Relatrio de atividade experimental exigido para fins de avaliao parcial da disciplina de Qumica Orgnica Experimental, do Curso de Licenciatura em Qumica, da Universidade Estadual de Mato Grosso do Sul UEMS, Unidade Universitria de Navira.
Professor Dr Sandro Minguzzi
Navira MS Junho, 2014
SUMRIO RESUMO .............................................................................................................. 3 1. INTRODUO ................................................................................................. 3 2. OBJETIVOS ...................................................................................................... 5 3. MATERIAIS E REAGENTES ........................................................................... 5 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL............................................................... 6 4.1 CLCULO DA MASSA DOS REAGENTES ............................................................. 6 4.2 DISSOLUO DO CIDO SULFNICO EM GUA ................................................. 6 4.3 ADIO DOS REAGENTES ................................................................................ 6 4.4 ADIO DO HIDRXIDO DE SDIO AO SISTEMA ................................................ 7 5. RESULTADOS E DISCUSSES ....................................................................... 7 5.1 CLCULO DA MASSA DOS REAGENTES ............................................................. 7 5.2 - MASSA REAL PESADA DOS REAGENTES ............................................................ 8 5.3 REAO DE SULFONAO ............................................................................... 8 5.4 NEUTRALIZAO DO CIDO BENZENOSULFNICO ............................................ 9 6. CONCLUSO ................................................................................................. 10 7. REFERNCIAS .............................................................................................. 10
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RESUMO A prtica realizada neste experimento teve como propsito elucidar a importncia do detergente no nosso dia a dia, fazendo com que compreendamos que gua por si s, no capaz de dissolver todo tipo de sujeira, o que torna seu uso para limpeza ineficiente. Esse experimento pode nos proporcionar uma viso mais ampla sobre os compostos que favorecem a diminuio da tenso superficial da gua favorecendo o espalhamento da mesma e promovendo um contato mais intimo com a superfcie a ser limpa. Sendo esses compostos os principais componentes do detergente. 1. INTRODUO Detergente so todos os produtos que tem a finalidade de limpar atravs da remoo das sujeiras. A remoo da sujeira uma preocupao ligada higiene, sade e esttica desde os tempos mais remotos. A gua por si s ineficiente para cumprir essa funo, requerendo portanto a participao de agentes coadjuvantes. O primeiro detergente descoberto foi o sabo que o produto da hidrlise alcalina de leos e gorduras. [1]
Para entendermos corretamente o papel dos detergentes precisamos compreender o que seja tenso superficial. No interior de um lquido as molculas esto sujeitas a foras de atrao iguais em todas as direes, exercidas pelas molculas vizinhas. Entretanto na superfcie, por no existirem molculas do lquido sobre elas, esto sujeitas a foras de atrao no equilibradas o que resulta numa fora em direo ao interior do lquido. A tenso superficial da gua a responsvel pelo seu baixo poder umectante. Os tensoativos (detergentes) possuindo uma extremidade polar, hidroflica, interagem com as molculas de gua, quebrando as suas atraes intramoleculares, reduzindo portanto sua tenso superficial. Essa ao exercida pelos tensoativos, alm de ser a responsvel pelo maior umedecimento, cumpre dois outros papeis fundamentais que so a remoo e a disperso da sujeira. [1]
Os detergentes so, assim como os sabes, substncias que reduzem a tenso superficial de um lquido, sendo assim, estes compostos so, tambm, considerados tensoativos. [2] Os detergentes so produtos sintticos produzidos a partir de derivados de petrleo. Estes compostos comearam a ser produzidos comercialmente a partir da Segunda Guerra Mundial devido escassez de leos e gorduras necessrias para a fabricao de sabes. Nos Estados Unidos, j no ano de 1953, o consumo de detergentes superava o de sabes. [2]
