Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10
ALCOHOLES 1.- OBJETIVOS - Por procesos de fermentacin y por destilacin fraccionada obtener pisco a partir del mosto de uva. - Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de acuerdo a sus reacciones caractersticas con determinados reactivos. - Mediante reactivos especficos conocer las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes. 2.- FUNDAMENTO TEORICO Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroilo unidos a !tomos de carbono saturado, con hibridacin sp". #sta definicin ecluye deliberadamente a los fenoles $grupo hidroilo unidos a anillos arom!ticos% y a los enoles $grupo hidroilo unidos a un carbono vinlico%, debido a que la qumica de estos tres tipos de compuestos es muy diferente. Los alcoholes pueden considerarse los derivados org!nicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo org!nico& '-(-' pasa a ser )-(-'.
Los alcoholes est!n ampliamente distribuidos en la naturale*a y tienen muchas aplicaciones industriales y farmac+uticas. #l etanol, por e,emplo, es una de las sustancias org!nicas m!s simples y me,or conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas- el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como sabori*ante y en perfumera- y el colesterol, un alcohol esteroide cuya frmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del cora*n. (idacin de .lcoholes&
La reaccin m!s importante de los alcoholes es su oidacin para producir compuestos carbonlicos. Los alcoholes primarios forman aldehdos o !cidos carbolicos- los alcoholes secundarios generan cetonas, y los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayora de los agentes oidantes, ecepto en condiciones m!s vigorosas.
La oidacin de los alcoholes primarios y secundarios puede efectuarse con un gran n/mero de reactivos, como 0Mn(1, 2r(" y 3a42r4(5 042r4(5. Los alcoholes primarios se oidan a aldehdos o !cidos carbolicos, dependiendo de los reactivos seleccionados y de las condiciones de reaccin. Probablemente el me,or m+todo para elaborar aldehdos a partir de alcoholes primarios es por medio del clorocromato de piridinio $P22%, en diclorometano como disolvente.
Qumica Orgnica I 1 Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 6odas estas oidaciones ocurren por rutas estrechamente relacionadas con la reaccin #4. #l primer paso implica la reaccin entre el alcohol y un reactivo de 2romo 7I para formar un cromato intermedio. 8na eliminacin bimolecular posterior forma el producto carbonilo.
- 9ntesis de alcoholes 9ustitucin nuclefila bimolecular $934% Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reaccin con el anin hidrido. - #sta reaccin presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares $#4%, dado que el nuclefilo utili*ado es muy b!sico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos. 9ustitucin nuclefila unimolecular $93:% Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reaccin de haloalcanos con agua. - 'idrlisis de +steres La reaccin de haloalcanos secundarios con acetatos produce un +ster que por hidrlisis de,a libre el alcohol. - 3.- DATOS Y RESULTADOS OBTENCION DEL ETANOL . partir de 1;ml de fermentado se obtuvo& Qumica Orgnica I ! Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 n (ndic d !"!#cci$n% V(&'% ( d #'c)*)' :."<"= =.; >1=.?? :."<4= :;.; >1=.?? :."=@= :;.; apro. 1=.?? :.""5; :;.; ? REACCIONES +UIMICAS DE LOS MONOLES Y ,RO,IEDADES +UIMICAS DE LOS ,OLIOLES )eactivos y vol/menes especficos utili*ados& ?ml de 0I $:;A% Botas 3a(' $:;A% 4ml 2' " 2((' $glacial% 4ml ' 4 9( 1 cc :ml #tanol absoluto : trocito de sodio =ml 0 4 2r 4 ( 5 $:A% =ml )eactivo de Lucas @ml .lcohol etilico @ml #tilenglicol =ml Blicerina Vi-c)-id#d S)'.ci)n Ti&/)(-% .lcohol etilico #tilenglicol Blicerina ,'i0!)-id#d- N#OH H 2 SO 1 E2'i'n0'ic)' HOCH 2 CH 2 OH 3 2 C! 2 O 4 Qumica Orgnica I " Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 1.- REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION OBTENCION DEL ETANOL ,RUEBA DE YODOFORMO ,RUEBA DE ESTERIFICACION ) ( ' C '( 2 )D ( ' C ) ( 2 )D ( C ' (' Mecanismo de reaccin& Paso :& Paso4& Qumica Orgnica I # Uvas CO 2 + CH 3 CH 2 OH (diluido) fermentacin Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 ACCION DEL SODIO 2' " ' 4 (' C 3a 2' " 2' 4 ( - C 3a C :E4' 4 ,RUEBA DE O5IDACION Mecanismo de reaccin& ) ) 2' " (' C ' ( 2r 1- ( ( ( ' ) ' ) ( 2r 1- ( ( ( ' C ( ' 4 .lcohol Fcido 2rmico #ster cromato ) ' ( 2r 1- ( ( ( ' ) ) (' C 2r "- ( ( ( ' C ( ' 4 ) ( ' 4
