SIMULACION DEL PROCESO DE HIDROGENACIN DE NITROBENCENO PARA LA PRODUCCIN DE ANILINA

Andrea Esperanza Perico Garca

a
, Karen Pieros Gonzlez
b
Departamento de Ingeniera Qumica y ambiental


RESUMEN

El presente trabajo tiene por objetivo el anlisis del proceso de hidrogenacin de nitrobenceno a anilina
utilizando paladio como catalizador. Por lo cual, se trabaja con la cintica de la forma Langmuir-Hinshelwood
reportada en la literatura a partir de datos experimentales.

Asimismo, se plantea la simulacin de un reactor de flujo pistn con diferentes configuraciones utilizando como
refrigerante agua, con el fin de comparar la mejor disposicin y establecer la mejor conversin de acuerdo a
unas condiciones preestablecidas de presin, temperatura y caractersticas del catalizador.

Palabras Clave Hidrogenacin, anlisis de sensibilidad, anilina, cintica LangmuirHinshelwood (LHHW).

OBJETIVOS
Realizar la simulacin de un reactor del proceso de hidrogenacin de nitrobenceno para diferentes
configuraciones (refrigerante flujo infinito, refrigerante en paralelo, refrigerante en contracorriente,
adiabtico y temperatura de la mezcla reaccionante constante) en Aspen HYSYS y Aspen PLUS.
Realizar el anlisis termodinmico, respecto a la presin, la temperatura y la conversin de acuerdo a
la longitud del reactor para cada una de las configuraciones propuestas.
Realizar el anlisis cintico, respecto a la presin, la temperatura, dimensiones del reactor y carga de
reactivos, de acuerdo a la longitud del reactor para cada una de las configuraciones propuestas.
Determinar los perfiles de temperatura tanto de la mezcla reactiva como del refrigerante en cada una
de las configuraciones propuestas.
Realizar la purificacin del producto requerido, anilina, mediante separaciones sucesivas de los
productos obtenidos.
Realizar la validacin del paquete termodinmico utilizado mediante datos experimentales y la base de
datos del simulador para saber si hay consistencia termodinmica.
Realizar la estimacin de propiedades de un componente desconocido, en este caso anilina comparada
con la que tiene en la base de datos del simulador.

INTRODUCCIN

La anilina

es un compuesto orgnico compuesto por un grupo fenilo unido a un grupo amino,

conocida como la tipia amina aromtica. Siendo el precursor de gran cantidad de industrias qumicas, donde su
principal uso se encuentra en la fabricacin de precursores de poliuretano. Al igual que la mayora de aminas
voltiles, la anilina posee un olor algo desagradable y es fcilmente inflamable.

La anilina se produce comercialmente esencialmente por reduccin de nitrobenceno o por aminacin de
clorobenceno. La hidrogenacin cataltica puede llevarse a cabo de diferentes maneras por lo tanto, es
necesario considerar todos los factores que intervienen en el diseo de un proceso seguro y eficiente.

En la industria, las aplicaciones ms importantes son: la construccin (34%), productos de caucho, incluyendo
antioxidantes, antiozonantes y aceleradores, estabilizadores, vulcanizadores y activadores (11,7%), transporte

a
aepericog@unal.edu.co, Estudiante de Pregrado en Ingeniera Ingeniera Qumica, Universidad Nacional de Colombia
b
kpinerosg@unal.edu.co, Estudiante de Pregrado en Ingeniera Ingeniera Qumica, Universidad Nacional de Colombia
BASF,
19
Singpu ,
3.1
Bayer,
12.2
Borsodc
hem,
3.1
Dow ,
4.9
DuPont,
13.8
Sumito
mo
Mitsui ,
1.9
Sumito
mo-
Bayer,
2.1
Hunsts
man,
18.1
Lanzhou
, 1.9
Shanxi ,
2.1
Tosoh,
3.2
others,
14.59
(9,4%), bienes de consumo (9,1%), los adhesivos / sellantes (8%), envases (5%), la agricultura (4%), textil (2,6%),
revestimientos (2,6%), la industria manufacturera (2,3%), fotografa (2,1%), productos farmacuticos (1,1%),
electrnica (0,5%) y de celulosa y papel (0,5%) Sin embargo, su principal uso es a travs del metil-di-p-fenilen
isocianato (MDI), utilizado principalmente en las espumas rgidas de poliuretano (PU) y elastmeros,
representando el 4% del consumo total.

