto de ebulio.

Cis-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 112 C) trans-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 108 C)

A esse tipo de isomeria chamamos de cis-trans ou isomeria geomtrica.
Como na ligao dupla um carbono no pode girar livremente em relao a outro, justifica-se a existncia de
duas estruturas diferentes. Esse fenmeno, denominado rotao inibida (ou impedida), tambm ocorre em
cadeias cclicas. Veja um ex. com o 1,2-dibromo-ciclo-propano.



Br Br Br H

H H H Br
cis trans

Como saber se h isomeria cis-trans???

A condio necessria para que um alceno ou um ciclano apresente isomeria cis-trans a seguinte:
Nos alcenos, cada carbono da ligao dupla deve apresentar grupos diferentes entre si.


R1 R3 R1 R2 R3 R4
C = C
R2 R4

Nos ciclanos, deve haver no mnimo dois carbonos com dois ligantes diferentes entre si.
R1
R1 R2 R3 R4
R2
R3


R4
Ismero cis: ambos os bromos
esto do mesmo lado do plano
da dupla ligao.
Ismero trans: os tomos de bromo
esto em lados opostos do plano da
dupla ligao.
Caso interessante: Feromnios
H3C (CH2)7 CH = CH (CH2) CH3
(acasalamento das moscas domsticas)
Ocorre tambm entre humanos;
mulheres regulam seu ciclo menstrual,
pelos feromnios das outras que
convivem, para competir em p de
igualdade pela fecundao.

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Observe que neste caso, os carbonos no precisam ser vizinhos.

3. Isomeria ptica

Esse tipo de isomeria de fundamental importncia biolgica e tambm de grande complexidade conceitual.
A luz comum uma onda eletromagntica que vibra em vrios planos ao longo de seu eixo. Existem
aparelhos, chamados polarizadores, que so capazes de filtrar todos os planos de vibrao da luz, com
exceo de um deles. A luz quando atravessa o polarizador, vibra em um nico plano e passa denominar-se
luz polarizada.
Em um polarmetro, a luz emitida pela fonte atravessa um prisma polarizador, que pode ser visto por um
observador quando a luz atravessar o prisma analisador.
Determinadas substncias apresentam a propriedade de desviar o plano da luz polarizada.
As substncias capazes de desviar o plano da luz polarizada so denominadas opticamente ativas. Se o
desvio for para a direita do observador, a substncia ser chamada de dextrgira (do latim dextro = direita).
Caso contrrio, a substncia ser levgira (do latim laevu = esquerda).

Substncia dextrgira d ou (+) Substncia levgira l ou (-)

Quais substncias so opticamente ativas???

Para uma molcula possuir atividade ptica, ou seja, para que ela seja capaz de desviar o plano de vibrao
da luz polarizada, necessrio que essa estrutura seja assimtrica.
Faa a seguinte experincia: ponha sua mo direita diante de um espelho. Voc ver que a imagem
corresponde sua mo esquerda. Portanto, segundo os matemticos e os fsicos, elas no possuem um plano
de simetria.
Com as molculas acontece algo semelhante. Algumas so assimtricas (como nossas mos) e denominam-se
molculas quirais.
A expresso quiral foi registrada pela primeira vez quando o fsico e matemtico escocs William Thomson,
o clebre lorde Kelvin escreveu:
Chamo quiral qualquer figura geomtrica cuja respectiva imagem em um espelho plano no coincida com a
prpria figura. Digo tambm que tal figura geomtrica, ou conjunto de pontos, apresenta uma propriedade
chamada quiralidade.

Como reconhecer uma molcula quiral???
Uma molcula assimtrica, ou quiral, pode der reconhecida facilmente na maioria dos casos, porque
apresenta quatro grupos diferentes entre si, ligados a um mesmo carbono, que chamado de carbono quiral
ou centro de quiralidade. Vamos considerar uma molcula quiral frente de um espelho. Tudo se passa como
se o objeto fosse um ismero opticamente ativo (por exemplo: dextrgiro) e a imagem correspondesse a outro
ismero tambm opticamente ativo (levgiro).

R1 R1
R1

C C R2 C R4
R2 R4 R4 R2
R3
R3 R3
Dextrgiro (d) Levgiro (l) R1 R2 R3 R4
H algum tempo, um carbono com quatro ligantes diferentes era chamado de carbono assimtrico. Atualmente,
o nome mais apropriado carbono quiral.
Uma
molcula
quiral
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Exerccios

01 - (UFPelotas/RS/2Fase/Janeiro/2004) - A
desinfeco das guas, com elevados teores de
substancias hmicas, utilizando hipoclorito de sdio,
pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de
tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a
pr-clorao, antes das etapas de floculao,
decantao e filtrao. Esses produtos, uma vez
formados, no so removidos pelo tratamento
convencional das guas, como demonstram os
trabalhos indicativos da presena do tricloro
metano e do bromodicloro metano em guas de
abastecimento pblico. Os relatrios da Organizao
Mundial da Sade recomendam, ainda, ateno para
a presena de compostos com caractersticas
carcinognicas na gua, a exemplo do 1,2-dicloro
etano, 1 cloro propano e o 2,4,6-tricloro fenol.
Usando o texto como subsdio,
a. escreva a nomenclatura para um ismero de um
dos compostos citados.