,RUEBA DE LUCAS Gn2l 4
)-(' C '2l ---------> )-2l C ' 4 ( Mecanismo de reaccin: Qumica Orgnica I $ ) ( ' ) ( C ' Gn2l C Gn2l ( Gn2l ' C 2l 2 ' " 2' " 2' " 2l C ( ' 4 ) 2l 2 ' " 2' " 2' " 2l ( Gn2l ' C ) Paso: Paso 4 Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 6.- DIA7RAMA DE FLUJO DEL ,ROCESO Cada 10ml de destilado medir su ndice de refraccin. Equipo de destilacin fraccionada. Colocar en el baln 40ml de fermentado Propiedades qumicas Yodoformo estereficacion Se forma una especie de olor a esmalte de uas Precipitado color amarillo Accin del sodio ibera !ases" formacin de Prueba de ucas Emulsin blanca #$idacin So lucin %erde p&lido 'dentificacin de alco(ol primario" Secundario ) terciario Qumica Orgnica I % Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 8.- OBSERVACIONES - Medir constantemente el ndice de refraccin del alcohol para saber que porcenta,e de alcohol se esta destilando. .l obtener un porcenta,e de alcohol muy ba,o $menor al ";A% detener la destilacin. - 9e empe* la eperiencia con el reactivo de Lucas para determinar los tipos de alcoholes y en base a estos resultados traba,ar con el alcohol mas reactivo. .l agregar dicho reactivo al alcohol 2 se forma una emulsin blanquecina $la reaccin es inmediata%, para el alcohol H se obtiene una solucin ligeramente aceitosa y con el alcohol . no se observan cambios. - Para la prueba de yodoformo el alcohol . reacciona lentamente obteni+ndose una solucin amarillenta y para el alcohol H se obtiene una solucin tambi+n amarillenta con formacin de precipitado amarillo intenso. 3o se hace la prueba con el alcohol 2 debido a su ba,a $casi nula% reactividad. - #n la prueba de esterificacin se traba,o con el alcohol H obteni+ndose una solucin incolora con un olor fuerte y penetrante similar al esmalte de uIas. - #n la accin del sodio al reaccionar con etanol absoluto la solucin inmediatamente empie*a a burbu,ear mientras el sodio se va consumiendo, tambi+n se observa desprendimiento de vapores blancos. .l final de dicha reaccin se obtiene una emulsin blanquecina. - #n la prueba de oidacin se traba,o con el alcohol H. La adicin del acido sulf/rico decolora la solucin hasta un verde p!lido, la adicin del alcohol H y el calentamiento respectivo forman una solucin de color turquesa oscuro a*ulado percibiendo un olor similar a al man*ana. - #n la viscosidad se obtuvo un tiempo de vaciado alto en el caso de la glicerina, moderado con el etilenglicol y un tiempo corto en el caso del alcohol etlico. - .l comparar los tubos de ensayo uno con agua y el otro con etilenglicol acuoso ambos en el vaso con hielo, el primero se congela mientras que el segundo se mantiene liquido. 4.- CONCLUSIONES - 9e obtuvo alcohol con un porcenta,e mayor a 1=.??A debido a que en la ultima prueba el porcenta,e de alcohol ba,o dr!sticamente a un ?A. - La refractometra es un m+todo muy pr!ctico para obtener las concentraciones de alcohol, debido a su f!cil mane,o y poqusima cantidad de alcohol requerido. - #l alcohol . es un alcohol primario, el alcohol H es un alcohol secundario y el alcohol 2 un alcohol terciario dando positivo en la prueba de Lucas. - La identificacin de un alcohol primario con uno secundario se reali*ar mediante la prueba de yodoformo debido a la presencia de precipitado en el caso de un alcohol secundario. - Los alcoholes terciarios no poseen una buena reactividad a diferencia de un secundario y de un primario. - #l sodio met!lico reacciona con los alcoholes para formar etidos. Jicha reaccin es predicible debida a que los metales alcalinos son muy reactivos. Qumica Orgnica I & Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 - Los alcoholes con mayor cantidad de ('- presentan mayor viscosidad debido a la formacin de puentes de hidrogeno lo que da la estabilidad a las mol+culas. Blicerina > #tilenglicol > .lcohol etlico 7iscosidad 2omprobamos lo aprendido tericamente& - La solucin de etilenglicol con agua posee propiedades anticongelantes.