DEMANDA Y PRODUCCIN

La capacidad global fue de 4.98 millones tonelada /ao en el 2006, con 1.62 millones de toneladas/ao en
Europa occidental, 1.38 millones de toneladas/ao en estados unidas, 1.15 millones de toneladas/ao en Asia,
316.500 toneladas/ao en Europa oriental y 70.000 toneladas/ao en Amrica Latina.(Chemical Profile: Aniline.
, 07 january 2008)











Figura 1. Mercado Global Anilina 2006.

El consumo mundial de anilina creci a una tasa promedio anual de 3% durante 2006 a 2010, el resultado de
una economa mundial cada vez mayor durante 2001-2008, disminuye durante la recesin econmica de 2009 y
la recuperacin en 2010, y el crecimiento debido al aumento de la capacidad de MDI. El consumo mundial de
anilina alcanzara 6,2 millones de toneladas en 2015, segn un nuevo informe de Global Industry Analysts, Inc.






Figura 2. Consumo Mundial de Anilina 2010.

Se pronostica que el consumo mundial de anilina crecer a una tasa promedio anual de 3.8% durante 2010-
2015. Continuando un rpido crecimiento de la demanda en algunas regiones, en particular en China, otros
pases de Asia y Europa, principalmente como resultado de la continua expansin de las unidades de
nitrobenceno / anilina / MDI integradas, se equilibrarn moderado crecimiento en mercados como el
Americano.

Tomado en cuenta los bajos precios de la anilina y de acuerdo a la demanda de productos y precios de 73.000
toneladas / ao en Amrica Latina y las previsiones del aumento de esta en los prximos aos, se propone
disear el proceso para producir el 10% (10.000 toneladas / ao), con el objetivo de satisfacer la oferta regional
de este producto.

CINTICA DE REACCIN

Para el proceso de seleccin, la hidrogenacin de nitrobenceno a anilina, puede ser expresada por:

Ec. 1

Ec. 2
Ec. 3
De acuerdo con la aproximacin de Langmuir-Hinsshelwood, el paso determinante como una ley de la velocidad
inicial es:

Ec. 4

As, la cintica se encuentra distribuida de la siguiente forma (Amon B, 1999)


[ ][ ]
[ ]
Ec. 5
Donde

(

[(

) (

) Ec. 6

Ec. 7

*

Ec. 8
As,

El reactor ms adecuado para llevar a cabo esta reaccin es un reactor multitubular cataltico de lecho fijo, la
necesidad de intercambio de calor hace que el reactor tenga muchas similitudes con un intercambiador de
carcasa y tubos, que afectan el clculo de diseo mecnico, pero este reactor nos trae el posibilidad de una
operacin continua, produciendo el volumen indicado.

Algunos autores recomiendan las siguientes condiciones de operacin, la temperatura de produccin de la
anilina es de 305C y presin alrededor de 2atm.

As,

Ec. 9

Ec. 10
De acuerdo a la estequiometria presentada por la reaccin,

Ec. 11
Conociendo el flujo de anilina y la conversin del 95%, es posible establecer el valor del flujo inicial de
nitrobenceno

Ec. 12

De esta forma el flujo de hidrogeno es,

Ec. 13

Sin embargo, al incrementar el contenido de hidrogeno en la corriente de alimentacin, se tiene un efecto
favorable en el tiempo de vida del catalizador. As, el valor de entrada total de hidrogeno es el doble del
mnimo.



