Practica # 3

Analisis de la tcnica .
El objetivo de esta prctica fue sintetizar a partir de cido 4-aminobenzoico, p-aminobenzoato de
etilo, comnmente conocido como benzocana, un anestsico local, mediante una reaccin de
esterificacin de Fischer- Speier, haciendo reaccionar el cido carboxlico con el etanol , utilizando
como catalizador el cido sulfrico concentrado adicionado lentamente bajo calentamiento durante
una hora. Terminada la reaccin se enfri la disolucin a temperatura ambiente para despus
agregarla a un vaso con hidrxido de sodio y hielo, esto con el fin de lograr la precipitacin del p-
aminobenzoato de etilo y su posterior recristalizacin para su purificacin.

Resultados
Terico Masa molar (g/mol) Masa (g)
terico
Cantidad de
sustancia (mol)
Benzocana 165.7 0.0602 3.65x

Masa obtenida de Acido benzoico = 0.3783 g
= 2.0363x

Rendimiento =2.0363x

)
Intervalo punto de fusin: 149-150 C
Anlisis de resultados.
La reaccin resultante fue sumamente exotrmica tanto que la temperatura del cido se elev hasta
unos 90 C por lo cual es necesario mantenerla controlada a 55-60 C . Cuando la temperatura
descendi a este intervalo , se aadi gota a gota el ciclohexanol y se continu de sta forma
aadiendo gotas hasta un total de 2 mL. de ciclohexanol , dejando en calentamiento constante
alrededor de 30 minutos.
Finalmente, fue necesario calentar a 100 C para que la disolucin expulsara la mayor cantidad
posible de gases de nitrgeno.
El valor calculado de rendimiento muestra un deficiente procedimiento experimental, este rendimiento
posiblemente porque al disolver para la recristalizacion se agreg un exceso de disolvente
(etanol/agua) por lo cual fue necesario evaporar parte de este para provocar la precipitacin del
compuesto , es en este punto donde seguramente se perdi parte de la benzocana.
Cuestionario
1.Explique por qu es importante que la adicin del ciclohexanol se haga lentamente.
Al ser la reaccin tan exotrmica es importante controlar la temperatura de la reaccin en todo
momento , por lo cual al agregarlo lentamente y cada cierto tiempo evitamos que el cambio de
temperatura sea menos brusco y as evitar riesgos .

2. Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra llevar a cabo la
reaccin con cido clorhdrico.

El cido ntrico acta como oxidante del grupo OH , para formar una cetona y posteriormente la
apertura del ciclo debido al medio.

En el caso del HCl, el alcohol aceptara el in hidrgeno para formar la especie protonada que se
disocia en agua y un carbocatin; el carbocatin se combina entonces con el in halogenuro(cloruro)
para formar el halogenuro de alquilo.


3.Cual sera una forma alternativa para sintetizar cido adipico?
*

* experimentan con lentitud una reaccin de ruptura cuando se tratan con KMnO4 alcalino caliente. El
enlace carbono-carbono prximo al grupo carbonilo se rompe, y se producen fragmentos de cidos
carboxlicos. La reaccin slo es til para cetonas simtricas como ciclohexanona, puesto que a
partir de cetonas no simtricas se forman mezclas de productos.


* El cido adpico puede obtenerse mediante ciclohexano utilizando acido ntrico o a partir del furfural
o del 1,3 buta-dieno.






Conclusiones
Se realiz la sntesis de cido adipico o cido hexanodioico o a travs de la reaccin de un alcohol
secundario y como oxidante cido ntrico, controlando en todo momento las condiciones de
temperatura y desprendimiento de productos secundarios durante la reaccin.

El intervalo del punto de fusin encontrado experimentalmente fue de 149C -150C a pesar de no
estar muy alejado del punto de fusin reportado para el cido benzoico (152 C), este intervalo de
punto de fusin obtenido muestra cierta deficiencia en la pureza del compuesto sintetizado..

Se concluye que efectivamente, se logr la sntesis del cido adipico, mediante la oxidacin de un
alcohol secundario obteniendo buenos rendimientos y pureza considerable.
El cido adpico es un compuesto qumico utilizado para reticulado de emulsiones basadas en agua,
y para el procesamiento de fibras. Puede ser tambin usada como endurecedor de algunos
poliepxidos


Bibliografa
Carey A. Francisco, QUIMICA ORGANICA, Ed Mc Graw Hill, sexta edicin, Mxico D.F. 2003.
Garcia M. Consuelo . Manual de experimentos qumica organica.Tecnica a microescala . Facultad de qumica UNAM,
Mexico 2014.
Qumica Orgnica. LG Wade, Jr. Pearson Prentice Hall. 5 edicin.

consiste en la formacin de unster por reflujode uncidocarboxlicoy unalcohol, en prese