Ministrio da Educao

Universidade Tecnolgica Federal do Paran

Campus de Curitiba

Gerncia de Ensino e Pesquisa
Departamento Acadmico de Qumica e Biologia
Prtica n
o
03
_
Solubilidade de Compostos Orgnicos

Disciplina: Qumica Orgnica e Qumica Orgnica Fundamental Prof. Dr. Paulo Roberto de Oliveira

Materiais e Reagentes
_ 15 Tubos de ensaio
_ 2 Esptulas (MP)
_ Papel Indicador (MP)
_ 4 Pipetas graduadas de 5mL
_ 3 Provetas de 100 mL (Capela)
_ 3 Pipetas graduadas de 10 mL (Capela)
_ 3 Peras (Capela)
_ 2 Provetas de 100 mL (MP)
_ 2 Pipetas Graduadas de 10 mL (MP)
_ 2 Peras (MP)
_ 50 mL de Soluo de HCl 5%

_ 50 mL de Soluo de NaOH 5%
_ 50 mL de Soluo de NaHCO
3
5%
_ 300 mL de ter Etlico (Capela)
_ cido Sulfrico 98% (Conc.) (Capela)
_ p-metil anilina (ou p-
toluidina)
_ cido benzico
_ Antraceno
_ etanodiol (etilenoglicol)
_ acetato de etila

1 Solubilidade de Compostos Orgnicos
1.1 Objetivo:

Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas (A, B, C, D e E) para identificar
o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente propor qual ser o com-
posto orgnico em cada caso.

2 Fundamentaes Tericas

A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a caracterizao qumi-
ca. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade
em alguns casos. De forma genrica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira anlise classi-
ficar o composto em substncia cida, bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, solu-
o de hidrxido de sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico
concentrado.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubi-
lidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reao qumica, por exem-
plo, uma reao cido-base. As duas esto inter-relacionadas. A primeira para determinar os solventes
apropriados para: recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. A segunda usada para iden-
tificar os grupos funcionais.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade em -
gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio
bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com
grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. Os testes
de solubilidade esto descritos pelo Esquema 1 e a classificao apresentado na Tabela 1.

3 - Segurana: O cido clordrico e o hidrxido de sdio so corrosivos. O cido sulfrico e o cido fos-
frico concentrado provocam queimaduras quando em contato com a pele.
4 - Procedimento Experimental

4.1. Testar a solubilidade das amostras A, B, C, D e E seguindo o roteiro apresentado no Esquema 1,
ou seja, realizar o primeiro teste com gua, caso a substncia seja solvel em gua, testar com
ter etlico, caso seja insolvel em gua, testar com hidrxido de sdio 5% e assim por diante.
Realizar os mesmos testes com as amostras B, C, D e E, separadamente.
4.2. Inicialmente adicionar 2,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. No caso dos cidos adicionar
apenas 1 mL (reduo de resduos).
Qumica Orgnica Prtica 03 2
4.3. Adicionar algumas gotas do lquido (ou alguns cristais do slido) desconhecido, diretamente no
solvente. (Ateno no adicionar grande quantidade de amostra porque a anlise visual poder
ser comprometida).
4.4. Agitar cuidadosamente durante alguns minutos, acompanhando visualmente o comportamento do
sistema.
4.5. Se houver dissoluo completa da amostra, o composto ser considerado solvel no solvente de
teste.
4.6. Se a amostra dissolver em gua, o pH dever ser medido com papel indicador.
INSOLVEL
I
SOLVEL
N
1
INSOLVEL
N
2
H
3
PO
4
85%
H
2
SO
4
96%
INSOLVEL
SOLVEL
B
HCl 5%
INSOLVEL
SOLVEL
A
1
INSOLVEL
A
2
NaHCO
3
5%
SOLVEL
NaOH 5%
INSOLVEL
INSOLVEL
S
2
VERMELHO AO
TORNASSOL
S
A
AZUL AO
TORNASSOL
S
B
NO ALTERA O
TORNASSOL
S
1
SOLVEL
TER
SOLVEL
GUA
SUBSTNCIA
DESCONHECIDA

Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela Solubilidade.


6 Observaes

6.1. Quando um composto colorido se dissolve a soluo assume esta cor.
6.2. O cido sulfrico concentrado pode provocar uma mudana de colorao, indicando um teste posi-
tivo de solubilidade.
6.3. Slidos desconhecidos que no dissolvem nos solventes citados acima podem ser substncias
inorgnicas.
6.4. Quando forem fazer o relatrio, indiquem quais compostos abaixo correspondem s amostras A, B,
C, D e E com base na Tabela 1 e nos resultados de solubilidade obtidos experimentalmente. JUS-
TIFIQUE SUAS RESPOSTAS.
NH
2
CH
3

p-metilanilina (ou p-
toluidina)
C
O
OH

cido benzico

Antraceno
CH
3
C
O
OCH
2
CH
3

Acetato de Etila
CH
2
CH
2
OH OH

Etanodiol (etileno glicol)
N
Solvel
Qumica Orgnica Prtica 03 3
OBS: Alguns destes compostos podem ser alterados antes da aula prtica devido disponibilidade no
almoxarifado.

7. Questes:

1. Defina solubilidade e miscibilidade.
2. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em solues cidas e outros so sol-
veis em solues bsicas? Esta dissoluo devido solubilidade ou miscibilidade?
3. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em gua e ter etlico? Esta dissoluo
devido solubilidade ou miscibilidade?
4. Indique a reao que est ocorrendo, quando for o caso.

Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade.

S
2 Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (car-
boidratos, polilcoois, cidos, etc.).
S
A cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de Carbono ou menos, cidos arenossulfnicos.
S
B Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos.

S
1
lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de car-
bono ou menos.
A
1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e
para, -dicetonas.
A
2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis com mais de cin-
co tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas.
B Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres.
MN Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre Contendo mais de cinco tomos de carbo-
no.
N
1 lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um grupo funcio-
nal; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.
N
2 Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e cetonas (alm
das citadas em N
1
).
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos
aromticos desativados.
Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido alta reatividade.

8. Bibliografia:

1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico,
S.A. 1981, v. 3.
2. Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
3. Vogel, A., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4
a
Edio, Editora Longman Scientific &
Technical, New York, 1987.