DIMENSIONAMIENTO DEL REACTOR

El rea transversal de transferencia de calor

Ec. 14

El rea transversal de transferencia de calor de un tubo

Ec. 15

As, el nmero total de tubos es

Ec. 16

1.1 Longitud del Reactor

Ec. 17

Ec. 18


ANLISIS TERMODINMICO

Con el fin de realizar un anlisis termodinmico que permita reconocer las mejores condiciones de operacin
para el proceso de hidrogenacin de nitrobenceno se realiza la simulacin de un reactor de Gibbs. El cual
calcula las composiciones de las corrientes de salida correspondiente a las del equilibrio qumico del sistema
reaccionante minimizando la energa libre de Gibbs de la corriente de entrada, por lo cual solamente es
necesario especificar la estequiometria.
As, al minimizar la energa libre de Gibbs se produce la reaccin ms probable, siendo un proceso espontaneo
de la naturaleza.

El reactor de Gibbs permite establecer la naturaleza de la reaccin ya sea endotrmica o exotrmica. As, se
plantea un primer caso donde el reactor trabaja a una temperatura constante de 275C arrojando los siguientes
valores.


Figura 3. Corrientes Resultantes. Reactor Gibbs temperatura 305C.
En el segundo caso planteado se establece un proceso adiabtico, es decir, es analizado el cambio de
temperatura producido estrictamente por la reaccin qumica


Figura 4. Corrientes Resultantes. Reactor Gibbs Adiabtico.

Utilizando un reactor de Gibbs con una presin constante de 2 atm y una temperatura de 305C se obtiene una
conversin igualmente de 100% pero una mayor concentracin de anilina (0.166 vs 0.155 en paralelo).


SIMULACIN



Figura 5. Diagrama de equipos en Aspen Hysys

Con el fin de estudiar el comportamiento de la temperatura a lo largo del reactor, se muestran las Figura 6.
Perfil de temperatura reactor en paralelo a Figura 8. Perfil de temperatura reactor adiabtico:


Figura 6. Perfil de temperatura reactor en paralelo


Figura 7. Perfil de temperatura reactor con refrigerante infinito


Figura 8. Perfil de temperatura reactor adiabtico

Adems de eso, se realizan anlisis de sensibilidad de algunas variables, especialmente la conversin con
respecto a otras de entrada al reactor. Como se observa en la Figura 9, se obtiene una conversin del 100% de
nitrobenceno a una longitud menor que la longitud final del reactor. Por lo que se podra decir, pero no afirmar
que el reactor puede tener una longitud menor, pero debe verse tambin las dems configuraciones adems de
tener en cuenta la cantidad de catalizador necesaria para obtener una buena velocidad de reaccin.


Figura 9. Anlisis de conversin a lo largo del reactor. Reactor en paralelo

Figura 10. Anlisis de conversin 0 0.5m. Reactor en paralelo

Figura 11. Conversin a lo largo del reactor. Refrigerante adiabtico


Figura 12. Conversin a lo largo del reactor. Refrigerante infinito.

En las Figura 11Figura 12 se puede apreciar como a lo largo del reactor la conversin aumenta paulatinamente,
por lo que se demuestra lo dicho anteriormente, que solo se cumple para ciertas configuraciones, por lo que se
decide continuar trabajando con la longitud establecida del reactor para las siguientes etapas del proceso.


Figura 13. Anlisis de conversin respecto a la presin

En la Figura 13 se puede observar el comportamiento de la conversin con respecto a la presin,
aproximadamente a 250 kPa se obtiene la mayor conversin posible, de manera que la presin trabajada se
encuentra dentro del rango ptimo de trabajo.

Al realizar el reactor de configuracin: temperatura de mezcla reactiva constante se hace necesaria una
optimizacin que permita cumplir dicha condicin, pero al realizarla, el valor al cual converge no cumple la
especificacin buscada.