02 - (Uniube/MG/Janeiro/2003) O cido naftil-
etanico um hormnio vegetal sinttico, utilizado
em fruticultura para evitar a queda prematura dos
frutos em amadurecimento. Um de seus ismeros
representado pela frmula estrutural simplificada
abaixo:
CH COOH
2

Quantos ismeros planos de posio so possveis
para este composto?
a. 10
b. 2
c. 8
d. 4

03 - (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos
hidrocarbonetos a seguir:
I 2,2-dimetilbutano
II 3-metilexano
III 1,2-dimetilciclobutano
IV cicloexano
V hex-1-eno

A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros
:
a. IV e V.
b. II e IV.
c. I e III.
d. I e IV.
e. II e V.

04 - (UEPB/PB/2003) Observe o esquema abaixo:
Isomeria
plana
Funes
diferentes
Mesma
funo
Sem
equilbrio
Com
equilbrio
Cadeias principais
diferentes
Mesma cadeia
principal
Diferentes posies
do heterotomo
A
B
C
D
E

Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e
E, correspondem, respectivamente, isomeria de:
a. posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo.
b. cadeia, compensao, funo, posio,
tautomeria.
c. funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao.
d. tautomeria, funo, posio, compensao,
cadeia.
e. compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.

05 - (PUC/SP/2003) A seguir so apresentados
alguns pares de estruturas:
I) H3C CH2 OH HO CH2 CH3
II) H3C CH2 OH CH3 O CH3
III) CH3 CH2 CH3 CH2 = CH CH3
C C C C
H H H
H C
3
H C
3
CH
3
CH
3
H IV)

H
H H
H Cl
Cl
C C C C
CH
3
CH
3 V)

H
O
O
O
O
H C
3
CH
3
C C
CH
2
VI)
CH
3

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so:
a. II, IV e VI.
b. I, II e VI.
c. I, II e IV.
d. I, II, IV e V.
e. II, IV, V e VI.


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06 - (UEM/PR/Julho/2003) - Dados os compostos
abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
I) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH


II) CH
3
CH
2
CHC
O
OH
CH
3

I II) CH
3
C C
O
OH
CH
3
CH
3

IV)
OH
OH

V)
OH
OH


VI)
CH
2
OH

VII)
CH
3
OH

01. Os compostos I, II e III so ismeros de cadeia.
02. O composto III reage com NaOH, formando um
sal e gua.
04. Os compostos IV e V so ismeros de posio.
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno)
ismero do composto IV.
16. Os compostos VI e VII so ismeros de funo.
32. O metoxibenzeno no ismero do composto
VI.

07 - (UnB/DF/Janeiro/2003) Texto IV
A gelatina, protenas coloidal de origem animal,
obtida a partir do colgeno, presente nas fibras
brancas dos tecidos conectivos do corpo,
particularmente da pele, dos ossos e dos tendes.
Entre outros, o colgeno possui em sua estrutura os
aminocidos glicina (25% em massa), prolina e
hidroxiprolina (totalizando juntos 25% em massa),
cujas estruturas so mostradas abaixo.
H
2
C
NH
2
CO
2
H
glicina

N
CO
2
H
H
prolina

hidroxiprolina
N
H
CO
2
H
HO

O processo de produo da gelatina a partir dos
ossos pode ser descrito pelas etapas seguintes.
I. Os ossos, matria-prima, devem ser
desengordurados, o que pode ser feito pela extrao
com uma nafta de petrleo de baixo ponto de
ebulio.
II. Em seguida, os ossos so quebrados e tratados
com cido clordrico a frio, para dissolver o fosfato
de clcio, o carbonato de clcio e outros minerais. O
resduo matria orgnica: colgeno com restos de
ossos. Esse material chamado ossena.
III. a ossena tratada com leite de cal (hidrxido de
clcio), com o objetivo de intumescer o material e
remover as protenas solveis (mucina e albumina).
Quando a molhagem com cal est completa, a
ossena lavada com gua pura.
IV. Segue-se uma adio de HCl diludo para ajustar
o pH para 3,0, que o pH timo para a hidratao do
colgeno. A soluo cida fica em contato com a
ossena durante 8h.
V. Obtm-se uma soluo de gelatina de 8% a 10%,
que filtrada a quente. Os licores filtrados so
evaporados a vcuo e resfriados.
VI. A gelatina resfriada, slida, cortada em fitas
grosseiras e secadas por ar filtrado a 40C. Na
secagem, as fitas retraem-se, formando um
macarro fino, que pode ser modo at a forma de
p.
Acerca das informaes do texto IV, julgue os itens
a seguir.
01. Na quebra do colgeno, o nmero de molculas
de glicina obtido igual soma do nmero de
molculas de prolina e de hidroxiprolina.
02. A prolina e a hidroxiprolina so ismeros.
03. A prolina possui um anel aromtico.
04. No h tomo de carbono tercirio na prolina.



