Produccin de Anhidrido Maleico

Sntesis y Anlisis de
procesos

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Anhdrido Maleico
Descripcin general
En su forma pura, el Anhdrido Malico es un slido cristalino incoloro o blanco de olor acre,
irritante y muy corrosivo, con presentacin en forma de pastillas, En su forma fundida, es un
lquido transparente libre de insolubles, sedimentos y turbidez. En solucin con Agua es un Acido
fuerte que reacciona de forma violenta con bases y oxidantes fuertes.
Propiedades fsicas del Anhdrido Maleico











Propiedades qumicas
Este material se considera estable. Sin embargo, debe mantenerse alejado de la humedad, el calor
o la llama.
Reacciona con Agua para formar el cido Malico. A bajas temperaturas, con la adicin de
alcoholes, permite la formacin de semisteres; mientras que a elevada temperatura con
presencia de catalizadores de esterificacin, se elimina agua produciendo di steres. La adicin de
amoniaco o aminas al Anhdrido Malico genera las semiaminas correspondientes; las cuales
pueden ser convertidas en imidas cclicas por medio de la eliminacin del Agua de la reaccin.
La alta reactividad del Anhdrido Malico se debe a la presencia del doble enlace en la estructura.
La adicin de sustancias halgenas permite la formacin de anhdridos malicos succnicos mono o
di halogenados, dependiendo de las condiciones de reaccin. La hidrogenacin produce Anhdrido
succnico, 1,4-butanodiol, tetrahidrofurano o butirolactona, dependiendo de las condiciones de
reaccin.
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Por la adicin de olefinas se forman anhdridos alquenos succnicos. El Anhdrido Malico es
utilizado para reacciones de homo polimerizacin y copolimerizacin.
Identidad de la sustancia qumica
-Frmula Molecular: C
4
H
2
O
3

-Estructura Molecular






Aplicaciones
El anhdrido maleico es un intermedio importante en la industria qumica fina, en particular en la
fabricacin de productos qumicos agrcolas y lubricantes aditivos de aceite. Tambin es un
componente de varios copolmeros en el sector de la ingeniera de polmeros.
Las principales aplicaciones del Anhdrido Maleico son:
Resina polister insaturada (UPR), utilizada en la elaboracin de botes, muebles, concreto
polimrico, loseta, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento.
Fabricacin de resina alquidal, usada en la formulacin de pinturas, barnices y
recubrimientos.
Materia prima en la fabricacin de cido fumrico y cido mlico usados como aditivos
preservadores y acidificantes en la industria alimenticia.
Materia prima en la elaboracin de un importante insecticida (MALATHION) as como en la
formulacin de herbicidas.
Materia prima en la elaboracin de materiales modificadores de viscosidad en lubricantes.
Materia prima en la elaboracin de cido succnico que se utiliza en la formulacin de
shampoos para bebs.
Materia prima en la fabricacin de maleatos usados como lubricantes internos para
procesar PVC.
Tambin se utiliza en la elaboracin de detergentes, encolantes, farmacuticos,
intermediarios para cosmticos, poliuretanos, plastificantes, para tratamiento de agua,
dispersantes e inhibidor de corrosin, preservante para grasas y aceites, entre otros.
Adems muchas sustancias qumicas comerciales se pueden obtener a partir del Anhdrido
Malico como: Acido fumrico, Acido succnico, Acido asprtico y el Acido tartrico. El
Acido sulfocnico producido a partir del Anhdrido Malico es utilizado para la produccin
de agentes humectantes. Muchos de los derivados del Anhdrido Malico tienen
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importancia en la industria farmacutica, textiles, qumicos para fotografa, agentes de
actividad superficial, agentes de bronceado y aditivos del petrleo.
Puede apreciarse entonces, que el anhdrido malico es un qumico ampliamente demandado
en un sin nmero de industrias del ramo, sin embargo, lo que le da mayor importancia y lo hace
un recurso sumamente necesario, es ser la materia prima bsica tanto de la industria del
plstico como de la industria de los polmeros