Figura 14. Configuraciones Propuestas Produccin Anilina Aspen plus

Figura 15. Perfil de Temperatura. Flujo de Refrigerante Constante


Figura 16. Perfil de Temperatura. Temperatura de la mezcla reactiva Constante

Figura 17. Perfil de Temperatura. Flujo de Refrigerante en Paralelo

Figura 18. Perfil de Temperatura. Reactor Adiabtico

Tabla 1. Corriente Final. Todas las Configuraciones

ADOUT PAROUT RCTEOUT REFCOUT GIBOUT
Temperature C 1402.56 1203.95 305.000 1024.94 305.000
Pressure bar 2.02650 2.02650 2.02650 2.02650 2.02650
Vapor Frac 1 1 1 1 1
Mole Flow kmol/hr 82.7862 85.4454 85.4454 85.4569 82.5042
Mass Flow kg/hr 1867.59 1867.52 1867.52 1865.85 1901.66
Volume Flow cum/hr 5691.64 5178.211 2026.79 4551.27 1957.03
Enthalpy Gcal/hr 0.537097 0.534949 -0.72093 0.261071 -1.04551
Mole Flow kmol/hr
NITRO-01 0 2.65916 2.65916 2.65699 1.77E-32
HYDRO-01 41.3431 49.3223 49.3223 49.3709 40.2171
ANILI-01 13.8144 11.1546 11.1546 11.1430 14.0957
WATER 27.6287 22.3093 22.3093 22.2860 28.1914


De acuerdo a lo presentado en la tabla 1, es posible establecer que el reactor adiabtico es el que presenta
mayor conversin con el 100%, mientras que las disposiciones en paralelo, con flujo de refrigerante constante y
temperatura de la mezcla reactiva constante presentan una conversin del 80%.
Sin embargo, al trabajar con una reaccin altamente exotrmica, es recomendable controlar la temperatura a lo
largo del reactor, evitando la degradacin del catalizador.


VALIDACIN DEL PAQUETE TERMODINMICO


Puesto que el proceso de hidrogenacin de nitrobenceno es realizado en fase gaseosa, se utiliza en este caso el
modelo termodinmico NTRL para la fase lquida y la ecuacin de Peng-Robinson para la fase vapor, debido a
que estos se comportan adecuadamente para mezclas orgnicas en presencia de agua (lquida) y por tratarse de
gases a altas presiones es mejor utilizar un modelo de gas real. De igual manera es aplicable para mezclas
multicomponentes.
As, con el fin de justificar esta eleccin se realiza la regresin de datos experimentales de equilibrio de fases
encontrados en la literatura.
De esta forma, para la fase vapor se establece el paquete termodinmico Peng-Robinson y para la fase lquida
NRTL.

De acuerdo a los datos experimentales presentados por Zharikov, L. K.; Krylova, K. S.; Kopylevich, G. M.;
Tikhonova, N. K.; Oparina, G. K.; Serafimov, L. A. Zh. Prikl. Khim. (Leningrad), 1975, 48(6), 1249.
c
El equilibrio
liquido vapor de la mezcla agua anilina se encuentra representado de la siguiente forma

c
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Texas Engineering Experimental Station, Texas A&M University System. All Rights Reserved





Figura 19. Equilibrio Liquido-Vapor mezcla Agua Anilina


Figura 20. Diagrama de Fases para el sistema Binario Anilina Agua
As, el test de consistencia termodinmica de Herrington es usado con el fin de confirmar que la isotrma,
isobrica ecuacin de Gibbs-Duhem se encuentre satisfecha. Donde el valor de Herrington D debe ser a
una temperatura constante, asimismo, el valor de Herrington J debe ser a presin constante.
En este caso se trabaja a una presin de 99.33 kPa y a temperatura variable, obteniendo como resultado
y .

El resultado obtenido, no satisface termodinmicamente el sistema propuesto aun reconociendo el buen ajuste
que presentan los datos en la fase vapor.

ESTIMACIN DE PROPIEDADES DE UN COMPONENTE DESCONOCIDO

La comparacin llevada a cabo en el simulador Aspen Properties se realiza para la sustancia principal del
proceso (Anilina) la cual ser comparada con la base de datos NIST.
Esta simulacin requiere el ingreso de datos especficos como el punto de ebullicin y el peso molecular, en
este caso 184.1C y 93.13 g/mol. Asimismo, es ingresada la presin lquido a travs de la ecuacin extendida de
Antoine como parmetro dependiente de la temperatura.

