PRCTICA

2
DESHIDRATACIN
DE ALCOHOLES:
PREPARACIN DE CICLOHEXENO
I. OBJETIVOS
a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin
cataltica de
ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factores experimentales
que
modifican una reaccin reversible.
II. REACCIN
OH
H2SO
H2O
Ciclohexanol Ciclohexeno
!asa molar "#$mol)
%ensidad "#$m&)
Punto de fusin o ebullicin "'C)
!asa "#)
(olumen "m&)
Cantidad de sustancia "mol)
III. MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres dedos con nuez 3
Anillo metlico 1 Portatermmetro 1
Colector 1 Probeta graduada de 25
mL
1
Columna Vigreaux 1 Reciiente de eltre 1
!mbudo de searacin 1 Re"rigerante 1
!stula de acero
#noxidable
1 $%& de destilacin 1
'anguera de (ule ara conexin 1 $%& de vac)o 1
'angueras ara
re"rigerante
2 %an esmerilado 1*+23 1
'atraz bola ,- de 25
mL
1 %an mono(oradado 1
'atraz !rlenme.er de 5/ mL 2 %ela de alambre con asbesto 1
'atraz 0itazato 1 %ermmetro 11/ a *// 2C 1
'atraz era de 5/ mL 1 %ubos de ensa.o 2
'ec(ero con manguera 1 %ubo de vidrio de 2/ cm 1
Pieta graduada de 1/
mL
1 Vaso de de 1// mL 1
Vaso de de 25/ mL 1
IV. SUSTANCIAS
Ciclohexanol )*.* m& +etracloruro de carbono ,.* m&
-cido sulf.rico conc. *., m& %isol. de /!nO al *.20 2,.* m&
%isol. de 1aHCO2 al ,0 ),.* m& %isol. saturada de
1aHCO
2
),.* m&
Sulfato de sodio anhidro 2.* # Cloruro de sodio 2.* #
3icarbonato de sodio 2.* # %isol. de 3r2 en CCl ).* m&
V. INFORMACIN
1) &a reaccin para obtener ciclohexeno a partir de
ciclohexanol es reversible.
2) &a reversibilidad de una reaccin se puede evitar4 i) Si
se elimina el producto del medio de reaccin a medida
que
5sta sucede. ii) Si se aumenta la concentracin de
uno o varios de los
reactivos. iii) Si se aumenta o disminu6e la
temperatura en el sentido que
se favore7ca la reaccin directa8 etc.
c) Por lo tanto8 las condiciones experimentales en las que se
efect.a una reaccin determinan los resultados de 5sta8 en
cuanto a calidad 6 cantidad del producto obtenido.
VI. PROCEDIMIENTO
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos
procedimientos diferentes "Mtodo A y Mtodo B) 6 comparar
los resultados obtenidos en cuanto a calidad 6 cantidad del
producto8 con el fin de determinar qu5 m5todo es m9s eficiente.
&ue#o se comprobar9 a trav5s de reacciones especficas de
identificacin8 la presencia de enlaces dobles C:C en el
ciclohexeno obtenido "pruebas de insaturacin).
Mtodo A. Por destilacin fraccionada.
!onte un equipo de destilacin fraccionada "Nota 1). ;n el
matra7 pera de una boca de ,* m& coloque )* m& de
ciclohexanol8 a#re#ue #ota a #ota 6 a#itando *., m& de 9cido
sulf.rico concentrado8 a#re#ue cuerpos de ebullicin 6 adapte el
resto del equipo. Posteriormente vierta en la trampa 2, m& de la
disolucin de perman#anato de
potasio.
;mplee un ba<o de aire 6 caliente
moderadamente el vaso de
precipitados con el mechero8 a trav5s
de la tela de asbesto. =eciba el
destilado en el matra7 bola 6 colecte
todo lo que destile entre >*?>, oC
enfriando con un ba<o de hielo.
