ANTEPROYECTO DE TESIS

Ttulo: ``OBTENCIN DE ACETATO DE

BENCILO A PARTIR DEL ETANOL Y
ALCOHOL BENCLICO``

DOCENTE: Dr. (C). ING. ARTURO J. MENDOZA CRESPO
ALUMNO: YAHVEH JARAMILLO ZURITA











``OBTENCION DE ACETATO DE BENCILO APARTIR DEL
ETANOL Y ALCOHOL BENCILICO``
I.-TITULO: obtencin De Acetato De Bencilo A partir Del Etanol y Alcohol
Benclico
II.- INTRODUCCION:
El concepto de acetato tiene su origen en el latn acetum, un vocablo
que hace referencia al vinagre. Consiste en un material transparente
que se emplea en la industria grfica y se destina a la fabricacin de
pelculas fotogrficas. En la qumica, el acetato constituye la sal que se
forma al mezclar el cido actico con alguna base.
Los acetatos se utilizan como disolventes de nitrocelulosa, lacas,
acabados de cuero, pinturas y plsticos. Tambin se utilizan como
aromatizantes y conservantes en la industria alimentaria, y como
fragancias y disolventes en perfumera y cosmtica.
Saborizantes y aromatizantes son productos que se aaden a los
alimentos para impartir, modificar o intensificar su aroma. Este nombre
puede emplearse en el etiquetado de alimentos envasados. Los
aromatizantes/saborizantes, no estn designados para ser ingeridos de
manera directa por el consumidor.






III.-OBJETIVOS
2.1.-OBJETIVO GENERAL:
obtencion del acetato de bencilo
2.2.-OBJETIVO ESPECIFICO:
Caracterizacin de la materia prima
evaluar los equipos necesarios para el desarrollo de este proceso

IV.-JUSTIFICACION
El acetato de bencilo tiene una gran importancia es Ideal para la
preparacin de lacas a base de nitrocelulosa, barnices y adelgazadores
(thinners) en la industria de pinturas, como tambin para el
adelgazamiento de tintas del sector flexo grfico, removedores de
esmalte, fabricacin de cuero artificial, productos de celuloide, papel
aprestado y madera plstica y en pinturas para aplicaciones especiales,
por el bajo contenido de humedad del producto.








V.-MARCO TEORICO
5.1.-Marco Teorico
5.1.1.-Reacciones :
El proceso consiste en obtener el acetato de bencilo la cual se presenta la
siguiente reaccin:

CH3-CH2-OH CH
3
COOH

el cido sulfrico tiene tres funciones:
1. formar un cido conjugado.
2. que el cido actico no pierda el protn del cido, (COOH) y por lo
tanto, la reaccin se produzca en ese punto, en lugar del PUNTO 2, por el
grupo OH,
3. HACER QUE el acetato que se forma como subproducto de la reaccin
del anhdrido actico, forme cido actico, y no intervenga en la reaccin.

La funcin del cido en la reaccin es actuar como agente deshidratante,
ya que la molcula del cido sulfrico tiene una gran avidez por el agua,
por lo tanto, facilita la prdida de agua en las molculas reaccionantes
facilitando que se forme el producto de manera adecuada. En otras
palabras acta de catalizador.

Esto se puede demostrar porque si hacemos la misma reaccin sin cido
H
2
S0
4
/KMnO
4

cido actico Etanol


sulfrico, tarda un poco ms, si sale pero tarda ms. Debemos de recordar
que los catalizadores ayudan acelerar el proceso.
El permanganato de potasio acta como agente oxidante Es utilizado en
muchas reacciones qumicas en el laboratorio y la industria.

cualquier alcohol primario o secundario se puede oxidar con un agente
oxidante, por lo cual el etanol CH3CH2OH, al reaccionar con el
permanganato de potasio , se oxida hasta formar un aldehdo y de ah,
nuevamente se oxida con el mismo reactivo hasta formar el cido actico.

CH
3
CH
2
OH -----------CH
3
CHO----------CH
3
COOH. Sobre las lneas punteadas
poner el permanganato de potasio (KMnO
4
), y listo. Por tanto, esta es una
reaccin de oxidacin de un alcohol primario.

El mtodo de preparacin del acetato de bencilo es el mismo que el
acetato de isoamilo.

En este caso medir 17 ml de alcohol benclico en lugar del alcohol
isoamilico y proceder como ha sido descrito.