Los datos utilizados para la estimacin de este parmetro se encuentran registrados en el Manual del Ingeniero
Qumico Perry 8 Edicin, Tabla 2.6 Vapor Pressure of Inorganic and Organic Liquids, de acuerdo a la siguiente
ecuacin
[

]
Donde la presin se encuentra en Pascales y la Temperatura en Kelvin

Tabla 2. Parmetros Ecuacin de Antoine Extendida


Tabla 3. Resultados Obtenidos Estimacin Anilina


Los valores reportados por la base de datos NIST para el componente Anilina se presenta a continuacin

Tabla 4. Valores obtenidos para el componente Anilina. Base de datos NIST



Tabla 5. Comparacin de la estimacin del componente desconocido y anilina.
PropertyName Parameter Estimated value NIST Value Units Error %
CRITICAL TEMPERATURE TC 698.648559 703.79 K 0.73
CRITICAL PRESSURE PC 5058588.57 5298003 N/SQM 4.52
CRITICAL VOLUME VC 0.2925 0.2838 CUM/KMOL 3.07
CRITICAL COMPRES.FAC ZC 0.25472361 0.257 0.89
STD. HT.OF FORMATION DHFORM 87100000 87188189.6 J/KMOL 0.10
STD.FREE ENERGY FORM DGFORM 178500000 167615757.9 J/KMOL 6.49
ACENTRIC FACTOR OMEGA 79.5340913 0.35074 22576.08


Los resultados encontrados permiten reconocer un buen ajuste entre los mtodos utilizados para establecer
estas propiedades, sin embargo, existen propiedades con error muy elevado como es el caso del factor
acntrico con un valor de 22576%, el valor encontrado para el componente desconocido arroja un valor muy
distante del reportado en la literatura de 0.381
d
, por lo cual para obtener un mejor ajuste es necesario
suministrar al simulador un mayor nmero de datos conocidos.

SEPARACIN Y PURIFICACIN

Aspen Plus
Como producto de la reaccin se obtiene una mezcla compuesta de nitrobenceno sin reaccionar, agua, anilina e
hidrgeno en exceso, por lo que se hace necesario realizar una serie de etapas de separacin, para esto se
plantea primero la separacin del hidrgeno, seguido por la separacin del agua y por ltimo del nitrobenceno
para obtener as, el producto deseado, la anilina.

El hidrgeno es separado de los dems componentes condensando estos a una temperatura de 30 C de
manera que en un separador de fases se obtiene hidrgeno por la cima y la mezcla de los otros en fase lquida
por los fondos. Sin embargo, esta separacin no es del todo completa por lo cual es necesario hacer uso de un
component splitter, el cual asegure una completa separacin del hidrogeno, lo cual facilitara el manejo de la
temperatura en las etapas posteriores de la recuperacin. En seguida, la mezcla lquida es introducida a un
decantador en el cual se aprovecha la diferencia de densidades entre la mezcla de agua, anilina y nitrobenceno
con valores de 1g/cm
3
, 1,02 g/cm
3
y 1,20 g/cm
3
respectivamente.

De esta forma, se asegura una disminucin considerable del agua en la mezcla facilitando la separacin de la
anilina y el nitrobenceno en la torre de destilacin puesto que la presencia de agua permite la formacin de dos
fases liquidas en el condensador de la torre de destilacin. A continuacin, es ingresada la mezcla liquida de
anilina-nitrobenceno a la torre de destilacin la cual trabaja a una presin de 1 atm con un condensador total,
un reflujo de 5 y un flujo de destilado de 10 kmol/h.

Finalmente, la mezcla nitrobenceno-anilina, es separada en una torre de destilacin, la cual trabaja al vacio para
no alcanzar temperaturas tan elevadas, ya que son compuestos muy poco voltiles. Esta torre consta de 14 de
etapas incluidos el re hervidor y condensador. Los valores encontrados para la purificacin de la anilina es del
99%.

En la Figura 21. Simulacin Proceso de Separacin y Purificacin se muestra la simulacin

d
Manual del ingeniero Qumico Octava Edicion. Tabla 2-164

Figura 21. Simulacin Proceso de Separacin y Purificacin





TRABAJO :
SIMULACIN DEL PROCESO DE HIDROGENACIN DE
NITROBENCENO PARA LA PRODUCCIN DE ANILINA

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MODELAMIENTO Y SIMULACIN DE PROCESOS QUIMICOS


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09 02 01 19DE26



Figura 22. Separador Hidrogeno Anilina, Agua, Nitrobenceno
El primer proceso utilizado es un separador con el fin de obtener todo el hidrogeno posible, el cual puede ser
recirculado al reactor cataltico principal.