Suspenda el calentamiento cuando
slo quede un peque<o residuo en el
matra7 o bien empiecen a aparecer
vapores blancos de SO2. "Nota 2).
Sature el destilado con cloruro de sodio 6 dec9ntelo en el
embudo de separacin8 l9velo 2 veces con una disolucin de
bicarbonato de sodio al ,0 empleando porciones de , m& cada
ve7.
Coloque la fase or#9nica en un vaso de precipitados 6 s5quela
con sulfato de sodio anhidro. ;sta fase or#9nica debe ser
ciclohexeno8 el cual deber9 purificar por destilacin simple8
empleando un ba<o de aire "Nota 3). Colecte la fraccin que
destila a la temperatura de ebullicin del ciclohexeno "Nota 4).
&a cabe7a 6 la cola de la destilacin pueden utili7arse para hacer
las pruebas de insaturacin8 que se indican al final de este
procedimiento.
!ida el volumen obtenido 6 entr5#uelo al profesor. Calcule el
rendimiento de la reaccin.
Mtodo B. Por reflu@o directo.
&a reali7acin de este m5todo tiene por ob@eto establecer una
comparacin con el anterior en cuanto a los resultados que se
obten#an. Por esta ra7n8 slo un alumno pondr9 en pr9ctica
este m5todo en tanto que los dem9s deber9n tomar en cuenta
este resultado para hacer la comparacin respectiva. !onte un
equipo de reflu@o directo. ;n el matra7 pera de una boca coloque
)* m& de ciclohexanol8 a#re#ue #ota a #ota 6 a#itando *., m&
de 9cido sulf.rico concentrado8 a#re#ue cuerpos de ebullicin 6
adapte el resto del equipo. Caliente el sistema con el mechero a
trav5s de la tela de alambre con asbesto8 empleando un ba<o de
aire8 durante , minutos.
&ue#o d5@elo enfriar un poco 6 vierta la me7cla de reaccin en
una suspensin de 2 # de bicarbonato de sodio en )* m& de
a#ua. Separe entonces la fase or#9nica8 l9vela con 2 porciones
de , m& de una disolucin saturada de bicarbonato de sodio 6
s5quela con sulfato de sodio anhidro. Purifique el ciclohexeno
obtenido por destilacin simple empleando un ba<o de aire.
!ida el volumen obtenido 6 entr5#uelo al profesor. Calcule el
rendimiento de la reaccin.
REALICE LAS SIUIENTES PRUEBAS DE INSATURACIN.
!" R#$%%&'( %o( B)2*CC+,.
;n un tubo de ensa6o coloque ) m& de disolucin de bromo en
tetracloruro de carbono8 a#re#ue ) m& de ciclohexeno 6 a#ite.
Observe e interprete los resultados. ;scriba la reaccin que se
lleva a cabo.
2" R#$%%&'( %o( -M(O,.
;n un tubo de ensa6o coloque ) m& de disolucin de
perman#anato de potasio "acidule a pH 2 2)8 a#re#ue ) m& de
ciclohexeno 6 a#ite. Observe e interprete los resultados. ;scriba
la reaccin que se lleva a cabo.
=esuma en el si#uiente cuadro los datos experimentales de los
dos m5todos de obtencin del ciclohexeno.
!5todo Condiciones
;xperimentales
+emperatura
de la
destilacin
"
o
C)
(olumen del
destilado "m&)
=endimiento
de la reaccin
"0)
A
3
NOTAS
3) Para aumentar el #radiente de temperatura en la columna
c.brala exteriormente con fibra de vidrio.
4) ;nfre mu6 bien el aparato antes de desmontar 6 coloque el
matra7 bola con su tapn en un ba<o de hielo.
5) +en#a cuidado de utili7ar el material bien limpio 6 seco.
6) ;l punto de ebullicin del ciclohexeno es de >2?> oC a BC*
mm de H#8 6 como la presin atmosf5rica en la Ciudad
Dniversitaria8 %. E.8 es de ,B*?,F* mm de H#8 el punto de
ebullicin del ciclohexeno es de B)?B oC
.