El cido actico que se form se da la siguiente reaccin:

CH
3
COOH +


cido actico Acetato de bencilo
Alcohol benclico


5.1.2 FORMA PRACTICA
5.1.2.1PREPARACION DE ACETATO DE BENCILO:

4.2Caractersticas de los compuestos principales :


Esteres orgnicos e inorgnicos a partir de alcoholes. Derivados de cidos
carboxlicos: esteres y anhdridos de acido. Reaccin de sustitucin
nucleofila sobre grupo carbonilo. Esterificacin con anhdrido actico.
Reactivos: alcohol benclico sencilla, acetato sdico anhidro.
Tcnicas: extraccin, secado, destilacin sencilla, destilacin al vaco.
Precauciones: el alcohol benclico es toxico por inhalacin e ingestin.
Manipular el anhdrido actico en vitrina, evitar su inhalacin y el
contacto con la piel.
5.1.2.2Procedimiento experimental:
En un matraz de fondo redondo de 100ml se mezclan 10 g de alcohol
benclico con 20g de Ac
2
O y 4g de NaOAc anhidro. la mezcla se calienta a
reflujo fuerte durante 1h.a continuacin se vierte la reaccin en un
Erlenmeyer (250ml) y se aaden con cuidado,50ml de agua. La mezcla se
agita vigorosamente durante 15 min permitiendo que el exceso de Ac
2
O
de descomponga.
Se extrae la capa aceitosa con CH
2
Cl
2
(2x10ml);la solucin orgnica se lava
sucesivamente con agua, con una disolucin de Na
2
CO
3
(dos veces)y
nuevamente con agua.se seca con Na
2
SO
4
anh.se filtra y se destila el
cloruro de metileno a presin atmosfrica. A continuacin el residuo se
destila a presin reducida (p.e.:110-111c/25mmHg,92-93c/10mm)




5.1.3.-CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS PRINCIPALES:

5.1.3.1.-Acetato de bencilo
Lquido incoloro y transparente, de olor frutal obtenido por
esterificacin directa del cido actico con alcohol butlico en presencia de
un catalizador. Soluble en alcohol, ter e hidrocarburos. Es levemente
soluble en agua.
Frmula semidesarrollada del Acetato De Bencilo:
CH
3
-COO-CH
2
-C
6
H
5

Punto de ebullicin :126,5C;
Punto de fusin : -77,9C;
Punto de inflamacin : 22C;
Temperatura de auto ignicin : 360C
Lmites de explosin (inferior/superior): 1,2 / 7,5 vol.%;

Presin de : 13 hPa (20C)
Densidad (20/4): 0,883;
Solubilidad: 7 g/l en agua a 20C

5.1.3.2 ETANOL
El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol
que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como
un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C.
Su frmula qumica es CH
3
-CH
2
-OH .. (C
2
H
6
O)



5.1.3.3 alcohol benclico
El alcohol benclico es un compuesto orgnico cuya frmula es
C
6
H
5
CH
2
OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual
el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol benclico es un
lquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente til a causa
de su polaridad, baja toxicidad, y baja presin de vapor. El alcohol
benclico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es
completamente miscible en alcoholes y ter etlico.
Propiedades fsicas
Densidad
1044 kg/m
3
; 1,044
g/cm
3

Masa molar 108,1381 g/mol
Punto de
fusin
258,15 K (-15 C)
Punto de
ebullicin
478,15 K (205 C)









5.1.4dentificadores Qumicos del Acetato De Bencilo
NFPA 704 del Acetato De Bencilo:




Inflamabilidad 2. Materiales que deben calentarse
moderadamente o exponerse a temperaturas altas antes de que
ocurra la ignicin.

Salud 1 . Materiales que causan irritacin, pero solo daos
residuales menores an en ausencia de tratamiento mdico.

Inestabilidad / Reactividad 0 . Materiales que por s son
normalmente estables an en condiciones de incendio y que no
reaccionan con el agua.

Inestabilidad / Reactividad . Materiales que por s son normalmente
estables an en condiciones de incendio y que no reaccionan con el
agua.

Sinonimias del Acetato De Bencilo:
ster benclico del cido actico,
Acetato de fenil metilo.
Peligrosidad del Acetato De Bencilo
a).-Ingestion del Acetato De Bencilo:
Sntomas en caso de ingestin: Ardor, convulsiones, diarrea, somnolencia
y vmitos.


b).-Inhalacin del Acetato De Bencilo:
Sntomas en caso de inhalacin: Ardor, confusin mental, vrtigo,
somnolencia, dificultad para respirar y dolor de garganta.
c).-Piel del Acetato De Bencilo:
Sntomas en caso de contacto con piel: Piel seca y enrojecimiento.
d).-Ojos del Acetato De Bencilo:
Sntomas en caso de contacto con ojos: Enrojecimiento y dolor.