Figura 23. Resultados Primera Destilacin. Separacin Anilina Agua

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Figura 24. Resultados Segunda Destilacin. Purificacin Nitrobenceno Anilina


As, los perfiles de temperatura encontrados en las torres de destilacin son presentados a continuacin







Figura 25. Perfil de Temperatura Primera torre de Destilacin.
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Figura 26. Perfil de Temperatura Purificacin Anilina

Figura 27. Perfil de concentracin. Purificacin Anilina
Por ltimo, se plantea una recirculacin del nitrobenceno con el fin de aprovechar la mayor cantidad de
reactivo durante el proceso de produccin hidrogenacin.

Aspen Hysys

La simulacin llevada a cabo en el simulador Aspen Hysys es realizada de la misma forma que en aspen plus, con
una variante en la primera torre de destilacin ya que aunque la cantidad de agua presente en esta fase del
proceso es mnima, se presenta la formacin de dos fases en el condensador de la torre donde se obtendrn en
su mayora agua con algunas trazas de anilina.




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Figura 28. Simulacin Proceso de Produccin Anilina Aspen Hysys.
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A continuacin, son presentados los perfiles de temperatura y composicin de cada una de las torres de
destilacin utilizadas en la purificacin de anilina


Figura 29. Perfil de Temperatura. Primera torre de Destilacin

Figura 30. Perfil de Concentracin Torre de Destilacin. Anilina, Nitrobenceno, Agua
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Figura 31. Perfil de Temperatura Purificacin Anilina Nitrobenceno


Figura 32. Perfil de Concentracin Purificacin Anilina

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Comparacin Aspen Plus Aspen Hysys


Tabla 6. Porcentaje Fraccin Molar. Reactor en Paralelo
REACTOR
% molar Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 16.64 16.75
Agua 33.27 33.17
Nitrobenceno 0.28 0.37
Tabla 7. Flujo Molar. Reactor en Paralelo
REACTOR
Kmol/h Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 13.82 13.94
Agua 27.63 27.61
Nitrobenceno 0.23 0.31


Tabla 8. Porcentaje Fraccin Molar. Decantador
DECANTADOR
% molar Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 98.24 60.31
Agua 0.121 38.32
Nitrobenceno 1.63 1.36

Tabla 9. Flujo Molar. Decantador
DECANTADOR
Kmol/h Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 13.77 13.79
Agua 0.017 8.77
Nitrobenceno 0.23 0.31

Tabla 10. Porcentaje Fraccin Molar. Torre de Destilacin 1
TORRE 1
% molar Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 99.15 97.66
Agua 0.13 0.1
Nitrobenceno 0.71 2.24

Tabla 11. Flujo Molar. Torre de Destilacin 1
TORRE 1
Kmol/h Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 12.526 13.522
Agua 0.017 0.013
Nitrobenceno 0.09 0.31
Tabla 12. Porcentaje Fraccin Molar. Torre de Destilacin
Purificacin anilina
TORRE 2
% molar Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 99.85 99.84
Agua 0.13 0.1
Nitrobenceno 0.016 0.07

Tabla 13. Flujo Molar. Torre de Destilacin Purificacin anilina
TORRE 2
Kmol/h Aspen plus Aspen Hysys
Anilina 12.52 13.39
Agua 0.017 0.013
Nitrobenceno 0.002 0.0089






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NITROBENCENO PARA LA PRODUCCIN DE ANILINA

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MODELAMIENTO Y SIMULACIN DE PROCESOS QUIMICOS


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BIBLIOGRAFA

[1] B. Amon, H. Redlingshfer, E .Klemm, E. Dieterich, G. Emig. Kinetic investigation of the deactivation by coking
of a noble metal catalyst in the catalytic hydrogenation of nitrobenzene using a catalytic reactor. Chemical
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[2] Z. Arab Aboosadi, M.R. Rahimpur, A. Jahanmiri. A novel integrated thermally couple configuration for
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Politcnica de Valencia. Editorial Revert S.A. Pagina 439