INTRODUCCIN A LA

ESTEREOQUIMICA
por
Jaime Bernal Castillo,Ph.D
Tres tipos de
representaciones
tridimensionales de las
molculas
ESFERAS Y VARILLAS

PROYECCIONES DE NEWMAN
PROYECCIONES DE NEWMAN
H
H
OH
H
H
H
HO
ALTERNADA ECLIPSADA
OH
H
OH
H

Proyeccin de Fischer
C
O H
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
C
O H
CH
2
OH
C
O H
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
C
O H
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
H
H
H
H
C
O H
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
Proyeccin de Fischer
ISOMER
ISOMER

A
A
ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL
ESPACIAL O ESPACIAL O
ESTEREOISOMER ESTEREOISOMER A A
DE CADENA
DE CADENA
DE POSICI
DE POSICI

N
N
DE FUNCI
DE FUNCI

N
N
GEOM
GEOM

TRICA
TRICA

PTICA
PTICA
EJEMPLOS DE ISMEROS
ESTRUCTURALES
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
3
-CH
2
OH
CH
3
-O-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
ISOMERIA ESTRUCTURAL EN
ISOMERIA ESTRUCTURAL EN
ALQUENOS
ALQUENOS

Funcional y cadena:
Funcional y cadena:
ISOMER
ISOMER

A GEOM
A GEOM

TRICA EN ALQUENOS
TRICA EN ALQUENOS
corte de plano
corte de plano
perpendicular
perpendicular
CIS TRANS
CIS TRANS
Isomera geomtrica
Isomera geomtrica
en alquenos
en alquenos
trans
trans
cis
cis
C = C
C = C
CH
CH
3
3
H
H
CH
CH
3
3
H
H
C = C
C = C
CH
CH
3
3
H
H
CH
CH
3
3
H
H
Los 2 grupos, uno de
cada carbono, de mayor
prioridad est en lados
diferentes del plano de
referencia (trans)
E
Los 2 grupos de mayor
prioridad estn en el
mismo lado del plano de
referencia (cis)
Z
ISOMERA GEOMTRICA EN ALQUENOS
C = C
C = C
O
O
C
C
H
H
3
3
CH
CH
3
3
H
H
SH
SH
C = C
C = C
SH
SH
O
O
CH
CH
3
3
H
H
CH
CH
3
3
ORDEN SECUENCIAL
ORDEN SECUENCIAL
Z (mismo lado),
Z (mismo lado),
E (lados diferentes)
E (lados diferentes)
PREPONDERANCIA:
PREPONDERANCIA:

Nmero atmico: Cl > S > P > O > N > C > H

Nmero atmico: Cl > S > P > O > N > C > H

Masa isotpica: D > H

Masa isotpica: D > H

ISOMERA GEOMTRICA EN COMPUESTOS CCLICOS ISOMERA GEOMTRICA EN COMPUESTOS CCLICOS
(E)-1,4-Dihidroxiciclohexano (Z)-1,4-Dihidroxiciclohexano
(Z)-1-Isopropil-2-metilciclopentano
(E)-1-Isopropil-3-
metilciclopentano

Isomera
Isomera
ptica
ptica
C
C
H
H
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
C
C
OH
OH
H
H
R S
C
C
H
H
2
2
CH
CH
3
3
C
C
H
H
3
3
C
C
H
H
HO
HO
Un kernel se denomina centro quiral si no
no posee plano de simetra.
Si el centro es un C debe unir sus cuatro
valencias a 4 kernel diferentes.

4
Ismero R
ORDEN SECUENCIAL
ORDEN SECUENCIAL
PREPONDERANCIA:
PREPONDERANCIA:

Nmero atmico: Cl > S > P > O > N > C > H

Nmero atmico: Cl > S > P > O > N > C > H

Masa isotpica: D > H

Masa isotpica: D > H
Isomera
Isomera
ptica
ptica
C
C
H
H
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
C
C
OH
OH
H
H
R
S
C
C
H
H
2
2
CH
CH
3
3
C
C
H
H
3
3
C
C
H
H
HO
HO
2
2
C
C
3
3
4
4
1
1
2
2
3
3
C
C
1
1
4
4
Isomera
Isomera
ptica
ptica
C
C
H
H
3
3
NH
NH
2
2
C
C
COO
COO
H
H
H
H
R o S ?
Isomera
Isomera
ptica
ptica
HO HOC CH H
2 2
NH
NH
2
2
C
C
COO
COO
H
H
H
H
Serina; R S ?

La
La
isomeria
isomeria
ptica
ptica
se encuentra en
se encuentra en
molculas que carecen de plano de
molculas que carecen de plano de
simetra.
simetra.

Cuando tal cosa ocurre la molcula y

Cuando tal cosa ocurre la molcula y
su imagen especular se denominan
su imagen especular se denominan
enantimeros
enantimeros
y no son superponibles.
y no son superponibles.

Este par de sustancias poseen

Este par de sustancias poseen
actividad ptica lo que implica que
actividad ptica lo que implica que
hacen
hacen
girar el plano de luz polarizada
girar el plano de luz polarizada
.
.
La molcula
La molcula
quiral
quiral
y su imagen
y su imagen
especular no son superponibles
especular no son superponibles
Espejo
Dos enantimeros.

Y
Uno de los dos enantimeros rota el
Uno de los dos enantimeros rota el
plano de la luz polarizada x grados a la
plano de la luz polarizada x grados a la
derecha (+x) el otro lo debe girar x
derecha (+x) el otro lo debe girar x
grados hacia la izquierda (
grados hacia la izquierda (
-
-
x).
x).
La gran mayora de propiedades
La gran mayora de propiedades
qumicas son idnticas
qumicas son idnticas
Pueden diferenciarse en algunas pocas
Pueden diferenciarse en algunas pocas
propiedades biolgicas.
propiedades biolgicas.
ESTEREOISMEROS
ESTEREOISMEROS
Enantimeros
Enantimeros
E
E
pmero
pmero
s (
s (
anmeros
anmeros
)
)
,
,
Diastereoismero
Diastereoismero
s
s
,
,
I
I
smero meso
smero meso
HO
H
H
H
H

O
HOCH2

H
EPMEROS

H
H
H

HO
O
HOCH2

H
HO
H
H
H

OH
HO

O
HOCH2
H
H
H
H

HO

O
HOCH2

H
EPMEROS QUE SON DIFERENTES
ANMEROS
DOS DIASTEROISMEROS

H
H
H

HO
O
HOCH2

H
HO
OH
H

H
H

O
HOCH2

H
HO
H
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
Un compuesto meso
El tema que se ha examinado es muy
importante en su arsenal de
conocimientos profesionales.
Gracias por su atencin