Recomendaciones del Acetato De Bencilo
A.-Primeros Auxilios del Acetato De Bencilo:

En caso de contacto con cualquier parte del cuerpo: enjuagar con
abundante agua durante varios minutos. En caso de ingestin: enjuagar la
boca, NO provocar el vmito, dar a beber agua; cuando acurra inhalacin
lo ms indicado es: inspirar aire limpio y reposo, en cualquier caso
proporcionar asistencia mdica.
B.- En caso de fuego del Acetato De Bencilo:
Polvo, espuma resistente al alcohol, agua pulverizada o dixido de
carbono.
C.-Ropa Protectora del Acetato De Bencilo:
Guantes protectores, lentes de seguridad y bata.



5.2.-Antecedentes:
Para el presente Anteproyecto de Tesis se toma como antecedentes los
siguientes temas relacionados:
-NOELIA CALVAR SIMN FEBRERO DE 2005
OBTENCIN DE ETIL ACETATO MEDIANTE DESTILACIN REACTIVA


- P.D.I.I. GUTIRREZ ESCAMILLA MARCO ANTONIO ABRIL 2007
LOS DISOLVENTES ORGANICOS Y SU EXPOSICIN OCUPACIONAL


-JOS LUIS CUEVAS SETIEMBRE 2012
COMPUESTOS AROMTICOS

- SANDRA MILENA VILLALOBOS NOVIEMBRE 2007
NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA

-FRANCISCO VALERO JULIO 2004
SINTESIS ENZIMATICA DE UN AROMATIZANTE










5.3.-Marco legal
EL MINISTRO DE SALUD Y PROTECCIN SOCIAL

En ejercicio de sus atribuciones legales, en especial las conferidas en la Ley
170 de
1994, el artculo 20 del Decreto - Ley 4107 de 2011
Artculo 5. Condiciones uso. En el uso de aromatizantes/saborizantes, se
deben Cumplir los siguientes requisitos:

1. Los aromatizantes deben tener la pureza idnea para la utilizacin en
alimentos de tal manera que no representen riesgo para la salud. Para
este efecto se tendr en cuenta los pronunciamientos que emita el Codex
Alimentarius al respecto.

2. Los aromatizantes deben utilizarse en condiciones de buenas prcticas
de Manufactura

3. El uso de aromatizantes/saborizantes slo est justificado cuando
imparten o modifiquen el sabor al alimento, siempre que ese uso no
engae al consumidor sobre aspectos relacionados con: la naturaleza del
producto, su grado de frescura, la calidad de los ingredientes utilizados, el
carcter natural del producto o del proceso de produccin y la calidad
nutricional del producto, entre otros.

4. No se permite el uso de aromas de humo si este no deriva de un
producto
primario.











5.4Marco Conceptual (Glosario)

El Marco Conceptual, es un Glosario con la definicin de los conceptos
ms importantes de la investigacin.
Materia prima: Sustancia natural o artificial que se transforma
industrialmente para crear un producto.
Proceso: Procesamiento o conjunto de operaciones a que se somete una
cosa para elaborarla o transformarla.
Reaccin: cambio qumico o fenmeno qumico, es todo proceso
termodinmico en el cual una o ms sustancias, por efecto de un factor
energtico, se transforman, cambiando su estructura molecular y sus
enlaces, en otras sustancias llamadas productos
Agente deshidratante: sustancia qumica que, por su elevada afinidad por
el agua, es capaz de eliminar esta de otra sustancia o medio fludo que se
encuentre. Entre los deshidratantes solubles en agua, estn el cloruro de
calcio, la glicerina y el cido sulfrico, y entre los insolubles, el gel de slice
y la bauxita
Catalizador: Que acelera o retarda una reaccin qumica sin participar en
ella
Punto de fusin: El punto de fusin es la temperatura a la cual se
encuentra el equilibrio de fases slido - lquido, es decir la materia pasa de
estado slido a estado lquido, se funde. Cabe destacar que el cambio de
fase ocurre a temperatura constante. El punto de fusin es una propiedad
intensiva. ...