Produccin de Anhdrido Maleico
En la industria el Anhdrido Malico se produce por medio de una oxidacin cataltica de
hidrocarburos en fase gaseosa. Uno de los materiales de mayor utilizacin para tal fin es el
benceno, pues durante 50 aos fue la ruta de proceso principal al anhdrido maleico y por hoy
se mantiene una ruta comercial fuera de la contabilidad de los Estados Unidos por alrededor de
15-20 por ciento de la capacidad mundial. Sin embargo los costos relativamente altos de benceno
est haciendo el proceso obsoleto, pero continuar para ser utilizado por empresas que no tienen
material de alimentacin alternativa, as mismo cabe tener en cuenta que recientemente el uso de
sustancias como hidrocarburos de cuatro carbonos ha tomado mayor importancia.
El proceso general para la produccin de Anhdrido Malico se inicia con la adicin del benceno a
una corriente de aire precalentado para llevar a cabo la homogenizacin de la mezcla. La reaccin
se lleva a cabo en un reactor de tubos paralelos en presencia de catalizador (V
2
O
5
o MoO
3
), la
presin del sistema se ajusta entre 0.15 y 0.25 Mpa y a una temperatura entre 300 y 400C. La
condiciones de reaccin, temperatura, presin y pureza de las materias primas son requeridas
para el mantenimiento de la reaccin deseada:


Una considerable cantidad de calor se produce durante la reaccin (27MJ); el cual se retira por
medio de sales eutcticas que circulan alrededor del reactor.
Existen tres reacciones secundarias indeseadas, la combustin subsiguiente del la combustin
completa del benceno (ecuacin 2), anhdrido maleico (ecuacin 3),y la formacin del subproducto,
quinona (ecuacin 4).



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-uso del catalizador
Los mtodos de obtencin de anhdrido malico son reacciones de oxidacin cataltica que
involucra la presencia de catalizadores complejos como fosfato de vanadio, combinado en
algunos casos con hierro, titanio u otros componentes.
Weiss y Downs en 1920 descubrieron la oxidacin cataltica en fase vapor del benceno para
producir industrialmente el anhdrido malico. El catalizador representativo comprende VzO5
y MoO
3
en razones molares cercanas a 2 y una pequea cantidad de Na
2
0,soportado en
almina o slice y pueden ser utilizados en forma de polvos, granos y aglomerados.
Asi tambin se han encontrado que se tienen excelentes resultados en la oxidacin de benceno a
anhidrido Maleico, si se usa un catalizador que comprende un soporte inerte recubierto con una
masa cataltica activa que contiene:
% en peso
10-20 Trixido de antimonio
40-70 Pentaoxido de vanadio
20-50 Trixido de molibdeno
0.7-1.5 Pentaoxido de fosforo
0.9-1.2 Oxido de vanadio

Cuando se utilizan, los catalizadores deben ser previamente activados por calentamiento en
presencia de aire a una temperatura que va desde 300-600 C de 6-24 horas.



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PFD PROCESS FLOW DIAGRAM















BENZENE
AIR
WASTE GAS
R
E
A
C
T
O
R

A
B
S
O
R
B
E
R

MIXER
D
I
S
T
I
L
L
A
T
I
O
N

C
O
L
U
M
N

DIBUTYL PHTHALATE
MALEIC
ANHYDRIDE
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BFD BLOCK FLOW DIAGRAM










T-502
C-501
E-501
M-501
H-501
R-501
R-502
M-502
T-501
E-502
V-501
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Equipos

- Equipo 1 y 7 : E-501 Y E-502 (intercambiador de calor)
Este intercambiador de calor vaporiza la alimentacin de benceno a 10 C de
recalentamiento a la presin de la corriente. El costo de la fuente de calor es
un costo utilidad.