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Os nicos tipos de sabes ainda muito consumidos so os sabonetes. A produo americana conjunta, de sabes e detergentes, corresponde a cerca de 4 milhes de toneladas anuais. A indstria de detergentes sintticos americana baseia-se nos alquil-benzenos, situao que deve perdurar por muito tempo. O dodecil-benzeno sulfonado e depois neutralizado para formar dodecil-benzeno-sulfonato de sdio (conhecido nos EUA por LAS) comercial. Este ltimo a base de formulaes que incorporam fosfatos e outros aditivos para satisfazer as exigncias do mercado. Os produtos base do dodecil-benzeno-sulfonato de sdio so considerados detergentes brandos, por possurem uma cadeia lateral linear aliftica e serem biodegradveis. Isto evita que as guas de rejeito sejam propensas a formar espuma. Os detergentes do tipo ABS (alquil-benzeno-sulfonatos), nos quais o grupo alquila ramificado, so resistentes biodegradao e so chamados de detergentes duros. [3] Os primeiros detergentes produzidos apresentavam problemas com relao degradao pelo meio ambiente, tornando-se altamente poluidores, pois permaneciam nas guas de rios, lagos, etc. por um perodo muito grande. Neste caso, devido a permanente agitao das guas, causavam a formao de muita espuma, cobrindo a superfcie de rios, estaes de tratamento e esgoto. Nesse perodo, a base para a fabricao dos detergentes era o propeno (Figura 1), um gs incolor obtido, principalmente, do cracking da nafta (produto da destilao do petrleo). A utilizao deste composto na fabricao de detergentes originava tensoativos com cadeias ramificadas e, portanto, de difcil degradao pelas bactrias. Assim sendo, os problemas causados por estes detergentes estavam relacionados s estruturas de suas molculas. [2] Observe, na Figura 1, a estrutura de um tipo de detergente largamente utilizado nos Estados Unidos no perodo anterior a 1965.
Os detergentes, como usados atualmente, tm sido alvo de crticas. No se trata apenas do problema da biodegradao. O elevado teor de fosfato (pode atingir at 50%), que aumenta a eficincia na limpeza, responsvel, quando as guas so despejadas em rios e lagos, pelo aumento do contedo de nutrientes das guas. O excesso de nutrientes provoca, por sua vez, Figura 1 Estrutura do alquil benzeno sulfonato de sdio e do propeno 5
aumento de velocidade de crescimento e reproduo de algas e ervas daninhas, um processo conhecido como eutroficao, que faz com que diminua o teor de oxignio disponvel nas guas, com efeitos graves sobre a vida animal. Outras fontes de nutrientes fosfatados so os fertilizantes agrcolas e dejetos de animais. [3]
A substituio total ou parcial dos fosfatos por outros ativadores de limpeza um dos objetivos da indstria de detergentes. [3] 2. OBJETIVOS Este experimento teve como objetivo, a preparao de um detergente a partir da reao de sulfonao com o cido sulfnico. 3. MATERIAIS E REAGENTES Bqueres; Pipetas; Provetas; Tubos de ensaio; Pipeta pasteur; Erlenmeyer; Basto de vidro; Esptula; Balana analtica; Medidor de pH; cido sulfnico; Hidrxido de sdio (NaOH); Sulfato de sdio; gua destilada; Amida de cido graxo; Formine; Ureia; Corante indicador para detergente.
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4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1 Clculo da massa dos reagentes Inicialmente, utilizou-se da frmula para a produo do detergente, e realizaram-se os clculos a partir de 21 g de cido sulfnico, baseando-se nas percentagens de cada um dos reagentes, como segue na Tabela 1 abaixo.
Tabela 1. Faixas percentuais dos reagentes. cido sulfnico 6,0 % Amida de cido graxo 3,0 % Formine 0,1 % Ureia 0,5 % gua 90 % Sulfato de Sdio 0,5 % NaOH At pH = 7,5 8,0
4.2 Dissoluo do cido sulfnico em gua Posteriormente diluiu-se o cido sulfnico na metade da quantidade de gua necessria, e agitou-se com o auxilio de um basto de vidro at sua completa dissoluo, acrescentando em seguida 25 gotas do corante indicador para detergente.