Punto de ebullicin: La definicin formal de punto de ebullicin es aquella
temperatura en la cual la presin de vapor del lquido iguala a la presin
de vapor del medio en el que se encuentra.
Reactividad: Capacidad que tiene una sustancia de provocar determinadas
reacciones qumicas.
Silicagel: El gel de slice es una forma granular y porosa de dixido de
silicio fabricado sintticamente a partir de silicato sdico. A pesar del
nombre, el gel de slice es slido.
Destilacin: Proceso por el que la sustancia voltil de una mezcla se
separa de otra que no lo es mediante evaporacin y posterior
condensacin de la misma.

Compuesto aromtico: es un compuesto orgnico cclico conjugado que
posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en
enlaces .
2


Aromatizante: Sustancia que se aade a un alimento para darle aroma
agradable.






VI.-planteamiento del problema:
otros esteres suelen ser muy toxico y estos suelen usarse como aditivos
en los alimentos lo cual puede proporcionar enfermedades.
Para el uso como cebo para atraer las abejas
La Butilamina (una base muy txica) ya que tienen los mismos
parmetros de solubilidad.
Se observa sin embargo la ineficacia del Butil Acetato sobre materiales
atacados por la Butilamina: esto es debido a la alcalinidad de la propia
Butilamina. Por tanto si queremos hacer una sustitucin debemos hacer
bsico el Butil Acetato aadiendo Trietanolamina (base orgnica de baja
toxicidad).


VII.-HIPOTESIS
Si el Acetato de bencilo se pueda aplicarse en perfumera (floral, frutal,
que recuerda a jazmn) y aromatizantes (reminiscencias de manzana y
pera) entonces reemplazara otros compuestos que suelen ser muy
txicos.
si este compuesto acta como solvente ya sea de plstico y resina,
acetato de celulosa, nitrato, aceites, barnices, pulimentos y tintas.
(Reminiscencias de manzana y pera) entonces el Butilamina ser
sustituido lo cual es utilizado en las pinturas
No se recomienda su uso directo en el proceso de medicamentos y de
alimentos.






VIII.-Metodologa
8.1Proceso
DIAGRAMA DE BLOQUES
Descripcin de las etapas
La oxidacin cataltica del etanol se utiliza para la obtencin del cido
actico en dos pasos: primero, se realiza una oxidacin del alcohol etlico
hacia acetaldehdo y posteriormente, este producto se oxida para obtener
cido actico. Ambas etapas se llevan a cabo en fase de vapor. La
oxidacin se realizar con aire.
Precalentamiento y Evaporacin
El etanol estando a temperatura ambiente y presin atmosfrica es
precalentado y evaporado hasta llevarlo a 170C y 2 bares, con ayuda de
un compresor.
Mezclado
El etanol precalentado y presurizado en estado gaseoso se mezcla con aire
a unas condiciones similares, de tal forma que la corriente resultante
presenta una temperatura de 172C y 2 bares, esta mezcla se precalienta
hasta 250C que es la temperatura de reaccin.
Reaccin
La mezcla ingresa al reactor y como resultado de la reaccin se obtiene
como corriente de salida compuesta por cido actico, agua, nitrgeno,
acetaldehdo y etanol que no ha reaccionado.
Absorcin
La mezcla anterior, ingresa a la torre de absorcin, donde entra en
contacto con agua que gracias a su afinidad con el cido actico, lo retiene
y salen ambos por el fondo a 1 bar y 78C, de all pasan a una evaporacin
para retirar algunas trazas de nitrgeno y preparar la mezcla para la
separacin en la torre de destilacin.



Separacin
La torre de destilacin recibe como alimentacin la corriente lquida
obtenida anteriormente y rica en cido actico y agua, y la pone en
contacto con una corriente de acetato de etilo, para retirar el agua y
obtener cido actico de mayor concentracin.
Recuperacin de Solvente
El agua con el acetato de etilo resultantes de la destilacin, pasan a un
condensador y una torre de destilacin en serie, donde son separados, de
tal forma que el acetato de etilo se recircula.










Diagrama de equipos :

Se mezcla el acido sulfurico con el permanganato de potasio diluido la
cual es recalentado despus entra al reactor con el etanol a una
temperatura y presin dada lo cual formara el acido actico .