9.- A,ENDICE INTO'I()(I*N +O, IN-./T) 0. )1(O2O1 #l etanol, de frmula qumica 2'"2'4(', es el principal componente de las bebidas alcohlicas- +stas se obtienen por fermentacin o destilacin. 9eg/n se trate de un procedimiento u otro, se conseguir!n bebidas de diferente graduacin- as por e,emplo, vinos, cerve*as o champ!n surgen a partir de la fermentacin de frutas o granos, mientras que habr! que recurrir a la destilacin para lograr ginebra, KhisLy, ron, etc. #l alcohol es una sustancia que act/a como depresora del 932. 9us efectos son una consecuencia directa de su accin sobre las membranas celulares y sobre los neurotransmisores. 9e potencian cuando el etanol se consume ,unto a otras drogas& sedantes, hipnticos, anticonvulsionantes, antidepresivos, tranquili*antes, analg+sicos, opi!ceos, etc. #l alcohol produce tolerancia. .fecta el 932, y produce adem!s hipoglucemias, hepatitis aguda, trastornos cardacos, rabdomiolisis, etc. Patrones de consumo #l alcoholismo es la primera toicomana en muchos pases del mundo. .fecta a un gran n/mero de individuos, en general adultos, pero tambi+n y cada ve* m!s los adolescentes van vi+ndose afectados, no slo por procesos de alcoholi*acin sino tambi+n por problemas relacionados con los consumos de alcohol, aunque no medie la dependencia $accidentes, problemas familiares, escolares, intoicaciones graves...%. #s la droga m!s consumida en todos los tramos de edad, en los dos seos y en casi todos los grupos sociales. 2on respecto a los m!s ,venes, esta sustancia se consume muy por delante de otras drogas ilegales. E"c2)- "-ic)- d' #'c)*)' n ' )!0#ni-&) #fectos del alcohol en el cuerpo La asimilacin del alcohol por el organismo se inicia desde el momento mismo de la ingesta. 8n pequeIo porcenta,e se absorbe a trav+s de la boca y el esfago. Qumica Orgnica I 3 Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 #n el estmago los !cidos g!stricos disuelven los alimentos y bebidas consumidos. (tro pequeIo porcenta,e de alcohol es absorbido mientras permanece en el estmago $4;A a ";A del alcohol bebido se absorbe en las vas digestivas superiores y el estmago%. #l alcohol erosiona la mucosa estomacal. .l quedar desprotegido el estmago, el ,ugo g!strico y todo lo ingerido producen la sensacin de acide* y dolor. 9i el ataque a la mucosa se hace constantemente se puede originar una gastritis. #n el intestino delgado se absorbe entre el 5;A a ?;A del alcohol consumido. Ingresa al torrente sanguneo y es llevado al hgado por la vena porta. #n el hgado las c+lulas hep!ticas metaboli*an el alcohol, transform!ndolo en sustancia /til para el organismo. .lcohol $tico% ----->acetaldehdo $)ico en caloras usado como fuente de energa% #l eceso de alcohol ocasiona el desgaste de las reservas de glucgeno en el hgado y los m/sculos. La falta de glucgeno disminuye los a*/cares en la sangre y provoca una sensacin de debilidad y agotamiento fsico. .l ser insuficiente el traba,o reali*ado por el hgado el etanol invade el torrente sanguneo y se esparce por todos los te,idos del cuerpo. #ntre "; y @; minutos de la ingesta se registra el m!imo nivel de alcohol en la sangre. #n los riIones el alcohol inhibe la funcin de la hormona vasopresina, lo que ocasiona que se elimine m!s agua de la que se ingiere. #l agua que el organismo necesita es obtenida de rganos como el cerebro, provocando el fenmeno conocido como resaca. #l fenol se usa en la produccin o manufactura de eplosivos, fertili*antes, coLe, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas sint+ticas, tetiles, medicamentos, preparados farmac+uticos, perfumes, baquelitas y otros pl!sticos $resinas de fenol-formaldehdo%. #l fenol se usa tambi+n como desinfectante, en la industria del papel, cuero, ,abn, ,uguetes y productos agrcolas. :.- BIBLIO7RAFIA H)#M96#),).N - ;C.!-) ,!<c2ic) d +.&ic# O!0<nic#= >#d, .lhambra:@55 p!ginas 54-5= M())I9(3,H(NJ - Qumica Orgnica - JeloKore .ddison Mesley Iberoamericana, :@@<, p!g 1@;, =4"-=4=, 5?=, 5@< M.J#, O) P Quimica (rganica P quinta edicion P Pearson Prentice 'all R#structura i sntesis de alcoholes P p!g.1;=-1?= KKK.quimicaorganica.netEquimica-organicaEalcoholesEalcoholes.htm - @L - dta.utalca.clEquimicaEprofesorEastudilloE2apitulosEcapitulo:4.htm - ?@L KKK.alonsoformula.comEorganicaEalcohois.htm - "4L - 4;organicaEalcoholesEaplicacionesSalcoholes.htm - @L Qumica Orgnica I 4 Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10 Qumica Orgnica I 10