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08 - (Uerj/RJ/2Fase/2003) Certo herbicida, cujo
uso indiscriminado contamina o solo, pode ser
degradado por radiao gama, produzindo, dentre
outras, a substncia orgnica representada a seguir.
OH
Cl
Cl

O emissor de radiao gama utilizado o elemento
cuja configurao eletrnica, no estado fundamental,
[Ar] 3d
7
4s
2
, e que possui 33 nutrons em seu
ncleo.
Indique o istopo utilizado como emissor gama e
escreva os nomes dos compostos que, alm de
possurem tomos de cloro ligados a tomos de
carbono vizinhos, sejam ismeros de posio da
substncia orgnica representada.

09 - (UFPelotas/RS/2Fase/Julho/2003) - Os
lipdios, particularmente leos e gorduras, ocorrem
em quase todos os tipos de alimentos,
principalmente na forma de triacilgliceris. As
reaes de oxidao de um triacilglicerol so
comuns em alimentos, sendo causadas pelo
oxignio, em menor freqncia, pelo oznio, e
tambm por perxidos, metais e outros agentes
oxidantes, que alteram propriedades como sabor,
aroma, textura, cor e valor nutricional desses
alimentos, sobretudo pela presena dos cidos
graxos, principais produtos da decomposio dos
triacilgliceris.
Dentre esses produtos, citamse o hexanal, o 2-
octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da
decomposio do cido linolico.
Com base no exposto acima e em seus
conhecimentos,
a. d a frmula estrutural e a nomenclatura oficial
para um ismero de cadeia do hexanal, com quatro
(4) carbonos na cadeia principal.

10 - (UFLA/MG/2002) O alcano e o lcool mais
simples que apresentam isomeria so:
a. Pentano e propanol.
b. Etano e propanol.
c. Butano e propanol.
d. Butano e etanol.
e. Propano e etanol.

11 - (UFMS/Exatas/2002) - Um certo composto tem
frmula molecular C2H6O e possui dois ismeros.
Com base nas suas estruturas, correto afirmar que
os ismeros:
01. apresentam a mesma massa molecular.
02. so dois lcoois diferentes.
04. so um lcool e um ter.
08. apresentam o mesmo ponto de ebulio.
16. apresentam as mesmas presses de vapor
(volatilidade).
32. apresentam a mesma solubilidade em gua.

12 - (UFMS/MS/Biolgicas/2002) - Dado o
seguinte conjunto de frmulas moleculares de
compostos orgnicos oxigenados:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O2
e considerando o nmero de ligaes normais que os
tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem
fazer, correto afirmar que:
01. I um aldedo.
02. II pode ser apenas um lcool.
04. II pode ser um cido carboxlico.
08. III pode ser apenas um ster.
16. II e III podem apresentar isomeria de funo.
32. III pode ser um lcool ou um ter.

13 - (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a
frmula molecular C4H10O. A alternativa que
indica o nmero de teres acclicos diferentes, que
podem ser representados atravs da frmula dada, :
a. 1
b. 2
c. 3
d. 5
e. 4












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14 - (UEPB/PB/2002) Faa a associao letra-
nmero:
(A) Existe somente uma substncia de frmula
CHCl3.
(B) O ter metil fenlico e o meta hidroxitolueno,
possuem frmula molecular C7H8O.
(C) O acetileno um importante hidrocarboneto.
(D) Alcano incolor e inodoro, cuja frmula
molecular CH4.
(1) Principal constituinte do gs natural e do biogs,
tambm usado em transportes urbanos.
(2) Caracterizam-se pelo isomerismo.
(3) As quatro valncias do carbono so equivalentes.
(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em
maaricos), apresentando combusto altamente
exotrmica, requerendo portanto, cuidado com a sua
manipulao devido sua instabilidade.
Marque a alternativa que apresenta a associao
correta:
a. A1, B2, C3, D4
b. A2, B3, C4, D1
c. A4, B1, C3, D2
d. A3, B2, C4, D1
e. A2, B3, C1, D4

15 - (Unitins/TO/2001) Analise as frmulas a
seguir apresentadas,
I CH3 CH2 CH2 OH e CH3 O CH2 CH3
IICH3 CH = CH2 e
CH
H C CH
2
2 2
III CH3 CH2 O CH2 CH3 e CH3 O CH2
CH2 CH3
IV CH3 CO H e CH2 COH H
V
CH
C = C
H H
3 3

CH
e
H CH
C = C
H

3

CH
3

Associandoas a seus correspondentes
( ) AIsmeros geomtricos
( ) BFuno
( ) CIsomeria de compensao
( ) DTautomeria
( ) ECadeia
Indique a alternativa correta
a. IA, IIE, IIIC, IVD, VB
b. IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c. ID, IIC, IIIA, IVB, VA
d. IB, IIE, IIIC, IVD, VA
e. IA, IIB, IIIE, IVC, VD







Bons Estudos!!!
Cap Gerdean Prof Qumica