Esta corriente de salida va al neutralizador porque aun contiene cido
sulfrico que no a reaccionado el cual se le agrega hidrxido de calcio
(CaOH
2
) Por poseer un carcter de base poderosa en el proceso para la
neutralizacin de cido sobrante .

pasa por un filtrador lo cual desechara el sulfato de calcio que se ha
formado durante la neutralizacin (CaSO
4
)
esta corriente como todava contiene hidrxido de calcio entrara ala
acidificacin con cido clorhdrico formando cloruro de calcio (CaCl
2
) y
ser filtrado.

despus de la acidificacin esta corriente alimenta a la columna de
destilacin la cual separa por diferencia de temperatura al cido actico y
etanol que no ha reaccionado lo cual ser recirculado a la alimentacin del
primer reactor .

el cido actico ser llevado a un tanque de almacenamiento y ser
bombeado al segundo reactor y al mismo tiempo est est haciendo
alimentado tambin con el alcohol benclico para obtener el acetato de
bencilo.

despus de reaccionar esta corriente va a pasar por dos columnas de
destilacin ,la primera se destilara el alcohol benclico que no ha
reaccionado y ser recirculado ala alimentacin del segundo reactor ,la


segunda columna destilara el cido actico que tambin ser recirculado
al tanque de almacenamiento y obtendremos el producto de fondos el
acetato de bencillo .

En este segundo reactor se utiliza silicagel. Este gel no es txico,
inflamable ni qumicamente reactivo. En esta forma, se usa como agente
desecante para controlar la humedad local y evitar el deterioro de ciertos
bienes. Debido a aditivos venenosos aadidos al producto , y a su gran
capacidad de absorcin de humedad, habitualmente los paquetes de gel
de slice llevan advertencias destinadas a que los usuarios no ingieran el
contenido de los mismos.





































CONTENIDO DE ESTUDIO

I.-TITULO
II.- INTRODUCCION
III.-OBJETIVOS
2.1.-OBJETIVO GENERAL
2.2.-OBJETIVO ESPECIFICO
IV.-JUSTIFICACION
V.-MARCO TEORICO
5.1.-Marco Terico
5.1.1.-Reacciones
5.1.2 FORMA PRCTICA
5.1.2.1.-PReparacion De Acetato De Bencilo
5.1.3.2.-Procedimiento experimental
5.1.3.-Caracteristicas De Los Compuestos Principales
5.1.3.1.-Acetato de bencilo
5.1.3.2 .-Etanol
5.1.3.3.-alcohol benclico
5.1.4.-dentificadores Qumicos del Acetato De Bencilo
5.2.-Antecedentes


5.3.-Marco legal
5.4Marco Conceptual (Glosario)

VI.-PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
VII.-HIPOTESIS
VIII.-METODOLOGA
IX.-BIBLIOGRAFA
XI.-CRONOGRAMA
XII.-PRESUPUESTO















IX.-BIBLIOGRAFIA:

-Babor. J.A. y J.I. Aznres [1963] Qumica General Moderna. Editorial Marn S.A., Barcelona,Espaa
-Chang, R. [1992] Qumica. McGrawHill Interamericana de Mxico S.A. de C.V., Mxico
-Liptrot. G.F. [1977] Qumica Inorgnica Moderna. Compaa Editoral Continental, S.A. de C.V.Distrito
Federal, Mxico
-Vargas. L.M. [2001] Manual de Operaciones Unitarias II, ITESM. Monterrey,
Mxico.[http://wwww.mty.itesm.mx/dia/deptos/iq/iq95-972/cinetica.PDF]
-http://www.quimicaorganica.net/transposicion-carbocationes-mecanismo.html
-http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn1/mecanismo-sn1.html
-http://www.ercoworldwide.com/sp/products_hydrochloricacid.asp
-http://www.cosmos.com.mx/a/tec/dcf8.htm

I) CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES


Actividades
ENE. FEB. MAR. ABR. MAY.O
O
JUN. JUL. AGO. SEP. OBT.
Recopilacin
Informacin

Identificacin


Alternati
vas


Trabajo de
Campo


Trabajo de
Gabinete

Redaccion
Informe Final

Nota: La duracin del Proyecto es de 10 meses a partir de enero.











IX.-PRESUPUESTO
a. Costos en Recursos Materiales
tiles de Escritorio 300.00
300.00
b. Costos por Servicios de Terceros
Servicio de Impresin 150.00
Toma de Muestras 950.00
Servicio de Laboratorio Especializado 900.00

2 000.00
c. Costos por Imprevistos 5 500.00

Costo Total $ 7 800.00