- Equipo 2: C-501 ( Compresor de aire)
El compresor aumenta la presin del aire de alimentacin o de oxgeno a la presin
del reactor. El compresor puede suponerse que es adiabtico

- Equipo 3 y 10:M-501 y M-502 ( Mezclador)
Mezcla las corrientes de las alimentaciones de benceno y aire.

- Equipo 4: H-501 (Calentador Fired )
Esto calienta vapor de alimentacin del reactor a temperatura de reaccin. El gas
natural se utiliza como combustible, y la cantidad necesaria se basa en el LHV de gas
natural. El costo del gas natural es un costo utilidad.

- Equipo5: R-501 (Reactor)
Aqu es donde las reacciones en las Ecuaciones 1,2 y 4 van a ocurrir. Los
detalles del reactor que se ilustra en el diagrama muestra la extraccin de calor
para mantener una temperatura constante. El calor generado por la reaccin
aumenta la temperatura de la corriente de salida. Las limitaciones de
temperatura se describen a continuacin deben ser obedecidas.

- Equipo6: R-502 (Reactor)
Aqu es donde ocurre la reaccin de consumo del anhidrido Maleico, ecuacin
3, manteniendo las mismas condiciones del reactor anterior .

* se asumir que ambos reactores formaran un solo equipo, ya que solo
fueron utilizados para especificar la ocurrencia delas 4 reacciones.

- Equipo 8: V-501 (Vlvula)
Regula la entrada del flujo hacia el absorbedor

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- Equipo 9: T-501 ( Absorbedor de anhdrido Maleico)
Funciona a 1,5 atm y 100 C. Se absorbe el 99 % de anhdrido Maleico
proveniente de la corriente 10. Se asumi que el 0,03 % del ftalato de dibutilo
se encuentra la corriente 14 junto con los gases residuales como el nitrgeno y
dixido de carbono

- Equipo 11: T-502 (columna de destilacin)
La separacin de anhdrido maleico y ftalato de dibutilo se produce en esta
columna. El anhdrido maleico se encuentra en la corriente 14 mas del, 99,9%.
Del mismo modo, 99 % de ftalato de dibutilo es recirculado a hacia la
alimentacin de ftalato de dibutilo en el mezclador. Esta columna funciona a 1
atm.























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Bibliografa:
Fuente: DISEO DE UNA PLANTA PARA LA FABRICACION DE ANHDRIDO MALICO VIA
N-BUTANO
AUTORES: BUSTAMANTE RODRGUEZ ARACELI, CAADA JAIME HCTOR, MADUEA MENDOZA
FELIPE DE JESS, MEDRAN0 URBANO JUAN CARLOS -ASESOR: DR. LPEZ ISUNZA FELIPE
http://148.206.53.231/UAM3597.PDF
Fuente: LABORATORIO DE PROCESOS Y DISEO DE PROCESOS
REPORTE TERMINAL SINTESIS DEL CATALIZADOR FOSFATO DE VANADILO
PROFES0R:ING. URIiEL ARECHIGA VIRAMONTES -ASES0R:DR. TOMAS VIVEROS GAR
http://148.206.53.231/UAM6716.PDF
Libro: qumica orgnica industrial
autor:K Weissermel/H ._J Arpe. Editorial Reverte
http://books.google.com.pe/books?id=UxA3kcGMi0C&pg=PA348&lpg=PA348&dq=reactor+para+l
a+produccion+de+anhidrido+maleico&source=bl&ots=5WE2W43kyN&sig=HvL3R0nrCZKWEVLPPid
cteqNX4&hl=es&sa=X&ei=xCfxUMakHZSC9gTrx4CYAQ&ved=0CFgQ6AEwBw#v=onepage&q=reacto
r%20para%20la%20produccion%20de%20anhidrido%20maleico&f=false
http://www.patentgenius.com/patent/4070379.html