4.3 Adio dos reagentes Em seguida, para ajudar na neutralizao do cido sulfnico, adicionou-se a amida de cido graxo, que tambm possui pH muito alto, interferindo-se assim no ajuste de pH. Logo aps foram adicionados, ao sistema mantido em constante agitao, os demais reagentes: o formine, a ureia e o sulfato de sdio.
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4.4 Adio do hidrxido de sdio ao sistema Por fim, iniciou-se a neutralizao do sistema com uma soluo de NaOH 30 % adicionando 3mL para um ajuste fino de pH entre 7,5 e 8,0, acrescentando a seguir o volume de gua faltante para completar a receita.
5. RESULTADOS E DISCUSSES
5.1 Clculo da massa dos reagentes Sabendo-se que a massa necessria de cido sulfnico, para a preparao do detergente, de 21 g calculou-se ento a massa total do detergente baseando-se na percentagem do reagente, como mostra a seguir:
6,0 % 21 g 100 % X X = 350 g
A partir da massa total do detergente, calculou-se a massa dos demais reagentes, com base na percentagem contida na frmula para a produo do detergente, bem como mostrado nos clculos abaixo:
Clculo da amida 350 g 100 % X 3 % X = 10,5 g Clculo do formine 350 g 100 % X 0,1 % X = 0,35 g Clculo da ureia 350 g 100 % X 0,5 % X = 1,75 g Clculo da gua 350 g 100 % X 90 % X = 315 g 8
5.2 - Massa real pesada dos reagentes Na Tabela 2 abaixo, apresentam-se os valores tericos e reais da massa dos reagentes:
Tabela 2. Valores reais e tericos da massa dos reagentes. Reagente Valor terico Valor pesado cido sulfnico 21 g 21,0087 g Amida 10,5 g 10,5171 g Formine 0,35 g 0,3571 g Ureia 1,75 g 1,75 g gua 315 g 315 g Sulfato de sdio 1,75 g 1,7650 g
5.3 Reao de sulfonao Primeira fase para obteno de um detergente demonstrada na Figura 2 abaixo:
Clculo do sulfato de sdio 350 g 100 % X 0,5 % X = 1,75 g 9
Nessa fase uma molcula orgnica reage com o cido concentrado e um ou mais de seus hidrognios so substitudos por um ou mais grupos sulfnicos do cido.
5.4 Neutralizao do cido benzenosulfnico A concluso da sntese do detergente se d pela neutralizao do cido benzenosulfnico, feita pela adio do hidrxido de sdio, formando o sal hidrossolvel, como mostrado na Figura 3 abaixo:
Figura 2 Reao de sulfonao Figura 3 Neutralizao do cido benzenosulfnico 10
6. CONCLUSO Com a realizao desse experimento concluiu-se que a manipulao dos reagentes, tensoativos, e os clculos baseando-se na percentagem de cada um deles, tem-se que ser feito cuidadosamente, com o maior rigor possvel, principalmente no que diz respeito a neutralidade do pH para que no cause danos a quem vier a consumi-lo e para que no reproduza concepes contrrias ao objetivo mercante do detergente, como por exemplo baixo lucro.
7. REFERNCIAS [1] MINGUZZI, SANDRO. Qumica Orgnica Experimental. Apostila de sala de aula. Licenciatura em Qumica. (Professor Sandro Minguzzi.) UEMS. Mar, 2014. Impresso. [2] NETO. O. G. Z.; PINO. J. C. D.; Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes. Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Qumica. rea de Educao Qumica. [3] ALLINGER.;CAVA.;DE JONGH.;JOHNSON.;LEBEL.;STEVENS.Qumica Orgnica. 2 edio. Rio de Janeiro, RJ: LTC, 1976.