VII. ANTECEDENTES
)) Propiedades fsicas8 qumicas 6 toxicidad de reactivos 6
productos.
7) %eshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos.
!ecanismo de reaccin.
8) Gnfluencia de las condiciones experimentales en la
reversibilidad de una reaccin.
9) =eacciones de adicin a dobles enlaces.
VIII. CUESTIONARIO
)) Con base en los resultados obtenidos8 Hcu9l de los dos
m5todos es el m9s eficiente para obtener ciclohexenoI
;xplique por qu5.
2) a) HJu5 es una reaccin reversibleI
10) HJu5 es una reaccin irreversibleI
11)HJu5 es una reaccin en equilibrioI
12)HCu9les fueron los principales factores experimentales que se
controlaron en esta pr9cticaI
13)HJu5 debe hacer con los residuos de la reaccin depositados
en el matra7 pera antes de desecharlos por el drena@eI
,) HCu9l es la toxicidad de los productos que se forman al
reali7ar las pruebas de insaturacinI
C) Asi#ne las bandas principales a los #rupos
funcionalespresentes en los espectros de G= de reactivos 6
productos.
E./#%t)o. d# IR.
a) Ciclohexanol
1//31
4/
5/
6/
7/
5/
*/
3/
2/
1/ 334
f^\p/\r-
*///3/ 3/// 2///
cm11
15// 1/// 7/53/
b) Ciclohexeno
1//3/
4/
5/
6/
7/
5/
*/
3/
2/
1/ 335
*///3/ 3/// 2/// 15// 1/// 5// 2*53/
cm11
8%
8%
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
CGC&OH;KA1O&
1) Destilar =;SG%DO
H2SO con.
%;S+G&A%O
H2SO
!at. or#.
de#radada
%)
Ciclohexeno A#ua
14) Saturar con NaCI
15) Lavar con NaHCO3 (5%)
%)4 Separar fases8 mandar a inci?
neracin la fase or#9nica8 utili7ar
fase acuosa para neutrali7ar %2.
%24 1eutrali7ar con %) 6 checar pH.
%24 Secar para uso posterior.
%4 !andar a incineracin.
&LJDG%O
Ciclohexeno
impuro
7) Toar uestras
M/!nO
M3r2
EAS; ACDOSA
%2
)82?%ibromo
Ciclohexano
%,
!nO2 %iol
%C
%,4 !andar a incineracin.
%C4 Eiltrar el !nO28 etiquetarlo8 6 confinarlo. Checar pH
al lquido 6 desechar por el drena@e.
EAS; O=N-1GCA Ciclohexeno
impuro8 h.medo
1) Secar con Na2SO4
2) Decantar o !iltrar
SO&G%O
CICLOHEXENO
PURO
IX. BIBLIORAF0A
16) =. J. 3reOster8 C. A. (ander Perf 6 P. ;. !c. ;Oen.
Curso Pr9ctico de Jumica Or#9nica. 2
a
edicin8
;ditorial Alhambra8 !adrid ")FBF).
17) A. G. (o#el. A +extbooQ of Practical Or#anic Chemistr6. ,
th
edition8 &on#mans Scientifical and +echnical8 1R ")F>F).
18) %. &. Pavia8 N. !. &ampman 6 N. S. /ri7.
Gntroduction to Or#anic &aborator6 +echniques. P.
3. Saunders Co.8 Philadelphia ")FBC).
19) S. P. &ehman. Operational Or#anic Chemistr6.
2
rd
edition8 Prentice Hall8 1eO Serse68 DSA ")FFF).
20) S. =. !ohrin#8 C. 1. Hammond8 +. C. !orril 6 %. C.
1ecQers. ;xperimental Or#anic Chemistr6.
P. H. Ereeman and Compan68 1eO RorQ8 DSA ")FFB).