Es un compuesto orgnico cclico conjugado que posee una mayor
estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de la topologa de superposicin de orbitales de los estados de transicin.2 Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Usos de los hidrocarburos aromticos
Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes. Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT. Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin decolorantes. Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. Se usa para la fabricacin del TNT, un explosivo muy potente.
Propiedades de los hidrocarburos aromticos
Propiedades fsicas:
Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Son insolubles en agua. Muy solubles en disolventes no polares como el ter. Es un lquido menos denso que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino tambin de la estructura.
Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto de ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos, como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria qumica.
Propiedades qumicas:
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son por regla general bastante inertes a la sustitucin electrofilia y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromticos.
Benceno
Qu es? : El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C 6 H 6 , (originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen). Conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente inflamable. El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrn en el siglo 19. Hoy en da, la mayora del benceno se produce a partir del petrleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias qumicas ms producidas en los Estados Unidos en trminos de volumen.
Propiedades del benceno
Fsicas: La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre
Qumicas: La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Para qu sirve? El benceno est presente en el petrleo crudo, la gasolina y el humo del cigarro. Se utiliza industrialmente como solvente en las pinturas y otros qumicos y productos tales como tinturas, detergentes, nylon, plsticos, drogas y pesticidas. El benceno es ampliamente utilizado en los Estados Unidos; califica en la cumbre de veinte qumicos para el volumen de produccin y constituye alrededor del uno por ciento de cada galn de gasolina.
Estructura del benceno
Uso industrial del benceno: El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.
Uso cotidiano del benceno: El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.